---
title: "الكيمياء الفراغية: الكيرالية والمتماكبات"
book: "الكيمياء المدرسية — من الصف الأول إلى الصف الثاني عشر"
subject: chemistry
language: ar
chapter: 39
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/39-stereochemistry-chirality-and-isomers
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
---

# الفصل 39 — الكيمياء الفراغية: الكيرالية والمتماكبات

لا تتشابه رائحة أوراق النعناع البستاني ورائحة بذور الكراوية في شيء: فالأولى رائحة العلكة المنعشة، والثانية رائحة خبز الجاودار الدافئة. ومع ذلك [فالجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) المسؤول عن كل من الرائحتين هو الكارفون نفسه، المكوّن من [الذرات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) نفسها مرتبطةً بالترتيب نفسه. ولا يختلف الكارفونان إلا كما تختلف يد يسرى عن يد يمنى: فكل منهما صورة الآخر في المرآة. وأنفنا، المبني من [جزيئات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) هي نفسها «ذات يد»، يميّز بينهما. وفي هذا الفصل نتعلم رؤية [الجزيئات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) في ثلاثة أبعاد.

**ما تعرفه من قبل.**

شكل [الجزيئات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule)، والأسافين الممتلئة والمتقطعة التي ترسمها في الفراغ ([الفصل 24](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/24-lewis-structures-and-the-shape-of-molecules#ch-g10-lewis-and-shape)). [المتماكبات البنيوية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/32-organic-molecules-skeletons-and-names#def-g11-organic-skeletons-isomer) ([الفصل 32](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/32-organic-molecules-skeletons-and-names#ch-g11-organic-skeletons)). المجموعات الوظيفية ([الفصل 33](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#ch-g11-functional-groups)).

![النعناع البستاني والكراوية: جزيئان كلٌّ منهما صورة الآخر في المرآة، ورائحتان.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/img-f6d99421ef6c.jpg)

*النعناع البستاني والكراوية: جزيئان كلٌّ منهما صورة الآخر في المرآة، ورائحتان.*

## 39.1 الجزيئات في الفراغ

**تعريف 39.1 (المتماكبات الفراغية).**

*المتماكبات الفراغية* [جزيئات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) لها الصيغة نفسها وتسلسل [الذرات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) المترابطة نفسه، ولا تختلف إلا في ترتيب ذراتها في الفراغ.

**تعريف 39.2 (تمثيل كرام).**

في *تمثيل كرام* [لذرة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) كربون ذات أربع روابط أحادية، تُرسم رابطتان في مستوى الورقة خطين عاديين بينهما زاوية، والرابطة المتجهة نحو القارئ إسفينًا ممتلئًا والرابطة المتجهة بعيدًا عنه إسفينًا متقطعًا.

## 39.2 الكيرالية

**تعريف 39.3 (الكيرالي، الكربون غير المتناظر).**

يكون الجسم أو [الجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) *كيراليًا* إذا تعذّر تطبيقه على صورته في المرآة، كاليد. [وذرة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) الكربون المرتبطة بأربع [ذرات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) أو مجموعات مختلفة *كربون غير متناظر*؛ وكثيرًا ما تُميَّز بنجمة.

**قضية 39.4 (كربون واحد غير متناظر يجعل الجزيء كيراليًا).**

[الجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) الذي فيه [ذرة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) كربون غير متناظرة واحدة بالضبط [جزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) [كيرالي](#def-g12-stereochemistry-chiral).

**برهان.** نقبله: فتبديل اثنتين من المجموعات الأربع المختلفة حول [الكربون غير المتناظر](#def-g12-stereochemistry-chiral) يعطي الصورة المرآوية، ولا يمكن لأي دوران [للجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) كله أن يعيدها إلى الأصل، لأن المجموعات الأربع كلها مختلفة. ∎

**تعريف 39.5 (المتماكبان المرآويان، الخليط الراسيمي).**

المتماكبان الفراغيان اللذان كلٌّ منهما صورة الآخر في المرآة ولا ينطبقان هما *متماكبان مرآويان*. [والخليط](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/8-pure-substances-and-mixtures#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) من كميتين متساويتين من متماكبين مرآويين *خليط راسيمي*.

