---
title: "مطيافية الأشعة تحت الحمراء"
book: "الكيمياء المدرسية — من الصف الأول إلى الصف الثاني عشر"
subject: chemistry
language: ar
chapter: 34
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/34-infrared-spectroscopy
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
---

# الفصل 34 — مطيافية الأشعة تحت الحمراء

على رفّ في المختبر قارورة سائل عديم اللون نُزعت عنها لصاقتها. قد يكون كحولًا، أو [كيتونًا](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carbonyl)، أو حمضًا: ثلاث عائلات تبدو متطابقة تمامًا في القارورة. قطرة توضع على بلورة مطياف الأشعة تحت الحمراء، ودقيقتان من الانتظار، فيظهر على الشاشة منحنى يجيب عن السؤال. فروابط [الجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) تهتز، وكل نوع من الروابط يمتص من الأشعة تحت الحمراء تردداته الخاصة: [وطيف الأشعة تحت الحمراء](#def-g11-infrared-spectrum) قائمة بالروابط الموجودة.

**ما تعرفه من قبل.**

المجموعات الوظيفية والعائلات ([الفصل 33](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#ch-g11-functional-groups)). ويبيّن [طيف الامتصاص](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/29-colour-and-absorbance#def-g11-absorbance-spectrum) مقدار ما تمتصه مادة من الضوء عند كل طول موجي ([الفصل 29](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/29-colour-and-absorbance#ch-g11-absorbance)). وتربط الروابط الهيدروجينية مجموعات $\ce{O-H}$ [بالجزيئات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) المجاورة ([الفصل 30](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/30-electronegativity-polarity-and-intermolecular-forces#ch-g11-polarity-and-cohesion)).

## 34.1 الروابط تهتز

[الرابطة التساهمية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/24-lewis-structures-and-the-shape-of-molecules#def-g10-lewis-and-shape-covalent-bond) ليست صلبة: فالذرتان تهتزان، تقتربان وتبتعدان ملايين الملايين من المرات في الثانية، ككرتين يصل بينهما نابض. والنابض الأشد صلابة ([رابطة ثنائية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/24-lewis-structures-and-the-shape-of-molecules#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) بدل رابطة أحادية) أو الكرات الأخف ([ذرة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) هيدروجين بدل [ذرة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) كربون) تهتز أسرع. ويمكن للرابطة أن تمتص أشعة تحت حمراء يوافق ترددها تردد اهتزازها: والأشعة تحت الحمراء، غير المرئية للعين، أطوالها الموجية من بضعة ميكرومترات إلى بضع عشرات من الميكرومترات.

![رابطة ممثلة بنابض بين كرتين. لاهتزازها تردد تحدده صلابة الرابطة وكتلتا الذرتين؛ والأشعة تحت الحمراء التي لها هذا التردد تُمتص.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-infrared/fig-d3e9037e9052.svg)

*رابطة ممثلة بنابض بين كرتين. لاهتزازها تردد تحدده صلابة الرابطة وكتلتا الذرتين؛ والأشعة تحت الحمراء التي لها هذا التردد تُمتص.*

**تعريف 34.1 (العدد الموجي).**

*العدد الموجي* $\sigma$ لضوء ما هو مقلوب طوله الموجي، $\sigma = 1/\lambda$. ويُعبَّر عنه في مطيافية الأشعة تحت الحمراء بالوحدة $\mathrm{cm}^{-1}$: أي عدد الأطوال الموجية في سنتيمتر واحد. فالعدد الموجي الأكبر يعني طولًا موجيًا أقصر واهتزازًا أسرع.

**مثال 34.2 (من العدد الموجي إلى الطول الموجي).**

حزمة عند $\sigma = 2000\,\mathrm{cm}^{-1}$ توافق $\lambda = 1/2000 = 5.0 \times 10^{-4}\,\mathrm{cm} = 5.0\,\text{µ}\mathrm{m}$. وتمتد أطياف الأشعة تحت الحمراء عادة من $4000\,\mathrm{cm}^{-1}$ ($2.5\,\text{µ}\mathrm{m}$) إلى $500\,\mathrm{cm}^{-1}$ ($20\,\text{µ}\mathrm{m}$).

