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title: "Carboidratos"
book: "Biologia universitária — 1.º ano"
subject: biology
language: pt
chapter: 10
exercises: 12
source: https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/10-carboidratos
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# Capítulo 10 — Carboidratos

Uma batata e uma [folha](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/3-organizacao-funcional-de-uma-planta-com-flores#def-b1-flowering-plant-organization-organs) de papel são feitas da mesma molécula, a glicose, enfileirada em cadeias. Uma é comida e a outra não, porque as cadeias são unidas por duas ligações diferentes: a ligação $\alpha$ do [amido](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) enrola a cadeia numa hélice que as nossas enzimas abrem, e a ligação $\beta$ da [celulose](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) a estica em fitas que se empilham em fibras que nenhum mamífero digere. Um fígado armazena cem gramas de glicose como [glicogênio](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide), uma árvore se sustenta com [celulose](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide), um besouro veste [quitina](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide), e toda [célula](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/5-a-celula-unidade-da-vida#def-b1-cell-unit-of-life-cell) exibe açúcares na superfície como identidade dela. Este capítulo descreve os açúcares simples, as ligações que os unem, os [polissacarídeos](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) que eles constroem, e as moléculas decoradas com açúcares da superfície celular e da parede vegetal.

## 10.1 Monossacarídeos

**Definição 10.1 (Monossacarídeo).**

Os *carboidratos* são moléculas de composição $(\mathrm{CH_2O})_n$ e os derivados delas. Um *monossacarídeo* (açúcar simples) é uma cadeia de três a sete carbonos, um dos quais carrega um grupo carbonila e os demais, hidroxilas: uma *aldose* quando a carbonila é terminal (um aldeído: glicose, galactose, ribose), e uma *cetose* quando ela é interna (uma cetona: frutose). Pelo comprimento: trioses ($n = 3$: gliceraldeído), pentoses ($n = 5$: ribose, desoxirribose), hexoses ($n = 6$: glicose, frutose, galactose). Todo carbono que carrega quatro grupos diferentes é um centro *quiral*, de modo que cada fórmula representa vários *estereoisômeros*: a glicose tem quatro carbonos quirais e dezesseis isômeros, dos quais os seres vivos usam um, a D-glicose. Os *epímeros* diferem em um único carbono (a glicose e a galactose no C4).

**Proposição 10.2 (Formas em anel e anômeros).**

Em água uma pentose ou uma hexose está quase inteiramente em anel: o carbono da carbonila reage com uma hidroxila da própria molécula (o C5 na glicose) e fecha um anel *piranose* de seis membros ou um anel *furanose* de cinco membros (frutose, ribose). O carbono da carbonila se torna um novo centro quiral, o *carbono anomérico*, cuja hidroxila pode ficar abaixo do plano do anel (anômero $\alpha$) ou acima dele (anômero $\beta$) no desenho de Haworth; as duas formas se interconvertem pela cadeia aberta em poucos minutos. Em solução, a glicose é $36\,\%$ $\alpha$, $64\,\%$ $\beta$ e menos de $0.1\,\%$ de cadeia aberta. O carbono anomérico livre é o que torna um açúcar *redutor*: ele pode abrir e reduzir um reagente de cobre ou de prata.

![Os dois anômeros da D-glicose em projeção de Haworth: o anel visto de perfil, com a aresta grossa voltada para o leitor, e a hidroxila do carbono anomérico 1 abaixo () ou acima () do plano. Eles se interconvertem pelo aldeído de cadeia aberta.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/biology-3/b1-carbohydrates/fig-3bf73102c674.svg)

*Os dois anômeros da D-glicose em [projeção de Haworth](#prop-b1-carbohydrates-rings): o anel visto de perfil, com a aresta grossa voltada para o leitor, e a hidroxila do carbono anomérico 1 abaixo ($\alpha$) ou acima ($\beta$) do plano. Eles se interconvertem pelo aldeído de cadeia aberta.*

**Método 10.3 (Ler uma projeção de Haworth).**

1. Encontre o oxigênio do anel; o carbono anomérico (C1 numa [aldose](#def-b1-carbohydrates-monosaccharide) , C2 numa [cetose](#def-b1-carbohydrates-monosaccharide) ) é o carbono do anel à direita dele, e carrega tanto uma hidroxila quanto o oxigênio do anel.
2. O carbono que carrega o grupo $\mathrm{CH_2OH}$ fora do anel (o C5 na glicose) fica à esquerda do oxigênio do anel; o $\mathrm{CH_2OH}$ dele aponta para cima num açúcar D.
3. Hidroxila anomérica para baixo: $\alpha$ ; para cima (do mesmo lado que o $\mathrm{CH_2OH}$ ): $\beta$ .
4. Compare as demais hidroxilas com as da glicose (baixo, cima, baixo para C2, C3, C4): uma única diferença identifica um epímero (a galactose: C4 para cima).