![المتماكبان المرآويان لحمض اللبنيك، CH3-CH(OH)-COOH، بتمثيل كرام. الكربون المركزي غير متناظر (H، OH، CH3، COOH). ولا يحوّل أي دوران A إلى B: فهما مختلفان اختلاف اليد اليسرى عن اليمنى.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-fae535dd0ad2.svg)

*[المتماكبان المرآويان](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) لحمض اللبنيك، $\ce{CH3-CH(OH)-COOH}$، [بتمثيل كرام](#def-g12-stereochemistry-cram). الكربون المركزي غير متناظر ($\ce{H}$، $\ce{OH}$، $\ce{CH3}$، $\ce{COOH}$). ولا يحوّل أي دوران A إلى B: فهما مختلفان اختلاف اليد اليسرى عن اليمنى.*

**طريقة 39.6 (هل الجزيء كيرالي؟).**

1. ابحث عن [ذرات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) الكربون غير المتناظرة: كربون يحمل أربع مجموعات مختلفة. فإن لم توجد: [فالجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) (في هذا الكتاب) غير [كيرالي](#def-g12-stereochemistry-chiral) .
2. واحدة بالضبط: [فالجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) [كيرالي](#def-g12-stereochemistry-chiral) .
3. اثنتان أو أكثر: ابحث عن مستوى يقسم [الجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) إلى نصفين كلٌّ منهما صورة الآخر في المرآة، في أحد أشكاله؛ فإن وُجد كان [الجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) غير [كيرالي](#def-g12-stereochemistry-chiral) ، وإلا فهو [كيرالي](#def-g12-stereochemistry-chiral) .

**ملاحظة 39.7 (الخواص نفسها، والروائح مختلفة).**

للمتماكبين المرآويين درجتا الانصهار والغليان نفسهما، [والذوبانية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/9-solutions-and-solubility#def-g6-solutions-and-solubility-solubility) نفسها، والأطياف نفسها: فكل قياس يُجرى بشيء غير [كيرالي](#def-g12-stereochemistry-chiral) يعطي النتيجة نفسها لكليهما. ولا يختلفان إلا حين يلتقيان بشيء [كيرالي](#def-g12-stereochemistry-chiral)، كالضوء المستقطب، الذي يديرانه في اتجاهين متعاكسين، أو مستقبلات الأنف: فأحد الكارفونين رائحته رائحة النعناع البستاني، ومتماكبه المرآوي رائحته رائحة الكراوية.

## 39.3 المتماكبات اللامرآوية

**تعريف 39.8 (المتماكبات اللامرآوية).**

[المتماكبات الفراغية](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) التي ليس أحدها صورة الآخر في المرآة هي *متماكبات لامرآوية*. وخلافًا [للمتماكبات المرآوية](#def-g12-stereochemistry-enantiomer)، [للمتماكبات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/32-organic-molecules-skeletons-and-names#def-g11-organic-skeletons-isomer) اللامرآوية خواص فيزيائية مختلفة.

**قضية 39.9 (عدّ المتماكبات الفراغية).**

[للجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) الذي فيه $n$ [ذرة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) كربون غير متناظرة $2^n$ متماكبًا فراغيًا على الأكثر. ويكون عددها أقل حين يكون [للجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) نصفان متماثلان: فيكون لإحدى التركيبات مستوى مرآة ولا تكون كيرالية (شكل *ميزو*).

