---
title: "المجموعات الوظيفية والعائلات"
book: "الكيمياء المدرسية — من الصف الأول إلى الصف الثاني عشر"
subject: chemistry
language: ar
chapter: 33
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
---

# الفصل 33 — المجموعات الوظيفية والعائلات

افتح قارورة خل، وقارورة مزيل طلاء الأظافر، وكيسًا من حلوى الإجاص، ثم مُرّ بجانب كشك بائع السمك: أربع روائح، لاذعة، وحلوة [كالمذيب](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/9-solutions-and-solubility#def-g6-solutions-and-solubility-solute)، وفاكهية، وسمكية، وأربعة أنواع مختلفة من [الجزيئات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule). وكل منها يدين برائحته، وبمعظم كيميائه، لا لهيكله الكربوني بل لمجموعة صغيرة من [الذرات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) مرتبطة به: أكسجين وهيدروجين في موضع، [وذرة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) نيتروجين في موضع آخر. وبهذه المجموعات يصنّف الكيميائيون المركبات العضوية.

**ما تعرفه من قبل.**

الصيغ الهيكلية، وأسماء الألكانات ومجموعات الألكيل، [والمتماكبات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/32-organic-molecules-skeletons-and-names#def-g11-organic-skeletons-isomer) ([الفصل 32](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/32-organic-molecules-skeletons-and-names#ch-g11-organic-skeletons)). والروابط القطبية والروابط الهيدروجينية ([الفصل 30](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/30-electronegativity-polarity-and-intermolecular-forces#ch-g11-polarity-and-cohesion)).

![الخل، ومذيب، وفاكهة: كل رائحة تأتي من مجموعة مختلفة من الذرات على هيكل كربوني.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/img-50eeb0e80dad.jpg)

*الخل، [ومذيب](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/9-solutions-and-solubility#def-g6-solutions-and-solubility-solute)، وفاكهة: كل رائحة تأتي من مجموعة مختلفة من [الذرات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) على هيكل كربوني.*

## 33.1 المجموعات الوظيفية

**تعريف 33.1 (المجموعة الوظيفية).**

*المجموعة الوظيفية* مجموعة من [الذرات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom)، غير [ذرات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) الكربون والهيدروجين في الهيكل المرتبطة بروابط أحادية فقط، تعطي [الجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) تفاعلاته المميِّزة. والمركبات التي تشترك في مجموعة وظيفية تكوّن عائلة.

![المجموعات الوظيفية الرئيسية، والخمس المبنية على مجموعة الكربونيل C=O، مرسومة كاملة. يرمز R وR' إلى سلاسل كربونية (مجموعات ألكيل) وX إلى ذرة هالوجين (F، Cl، Br، I).](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-2dd8ab6371c7.svg)

*المجموعات الوظيفية الرئيسية، والخمس المبنية على مجموعة الكربونيل $\ce{C=O}$، مرسومة كاملة. يرمز R وR$'$ إلى سلاسل كربونية (مجموعات ألكيل) وX إلى [ذرة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) [هالوجين](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/23-electron-shells-and-the-periodic-table#def-g10-electron-shells-family) (F، Cl، Br، I).*

## 33.2 الكحولات وصنفها

**تعريف 33.2 (الكحول، وصنف الكحول).**

*الكحول* له مجموعة هيدروكسيل $\ce{-OH}$ مرتبطة [بذرة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) كربون ليس لها إلا روابط أحادية. و*صنف الكحول* أولي أو ثانوي أو ثالثي بحسب ارتباط [ذرة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) الكربون الحاملة للمجموعة $\ce{-OH}$ [بذرة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) كربون أخرى أو اثنتين أو ثلاث. (والميثانول، $\ce{CH3OH}$، الذي لا يرتبط كربونه بأي كربون، يُعدّ مع الكحولات الأولية.)