## 34.2 قراءة طيف الأشعة تحت الحمراء

**تعريف 34.3 (طيف الأشعة تحت الحمراء، النفاذية).**

*نفاذية* عيّنة $T$ عند [عدد موجي](#def-g11-infrared-wavenumber) معيّن هي النسبة المئوية من الأشعة تحت الحمراء التي تجتازها: $100\,\%$ إذا لم يُمتص شيء. و*طيف الأشعة تحت الحمراء* لمركب هو منحنى $T$ بدلالة [العدد الموجي](#def-g11-infrared-wavenumber)، ويُرسم اصطلاحًا والأعداد الموجية متناقصة من اليسار إلى اليمين.

**تعريف 34.4 (حزمة الامتصاص، منطقة البصمة).**

*حزمة الامتصاص* انخفاض في [النفاذية](#def-g11-infrared-spectrum): فضوء هذه الأعداد الموجية تمتصه رابطة. وموضعها يدل على الرابطة، وعرضها وعمقها يتممان الصورة. وتحت نحو $1500\,\mathrm{cm}^{-1}$ يزدحم الطيف بحزم تتوقف على [الجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) كله: و*منطقة البصمة* هذه تتيح التعرف على المركب بمقارنته بطيف معروف، لكن يصعب قراءتها رابطةً رابطةً.

**في المختبر — تسجيل طيف.**

تستعمل معظم المطيافات في المدارس والجامعات اليوم بلورة صغيرة من الألماس: توضع على البلورة قطرة من السائل، أو بضع حبيبات من الصلب يضغطها ملقط، وتسبر العيّنةَ حزمةُ الأشعة تحت الحمراء التي تلامس سطح البلورة. ويُسجَّل أولًا طيف البلورة نظيفة («الخلفية»)، وهو يؤدي دور الشاهد. وتُنظَّف البلورة بمنديل وقليل من [المذيب](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/9-solutions-and-solubility#def-g6-solutions-and-solubility-solute) بين عيّنتين.

## 34.3 الحزم المميِّزة

**قضية 34.5 (لكل نوع من الروابط حزمته).**

يمتص كل نوع من الروابط في مجال مميِّز من الأعداد الموجية، يكاد يكون هو نفسه من [جزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) إلى آخر:

| الرابطة | [العدد الموجي](#def-g11-infrared-wavenumber) ($\mathrm{cm}^{-1}$) | المظهر |
| --- | --- | --- |
| $\ce{O-H}$، دون روابط هيدروجينية (غاز، [محلول](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/2-mixing-and-dissolving#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) مخفف) | نحو 3600 | حادة |
| $\ce{O-H}$، بروابط هيدروجينية ([كحول](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-alcohol) سائل) | 3300–3400 | عريضة، قوية |
| $\ce{O-H}$ [لحمض كربوكسيلي](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) | 2500–3300 | عريضة جدًا |
| $\ce{N-H}$ [لأمين](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-amine) | 3300–3500 | متوسطة (حزمتان للمجموعة $\ce{-NH2}$) |
| $\ce{C-H}$ لسلسلة | 2850–2960 | قوية |
| $\ce{C=O}$ [لإستر](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) | نحو 1735 | قوية جدًا، حادة |
| $\ce{C=O}$ [لألدهيد](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carbonyl) | نحو 1730 | قوية جدًا، حادة |
| $\ce{C=O}$ [لكيتون](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carbonyl) | نحو 1715 | قوية جدًا، حادة |
| $\ce{C=O}$ [لحمض كربوكسيلي](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) | نحو 1710 | قوية جدًا، أعرض |
| $\ce{C=C}$ | نحو 1650 | متوسطة |
| $\ce{C-O}$ [لكحول](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-alcohol) | نحو 1050 | قوية |

**برهان.** هذه المجالات مقيسة على مركبات كثيرة. وهي تتجمع بحسب الرابطة لأن اهتزاز الرابطة يتوقف أساسًا على الرابطة نفسها وذرتيها، وقليلًا على بقية [الجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule). ∎