**Exemplo 10.4 (Açúcares que não são (CH2O)n(\mathrm{CH_2O})_n(CH2​O)n​).**

A desoxirribose não tem a hidroxila do C2 ([Capítulo 11](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/11-nucleotideos-e-acidos-nucleicos#ch-b1-nucleic-acids)); a glicosamina e a N-acetilglicosamina carregam uma amina no lugar da hidroxila do C2 ([quitina](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide), [peptidoglicano](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide)); o ácido glicurônico tem uma carboxila no C6 (os [polissacarídeos](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) da matriz); os açúcares fosfatados (glicose-6-fosfato, ribose-5-fosfato) são as formas em que os açúcares entram no metabolismo; os álcoois de açúcar (glicerol, sorbitol) não têm carbonila. O núcleo é o mesmo: uma pequena cadeia de carbono poli-hidroxilada de que a água gosta.

## 10.2 A ligação glicosídica

**Definição 10.5 (Ligação glicosídica, dissacarídeo).**

Uma *ligação glicosídica* une a hidroxila anomérica de um açúcar a uma hidroxila de outro (ou de um álcool, de uma amina, de uma base) por condensação, fixando o carbono anomérico na configuração $\alpha$ ou $\beta$ dele; ela é nomeada pela configuração e pelos carbonos unidos: $\alpha(1{\to}4)$, $\beta(1{\to}4)$, $\alpha(1{\to}6)$. Dois açúcares assim unidos formam um *dissacarídeo*: a *maltose* (glicose $\alpha(1{\to}4)$ glicose, vinda da digestão do [amido](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide)), a *lactose* (galactose $\beta(1{\to}4)$ glicose, o açúcar do leite), a *sacarose* (glicose $\alpha(1{\to}2)\beta$ frutose, o açúcar da seiva das plantas e da cozinha). Na sacarose os dois carbonos anoméricos estão comprometidos: ela é não redutora e não se abre, e é por isso que as plantas a transportam ([Capítulo 24](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/24-trocas-gasosas-e-transporte-de-seiva-nas-plantas#ch-b1-plant-transport)).

**Método 10.6 (Testar um açúcar redutor).**

1. Aqueça a solução com um reagente alcalino de cobre(II) (o de Benedict ou o de Fehling).
2. Um carbono anomérico livre se abre em aldeído, reduz o $\mathrm{Cu^{2+}}$ azul a um precipitado vermelho-tijolo de $\mathrm{Cu_2O}$ ; a intensidade da cor acompanha a quantidade de açúcar.
3. Glicose, frutose, maltose, lactose: positivo. Sacarose: negativo — a menos que ela seja antes hidrolisada por ácido ou pela enzima invertase, depois do que a glicose e a frutose dela reagem.
4. O [amido](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) não reage (a única extremidade redutora dele é uma entre milhares); ele é detectado com iodo, que entra na hélice da amilose e fica azul-escuro.

## 10.3 Polissacarídeos

**Definição 10.7 (Polissacarídeo).**

Um *polissacarídeo* é uma cadeia de centenas a dezenas de milhares de [monossacarídeos](#def-b1-carbohydrates-monosaccharide) unidos por [ligações glicosídicas](#def-b1-carbohydrates-glycosidic), linear ou ramificada. Polissacarídeos de reserva: o *amido* nas plantas — a *amilose*, glicose $\alpha(1{\to}4)$ não ramificada, $20\,\%$, e a *amilopectina*, $\alpha(1{\to}4)$ com ramificações $\alpha(1{\to}6)$ a cada $24\text{ to }30\,$ resíduos, $80\,\%$ — guardados em grãos; o *glicogênio* nos animais e nos fungos, como a amilopectina mas ramificado a cada $8\text{ to }12\,$ resíduos, em grânulos citosólicos do fígado e dos músculos. Polissacarídeos estruturais: a *celulose*, glicose $\beta(1{\to}4)$ não ramificada, de $2000\text{ to }15\,000\,$ resíduos, nas paredes vegetais; a *quitina*, N-acetilglicosamina $\beta(1{\to}4)$, nas paredes dos fungos e nas [cutículas](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/3-organizacao-funcional-de-uma-planta-com-flores#def-b1-flowering-plant-organization-tissues) dos artrópodes; o *peptidoglicano*, N-acetilglicosamina e ácido N-acetilmurâmico alternados e ligados transversalmente por peptídeos curtos, a malha de uma só molécula que é a parede bacteriana.

**Proposição 10.8 (A ligação decide a forma, e a forma decide a função).**

Numa cadeia $\alpha(1{\to}4)$ cada glicose fica voltada do mesmo modo que a anterior e a cadeia se enrola numa hélice de seis resíduos por volta, um espiral aberto e hidratado em que as enzimas entram com facilidade: a forma de uma *reserva*. Numa cadeia $\beta(1{\to}4)$ cada glicose fica girada de $180^\circ$ em relação à vizinha e a cadeia é uma fita reta e plana; as fitas se deitam lado a lado e se ligam por pontes de hidrogênio em *microfibrilas* de trinta a cem cadeias, cristalinas, insolúveis, com a resistência à tração do aço por unidade de massa: a forma de uma *fibra*. As enzimas que hidrolisam ligações $\alpha$ (as amilases) não tocam nas ligações $\beta$; as *celulases* existem em bactérias, fungos e alguns poucos animais, e os mamíferos que vivem de capim o fazem por meio de simbiontes ([Capítulo 22](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/22-digestao-e-absorcao#ch-b1-digestion-absorption)).