![ثلاثة متماكبات للصيغة C4H10O، وثلاثة أصناف من الكحول.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-3ba1e5048e0a.svg)

*ثلاثة [متماكبات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/32-organic-molecules-skeletons-and-names#def-g11-organic-skeletons-isomer) للصيغة $\ce{C4H10O}$، وثلاثة أصناف من [الكحول](#def-g11-functional-groups-alcohol).*

## 33.3 الألدهيدات والكيتونات والأحماض والإسترات

**تعريف 33.3 (الألدهيد والكيتون).**

مجموعة الكربونيل [رابطة ثنائية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/24-lewis-structures-and-the-shape-of-molecules#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) $\ce{C=O}$. فإذا كانت [ذرة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) كربونها في طرف السلسلة (مرتبطة [بذرة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) هيدروجين واحدة على الأقل) كان المركب *ألدهيدًا*؛ وإذا كانت داخل السلسلة (مرتبطة بذرتي كربون) كان المركب *كيتونًا*.

**تعريف 33.4 (الحمض الكربوكسيلي والإستر).**

*الحمض الكربوكسيلي* له مجموعة كربوكسيل $\ce{-COOH}$، أي كربونيل وهيدروكسيل على [ذرة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) الكربون نفسها. و*الإستر* له المجموعة $\ce{-COO-}$ بين سلسلتين كربونيتين: وهو قريب من حمض حلّت محلَّ مجموعته $\ce{-OH}$ مجموعةُ $\ce{-O-}$R$'$ آتية من [كحول](#def-g11-functional-groups-alcohol).

**مثال 33.5 (إيثانوات الإيثيل).**

[للمذيب](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/9-solutions-and-solubility#def-g6-solutions-and-solubility-solute) إيثانوات الإيثيل، $\ce{CH3-COO-CH2-CH3}$، رائحة حلوى الإجاص ومزيل طلاء الأظافر. «جزؤه الحمضي»، $\ce{CH3-CO}$، يأتي من حمض الإيثانويك $\ce{CH3-COOH}$ ويعطي الكلمة الأولى من الاسم، *إيثانوات*؛ و«جزؤه الكحولي»، $\ce{O-CH2-CH3}$، يأتي من الإيثانول $\ce{CH3-CH2-OH}$ ويعطي الكلمة الثانية، *الإيثيل*. ويبيّن فصل لاحق كيف يُصنع [الإستر](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) من حمضه وكحوله.

![تسمية الإستر: الجزء الكحولي يعطي اسم ألكيل (الإيثيل)، والجزء الحمضي اسمًا ينتهي بالمقطع -وات (إيثانوات)؛ والاسم «إيثانوات الإيثيل».](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-b99f7bc04ca0.svg)

*تسمية [الإستر](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid): الجزء الكحولي يعطي اسم ألكيل (*الإيثيل*)، والجزء الحمضي اسمًا ينتهي بالمقطع *-وات* (*إيثانوات*)؛ والاسم «إيثانوات الإيثيل».*

## 33.4 الأمينات والأميدات والألكانات المهلجنة والألكينات

**تعريف 33.6 (الأمين والأميد).**

*الأمين* له [ذرة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) نيتروجين مرتبطة بسلسلة كربونية برابطة أحادية، كما في $\ce{-NH2}$. و*الأميد* له [ذرة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) نيتروجين مرتبطة بكربون مجموعة كربونيل، كما في $\ce{-CO-NH2}$.

**تعريف 33.7 (الألكان المهلجن والألكين).**

*الألكان المهلجن* [ألكان](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/32-organic-molecules-skeletons-and-names#def-g11-organic-skeletons-alkane) استُبدلت فيه [بذرة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) هيدروجين أو أكثر [ذرات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) [هالوجين](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/23-electron-shells-and-the-periodic-table#def-g10-electron-shells-family) (F، Cl، Br، I). و*الألكين* له [رابطة ثنائية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/24-lewis-structures-and-the-shape-of-molecules#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) كربون–كربون، $\ce{C=C}$.

**ملاحظة 33.8 (الروائح والمجموعات).**

كثير من الأمينات الصغيرة رائحتها رائحة السمك الفاسد، ورائحة السمك الذي فقد طزاجته ترجع في معظمها إليها. وكثير من [الإسترات](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) الصغيرة رائحتها رائحة الفاكهة. والأحماض الكربوكسيلية الصغيرة رائحتها لاذعة، كالخل؛ والبروبانون، وهو [كيتون](#def-g11-functional-groups-carbonyl)، هو رائحة [المذيب](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/9-solutions-and-solubility#def-g6-solutions-and-solubility-solute) المألوفة لمزيل طلاء الأظافر.