![مطياف أشعة تحت حمراء مكتبي ببلورته وملقطه.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-infrared/img-0611bc34a775.jpg)

*مطياف أشعة تحت حمراء مكتبي ببلورته وملقطه.*

![حيث تمتص الروابط الرئيسية. حزمتا O-H وN-H في اليسار، وحزمة C=O، وهي عادةً الأقوى، نحو 1700\, cm-1؛ وتحت 1500\, cm-1 تقع منطقة البصمة.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-infrared/fig-b35886c720ee.svg)

*حيث تمتص الروابط الرئيسية. حزمتا $\ce{O-H}$ و$\ce{N-H}$ في اليسار، وحزمة $\ce{C=O}$، وهي عادةً الأقوى، نحو $1700\,\mathrm{cm}^{-1}$؛ وتحت $1500\,\mathrm{cm}^{-1}$ تقع [منطقة البصمة](#def-g11-infrared-band).*

**قضية 34.6 (الروابط الهيدروجينية توسّع حزمة O–H).**

حين ترتبط مجموعات $\ce{O-H}$ بروابط هيدروجينية، كما في [كحول](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-alcohol) سائل، تكون حزمتها عريضة وتقع عند أعداد موجية أدنى (نحو 3300–$3400\,\mathrm{cm}^{-1}$)؛ ودون روابط هيدروجينية، كما في الغاز، تكون حادة وقريبة من $3600\,\mathrm{cm}^{-1}$.

**برهان.** نقبله: [فالرابطة الهيدروجينية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/30-electronegativity-polarity-and-intermolecular-forces#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond) تشد [ذرة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) الهيدروجين وتُرخي الرابطة $\ce{O-H}$، فتهتز أبطأ؛ ولأن كل [جزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) مرتبط على نحو يختلف قليلًا، تنتشر الحزمة على مجال. ∎

## 34.4 التعرف على المجموعات الوظيفية

**طريقة 34.7 (قراءة طيف الأشعة تحت الحمراء).**

1. انظر أولًا فوق $1500\,\mathrm{cm}^{-1}$ ؛ واترك [منطقة البصمة](#def-g11-infrared-band) للمقارنة بأطياف معروفة.
2. نحو $1700\,\mathrm{cm}^{-1}$ : حزمة قوية جدًا تعني مجموعة $\ce{C=O}$ ( [ألدهيد](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carbonyl) ، [كيتون](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carbonyl) ، حمض، [إستر](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) ، [أميد](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-amine) ).
3. بين 2500 و $3700\,\mathrm{cm}^{-1}$ : حزمة عريضة نحو $3350\,\mathrm{cm}^{-1}$ تعني $\ce{O-H}$ [كحول](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-alcohol) ؛ وحزمة عريضة جدًا من 2500 إلى $3300\,\mathrm{cm}^{-1}$ مع $\ce{C=O}$ تعني حمضًا كربوكسيليًا؛ وحزم متوسطة عند 3300– $3500\,\mathrm{cm}^{-1}$ تعني $\ce{N-H}$ .
4. اجمع ذلك إلى [الصيغة الجزيئية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/32-organic-molecules-skeletons-and-names#def-g11-organic-skeletons-formulas) لتختار العائلة، ثم تحقق بموضع حزمة $\ce{C=O}$ إن وُجدت.

![أطياف الأشعة تحت الحمراء لستة مركبات، والعدد الموجي بالوحدة cm-1 (متناقص نحو اليمين). لم تُرسم إلا الحزم المذكورة في الفصل؛ ومواضعها مأخوذة من أطياف مقيسة ومن جداول، وأشكالها من نموذج بسيط.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-infrared/fig-8cc4a9cf9a86.svg)

*أطياف الأشعة تحت الحمراء لستة مركبات، [والعدد الموجي](#def-g11-infrared-wavenumber) بالوحدة $\mathrm{cm}^{-1}$ (متناقص نحو اليمين). لم تُرسم إلا الحزم المذكورة في الفصل؛ ومواضعها مأخوذة من أطياف مقيسة ومن جداول، وأشكالها من نموذج بسيط.*