![A mesma glicose, duas ligações, dois materiais. À esquerda: a cadeia (1 4) se enrola numa hélice. À direita: a cadeia (1 4) é uma fita plana cujos resíduos alternados apontam para cima e para baixo; as fitas vizinhas se ligam por pontes de hidrogênio (tracejado) numa fibra cristalina.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/biology-3/b1-carbohydrates/fig-7f33a246ac80.svg)

*A mesma glicose, duas ligações, dois materiais. À esquerda: a cadeia $\alpha(1{\to}4)$ se enrola numa hélice. À direita: a cadeia $\beta(1{\to}4)$ é uma fita plana cujos resíduos alternados apontam para cima e para baixo; as fitas vizinhas se ligam por pontes de hidrogênio (tracejado) numa fibra cristalina.*

![À esquerda: grãos de amido de batata ao microscópio, corados por iodo; os anéis concêntricos são camadas de amilopectina depositadas dia após dia. À direita: a cutícula de um besouro-veado — fibras de quitina numa matriz proteica, endurecida e escura: o mesmo projeto (1 4) da celulose, sobre outro açúcar.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/biology-3/b1-carbohydrates/img-cf14e296a224.jpg)

![À esquerda: grãos de amido de batata ao microscópio, corados por iodo; os anéis concêntricos são camadas de amilopectina depositadas dia após dia. À direita: a cutícula de um besouro-veado — fibras de quitina numa matriz proteica, endurecida e escura: o mesmo projeto (1 4) da celulose, sobre outro açúcar.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/biology-3/b1-carbohydrates/img-4a6b0ac5ffe6.jpg)

*À esquerda: grãos de [amido](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) de batata ao microscópio, corados por iodo; os anéis concêntricos são camadas de amilopectina depositadas dia após dia. À direita: a [cutícula](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/3-organizacao-funcional-de-uma-planta-com-flores#def-b1-flowering-plant-organization-tissues) de um besouro-veado — fibras de [quitina](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) numa matriz proteica, endurecida e escura: o mesmo projeto $\beta(1{\to}4)$ da [celulose](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide), sobre outro açúcar.*

**Exemplo 10.9 (Por que o glicogênio é ramificado).**

O [glicogênio](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) é degradado a partir das extremidades não redutoras dele, uma glicose de cada vez, pela glicogênio-fosforilase. Uma cadeia não ramificada de $50\,000$ glicoses teria uma única extremidade dessas e liberaria uma glicose por ciclo da enzima; uma partícula de [glicogênio](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) do mesmo tamanho, ramificada a cada doze resíduos, tem cerca de $2000$ extremidades e libera duas mil de uma vez. A ramificação também mantém a partícula compacta e solúvel. Os cem gramas de [glicogênio](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) do fígado podem ser mobilizados a dez gramas por hora; a mesma glicose armazenada como uma única cadeia longa levaria anos para se desenrolar.

**Exemplo 10.10 (Por que não armazenar a própria glicose).**

Cem gramas de glicose ($0.55\,\mathrm{mol}$) dissolvidos no $1\,\mathrm{L}$ de água das [células](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/5-a-celula-unidade-da-vida#def-b1-cell-unit-of-life-cell) de um fígado acrescentariam $0.55\,\mathrm{osmol}/\mathrm{L}$ a um [citosol](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/6-organizacao-funcional-da-celula-eucariotica#def-b1-eukaryotic-cell-organelle) de $0.3\,\mathrm{osmol}/\mathrm{L}$: as [células](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/5-a-celula-unidade-da-vida#def-b1-cell-unit-of-life-cell) inchariam até três vezes o volume delas e estourariam. Como [glicogênio](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide), essa mesma glicose são $7 \times 10^{18}$ partículas, $1 \times 10^{-5}\,\mathrm{mol}/\mathrm{L}$, osmoticamente invisíveis. Um polímero é uma maneira de armazenar muitíssimas moléculas como uma só.

## 10.4 Glicoconjugados e a parede vegetal

**Definição 10.11 (Glicoproteínas, proteoglicanos, glicolipídios).**

Os açúcares são presos covalentemente a proteínas e a [lipídios](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/9-lipidios#def-b1-lipids-fattyacid), formando *glicoconjugados*. Uma *glicoproteína* carrega cadeias curtas e ramificadas (uma dúzia de açúcares) em alguns dos resíduos de asparagina, serina ou treonina dela, acrescentadas no RE e no [Golgi](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/6-organizacao-funcional-da-celula-eucariotica#def-b1-eukaryotic-cell-endomembrane) ([Capítulo 6](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/6-organizacao-funcional-da-celula-eucariotica#ch-b1-eukaryotic-cell)): quase toda proteína secretada ou de membrana é uma delas. Um *proteoglicano* é um eixo proteico que carrega cadeias longas e não ramificadas de [dissacarídeos](#def-b1-carbohydrates-glycosidic) ácidos repetidos, os *glicosaminoglicanos* (hialuronano, sulfato de condroitina, heparina), que ligam quantidades enormes de água e dão à cartilagem, ao corpo vítreo e à [matriz extracelular](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/4-planos-de-organizacao-e-tecidos-animais#def-b1-body-plans-tissues-connective) a elasticidade deles. Os *glicolipídios* carregam açúcares numa cauda lipídica, no folheto externo da membrana plasmática. Junto com os açúcares das glicoproteínas, eles formam o *glicocálice*, o revestimento de açúcares pelo qual as [células](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/5-a-celula-unidade-da-vida#def-b1-cell-unit-of-life-cell) são reconhecidas.