## 33.5 التسمية

**طريقة 33.9 (تسمية مركب عضوي ذي مجموعة وظيفية واحدة).**

1. جد أطول سلسلة كربونية *تحوي* كربون [المجموعة الوظيفية](#def-g11-functional-groups-functional-group) (أو، [للكحول](#def-g11-functional-groups-alcohol) [والأمين](#def-g11-functional-groups-amine) ، الكربون الحامل لها): فهي تعطي الجذر.
2. رقّم السلسلة من الطرف الذي يعطي [المجموعة الوظيفية](#def-g11-functional-groups-functional-group) أصغر رقم.
3. ألحق باسم [الألكان](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/32-organic-molecules-skeletons-and-names#def-g11-organic-skeletons-alkane) *نهاية* العائلة، مسبوقة بموقع المجموعة إن لزم: بروبان-2-ول، بوتان-2-ون. (فالألدهيدات والأحماض والأميدات مجموعتها على الكربون 1: فلا رقم.)
4. أضف المستبدِلات الألكيلية بوادئ، مع مواقعها، كما في الألكانات؛ [والهالوجين](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/23-electron-shells-and-the-periodic-table#def-g10-electron-shells-family) بادئة دائمًا (2-كلورو بروبان).

**مثال 33.10 (أربعة أسماء).**

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-0956ec5bc58b.svg) هو بروبان-2-ول ([كحول](#def-g11-functional-groups-alcohol) ثانوي)؛ ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-976d9a298eb9.svg) هو بوتان-2-ون؛ ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-dd56a484ecab.svg) هو حمض البوتانويك؛ ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-b4a7fb2936e7.svg) هو 3-ميثيل بوتانال.

![طاولة صانع عطور: كثير من القوارير تحوي إسترات وكحولات وألدهيدات وكيتونات.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/img-c988fda640c8.jpg)

*طاولة صانع عطور: كثير من القوارير تحوي [إسترات](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) [وكحولات](#def-g11-functional-groups-alcohol) وألدهيدات وكيتونات.*

**السلامة.**

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-dd70dd6a23ed.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-dd24cbda8fb7.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-8534e22fe83d.svg)

البروبانون شديد القابلية للاشتعال ومهيّج للعينين؛ وبخاره يسبب النعاس. وحمض الإيثانويك الخالص قابل للاشتعال ويسبب حروقًا شديدة للجلد والعينين؛ والخل [محلول](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/2-mixing-and-dissolving#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) مخفف منه. ولا تُختبر الروائح أبدًا بشم الدورق: بل يُدفع البخار برفق نحو الأنف باليد، ولا يكون ذلك إلا حين يأذن المعلم.

## 33.6 تمارين

**تمرين 33.1 ★.**

سمِّ [المجموعة الوظيفية](#def-g11-functional-groups-functional-group) وعائلة كل مركب: $\ce{CH3-CH2-CH2-OH}$؛ $\ce{CH3-CO-CH2-CH3}$؛ $\ce{CH3-CH2-COOH}$؛ $\ce{CH3-COO-CH3}$؛ $\ce{CH3-CH2-NH2}$.

**حل التمرين 33.1.**

هيدروكسيل، [كحول](#def-g11-functional-groups-alcohol)؛ كربونيل داخل السلسلة، [كيتون](#def-g11-functional-groups-carbonyl)؛ كربوكسيل، [حمض كربوكسيلي](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid)؛ مجموعة [إستر](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid)، [إستر](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid)؛ مجموعة أمينو $\ce{-NH2}$، [أمين](#def-g11-functional-groups-amine).

**تمرين 33.2 ★.**

سمِّ: $\ce{CH3-OH}$؛ $\ce{CH3-CH2-CH2-OH}$؛ $\ce{HCOOH}$؛ $\ce{CH3-CH2-CHO}$؛ $\ce{CH3-CO-CH3}$.

**حل التمرين 33.2.**

الميثانول؛ بروبان-1-ول؛ حمض الميثانويك؛ البروبانال؛ البروبانون.

