---
title: "استراتيجية التصنيع والكيمياء الخضراء"
book: "الكيمياء المدرسية — من الصف الأول إلى الصف الثاني عشر"
subject: chemistry
language: ar
chapter: 48
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/48-synthesis-strategy-and-green-chemistry
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
---

# الفصل 48 — استراتيجية التصنيع والكيمياء الخضراء

صُنع المسكّن نفسه، الإيبوبروفين، بطريقتين. فالطريق الأقدم يمر بست خطوات، ومن كل مئة كيلوغرام من المواد الأولية التي يشتريها ينتهي ستون نفايات. والأحدث يمر بثلاث خطوات، ويحفظ كل [ذرة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) يشتريها تقريبًا. وكلاهما يعطي المسحوق الأبيض نفسه في القرص؛ والفرق في التخطيط. فالكيميائي الذي يخطط لتصنيع يطرح أربعة أسئلة: كيف يُسرع، وكيف يحصل على الكثير، وكيف لا يمس إلا الجزء الصحيح من [الجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule)، وكيف يقلل الهدر.

**ما تعرفه من قبل.**

التصنيع: التفاعل، والفصل، والتنقية، والتعرف؛ ومردوده ([الفصل 28](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/28-synthesis-yield-and-purity#ch-g10-synthesis-yield)). الأسهم المنحنية، [والاستبدال](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/40-reaction-mechanisms-curly-arrows#def-g12-curly-arrows-categories)، والإضافة، [والحذف](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/40-reaction-mechanisms-curly-arrows#def-g12-curly-arrows-categories) ([الفصل 40](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/40-reaction-mechanisms-curly-arrows#ch-g12-curly-arrows)). [والحفّاز](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/42-catalysis#def-g12-catalysis-catalyst) يسرّع التفاعل دون أن يُستهلك ([الفصل 42](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/42-catalysis#ch-g12-catalysis)). [والتفاعل غير التام](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/43-chemical-equilibrium-quotient-and-constant#def-g12-equilibrium-non-total) يتوقف عند $Q = K$؛ وفائض من [متفاعل](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant)، أو نزع [ناتج](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant)، يدفعه أبعد ([الفصل 43](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/43-chemical-equilibrium-quotient-and-constant#ch-g12-equilibrium)).

![مصنع أدوية: مفاعلات تصنيع، مكبّرة إلى مقياس الأطنان.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/img-b5f8b439ae9f.jpg)

*مصنع أدوية: مفاعلات تصنيع، مكبّرة إلى مقياس الأطنان.*

## 48.1 تحسين التصنيع

يمكن تحسين أمرين مختلفين: *السرعة*، التي تحدد كم يستغرق التصنيع، و*[المردود](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/28-synthesis-yield-and-purity#def-g10-synthesis-yield-yield)*، الذي يحدد كمية [الناتج](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant) التي يعطيها.

**قضية 48.1 (روافع السرعة والمردود).**

- تزداد السرعة بارتفاع درجة الحرارة، وبتراكيز [المتفاعلات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant) ، وبالحفّاز.
- [المردود](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/28-synthesis-yield-and-purity#def-g10-synthesis-yield-yield) النهائي [لتفاعل تام](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/27-the-reaction-progress-table#def-g10-reaction-progress-table-limiting) يحدده [المتفاعل](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant) المحِدّ؛ [ومردود](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/28-synthesis-yield-and-purity#def-g10-synthesis-yield-yield) [تفاعل غير تام](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/43-chemical-equilibrium-quotient-and-constant#def-g12-equilibrium-non-total) يزداد بفائض من أحد المتفاعلين، أو بنزع [ناتج](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant) حالما يتكوّن. [والحفّاز](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/42-catalysis#def-g12-catalysis-catalyst) لا يغيّره: فهو لا يفعل إلا أن يبلغ بالمجموعة أسرع [الحالة النهائية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/27-the-reaction-progress-table#def-g10-reaction-progress-table-system) نفسها.

**برهان.** النقطة الأولى تجمع العوامل الحركية في الفصول [41](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/41-reaction-rates#ch-g12-reaction-rates) و[42](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/42-catalysis#ch-g12-catalysis). والثانية تنتج من $Q = K$ في نهاية [التفاعل غير التام](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/43-chemical-equilibrium-quotient-and-constant#def-g12-equilibrium-non-total): فإضافة [متفاعل](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant) أو نزع [ناتج](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant) تجعل $Q < K$، فيستمر التفاعل في الاتجاه المباشر. ∎

**مثال 48.2 (الأسترة مع مصيدة ماء).**

لا يعطي حمض الإيثانويك والإيثانول، [مول](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/25-the-mole-and-molar-mass#def-g10-the-mole-amount) من كل منهما، إلا $67\,\%$ من [الإستر](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) عند التوازن. فإذا سُخّن [الخليط](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/8-pure-substances-and-mixtures#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) بالارتداد في [مذيب](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/9-solutions-and-solubility#def-g6-solutions-and-solubility-solute) لا يمتزج بالماء، مع قليل من الحمض حفّازًا، تكاثف البخار في أنبوب جانبي، هو *مصيدة الماء*: فيستقر الماء، وهو الأكثف، في القاع ويبقى هناك، بينما يرتد [المذيب](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/9-solutions-and-solubility#def-g6-solutions-and-solubility-solute) إلى الدورق. فيغادر الماء التفاعل حالما يتكوّن، ويبقى $Q$ أصغر من $K$، وتكاد الأسترة تبلغ الاكتمال. فالتسخين يعطي السرعة، [والحفّاز](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/42-catalysis#def-g12-catalysis-catalyst) مزيدًا من السرعة، والمصيدة [المردود](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/28-synthesis-yield-and-purity#def-g10-synthesis-yield-yield).