**برهان.** لكل [كربون غير متناظر](#def-g12-stereochemistry-chiral) ترتيبان ممكنان، باستقلال عن غيره: $2 \times 2 \times \dots \times 2 = 2^n$ تركيبة. وحين تكون تركيبتان الجزيءَ نفسه، ينقص العدد. ∎

![المتماكبات الفراغية الثلاثة لحمض الطرطريك. L وD متماكبان مرآويان؛ وكل منهما متماكب لامرآوي لشكل الميزو، الذي له مستوى مرآة في أحد أشكاله: ثلاثة متماكبات فراغية، لا 22 = 4.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-00f8bfd96034.svg)

*[المتماكبات الفراغية](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) الثلاثة لحمض الطرطريك. L وD [متماكبان مرآويان](#def-g12-stereochemistry-enantiomer)؛ وكل منهما متماكب لامرآوي لشكل الميزو، الذي له مستوى مرآة في أحد أشكاله: ثلاثة [متماكبات فراغية](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer)، لا $2^2 = 4$.*

**لمحة تاريخية — باستور يفرز البلورات بيده، 1848.**

في سنة 1848 نظر الكيميائي الشاب لويس باستور بعدسة مكبّرة إلى بلورات ملح من «حمض الراسيميك»، وهو شكل من حمض الطرطريك لا يدير الضوء المستقطب في أي اتجاه. فلاحظ أن البلورات تأتي على شكلين، كلٌّ منهما صورة الآخر في المرآة، ففرزها واحدةً واحدةً بملقط. فلما أذابها، أدارت إحدى الكومتين الضوء المستقطب إلى اليمين، وأدارته الأخرى، بالمقدار نفسه، إلى اليسار: فحمض الراسيميك [خليط](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/8-pure-substances-and-mixtures#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) من جزيئين كلٌّ منهما صورة الآخر في المرآة. فاستنتج أن [الجزيئات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) يمكن أن تكون «ذات يد».

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/img-84b8a6bd387f.jpg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/img-a602a95824c2.jpg)

*لويس باستور (1822–1895)، صوّره بول نادار.*

*بلورات طرطرات الأمونيوم من مجموعة باستور. تصوير ماري-لان تاي بامار، CC BY 4.0.*

## 39.4 المتماكبان Z وE

**تعريف 39.10 (المتماكبان Z وE).**

حين تحمل كل [ذرة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) كربون في [رابطة ثنائية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/24-lewis-structures-and-the-shape-of-molecules#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) $\ce{C=C}$ ذرتين أو مجموعتين مختلفتين، يوجد متماكبان فراغيان، لأن [الرابطة الثنائية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/24-lewis-structures-and-the-shape-of-molecules#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) لا تدور. وعلى كل كربون تكون الأولوية للمجموعة التي لذرتها المرتبطة به [العدد الذري](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/16-inside-the-atom#def-g9-inside-the-atom-atomic-number) الأكبر. فإذا كانت مجموعتا الأولوية في الجهة نفسها من [الرابطة الثنائية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/24-lewis-structures-and-the-shape-of-molecules#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond)، كان المتماكب *Z*؛ وإذا كانتا في جهتين متقابلتين، كان *E*.

**طريقة 39.11 (Z أم E؟).**

1. تحقق من أن كل كربون في [الرابطة الثنائية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/24-lewis-structures-and-the-shape-of-molecules#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) يحمل مجموعتين مختلفتين؛ وإلا فلا تماكب Z/E.
2. على كل كربون، أعطِ الأولوية للمجموعة التي لذرتها الأولى [العدد الذري](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/16-inside-the-atom#def-g9-inside-the-atom-atomic-number) الأكبر (والقواعد الكاملة لحالات التساوي في مجلد السنة الأولى).
3. الجهة نفسها: Z. جهتان متقابلتان: E.