**Exemplo 10.12 (Grupos sanguíneos).**

Os grupos sanguíneos ABO são três versões de uma mesma cadeia de açúcar sobre os [glicolipídios](#def-b1-carbohydrates-glycoconjugate) e as [glicoproteínas](#def-b1-carbohydrates-glycoconjugate) da superfície da hemácia: a cadeia O termina em fucose; a A acrescenta a ela uma N-acetilgalactosamina, e a B acrescenta uma galactose, por duas versões de uma mesma enzima; as [células](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/5-a-celula-unidade-da-vida#def-b1-cell-unit-of-life-cell) AB carregam as duas. Um único resíduo de açúcar basta para o sistema imune distinguir o próprio do estranho, e para uma transfusão dar certo ou matar.

**Proposição 10.13 (A parede da célula vegetal).**

A parede primária de uma [célula](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/5-a-celula-unidade-da-vida#def-b1-cell-unit-of-life-cell) vegetal é um compósito reforçado por fibras: microfibrilas de [celulose](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) (um quarto da massa, a resistência à tração) dispostas em camadas, amarradas entre si por *hemiceluloses* ([polissacarídeos](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) ramificados que se ligam por pontes de hidrogênio às microfibrilas e fazem a ponte entre elas) e embebidas num gel de *pectinas* ([polissacarídeos](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) ácidos que retêm água e cálcio e cimentam as [células](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/5-a-celula-unidade-da-vida#def-b1-cell-unit-of-life-cell) umas às outras na lamela média), com alguns por cento de proteína. Ela é fina ($0.1\text{ to }1\,\text{µ}\mathrm{m}$), permeável à água e a pequenos solutos, e forte o bastante para suportar $1\,\mathrm{MPa}$ de [turgor](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/6-organizacao-funcional-da-celula-eucariotica#def-b1-eukaryotic-cell-plantcell). As [células](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/5-a-celula-unidade-da-vida#def-b1-cell-unit-of-life-cell) que param de crescer podem acrescentar uma *parede secundária* espessa, com mais [celulose](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) e *lignina*, um polímero aromático que a impermeabiliza e a enrijece: a madeira são paredes secundárias.

![A parede primária da célula vegetal como compósito: camadas de microfibrilas de celulose (azul) amarradas por cadeias de hemicelulose (laranja) num gel de pectina (verde). Fibras rígidas numa matriz úmida: o projeto da fibra de vidro, inventado um bilhão de anos antes.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/biology-3/b1-carbohydrates/fig-d0806baecaa1.svg)

*A parede primária da [célula](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/5-a-celula-unidade-da-vida#def-b1-cell-unit-of-life-cell) vegetal como compósito: camadas de microfibrilas de [celulose](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) (azul) amarradas por cadeias de hemicelulose (laranja) num gel de pectina (verde). Fibras rígidas numa matriz úmida: o projeto da fibra de vidro, inventado um bilhão de anos antes.*

## 10.5 Os açúcares como combustível e como carbono

**Proposição 10.14 (O lugar da glicose).**

Os [carboidratos](#def-b1-carbohydrates-monosaccharide) rendem $17\,\mathrm{kJ}/\mathrm{g}$ na oxidação e são o combustível que toda [célula](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/5-a-celula-unidade-da-vida#def-b1-cell-unit-of-life-cell) consegue usar, com ou sem oxigênio ([Capítulo 15](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/15-respiracao-celular-e-fermentacao#ch-b1-respiration-fermentation)); a glicose é o açúcar do sangue ($5\,\mathrm{mmol}/\mathrm{L}$), a sacarose é o da seiva vegetal, e o [amido](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) e o [glicogênio](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) são as reservas de ambos. Os açúcares são também o carbono com que a [célula](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/5-a-celula-unidade-da-vida#def-b1-cell-unit-of-life-cell) fabrica todo o resto: as pentoses dos nucleotídeos, o glicerol dos [lipídios](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/9-lipidios#def-b1-lipids-fattyacid) e os esqueletos de carbono dos aminoácidos saem todos das vias dos açúcares ([Capítulo 16](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/16-biossinteses-e-a-celula-integrada#ch-b1-biosyntheses-integration)). A fotossíntese fabrica açúcar primeiro; o resto vem depois.

**Exemplo 10.15 (O açúcar de um dia).**

Um ser humano come cerca de $300\,\mathrm{g}$ de [carboidrato](#def-b1-carbohydrates-monosaccharide) por dia, quase tudo como [amido](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) e sacarose; o intestino o hidrolisa a glicose, frutose e galactose, o fígado converte as duas últimas em glicose, e a glicose circula em $5\,\mathrm{g}$ em todo o sangue — vinte minutos de suprimento para o encéfalo, que consome $120\,\mathrm{g}$ por dia, reposto continuamente a partir do [glicogênio](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) do fígado. O cristalino do olho, as hemácias e a medula renal vivem só de glicose; nada mais na dieta pode substituí-la, e quando ela acaba o fígado a fabrica a partir de proteína.

## 10.6 Exercícios

**Exercício 10.1 ★.**

Classifique glicose, frutose, ribose e gliceraldeído pelo número de carbonos e em [aldose](#def-b1-carbohydrates-monosaccharide) ou [cetose](#def-b1-carbohydrates-monosaccharide).