**مثال 34.8 (قراءة الأطياف الستة).**

يُظهر الإيثانول (A) حزمة $\ce{O-H}$ عريضة نحو $3350\,\mathrm{cm}^{-1}$، وحزم $\ce{C-H}$ تحت $3000\,\mathrm{cm}^{-1}$ بقليل، وحزمة $\ce{C-O}$ قوية نحو $1050\,\mathrm{cm}^{-1}$، لكن لا شيء نحو $1700\,\mathrm{cm}^{-1}$. وفي الغاز (B) تصير حزمة $\ce{O-H}$ خطًا حادًا عند $3666\,\mathrm{cm}^{-1}$. وليس للبروبانون (C) حزمة $\ce{O-H}$ لكن له حزمة $\ce{C=O}$ قوية جدًا عند $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$. ويُظهر حمض الإيثانويك (D) الاثنتين: حزمة $\ce{O-H}$ هائلة من 2500 إلى $3300\,\mathrm{cm}^{-1}$ وحزمة $\ce{C=O}$ عند $1710\,\mathrm{cm}^{-1}$. ولإيثانوات الإيثيل (E) حزمة $\ce{C=O}$ عند $1735\,\mathrm{cm}^{-1}$ وحزمة $\ce{C-O}$ قوية نحو $1240\,\mathrm{cm}^{-1}$، ولا حزمة $\ce{O-H}$. ويُظهر الإيثان [أمين](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-amine) (F) حزمتي $\ce{N-H}$ متوسطتين فوق $3300\,\mathrm{cm}^{-1}$.

## 34.5 تمارين

**تمرين 34.1 ★.**

حوّل إلى طول موجي بالميكرومتر: $\sigma = 3300\,\mathrm{cm}^{-1}$ و$\sigma = 1050\,\mathrm{cm}^{-1}$. أيهما يوافق الاهتزاز الأسرع؟

**حل التمرين 34.1.**

$\lambda = 1/3300 = 3.03 \times 10^{-4}\,\mathrm{cm} = 3.03\,\text{µ}\mathrm{m}$؛ $\lambda = 1/1050 = 9.52 \times 10^{-4}\,\mathrm{cm} = 9.52\,\text{µ}\mathrm{m}$. والحزمة عند $3300\,\mathrm{cm}^{-1}$، ذات [العدد الموجي](#def-g11-infrared-wavenumber) الأكبر، تعود إلى الاهتزاز الأسرع.

**تمرين 34.2 ★.**

يُمتص طول موجي قدره $10\,\text{µ}\mathrm{m}$. أعطِ [العدد الموجي](#def-g11-infrared-wavenumber) بالوحدة $\mathrm{cm}^{-1}$.

**حل التمرين 34.2.**

$10\,\text{µ}\mathrm{m} = 1.0 \times 10^{-3}\,\mathrm{cm}$، إذن $\sigma = 1/1.0 \times 10^{-3} =
1000\,\mathrm{cm}^{-1}$.

**تمرين 34.3 ★.**

أي رابطة تمتص: نحو $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$؛ ونحو $3350\,\mathrm{cm}^{-1}$ (حزمة عريضة)؛ وبين 2850 و$2960\,\mathrm{cm}^{-1}$؟

**حل التمرين 34.3.**

الرابطة $\ce{C=O}$ [لكيتون](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carbonyl)؛ ورابطة $\ce{O-H}$ [لكحول](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-alcohol) مرتبطة بروابط هيدروجينية؛ وروابط $\ce{C-H}$ لسلسلة كربونية.

**تمرين 34.4 ★.**

جد في الطيف C (البروبانون) أقوى حزمة. إلى أي رابطة تعود؟

**حل التمرين 34.4.**

الحزمة عند $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$: الرابطة $\ce{C=O}$.