![المتماكبان الفراغيان للبوت-2-ين. على كل كربون، للمجموعة CH3 (كربون، Z = 6) الأولوية على H (Z = 1). وهما متماكبان لامرآويان: يغليان عند درجتين مختلفتين.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-621eee69e981.svg)

*المتماكبان الفراغيان للبوت-2-ين. على كل كربون، للمجموعة $\ce{CH3}$ (كربون، $Z = 6$) الأولوية على $\ce{H}$ ($Z = 1$). وهما متماكبان لامرآويان: يغليان عند درجتين مختلفتين.*

## 39.5 التشكّلات

**تعريف 39.12 (التشكّل).**

يمكن [لذرات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) [الجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) أن تدور حول رابطة أحادية. وكل ترتيب يُبلغ بهذه الدورانات *تشكّل* من تشكّلات [الجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule). وتشكّلات [الجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) الواحد ليست [متماكبات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/32-organic-molecules-skeletons-and-names#def-g11-organic-skeletons-isomer): فهي يتحول بعضها إلى بعض باستمرار عند درجة حرارة الغرفة.

![تشكّلان للإيثان، CH3-CH3، منظورًا إليهما على امتداد الرابطة C-C: الكربون الأمامي هو المركز، والكربون الخلفي هو الدائرة. والتشكّل المتعاقب، حيث تكون الذرات أبعد ما يمكن بعضها عن بعض، هو الأكثر استقرارًا.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-d2ade9cf9804.svg)

*تشكّلان للإيثان، $\ce{CH3-CH3}$، منظورًا إليهما على امتداد الرابطة $\ce{C-C}$: الكربون الأمامي هو المركز، والكربون الخلفي هو الدائرة. [والتشكّل](#def-g12-stereochemistry-conformation) المتعاقب، حيث تكون [الذرات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) أبعد ما يمكن بعضها عن بعض، هو الأكثر استقرارًا.*

**ملاحظة 39.13 (لماذا يهم ذلك).**

الكائنات الحية مبنية من [جزيئات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) كيرالية (البروتينات، السكريات)، والمستقبلات والإنزيمات المصنوعة منها تميّز [المتماكبات المرآوية](#def-g12-stereochemistry-enantiomer): فقد يختلف [متماكبان مرآويان](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) اختلافًا كبيرًا في الرائحة أو الطعم أو الأثر الدوائي. ولذلك على الكيميائيين الذين يصنعون دواءً فيه [كربون غير متناظر](#def-g12-stereochemistry-chiral) أن يعرفوا أي متماكب مرآوي يصنعون، وأن يختبروا كلًّا منهما.

## 39.6 تمارين

**تمرين 39.1 ★.**

أي هذه [الجزيئات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) فيه [كربون غير متناظر](#def-g12-stereochemistry-chiral)؟ ميّزه بنجمة. بوتان-2-ول $\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3}$؛ بروبان-2-ول $\ce{CH3-CH(OH)-CH3}$؛ 2-كلورو بوتان؛ حمض اللبنيك $\ce{CH3-CH(OH)-COOH}$.

**حل التمرين 39.1.**

بوتان-2-ول: الكربون 2 ($\ce{H}$، $\ce{OH}$، $\ce{CH3}$، $\ce{CH2CH3}$). بروبان-2-ول: لا شيء (فالكربون 2 يحمل مجموعتي $\ce{CH3}$ متطابقتين). 2-كلورو بوتان: الكربون 2. حمض اللبنيك: الكربون 2 ($\ce{H}$، $\ce{OH}$، $\ce{CH3}$، $\ce{COOH}$).

**تمرين 39.2 ★.**

هل كل [متماكب Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) أم E؟

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-d5a87cedaa5b.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-97e19125cb1f.svg)

**حل التمرين 39.2.**

الأول: ذرتا $\ce{Cl}$ (لهما الأولوية على $\ce{H}$) في الجهة نفسها: Z. الثاني: على اليسار، الأولوية للمجموعة $\ce{CH3}$، في الجهة العليا؛ وعلى اليمين، الأولوية للمجموعة $\ce{CH2CH3}$، في الجهة السفلى: E.