**Solução de Exercício 10.1.**

Glicose: hexose, [aldose](#def-b1-carbohydrates-monosaccharide). Frutose: hexose, [cetose](#def-b1-carbohydrates-monosaccharide). Ribose: pentose, [aldose](#def-b1-carbohydrates-monosaccharide). Gliceraldeído: triose, [aldose](#def-b1-carbohydrates-monosaccharide).

**Exercício 10.2 ★.**

O que é um carbono anomérico, e por que um [dissacarídeo](#def-b1-carbohydrates-glycosidic) com os dois carbonos anoméricos na ligação não reage com o reagente de Benedict?

**Solução de Exercício 10.2.**

O carbono da carbonila depois do fechamento do anel, que carrega o oxigênio do anel e uma hidroxila, e que pode voltar a se abrir em aldeído ou cetona. Na sacarose os dois carbonos anoméricos estão presos na [ligação glicosídica](#def-b1-carbohydrates-glycosidic); nenhum dos dois pode se abrir, de modo que não se forma aldeído e o cobre não é reduzido.

**Exercício 10.3 ★.**

Cite os monômeros e as ligações do [amido](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide), do [glicogênio](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide), da [celulose](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) e da [quitina](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide).

**Solução de Exercício 10.3.**

[Amido](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide): glicose, $\alpha(1{\to}4)$ com ramificações $\alpha(1{\to}6)$ (amilopectina). [Glicogênio](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide): o mesmo, mais ramificado. [Celulose](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide): glicose, $\beta(1{\to}4)$. [Quitina](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide): N-acetilglicosamina, $\beta(1{\to}4)$.

**Exercício 10.4 ★.**

A partir da figura de Haworth, liste as posições (para cima ou para baixo) das hidroxilas dos carbonos 1 a 4 da $\alpha$-D-glicose, e depois desenhe ou descreva a $\alpha$-D-galactose.

**Solução de Exercício 10.4.**

C1 para baixo, C2 para baixo, C3 para cima, C4 para baixo. A $\alpha$-D-galactose é a mesma coisa com a hidroxila do C4 para cima.

**Exercício 10.5 ★★.**

Explique, a partir da geometria das ligações $\alpha$ e $\beta$, por que a amilose forma uma hélice e a [celulose](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) uma fita, e por que o teste do iodo funciona na primeira e não na segunda.

**Solução de Exercício 10.5.**

Na ligação $\alpha$ a hidroxila anomérica aponta para baixo, e cada resíduo pode ser acrescentado no mesmo ângulo que o anterior: a cadeia gira de modo constante e se fecha numa hélice. Na ligação $\beta$ ela aponta para cima, e um resíduo só pode ser acrescentado virado: a cadeia corre reta. As moléculas de iodo cabem dentro da hélice da amilose e o estado eletrônico delas muda (azul); uma fita plana não oferece cavidade.

**Exercício 10.6 ★★.**

Três tubos contêm glicose, sacarose e [amido](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide). Planeje uma sequência de testes (Benedict, iodo, [hidrólise](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/8-a-agua-e-as-pequenas-biomoleculas#prop-b1-water-small-molecules-families) ácida) que identifique cada um, dando o resultado esperado de cada teste.

**Solução de Exercício 10.6.**

Iodo: só o [amido](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) fica azul-escuro. Benedict nos outros dois: só a glicose dá precipitado vermelho; a sacarose continua azul. Confirme a sacarose aquecendo-a com ácido diluído, neutralizando e repetindo o Benedict: agora positivo.

**Exercício 10.7 ★★.**

Uma partícula de [glicogênio](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) tem $50\,000$ resíduos de glicose, ramificada a cada 12. Estime o número de extremidades não redutoras e compare com uma molécula de amilose do mesmo tamanho. Se a fosforilase liberar uma glicose por segundo em cada extremidade, quanto tempo cada uma leva para liberar $10\,\%$ da glicose dela?

**Solução de Exercício 10.7.**

Cadeias de 12 resíduos: cerca de $4000$ cadeias, metade delas na camada externa: umas $2000$ extremidades. Amilose: uma extremidade. Para liberar $5000$ glicoses a uma por segundo por extremidade: [glicogênio](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) $2.5\,\mathrm{s}$; amilose $5000\,\mathrm{s}$, quase uma hora e meia.

**Exercício 10.8 ★★.**

As microfibrilas de [celulose](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) têm resistência à tração de cerca de $1\,\mathrm{GPa}$. Uma [célula](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/5-a-celula-unidade-da-vida#def-b1-cell-unit-of-life-cell) de $50\,\text{µ}\mathrm{m}$ de diâmetro e parede de $0.5\,\text{µ}\mathrm{m}$ de espessura suporta um [turgor](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/6-organizacao-funcional-da-celula-eucariotica#def-b1-eukaryotic-cell-plantcell) de $0.8\,\mathrm{MPa}$. Calcule a tensão na parede ($\sigma = Pr/2t$ para uma esfera) e compare com a resistência.

**Solução de Exercício 10.8.**

$\sigma = 0.8\times 25/(2\times 0.5) = 20\,\mathrm{MPa}$: um cinquentavo da resistência da fibrila; a parede tem uma grande margem de segurança, necessária porque as fibrilas são só um quarto da parede.