**تمرين 33.3 ★.**

إلى أي عائلة ينتمي كل مركب: بوتان-2-ول، والبنتانال، وبروبانوات الميثيل، والبروبان [أميد](#def-g11-functional-groups-amine)، و2-برومو بروبان، وبوت-1-ين؟

**حل التمرين 33.3.**

[كحول](#def-g11-functional-groups-alcohol)؛ [ألدهيد](#def-g11-functional-groups-carbonyl)؛ [إستر](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid)؛ [أميد](#def-g11-functional-groups-amine)؛ [ألكان مهلجن](#def-g11-functional-groups-halogenoalkane)؛ [ألكين](#def-g11-functional-groups-halogenoalkane).

**تمرين 33.4 ★.**

اكتب الصيغتين نصف البنيويتين للبروبانال وللبروبانون. أيهما [الألدهيد](#def-g11-functional-groups-carbonyl)؟ وكيف تعرف ذلك؟

**حل التمرين 33.4.**

البروبانال $\ce{CH3-CH2-CHO}$، والبروبانون $\ce{CH3-CO-CH3}$. والبروبانال هو [الألدهيد](#def-g11-functional-groups-carbonyl): فكربون $\ce{C=O}$ فيه في طرف السلسلة، مرتبط [بذرة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) هيدروجين؛ وفي البروبانون يقع بين ذرتي كربون.

**تمرين 33.5 ★.**

أعطِ صنف كل من بروبان-1-ول، وبروبان-2-ول، و2-ميثيل بروبان-2-ول.

**حل التمرين 33.5.**

أولي (الكربون الحامل للمجموعة $\ce{-OH}$ له جار كربوني واحد)؛ ثانوي (جاران)؛ ثالثي (ثلاثة).

**تمرين 33.6 ★★.**

ارسم الصيغ الهيكلية للمركبات بنتان-3-ول، وحمض 2-ميثيل البوتانويك، وهكسان-2-ون، وإيثانوات البروبيل.

**حل التمرين 33.6.**

بنتان-3-ول ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-5e847a8a4915.svg)؛ حمض 2-ميثيل البوتانويك ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-c8a1dfddf394.svg)؛ هكسان-2-ون ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-a62870c62b6d.svg)؛ إيثانوات البروبيل ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-092fada4c1e0.svg).

**تمرين 33.7 ★★.**

للبروبانال والبروبانون [الصيغة الجزيئية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/32-organic-molecules-skeletons-and-names#def-g11-organic-skeletons-formulas) نفسها. أعطها. وهل هما متماكبان؟ وهل لهما [المجموعة الوظيفية](#def-g11-functional-groups-functional-group) نفسها؟

**حل التمرين 33.7.**

$\ce{C3H6O}$. نعم، هما متماكبان، لكن بمجموعتين مختلفتين: [ألدهيد](#def-g11-functional-groups-carbonyl) [وكيتون](#def-g11-functional-groups-carbonyl) (وكلتاهما مجموعة كربونيل، في موضعين مختلفين).

**تمرين 33.8 ★★.**

اكتب [الصيغة نصف البنيوية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/32-organic-molecules-skeletons-and-names#def-g11-organic-skeletons-formulas) واسم [الإستر](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) الذي يأتي جزؤه الحمضي من حمض الميثانويك $\ce{HCOOH}$ ويأتي جزؤه الكحولي من الإيثانول؛ ثم [الإستر](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) المصنوع من حمض الإيثانويك وبروبان-1-ول.

**حل التمرين 33.8.**

$\ce{HCOO-CH2-CH3}$، ميثانوات الإيثيل؛ $\ce{CH3-COO-CH2-CH2-CH3}$، إيثانوات البروبيل.

**تمرين 33.9 ★★.**

سمِّ [الإسترات](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) $\ce{CH3-COO-CH3}$ و$\ce{CH3-CH2-COO-CH2-CH3}$ و$\ce{HCOO-CH3}$، وأعطِ الحمض [والكحول](#def-g11-functional-groups-alcohol) اللذين يرتبط بهما كل منها.

**حل التمرين 33.9.**

إيثانوات الميثيل (حمض الإيثانويك، والميثانول)؛ وبروبانوات الإيثيل (حمض البروبانويك، والإيثانول)؛ وميثانوات الميثيل (حمض الميثانويك، والميثانول).

**تمرين 33.10 ★★.**

ارسم وسمِّ [الكحولات](#def-g11-functional-groups-alcohol) الأربعة ذات الصيغة $\ce{C4H10O}$، وأعطِ صنف كل منها.