**تمرين 39.3 ★.**

أيها [كيرالي](#def-g12-stereochemistry-chiral): القفاز، والملعقة، والبرغي، والمكعب؟ وأي الجزيئين $\ce{CH2Cl2}$ و$\ce{CHFClBr}$ [كيرالي](#def-g12-stereochemistry-chiral)؟

**حل التمرين 39.3.**

[كيرالي](#def-g12-stereochemistry-chiral): القفاز والبرغي. غير [كيرالي](#def-g12-stereochemistry-chiral): الملعقة والمكعب (فلكل منهما مستوى مرآة). و$\ce{CHFClBr}$ [كيرالي](#def-g12-stereochemistry-chiral) (أربع [ذرات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) مختلفة على الكربون)؛ أما $\ce{CH2Cl2}$ فلا.

**تمرين 39.4 ★.**

ما [الخليط الراسيمي](#def-g12-stereochemistry-enantiomer)؟ وهل رائحته، في حالة الكارفون، رائحة النعناع البستاني، أم الكراوية، أم الاثنتين معًا؟

**حل التمرين 39.4.**

[خليط](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/8-pure-substances-and-mixtures#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) من كميتين متساويتين من متماكبين مرآويين. والكارفون الراسيمي يحوي المتماكبين المرآويين معًا، فيتلقى الأنف الرائحتين في آن واحد.

**تمرين 39.5 ★.**

هل يمكن أن يوجد البوت-1-ين $\ce{CH2=CH-CH2-CH3}$ على هيئة متماكبين Z وE؟ ولماذا؟

**حل التمرين 39.5.**

لا: فالكربون 1 يحمل ذرتين متطابقتين، $\ce{H}$ و$\ce{H}$؛ وتبديلهما يعطي [الجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) نفسه.

**تمرين 39.6 ★★.**

ارسم المتماكبين المرآويين لبوتان-2-ول [بتمثيل كرام](#def-g12-stereochemistry-cram)، وبينهما مرآة.

**حل التمرين 39.6.**

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-81bcf9e315e2.svg) مرآة ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-856f9d84e304.svg)

**تمرين 39.7 ★★.**

كم متماكبًا فراغيًا لكل من: 2-كلورو بوتان؛ 2,3-ثنائي كلورو بوتان $\ce{CH3-CHCl-CHCl-CH3}$؛ بنت-2-ين $\ce{CH3-CH=CH-CH2-CH3}$؟

**حل التمرين 39.7.**

2-كلورو بوتان: 2 (كربون واحد غير متناظر). 2,3-ثنائي كلورو بوتان: 3 (ذرتا كربون غير متناظرتين ونصفان متماثلان: زوج من [المتماكبات المرآوية](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) وشكل ميزو). بنت-2-ين: 2 (Z وE).

**تمرين 39.8 ★★.**

قل عن كل زوج إن كان متماكبين مرآويين، أو متماكبين لامرآويين، أو [الجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) نفسه: حمض الطرطريك L وD؛ حمض الطرطريك L وميزو؛ (Z)-بوت-2-ين و(E)-بوت-2-ين؛ حمض الطرطريك ميزو وصورته المرآوية.

**حل التمرين 39.8.**

[متماكبان مرآويان](#def-g12-stereochemistry-enantiomer)؛ متماكبان لامرآويان؛ متماكبان لامرآويان؛ [الجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) نفسه (فحمض الطرطريك ميزو ينطبق على صورته المرآوية).

**تمرين 39.9 ★★.**

البوتان، $\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$، منظورًا إليه على امتداد رابطته المركزية. ارسم [التشكّل](#def-g12-stereochemistry-conformation) المتعاقب الذي تكون فيه مجموعتا $\ce{CH3}$ متقابلتين، وتشكّلًا مكسوفًا تتواجهان فيه. أيهما أكثر استقرارًا؟ ولماذا؟

**حل التمرين 39.9.**

في [التشكّل](#def-g12-stereochemistry-conformation) المتعاقب الذي تتقابل فيه مجموعتا $\ce{CH3}$، تكون المجموعات الكبيرة أبعد ما يمكن بعضها عن بعض: فهو الأكثر استقرارًا. وفي [التشكّل](#def-g12-stereochemistry-conformation) المكسوف، تتواجه مجموعتا $\ce{CH3}$ ويزاحم بعضهما بعضًا.