**Exercício 10.9 ★★.**

Intolerância à lactose: adultos sem lactase intestinal têm cólicas e diarreia depois de tomar leite. Explique, a partir da ligação que a lactase rompe, o que acontece com a lactose não digerida no cólon (bactérias, [osmose](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/7-membranas-e-transporte-de-membrana#def-b1-membranes-transport-osmosis)).

**Solução de Exercício 10.9.**

A lactase rompe a ligação $\beta(1{\to}4)$ entre a galactose e a glicose; sem ela a lactose não é absorvida (só os [monossacarídeos](#def-b1-carbohydrates-monosaccharide) atravessam o [epitélio](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/4-planos-de-organizacao-e-tecidos-animais#def-b1-body-plans-tissues-epithelium)). No cólon as bactérias a fermentam a ácidos e a gás (cólicas, distensão), e o açúcar não digerido e os ácidos puxam água por [osmose](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/7-membranas-e-transporte-de-membrana#def-b1-membranes-transport-osmosis) para o lúmen: diarreia.

**Exercício 10.10 ★★★.**

Uma vaca come $10\,\mathrm{kg}$ de matéria seca de capim por dia, $40\,\%$ dela [celulose](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide). Ela não tem celulase. Explique como, ainda assim, ela obtém energia da [celulose](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide), por que o processo precisa acontecer antes do intestino delgado, e estime a energia em jogo se $60\,\%$ da [celulose](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) forem fermentados e renderem $12\,\mathrm{kJ}$ de produtos aproveitáveis por grama.

**Solução de Exercício 10.10.**

As bactérias e os protistas do rúmen secretam celulases e fermentam a glicose a [ácidos graxos](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/9-lipidios#def-b1-lipids-fattyacid) curtos, que a vaca absorve e oxida; os próprios micróbios são digeridos depois. A fermentação precisa preceder o intestino delgado para que os produtos dela cheguem à superfície absortiva e a proteína microbiana chegue ao estômago e ao intestino. [Celulose](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide): $4\,\mathrm{kg}$; fermentados $2.4\,\mathrm{kg}$; $29\,\mathrm{MJ}$ por dia, quase toda a energia da vaca.

**Exercício 10.11 ★★★.**

Os antígenos dos grupos sanguíneos A e B diferem por um açúcar acrescentado por duas versões de uma transferase; o tipo O não tem nenhum dos dois. Explique por que uma pessoa O pode doar hemácias a qualquer um mas só pode receber de O, e o que o plasma de uma pessoa A precisa conter.

**Solução de Exercício 10.11.**

As [células](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/5-a-celula-unidade-da-vida#def-b1-cell-unit-of-life-cell) O não carregam nenhum dos antígenos e não provocam anticorpo em ninguém; o plasma O, porém, contém anticorpos contra A e contra B, de modo que uma pessoa O ataca qualquer [célula](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/5-a-celula-unidade-da-vida#def-b1-cell-unit-of-life-cell) A ou B que receba. O sistema imune de uma pessoa A nunca viu B e fabrica anticorpos anti-B (contra bactérias intestinais que carregam açúcares parecidos), mas tolera o A: o plasma A contém apenas anti-B.

**Exercício 10.12 ★★★.**

“A glicose é o combustível universal, a [celulose](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) é o material de construção universal, e as duas são a mesma molécula.” Discuta em um parágrafo: o que a frase acerta, o que uma única ligação muda, e o que isso diz sobre a relação entre a química e a biologia.

**Solução de Exercício 10.12.**

Acerta: a glicose é o combustível de quase toda [célula](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/5-a-celula-unidade-da-vida#def-b1-cell-unit-of-life-cell) e a [celulose](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) é a molécula orgânica mais abundante da Terra, e as duas são polímeros de D-glicose, ou a própria. Uma única ligação muda tudo: $\alpha$ dá um espiral que as enzimas abrem e as [células](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/5-a-celula-unidade-da-vida#def-b1-cell-unit-of-life-cell) queimam; $\beta$ dá uma fibra que resiste às enzimas, à água e à tração, e que a maior parte dos animais não consegue usar. A biologia não é a lista das moléculas, e sim a geometria da união delas — a mesma química pode ser alimento ou sustentação conforme uma única escolha estereoquímica, e os [organismos](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/1-o-organismo-um-sistema-em-interacao-com-o-ambiente#def-b1-organism-environment-organism) se separam pelas enzimas que possuem para desfazê-la.

## 10.7 Problema: A árvore de glicogênio

**Problema 10.1.**

Problema de fim de semana — uma partícula de glicogênio contada ramo a ramo, a reserva do fígado pesada e a liberação dela cronometrada, o preço osmótico que a polimerização evita, terminando na taxa de liberação de glicose do fígado

Uma partícula de [glicogênio](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) é uma árvore de cadeias: uma cadeia interna de $13\,$ resíduos de glicose carrega dois ramos, cada um de $13\,$ resíduos e cada um carregando dois ramos por sua vez, e assim por diante ao longo de $12\,$ camadas; as cadeias da camada mais externa não são ramificadas. Cada resíduo de glicose no polímero tem massa de $162\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$. Um fígado humano em repouso, de $1.5\,\mathrm{kg}$, contém $100\,\mathrm{g}$ de [glicogênio](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) em $1.0\,\mathrm{L}$ de água celular, e libera glicose no sangue a $10\,\mathrm{g}/\mathrm{h}$ entre as refeições. A glicogênio-fosforilase retira uma glicose de uma extremidade não redutora por ciclo, a $20\,$ ciclos por segundo por molécula de enzima.