**تمرين 34.5 ★.**

لماذا يُرسم [طيف الأشعة تحت الحمراء](#def-g11-infrared-spectrum) بمحور [نفاذية](#def-g11-infrared-spectrum)، والحزم متجهة إلى الأسفل؟ وماذا يعني $T = 100\,\%$؟

**حل التمرين 34.5.**

يقيس الجهاز الضوء الذي يجتاز العيّنة؛ فحيث تمتص رابطةٌ يجتاز ضوء أقل وينخفض المنحنى. و$T =
100\,\%$ تعني أن شيئًا من ضوء هذا [العدد الموجي](#def-g11-infrared-wavenumber) لم يُمتص.

**تمرين 34.6 ★★.**

يُظهر مركب $\ce{C4H8O}$ حزمة قوية جدًا عند $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$ ولا حزمة فوق $3000\,\mathrm{cm}^{-1}$. ويُظهر مركب آخر، $\ce{C4H10O}$، حزمة عريضة نحو $3350\,\mathrm{cm}^{-1}$ ولا شيء نحو $1700\,\mathrm{cm}^{-1}$. إلى أي عائلتين ينتميان؟ واقترح اسمًا لكل منهما.

**حل التمرين 34.6.**

للأول حزمة $\ce{C=O}$ عند $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$ ولا حزمة $\ce{O-H}$. فهو [كيتون](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carbonyl): $\ce{CH3-CO-CH2-CH3}$، البوتانون (ويسمى أيضًا بوتان-2-ون). وللثاني حزمة $\ce{O-H}$ ولا حزمة $\ce{C=O}$: فهو [كحول](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-alcohol)، مثلًا بوتان-1-ول.

**تمرين 34.7 ★★.**

اشرح لماذا حزمة $\ce{O-H}$ لحمض الإيثانويك عريضة إلى هذا الحد، بل أعرض من حزمة الإيثانول السائل.

**حل التمرين 34.7.**

مجموعات $\ce{O-H}$ في الحمض مرتبطة بروابط هيدروجينية قوية جدًا (إذ تتزاوج [الجزيئات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule)، وترتبط كل $\ce{O-H}$ بمجموعة $\ce{C=O}$ في [الجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) الآخر)، وكل [جزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) مرتبط على نحو يختلف قليلًا: فتُرخى الرابطة أكثر وتنتشر الحزمة على مجال واسع جدًا.

**تمرين 34.8 ★★.**

قارن الطيفين A وB للإيثانول. ماذا يتغير، ولماذا؟

**حل التمرين 34.8.**

في السائل (A) حزمة $\ce{O-H}$ عريضة، نحو $3350\,\mathrm{cm}^{-1}$؛ وفي الغاز (B)، حيث [الجزيئات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) متباعدة ولا تكوّن روابط هيدروجينية، هي حزمة حادة نحو $3666\,\mathrm{cm}^{-1}$.

**تمرين 34.9 ★★.**

البروبانال والبروبانون كلاهما $\ce{C3H6O}$. ولكليهما حزمة $\ce{C=O}$ قوية. أيمكن للأشعة تحت الحمراء أن تميّز بينهما بهذه الحزمة وحدها؟ وما الذي قد يساعد أيضًا؟

**حل التمرين 34.9.**

بصعوبة: نحو $1730\,\mathrm{cm}^{-1}$ [للألدهيد](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carbonyl) و$1715\,\mathrm{cm}^{-1}$ [للكيتون](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carbonyl)، وهما قيمتان متقاربتان. ومقارنة الطيف كله، بما فيه [منطقة البصمة](#def-g11-infrared-band)، بأطياف مرجعية هي التي تحسم، أو تقنية أخرى.

**تمرين 34.10 ★★.**

يُظهر مركب حزمة قوية عند $1735\,\mathrm{cm}^{-1}$، وحزمة قوية نحو $1240\,\mathrm{cm}^{-1}$، ولا شيء فوق $3000\,\mathrm{cm}^{-1}$. وصيغته $\ce{C4H8O2}$. ما عائلته؟ أيمكن أن يكون حمض الإيثانويك؟ أو حمض البوتانويك؟

**حل التمرين 34.10.**

[إستر](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) (حزمة $\ce{C=O}$ نحو $1735\,\mathrm{cm}^{-1}$، وحزمة $\ce{C-O}$ قوية، ولا حزمة $\ce{O-H}$)، مثلًا إيثانوات الإيثيل. وحمض الإيثانويك صيغته $\ce{C2H4O2}$، لا $\ce{C4H8O2}$. ولحمض البوتانويك الصيغة الصحيحة لكنه يُظهر حزمة $\ce{O-H}$ العريضة جدًا الخاصة بالأحماض: فهو مستبعد.