**تمرين 39.10 ★★.**

لحمض الطرطريك ميزو ذرتا كربون غير متناظرتين لكنه غير [كيرالي](#def-g12-stereochemistry-chiral). اشرح ذلك، مستعينًا بمستوى المرآة فيه.

**حل التمرين 39.10.**

نصفاه، وكل منهما $\ce{CH(OH)COOH}$، كلٌّ منهما صورة الآخر في المرآة: إذ يقسم مستوى بين ذرتي الكربون المركزيتين [الجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) إلى نصفين كلٌّ منهما صورة الآخر في المرآة. [والجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) الذي له مستوى مرآة هو صورة نفسه في المرآة: فهو غير [كيرالي](#def-g12-stereochemistry-chiral).

**تمرين 39.11 ★★.**

ارسم المتماكبين Z وE للبنت-2-ين وسمّهما.

**حل التمرين 39.11.**

(Z)-بنت-2-ين ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-6f568f6efb04.svg) و(E)-بنت-2-ين ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-3ff1798728a0.svg).

**تمرين 39.12 ★★★.**

للمركب 2,3-ثنائي برومو بوتان $\ce{CH3-CHBr-CHBr-CH3}$ ذرتا كربون غير متناظرتين. ارسم متماكباته الفراغية بالتمثيل المتعرج المستعمل لحمض الطرطريك، وبيّن أن أحدها شكل ميزو.

**حل التمرين 39.12.**

كما في حمض الطرطريك، مع $\ce{Br}$ بدل $\ce{OH}$ و$\ce{CH3}$ بدل $\ce{COOH}$: ذرتا $\ce{Br}$ كلتاهما بإسفين ممتلئ، أو كلتاهما بإسفين متقطع (زوج من [المتماكبات المرآوية](#def-g12-stereochemistry-enantiomer))، وواحدة بإسفين ممتلئ والأخرى بمتقطع، ولها مستوى مرآة: وهي شكل الميزو. ثلاثة [متماكبات فراغية](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer).

**تمرين 39.13 ★★★.**

[لجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) دواء [ذرة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) كربون غير متناظرة واحدة. ويعطي تصنيعه خليطًا راسيميًا، لكن متماكبًا مرآويًا واحدًا فقط يناسب المستقبل [الكيرالي](#def-g12-stereochemistry-chiral) الذي يجب أن يؤثر فيه. ما الكسر الفعّال من الدواء الراسيمي؟ واذكر طريقتين يستطيع بهما الكيميائي أن يحسّن ذلك.

**حل التمرين 39.13.**

النصف. يستطيع الكيميائي أن يفصل المتماكبين المرآويين (كما فعل باستور، لكن بوسائل أخرى)، أو ألا يصنع إلا المتماكب المرآوي المفيد، بتفاعل هو نفسه [كيرالي](#def-g12-stereochemistry-chiral) (حفّاز [كيرالي](#def-g12-stereochemistry-chiral)، أو إنزيم، أو [مادة أولية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/7-from-raw-materials-to-recycling#def-g5-raw-materials-and-recycling-raw-material) كيرالية).

**تمرين 39.14 ★★★.**

للهكسا-2,4-ثنائي ين، $\ce{CH3-CH=CH-CH=CH-CH3}$، رابطتان ثنائيتان، يمكن لكل منهما أن تكون Z أو E. كم متماكبًا فراغيًا له؟ (احذر من تناظر [الجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule).)

**حل التمرين 39.14.**

ثلاثة: (2E,4E) و(2Z,4Z) و(2E,4Z)، والأخير هو [الجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) نفسه الذي هو (2Z,4E) مقروءًا من الطرف الآخر.