**Parte I — Contar a árvore.**

1. Quantas cadeias a camada $t$ contém ( $t = 1$ para a cadeia interna)? Dê o número para as camadas 1, 2, 3 e 12.
2. Calcule o número total de cadeias da partícula.
3. Calcule o número total de resíduos de glicose.
4. Calcule a massa da partícula em dáltons e em gramas.
5. Que fração de todas as cadeias está na camada mais externa? Quantas extremidades não redutoras a partícula oferece?
6. Uma molécula de amilose com o mesmo número de resíduos tem quantas extremidades não redutoras?
7. Se cada camada acrescentar $1.9\,\mathrm{nm}$ ao raio, calcule o diâmetro da partícula e compare-o com o de um ribossomo ( $25\,\mathrm{nm}$ ).

**Parte II — A reserva do fígado.**

8. Calcule o número de partículas do fígado.
9. Calcule a glicose que a reserva representa em mols e em gramas de glicose livre ( $180\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ ).
10. O [glicogênio](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) liga $3\,\mathrm{g}$ de água por grama. Que massa do fígado é [glicogênio](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) mais a água dele?
11. Calcule a taxa de liberação de $10\,\mathrm{g}/\mathrm{h}$ em moléculas de glicose por segundo.
12. Quantas horas a reserva dura nessa taxa? A que demanda de [órgão](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/2-organizacao-funcional-de-um-mamifero#def-b1-mammal-organization-organ) a liberação serve principalmente?

**Parte III — Extremidades e enzimas.**

13. Calcule o número total de extremidades não redutoras do fígado.
14. Se todas as extremidades fossem atacadas ao mesmo tempo a $20\,$ glicoses por segundo, qual seria a taxa de liberação, em gramas por segundo? Compare com a taxa real.
15. Quantas moléculas de fosforilase, trabalhando cada uma a $20\,$ por segundo, são necessárias para a taxa real?
16. Suponha que os mesmos $100\,\mathrm{g}$ fossem armazenados como cadeias de amilose do mesmo tamanho das partículas. Calcule o número de extremidades e a taxa máxima de liberação.
17. Explique por que os pontos de ramificação são a chave da resposta do fígado a uma queda da glicose sanguínea em poucos minutos.

**Parte IV — O preço osmótico.**

18. Se os $100\,\mathrm{g}$ fossem dissolvidos como glicose livre no $1.0\,\mathrm{L}$ de água celular, que osmolaridade eles acrescentariam?
19. Compare com os $0.3\,\mathrm{osmol}/\mathrm{L}$ do [citosol](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/6-organizacao-funcional-da-celula-eucariotica#def-b1-eukaryotic-cell-organelle) e preveja o que aconteceria com as [células](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/5-a-celula-unidade-da-vida#def-b1-cell-unit-of-life-cell) .
20. Calcule a osmolaridade que as próprias partículas de [glicogênio](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) contribuem.
21. Calcule o [potencial hídrico](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/7-membranas-e-transporte-de-membrana#def-b1-membranes-transport-osmosis) que a glicose livre criaria ( $\Psi_s = -RTc$ , $RT = 2.58\,\mathrm{MPa}\,\mathrm{L}/\mathrm{mol}$ ) e a pressão que uma parede de tipo vegetal precisaria suportar.
22. O músculo armazena $400\,\mathrm{g}$ de [glicogênio](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) em $30\,\mathrm{kg}$ de músculo, mas não consegue liberar glicose no sangue. Proponha por quê, dado para que serve o [glicogênio](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) num músculo.
23. Uma batata armazena [amido](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) em grãos de $50\,\text{µ}\mathrm{m}$ , e não em partículas de [glicogênio](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) de $40\,\mathrm{nm}$ . Relacione a diferença com a escala de tempo de mobilização de que cada [organismo](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/1-o-organismo-um-sistema-em-interacao-com-o-ambiente#def-b1-organism-environment-organism) precisa.
24. Depois de uma refeição o fígado reconstrói $100\,\mathrm{g}$ de [glicogênio](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) em quatro horas. Calcule a taxa em resíduos de glicose por segundo e o custo em [ATP](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/8-a-agua-e-as-pequenas-biomoleculas#def-b1-water-small-molecules-atp) , se acrescentar um resíduo custar dois equivalentes de [ATP](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/8-a-agua-e-as-pequenas-biomoleculas#def-b1-water-small-molecules-atp) .
25. Enuncie o resultado: a taxa de liberação de glicose do fígado em moléculas por segundo, o número de extremidades não redutoras que a torna possível, e a osmolaridade que o polímero poupa às [células](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/5-a-celula-unidade-da-vida#def-b1-cell-unit-of-life-cell) .