**حل التمرين 33.10.**

| ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-0d94d2273dad.svg) | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-8342403ec7b8.svg) | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-403ec6726351.svg) | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-202549bfcb6f.svg) |
| --- | --- | --- | --- |
| بوتان-1-ول | بوتان-2-ول | 2-ميثيل بروبان-1-ول | 2-ميثيل بروبان-2-ول |
| أولي | ثانوي | أولي | ثالثي |

**تمرين 33.11 ★★.**

مستعينًا بجدول المجموعات: ما عائلة $\ce{CH3-CO-NH2}$؟ وبأي نهاية ينتهي اسم [الألكين](#def-g11-functional-groups-halogenoalkane)؟ وأي العائلات لها مجموعة كربونيل وعلى الكربون نفسه [ذرة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) أكسجين أو نيتروجين؟

**حل التمرين 33.11.**

[أميد](#def-g11-functional-groups-amine) (الإيثان [أميد](#def-g11-functional-groups-amine)). *-ين*. الأحماض الكربوكسيلية ($\ce{C=O}$ و$\ce{-OH}$ على الكربون نفسه)، [والإسترات](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) ($\ce{C=O}$ و$\ce{-O-}$) والأميدات ($\ce{C=O}$ و$\ce{N}$): ثلاث عائلات.

**تمرين 33.12 ★★★.**

أحط بدائرة وسمِّ المجموعات الوظيفية للأسبرين وللباراسيتامول. (المجموعة $\ce{-OH}$ المرتبطة مباشرة بحلقة مثل حلقة الباراسيتامول تسمى مجموعة فينول؛ وسلوكها مختلف عن سلوك [الكحول](#def-g11-functional-groups-alcohol).)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-5158d08957ed.svg)

**حل التمرين 33.12.**

الأسبرين: مجموعة كربوكسيل ([حمض كربوكسيلي](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid)) ومجموعة [إستر](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid). الباراسيتامول: مجموعة فينول $\ce{-OH}$ على الحلقة ومجموعة [أميد](#def-g11-functional-groups-amine) $\ce{NH-CO}$.

**تمرين 33.13 ★★★.**

للإيثانول $\ce{CH3-CH2-OH}$ والميثوكسي ميثان $\ce{CH3-O-CH3}$ [الصيغة الجزيئية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/32-organic-molecules-skeletons-and-names#def-g11-organic-skeletons-formulas) نفسها. أعطها. والميثوكسي ميثان ينتمي إلى عائلة ليست في الجدول، هي الإيثرات. أي الاثنين يستطيع أن يكوّن روابط هيدروجينية بين جزيئاته؟ وأيهما يغلي عند درجة أعلى (أحدهما يغلي عند $78\,{}^{\circ}\mathrm{C}$، والآخر عند $-25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$)؟

**حل التمرين 33.13.**

$\ce{C2H6O}$. الإيثانول وحده، بمجموعته $\ce{O-H}$، يكوّن روابط هيدروجينية بين جزيئاته (فليس على أكسجين الميثوكسي ميثان هيدروجين). والإيثانول يغلي عند درجة أعلى، $78\,{}^{\circ}\mathrm{C}$؛ والميثوكسي ميثان عند $-25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$.

**تمرين 33.14 ★★★.**

حمض اللبنيك، الذي تصنعه العضلات المتعبة، هو ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-de60d9d27dfc.svg). سمِّ مجموعتيه الوظيفيتين. وحين يكون في [الجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) مجموعة حمضية ومجموعة أخرى، يعطي الحمضُ النهايةَ وتصير المجموعة الأخرى بادئة (*هيدروكسي-* للمجموعة $\ce{-OH}$، و*أمينو-* للمجموعة $\ce{-NH2}$). سمِّ حمض اللبنيك، ثم الغليسين، $\ce{H2N-CH2-COOH}$.

**حل التمرين 33.14.**

مجموعة هيدروكسيل ومجموعة كربوكسيل. للسلسلة ثلاث [ذرات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) كربون، كربون الحمض هو الكربون 1 والمجموعة $\ce{-OH}$ على الكربون 2: حمض 2-هيدروكسي البروبانويك. والغليسين: حمض 2-أمينو الإيثانويك (ويُكتب كثيرًا حمض أمينو الإيثانويك).