**تمرين 39.15 ★★★.**

[لجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) سكر ثلاث [ذرات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) كربون غير متناظرة ولا تناظر فيه. كم متماكبًا فراغيًا يمكن أن يكون له على الأكثر؟ وكم زوجًا من [المتماكبات المرآوية](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) يمثل ذلك؟ وكم متماكبًا لامرآويًا لكل متماكب فراغي؟

**حل التمرين 39.15.**

$2^3 = 8$ [متماكبات فراغية](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer)، أي 4 أزواج من [المتماكبات المرآوية](#def-g12-stereochemistry-enantiomer). ولكل متماكب فراغي متماكب مرآوي واحد و$8 - 2 = 6$ [متماكبات لامرآوية](#def-g12-stereochemistry-diastereomer).

## 39.7 مسألة: بلورات باستور

**مسألة 39.1.**

مسألة نهاية الأسبوع — لحمض الطرطريك ذرتا كربون غير متناظرتين: كم متماكبًا فراغيًا له حقًا؟

أدّت أشكال حمض الطرطريك، $\ce{HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH}$، دورًا حاسمًا في اكتشاف أن [الجزيئات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) يمكن أن تكون «ذات يد». وينصهر حمض الطرطريك L عند نحو $169\,{}^{\circ}\mathrm{C}$.

**الجزء الأول — [الجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule).**

1. أعطِ [الصيغة الجزيئية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/32-organic-molecules-skeletons-and-names#def-g11-organic-skeletons-formulas) لحمض الطرطريك وكتلته المولية.
2. سمِّ مجموعاته الوظيفية، وقل كم من كل منها.
3. أي [ذرات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) الكربون غير متناظرة؟ واذكر المجموعات الأربع لكل منها.
4. بحسب قاعدة هذا الفصل، كم متماكبًا فراغيًا يمكن أن يكون له على الأكثر؟

**الجزء الثاني — [المتماكبات الفراغية](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer).**

5. في الرسم المتعرج لحمض الطرطريك L، هل مجموعتا $\ce{OH}$ مرسومتان بإسفينين ممتلئين أم متقطعين؟
6. ارسم صورته المرآوية. أيمكن تطبيق إحداهما على الأخرى؟ وسمِّ الصورة المرآوية.
7. ارسم الشكل الذي فيه إسفين ممتلئ وآخر متقطع. وأدره في ذهنك حول الرابطة المركزية، وجد مستوى مرآة.
8. أهذا الشكل [كيرالي](#def-g12-stereochemistry-chiral) ؟ وما اسمه؟
9. اشرح لماذا ليس لحمض الطرطريك إلا ثلاثة [متماكبات فراغية](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) .
10. قل إن كان L وD، ثم L وميزو، متماكبين مرآويين أم لامرآويين.

**الجزء الثالث — الخواص.**

11. عند أي درجة حرارة ينصهر حمض الطرطريك D؟ ولماذا؟
12. أيجب أن ينصهر حمض الطرطريك ميزو عند الدرجة نفسها؟ ولماذا؟
13. يبيّن الكارفون أن رائحتي متماكبين مرآويين قد تختلفان. فلماذا يستطيع الأنف أن يميّز بينهما ولا يستطيع ذلك مقياس الحرارة؟
14. [خليط راسيمي](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) من حمض الطرطريك L وD: أهو [مادة نقية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/8-pure-substances-and-mixtures#def-g6-pure-substances-and-mixtures-pure-substance) ؟ وهل هو نشيط ضوئيًا في مجمله؟