**تمرين 34.11 ★★.**

أي الأطياف الستة يشبه أكثر طيفُ [جزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) بروبان-1-ول؟ وطيفُ حمض البروبانويك؟ اشرح.

**حل التمرين 34.11.**

بروبان-1-ول [كحول](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-alcohol): فطيفه يشبه A. وحمض البروبانويك [حمض كربوكسيلي](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid): فطيفه يشبه D.

**تمرين 34.12 ★★★.**

يمكن أكسدة بروبان-2-ول إلى بروبانون. وتتابع طالبة التفاعل بتسجيل أطياف عيّنات تؤخذ كل عشر دقائق. صف كيف تتغير الأطياف. وكيف تعرف أن التفاعل قد اكتمل؟

**حل التمرين 34.12.**

تتقلص حزمة $\ce{O-H}$ العريضة نحو $3350\,\mathrm{cm}^{-1}$ بينما تكبر حزمة $\ce{C=O}$ قوية نحو $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$. ويكتمل التفاعل حين تختفي حزمة $\ce{O-H}$ وتكف حزمة $\ce{C=O}$ عن النمو.

**تمرين 34.13 ★★★.**

حمض البوتانويك وإيثانوات الإيثيل متماكبان، $\ce{C4H8O2}$. صف فرقين بين طيفيهما في الأشعة تحت الحمراء، واشرحهما.

**حل التمرين 34.13.**

يُظهر حمض البوتانويك حزمة $\ce{O-H}$ عريضة جدًا من 2500 إلى $3300\,\mathrm{cm}^{-1}$، ولا يُظهر [الإستر](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) شيئًا منها؛ وتقع حزمة $\ce{C=O}$ للحمض نحو $1710\,\mathrm{cm}^{-1}$، أعرض، وحزمة [الإستر](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) نحو $1735\,\mathrm{cm}^{-1}$، حادة، مع حزمة $\ce{C-O}$ قوية نحو $1240\,\mathrm{cm}^{-1}$. فللحمض مجموعة $\ce{O-H}$ مرتبطة بروابط هيدروجينية، ترخي أيضًا رابطته $\ce{C=O}$ قليلًا.

**تمرين 34.14 ★★★.**

تُظهر عيّنة من إيثانوات الإيثيل، إلى جانب الحزم المتوقعة، حزمة ضعيفة عريضة نحو $3350\,\mathrm{cm}^{-1}$. اقترح شائبتين يمكن أن تسببها (فكّر في طريقة صنع [الإسترات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid)، وفي [الهواء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/4-air-a-mixture-of-gases#def-g4-air-a-mixture-of-gases-air)). وكيف يمكن التحقق من العيّنة؟

**حل التمرين 34.14.**

بقايا إيثانول ([الكحول](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-alcohol) الذي يُصنع منه [الإستر](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid)) أو ماء (من [الهواء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/4-air-a-mixture-of-gases#def-g4-air-a-mixture-of-gases-air) أو الغسل): ولكليهما مجموعات $\ce{O-H}$ مرتبطة بروابط هيدروجينية. ويمكن مقارنة العيّنة بطيف مرجعي، أو تجفيفها، أو تقطيرها، أو قياس درجة غليانها.