**تمرين 33.15 ★★★.**

يتحول النبيذ المتروك في [الهواء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/4-air-a-mixture-of-gases#def-g4-air-a-mixture-of-gases-air) إلى خل: فيصير الإيثانول حمض إيثانويك، مرورًا بالإيثانال. اكتب الصيغ نصف البنيوية والجزيئية للمركبات الثلاثة وعائلاتها. وماذا يتغير في الصيغة في كل خطوة؟

**حل التمرين 33.15.**

الإيثانول $\ce{CH3-CH2-OH}$، $\ce{C2H6O}$، [كحول](#def-g11-functional-groups-alcohol)؛ والإيثانال $\ce{CH3-CHO}$، $\ce{C2H4O}$، [ألدهيد](#def-g11-functional-groups-carbonyl)؛ وحمض الإيثانويك $\ce{CH3-COOH}$، $\ce{C2H4O2}$، [حمض كربوكسيلي](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid). فمن الإيثانول إلى الإيثانال تُفقد ذرتا هيدروجين؛ ومن الإيثانال إلى حمض الإيثانويك تُكتسب [ذرة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) أكسجين واحدة.

## 33.7 مسألة: نكهات الفاكهة

**مسألة 33.1.**

مسألة نهاية الأسبوع — كيميائية نكهات تبني رائحة الموز: ما الكتلة المولية للجزيء الأساسي؟

لدى كيميائية نكهات خمسة مركبات على طاولتها:

| A | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-bccdd0c9a600.svg) |
| --- | --- |
| B | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-748c72fda77c.svg) |
| C | $\ce{CH3-COOH}$ |
| D | $\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO}$ |
| E | $\ce{CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3}$ |

للمركب A رائحة الموز وحلوى الإجاص، وللمركب B رائحة الشعير المنبت، وللمركب C رائحة الخل، وللمركب D رائحة العشب المقصوص، وللمركب E رائحة الأناناس.

**الجزء الأول — المجموعات والعائلات.**

1. سمِّ [المجموعة الوظيفية](#def-g11-functional-groups-functional-group) لكل مركب.
2. أعطِ عائلة كل منها.
3. أي المركبات [إسترات](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) ؟ وما روائحها؟
4. ما [صنف الكحول](#def-g11-functional-groups-alcohol) B؟
5. أعطِ [الصيغة الجزيئية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/32-organic-molecules-skeletons-and-names#def-g11-organic-skeletons-formulas) للمركب D، وارسم متماكبًا له يكون [كيتونًا](#def-g11-functional-groups-carbonyl) .

**الجزء الثاني — الأسماء.**

6. سمِّ B (جد أطول سلسلة تحوي الكربون الحامل للمجموعة $\ce{-OH}$ ).
7. سمِّ C وD.
8. سمِّ E، وأعطِ الحمض [والكحول](#def-g11-functional-groups-alcohol) اللذين يرتبط بهما.
9. اشرح اسم A، إيثانوات 3-ميثيل البوتيل: أي جزء يأتي من الحمض، وأيهما من [الكحول](#def-g11-functional-groups-alcohol) ؟

**الجزء الثالث — من حمض [وكحول](#def-g11-functional-groups-alcohol).**

10. بأي مركبين من مركبات الطاولة يرتبط A؟
11. أعطِ الصيغ الجزيئية للمركبات A وB وC.
12. يُصنع [الإستر](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) من حمضه وكحوله مع فقد [جزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) صغير واحد. جد هذا [الجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) مستعينًا بالصيغ.
13. اكتب معادلة تكوّن A، بالصيغ الجزيئية، وتحقق من أنها موزونة.