**Solução de Problema 10.1.**

**1.** $2^{t-1}$: 1, 2, 4 e $2^{11} = 2048$. **2.** $2^{12} - 1 = 4095$. **3.** $4095\times 13 = 53\,235$, cerca de $53\,000$. **4.** $53\,235\times 162 = 8.6 \times 10^{6}\,\mathrm{Da}$; $1.43 \times 10^{-17}\,\mathrm{g}$. **5.** $2048/4095$: a metade. $2048$ extremidades não redutoras. **6.** Uma. **7.** $12\times 1.9 = 23\,\mathrm{nm}$ de raio, $46\,\mathrm{nm}$ de diâmetro: o dobro de um ribossomo. **8.** $100/1.43 \times 10^{-17} = 7.0 \times 10^{18}$ partículas. **9.** $100/162 = 0.62\,\mathrm{mol}$ de resíduos, ou seja, $111\,\mathrm{g}$ de glicose livre (a água da [hidrólise](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/8-a-agua-e-as-pequenas-biomoleculas#prop-b1-water-small-molecules-families) acrescenta a diferença). **10.** $400\,\mathrm{g}$, mais de um quarto da massa do fígado. **11.** $10\,\mathrm{g}/\mathrm{h}$ $= 2.78\,\mathrm{mg}/\mathrm{s} = 1.54 \times 10^{-5}\,\mathrm{mol}/\mathrm{s} =
9.3 \times 10^{18}$ moléculas por segundo. **12.** Cerca de $11\,\mathrm{h}$ (111 g a 10 g/h) — uma noite. Principalmente ao encéfalo, que consome $5\,\mathrm{g}/\mathrm{h}$. **13.** $2048\times7 \times 10^{18} = 1.4 \times 10^{22}$ extremidades. **14.** $1.4 \times 10^{22}\times 20 = 2.9 \times 10^{23}$ por segundo $=
0.48\,\mathrm{mol}/\mathrm{s} = 86\,\mathrm{g}/\mathrm{s}$: trinta mil vezes a taxa real. As extremidades nunca são limitantes; a enzima é. **15.** $9.3 \times 10^{18}/20 = 4.6 \times 10^{17}$ moléculas — cerca de $75\,\mathrm{mg}$ de enzima, uma pequena fração da proteína do fígado. **16.** Cadeias de $53\,000$ resíduos: ainda $7 \times 10^{18}$ extremidades (uma cada), $2048$ vezes menos; taxa máxima de $42\,\mathrm{mg}/\mathrm{s}$, ainda quinze vezes a taxa real. (Com cadeias de amilose mais longas a margem encolhe; o limite real de uma reserva não ramificada é a insolubilidade e a cristalização dela, que põem as extremidades fora de alcance.) **17.** Quando a glicose do sangue cai, os hormônios ligam a fosforilase em segundos; a enzima encontra milhares de extremidades por partícula já expostas na superfície, de modo que a taxa de liberação pode subir cem vezes de imediato, sem esperar que as cadeias se desenrolem ou que as partículas se dissolvam. **18.** $0.55/1.0 = 0.55\,\mathrm{osmol}/\mathrm{L}$ ($100\,\mathrm{g}$ $= 0.55\,\mathrm{mol}$ de glicose livre). **19.** Quase o dobro da osmolaridade do [citosol](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/6-organizacao-funcional-da-celula-eucariotica#def-b1-eukaryotic-cell-organelle): a água entraria correndo do sangue, e as [células](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/5-a-celula-unidade-da-vida#def-b1-cell-unit-of-life-cell) inchariam até quase três vezes o volume delas e estourariam. **20.** $7 \times 10^{18}/6 \times 10^{23} = 1.2 \times 10^{-5}\,\mathrm{mol}$ em $1\,\mathrm{L}$: $12\,\text{µ}\mathrm{osmol}/\mathrm{L}$, quarenta mil vezes menos. **21.** $\Psi_s = -2.58\times 0.55 = -1.4\,\mathrm{MPa}$: uma parede precisaria suportar $1.4\,\mathrm{MPa}$, quatorze atmosferas. **22.** O [glicogênio](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) do músculo é o combustível do próprio músculo para a contração, mobilizado como glicose-6-fosfato direto para a glicólise; ao músculo falta a enzima que libera a glicose do fosfato dela, de modo que a reserva não consegue deixar a fibra. **23.** Uma batata mobiliza o [amido](#def-b1-carbohydrates-polysaccharide) dela ao longo de semanas de brotação; um fígado precisa responder em minutos. Grãos grandes e densos com poucas extremidades na superfície servem a uma liberação lenta e constante; partículas pequenas e muito ramificadas, com milhares de extremidades, servem a uma liberação rápida. **24.** $0.62/(4\times 3600) = 4.3 \times 10^{-5}\,\mathrm{mol}/\mathrm{s} = 2.6 \times 10^{19}$ resíduos por segundo; $1.24\,\mathrm{mol}$ de [ATP](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/8-a-agua-e-as-pequenas-biomoleculas#def-b1-water-small-molecules-atp) no total, $5.2 \times 10^{19}$ por segundo. **25.** Liberação: $9.3 \times 10^{18}$ moléculas de glicose por segundo ($10\,\mathrm{g}/\mathrm{h}$); tornada possível por $1.4 \times 10^{22}$ extremidades não redutoras, $2048$ por partícula; o polímero poupa às [células](https://one-course.com/books/biology/3/pt/chapter/5-a-celula-unidade-da-vida#def-b1-cell-unit-of-life-cell) $0.55\,\mathrm{osmol}/\mathrm{L}$, quase o dobro da osmolaridade delas.