**تمرين 34.15 ★★★.**

تقع حزمة $\ce{C=O}$ للكيتونات نحو $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$، وحزمة $\ce{C=C}$ نحو $1650\,\mathrm{cm}^{-1}$، وحزمة $\ce{C-O}$ نحو $1050\,\mathrm{cm}^{-1}$. مستعينًا بصورة الكرتين على نابض، اشرح لماذا تهتز [الرابطة الثنائية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/24-lewis-structures-and-the-shape-of-molecules#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) $\ce{C=O}$ أسرع من الرابطة الأحادية $\ce{C-O}$. ولماذا تقع حزم $\ce{O-H}$ و$\ce{N-H}$ و$\ce{C-H}$ كلها عند أعداد موجية عالية؟

**حل التمرين 34.15.**

[الرابطة الثنائية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/24-lewis-structures-and-the-shape-of-molecules#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) نابض أشد صلابة من الرابطة الأحادية بين الذرتين نفسيهما: فهي تهتز أسرع، عند [عدد موجي](#def-g11-infrared-wavenumber) أعلى (1715 مقابل $1050\,\mathrm{cm}^{-1}$). وروابط $\ce{O-H}$ و$\ce{N-H}$ و$\ce{C-H}$ كلها تضم [ذرة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) هيدروجين، أخف [الذرات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) جميعًا: والكرات الخفيفة على نابض تهتز بسرعة، ومن هنا الأعداد الموجية نحو 2900–$3600\,\mathrm{cm}^{-1}$.

## 34.6 مسألة: ثلاث قوارير بلا لصاقات

**مسألة 34.1.**

مسألة نهاية الأسبوع — ثلاث قوارير فقدت لصاقاتها: أيها أيها، وما الطول الموجي الذي يمتصه الكيتون أكثر من غيره؟

فقدت ثلاث قوارير من سائل عديم اللون لصاقاتها. وتقول قائمة المخزون إنها تحوي الإيثانول والبروبانون وحمض الإيثانويك. تُسجَّل أطيافها: فتعطي القارورة 1 طيفًا يشبه A، والقارورة 2 طيفًا يشبه D، والقارورة 3 طيفًا يشبه C.

**الجزء الأول — المرشحات.**

1. اكتب الصيغ نصف البنيوية للإيثانول والبروبانون وحمض الإيثانويك.
2. أعطِ صيغها الجزيئية.
3. سمِّ [المجموعة الوظيفية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-functional-group) لكل منها.
4. أي روابط كل منها ينبغي أن تعطي حزمة فوق $1500\,\mathrm{cm}^{-1}$ ؟

**الجزء الثاني — الأطياف.**

5. القارورة 1: أفيها حزمة $\ce{C=O}$ ؟ وحزمة $\ce{O-H}$ ؟ وأي مركب هي؟
6. القارورة 2: صف أبرز سمتين فيها. وأي مركب هي؟
7. القارورة 3: أي مركب هي؟ وأي حزمة تحسم ذلك؟
8. أكانت الرائحة تكفي للتمييز بينها؟ ولماذا الأفضل ألا يُجرَّب ذلك؟
9. لماذا حزمة $\ce{O-H}$ للقارورة 2 أعرض من حزمة القارورة 1؟

**الجزء الثالث — [المتماكبات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/32-organic-molecules-skeletons-and-names#def-g11-organic-skeletons-isomer).**

10. الميثوكسي ميثان متماكب للإيثانول. اكتب صيغته. وأي حزمة من حزم الإيثانول تغيب عن طيفه؟
11. البروبانال متماكب للبروبانون. أي حزمة يشتركان فيها؟ وأين تقع لكل منهما؟
12. ميثانوات الميثيل، $\ce{HCOO-CH3}$ ، متماكب لحمض الإيثانويك. أي حزمة من حزم الحمض تغيب؟ وأين تقع حزمته $\ce{C=O}$ ؟
13. لماذا لا تكفي [الصيغة الجزيئية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/32-organic-molecules-skeletons-and-names#def-g11-organic-skeletons-formulas) وحدها للتعرف على مركب، في حين تكفي الصيغة والطيف معًا في الغالب؟