**الجزء الرابع — الكتل المولية.**

14. احسب الكتلتين الموليتين للمركبين B وC.
15. استنتج [الكتلة المولية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/25-the-mole-and-molar-mass#def-g10-the-mole-molar-mass) للمركب A من معادلة السؤال 13.
16. احسب [الكتلة المولية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/25-the-mole-and-molar-mass#def-g10-the-mole-molar-mass) للمركب A مباشرة من صيغته، وقارن.
17. وُجد أن لعيّنة فاكهية مجهولة [كتلة مولية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/25-the-mole-and-molar-mass#def-g10-the-mole-molar-mass) قريبة من $116\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ . هل هي A أم E؟
18. لحمض الهبتانويك، $\ce{CH3-(CH2)5-COOH}$ ، رائحة زنخة. بيّن أنه متماكب للمركب A. وهل تكفي [الكتلة المولية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/25-the-mole-and-molar-mass#def-g10-the-mole-molar-mass) وحدها للتعرف على مركب؟
19. لماذا يقول الكيميائيون إن الرائحة تتبع [المجموعة الوظيفية](#def-g11-functional-groups-functional-group) بقدر ما تتبع الهيكل؟ استعن بالمركب A وحمض الهبتانويك.
20. اذكر الجواب النهائي: ما [الكتلة المولية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/25-the-mole-and-molar-mass#def-g10-the-mole-molar-mass) [لإستر](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) الموز، إيثانوات 3-ميثيل البوتيل؟

**حل المسألة 33.1.**

**1.** A: مجموعة [إستر](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid)؛ B: هيدروكسيل؛ C: كربوكسيل؛ D: كربونيل في طرف السلسلة؛ E: مجموعة [إستر](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid).

**2.** A [إستر](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid)، وB [كحول](#def-g11-functional-groups-alcohol)، وC [حمض كربوكسيلي](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid)، وD [ألدهيد](#def-g11-functional-groups-carbonyl)، وE [إستر](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid).

**3.** A (الموز) وE (الأناناس): روائح فاكهية.

**4.** أولي: فالكربون الحامل للمجموعة $\ce{-OH}$ مرتبط [بذرة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) كربون واحدة.

**5.** $\ce{C6H12O}$؛ مثلًا هكسان-2-ون، $\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CH2-CH3}$.

**6.** السلسلة الحاملة للمجموعة $\ce{C-OH}$ فيها أربع [ذرات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) كربون، مرقّمة من جهة $\ce{-OH}$، وعلى الكربون 3 مجموعة ميثيل: 3-ميثيل بوتان-1-ول.

**7.** C: حمض الإيثانويك؛ D: الهكسانال.

**8.** بوتانوات الإيثيل، المرتبط بحمض البوتانويك والإيثانول.

**9.** *إيثانوات*: الجزء الحمضي $\ce{CH3-CO}$، من حمض الإيثانويك؛ و*3-ميثيل البوتيل*: الجزء الكحولي، من 3-ميثيل بوتان-1-ول.

**10.** C (حمض الإيثانويك) وB (3-ميثيل بوتان-1-ول).

**11.** A $\ce{C7H14O2}$؛ B $\ce{C5H12O}$؛ C $\ce{C2H4O2}$.

**12.** $\ce{C2H4O2} + \ce{C5H12O}$ يحوي $\ce{C7H16O3}$، أي $\ce{H2O}$ واحدًا زيادة على $\ce{C7H14O2}$: إنه الماء.

**13.** $\ce{C2H4O2 + C5H12O -> C7H14O2 + H2O}$: C 7 = 7، H 16 = 16، O 3 = 3.

**14.** $M(\text{B}) = 5 \times 12.0 + 12 \times 1.0 + 16.0 =
88.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$؛ $M(\text{C}) = 60.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**15.** $60.0 + 88.0 - 18.0 = 130.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**16.** $7 \times 12.0 + 14 \times 1.0 + 2 \times 16.0 =
130.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$: القيمة نفسها.

**17.** E، $\ce{C6H12O2}$: $6 \times 12.0 + 12 \times 1.0 + 2 \times
16.0 = 116.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**18.** $\ce{C7H14O2}$: الصيغة نفسها التي للمركب A، فهو متماكب له، وله [الكتلة المولية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/25-the-mole-and-molar-mass#def-g10-the-mole-molar-mass) نفسها. [فالكتلة المولية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/25-the-mole-and-molar-mass#def-g10-the-mole-molar-mass) وحدها لا تميّز بين [المتماكبات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/32-organic-molecules-skeletons-and-names#def-g11-organic-skeletons-isomer).

**19.** للمركب A ولحمض الهبتانويك [الذرات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) نفسها لكن مجموعتيهما مختلفتان، [إستر](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) [وحمض كربوكسيلي](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid): فأحدهما رائحته رائحة الموز، والآخر زنخة. فالمجموعة، وموضعها، هما الحاسمان.

**20.** $130.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.