**الجزء الرابع — باستور.**

15. أعطى ملح باستور الراسيمي بلورات على شكلين كلٌّ منهما صورة الآخر في المرآة. فماذا كانت تحوي كل بلورة؟
16. من $10.0\,\mathrm{g}$ من الملح الراسيمي، أي كتلة من كل نوع من البلورات كان يمكن أن يتوقع؟
17. لماذا لا يظهر شكل الميزو أبدًا بين هذه البلورات؟
18. كيف كان يستطيع أن يتحقق، بعد الفرز، من أن الكومتين [متماكبان مرآويان](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) ؟
19. للمركب 3-كلورو بوتان-2-ول، $\ce{CH3-CHCl-CH(OH)-CH3}$ ، أيضًا ذرتا كربون غير متناظرتين. كم متماكبًا فراغيًا له؟ ولماذا لا يفقد واحدًا كما يفقد حمض الطرطريك؟
20. اذكر الجواب النهائي: كم متماكبًا فراغيًا لحمض الطرطريك؟

**حل المسألة 39.1.**

**1.** $\ce{C4H6O6}$؛ $M = 4 \times 12.0 + 6 \times 1.0 + 6 \times 16.0
= 150.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**2.** مجموعتا كربوكسيل (حمض) ومجموعتا هيدروكسيل ([كحول](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-alcohol)).

**3.** ذرتا الكربون المركزيتان، وكل منهما مرتبطة [بالذرة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) $\ce{H}$ وبالمجموعات $\ce{OH}$ و$\ce{COOH}$ و$\ce{CH(OH)COOH}$.

**4.** $2^2 = 4$.

**5.** كلتاهما بإسفين ممتلئ.

**6.** مجموعتا $\ce{OH}$ بإسفينين متقطعين؛ ولا يمكن تطبيقه على L: فهو حمض الطرطريك D، متماكبه المرآوي.

**7.** إذا أُدير حول الرابطة المركزية بحيث تتجه مجموعتا $\ce{OH}$ الوجهة نفسها، صار [للجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) مستوى بين ذرتي الكربون المركزيتين يعكس أحد النصفين على الآخر.

**8.** لا: إنه حمض الطرطريك ميزو.

**9.** من التركيبات الأربع (ممتلئ، ممتلئ)، (متقطع، متقطع)، (ممتلئ، متقطع)، (متقطع، ممتلئ)، الأخيرتان هما [الجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) نفسه، شكل الميزو، لأن نصفي [الجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) متماثلان.

**10.** L وD: [متماكبان مرآويان](#def-g12-stereochemistry-enantiomer). L وميزو: متماكبان لامرآويان.

**11.** عند $169\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ أيضًا: فللمتماكبات المرآوية الخواص الفيزيائية نفسها.

**12.** لا: فهو متماكب لامرآوي لحمض الطرطريك L، أي مركب مختلف له خواصه الخاصة.

**13.** مستقبلات الأنف كيرالية وتميّز بين الصورتين المرآويتين؛ أما مقياس الحرارة، غير [الكيرالي](#def-g12-stereochemistry-chiral)، فلا يستطيع.

**14.** لا، فهو [خليط](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/8-pure-substances-and-mixtures#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) من مركبين؛ وهو في مجمله غير نشيط ضوئيًا، إذ يلغي كل من المتماكبين المرآويين أثر الآخر.

**15.** متماكب مرآوي واحد فقط: فكل بلورة مبنية من L أو من D وحده.

**16.** $5.0\,\mathrm{g}$ من كل منهما.

**17.** شكل الميزو مركب مختلف، ليس جزءًا من [الخليط الراسيمي](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) المكوّن من L وD.

**18.** بإذابة كل كومة: فالمحلولان يديران الضوء المستقطب بالمقدار نفسه في اتجاهين متعاكسين (والبلورات كلٌّ منها صورة الأخرى في المرآة).

**19.** أربعة: فذرتا الكربون غير المتناظرتين تحملان مجموعات مختلفة ($\ce{Cl}$ على إحداهما، و$\ce{OH}$ على الأخرى)، فلا تركيبة لها مستوى مرآة، ولا تكون تركيبتان الجزيءَ نفسه.

**20.** ثلاثة: L وD وميزو.