**الجزء الرابع — الطول الموجي.**

14. ما [العدد الموجي](#def-g11-infrared-wavenumber) لأقوى حزمة في طيف البروبانون؟
15. عبّر عنه بالوحدة $\mathrm{m}^{-1}$ .
16. احسب الطول الموجي الممتص، بالمتر، ثم بالميكرومتر.
17. أهذا الضوء مرئي؟ وإلى أي نوع من الإشعاع ينتمي؟
18. افعل الشيء نفسه لحزمة $\ce{C-O}$ للإيثانول نحو $1050\,\mathrm{cm}^{-1}$ .
19. أي الرابطتين تهتز أسرع؟
20. اذكر الجواب النهائي: ما الطول الموجي الذي تمتصه الرابطة $\ce{C=O}$ في البروبانون أكثر من غيره؟

**حل المسألة 34.1.**

**1.** $\ce{CH3-CH2-OH}$; $\ce{CH3-CO-CH3}$; $\ce{CH3-COOH}$.

**2.** $\ce{C2H6O}$؛ $\ce{C3H6O}$؛ $\ce{C2H4O2}$.

**3.** هيدروكسيل؛ كربونيل ([كيتون](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carbonyl))؛ كربوكسيل.

**4.** الإيثانول: $\ce{O-H}$ و$\ce{C-H}$. البروبانون: $\ce{C-H}$ و$\ce{C=O}$. حمض الإيثانويك: $\ce{O-H}$ و$\ce{C-H}$ و$\ce{C=O}$.

**5.** لا حزمة $\ce{C=O}$، وحزمة $\ce{O-H}$ عريضة: الإيثانول.

**6.** حزمة $\ce{O-H}$ عريضة جدًا من 2500 إلى $3300\,\mathrm{cm}^{-1}$ وحزمة $\ce{C=O}$ قوية نحو $1710\,\mathrm{cm}^{-1}$: حمض الإيثانويك.

**7.** البروبانون: حزمة $\ce{C=O}$ القوية جدًا عند $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$، دون حزمة $\ce{O-H}$.

**8.** على الأرجح (خل، [مذيب](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/9-solutions-and-solubility#def-g6-solutions-and-solubility-solute)، [كحول](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-alcohol))، لكن شمّ سوائل مجهولة خطر؛ والطيف آمن وأكيد.

**9.** مجموعات $\ce{O-H}$ في الحمض مرتبطة بروابط هيدروجينية أقوى ([جزيئات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) متزاوجة)، فتكون الحزمة أدنى وأعرض بكثير.

**10.** $\ce{CH3-O-CH3}$، $\ce{C2H6O}$؛ ليس فيه $\ce{O-H}$، فلا حزمة $\ce{O-H}$.

**11.** حزمة $\ce{C=O}$: نحو $1730\,\mathrm{cm}^{-1}$ للبروبانال، ونحو $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$ للبروبانون.

**12.** حزمة $\ce{O-H}$: فليس في [الإستر](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) $\ce{O-H}$. وتقع حزمته $\ce{C=O}$ نحو $1735\,\mathrm{cm}^{-1}$.

**13.** [للمتماكبات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/32-organic-molecules-skeletons-and-names#def-g11-organic-skeletons-isomer) صيغة واحدة؛ لكن مجموعاتها الوظيفية تختلف، والطيف يُظهر المجموعات.

**14.** $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$.

**15.** $1715 \times 100 = 1.715 \times 10^{5}\,\mathrm{m}^{-1}$.

**16.** $\lambda = 1/1.715 \times 10^{5} = 5.83 \times 10^{-6}\,\mathrm{m} =
5.83\,\text{µ}\mathrm{m}$.

**17.** لا: يمتد الضوء المرئي من نحو 0.4 إلى $0.75\,\text{µ}\mathrm{m}$. إنه إشعاع تحت أحمر.

**18.** $1.05 \times 10^{5}\ \mathrm{m}^{-1}$، إذن $\lambda = 9.52 \times 10^{-6}\,\mathrm{m}
= 9.52\,\text{µ}\mathrm{m}$.

**19.** الرابطة $\ce{C=O}$ ([عدد موجي](#def-g11-infrared-wavenumber) أعلى، وطول موجي أقصر).

**20.** نحو $5.8\,\text{µ}\mathrm{m}$.