![مصيدة ماء على دورق مسخَّن بالارتداد: يُنزع الماء المتكوّن من التفاعل حالما يتكاثف.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/fig-aa7acfb005e6.svg)

*مصيدة ماء على دورق مسخَّن بالارتداد: يُنزع الماء المتكوّن من التفاعل حالما يتكاثف.*

## 48.2 الانتقائية

كثيرًا ما يحمل [الجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) الحقيقي عدة مجموعات وظيفية. [والكاشف](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/10-identifying-substances#def-g7-identifying-substances-characteristic-test) الذي يهاجمها كلها يعطي خليطًا؛ أما التصنيع الجيد فيستعمل كاشفًا لا يهاجم إلا المجموعة المراد تغييرها.

**تعريف 48.3 (التفاعل الانتقائي كيميائيًا).**

يكون التفاعل *انتقائيًا كيميائيًا* حين يحوّل كاشفه، في [جزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) يحمل عدة مجموعات وظيفية، مجموعة واحدة ويترك الأخرى دون تغيير.

**مثال 48.4 (مختزل يختار).**

يختزل بوروهيدريد الصوديوم، $\ce{NaBH4}$، مجموعة الكربونيل في الألدهيدات والكيتونات إلى مجموعة كحولية، لكنه لا يمس [الإسترات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid). ففي [جزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) يحمل [كيتونًا](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carbonyl) وإسترًا، لا يتغير إلا [الكيتون](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carbonyl):

$$
\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CO-O-CH3}
  \;\xrightarrow{\ \ce{NaBH4}\ }\;
  \ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CO-O-CH3} .
$$

أما [المختزل](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/35-oxidation-and-reduction#def-g11-redox-oxidant) الأقوى، هيدريد الليثيوم والألومنيوم $\ce{LiAlH4}$، فكان سيختزل المجموعتين كلتيهما: فهو ليس [انتقائيًا كيميائيًا](#def-g12-synthesis-strategy-chemoselective) هنا.

**ملاحظة 48.5 (أنواع عدة من الانتقائية).**

الانتقائية الكيميائية تختار بين المجموعات. ويمكن للتفاعل أيضًا أن يختار بين موضعين للمجموعة نفسها، أو بين متماكبين فراغيين [للناتج](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant)، كما بيّنت إنزيمات [الفصل 42](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/42-catalysis#ch-g12-catalysis) [والجزيئات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) الكيرالية في [الفصل 39](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/39-stereochemistry-chirality-and-isomers#ch-g12-stereochemistry). وكل نوع منها يُدرس في المجلدات الجامعية.

## 48.3 مجموعات الحماية

حين لا يكون أي [كاشف](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/10-identifying-substances#def-g7-identifying-substances-characteristic-test) انتقائيًا بما يكفي، يخفي الكيميائي المجموعة التي يجب ألا تتفاعل، ويُجري التفاعل، ثم يكشف المجموعة من جديد.

**تعريف 48.6 (مجموعة الحماية).**

*مجموعة الحماية* مجموعة تُربط [بمجموعة وظيفية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-functional-group) لمنعها من التفاعل خلال خطوة أو أكثر من التصنيع، ثم تُنزع بعد ذلك لتعيد المجموعة الأصلية. والعمليات الثلاث هي *الحماية*، و*التفاعل*، و*نزع الحماية*.

**طريقة 48.7 (تخطيط حماية).**

1. اذكر مجموعات كل [متفاعل](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant) ، والرابطة الوحيدة المراد تكوينها.
2. عيّن كل مجموعة أخرى يمكن [لكاشف](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/10-identifying-substances#def-g7-identifying-substances-characteristic-test) تلك الخطوة أيضًا أن يهاجمها.
3. احمِ كلًّا منها بمجموعة تقاوم ظروف التفاعل ويمكن نزعها في ظروف لطيفة تُبقي الرابطة الجديدة سليمة.
4. احسب الكلفة: فكل حماية تضيف خطوتين، الحماية ونزع الحماية، وتخفض [المردود](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/28-synthesis-yield-and-purity#def-g10-synthesis-yield-yield) الإجمالي.

**مثال 48.8 (صنع ببتيد ثنائي واحد، لا أربعة).**

يحمل كل من الغليسين والألانين مجموعة [أمين](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-amine) ومجموعة حمضية: $\ce{H2N-CH2-COOH}$ و$\ce{H2N-CH(CH3)-COOH}$. ورابطة [أميد](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-amine) بين حمض الغليسين [وأمين](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-amine) الألانين تعطي الببتيد الثنائي Gly–Ala. فإذا خُلط الحمضان الأمينيان مباشرة، أعطيا أربعة ببتيدات ثنائية، Gly–Ala وAla–Gly وGly–Gly وAla–Ala، في [خليط](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/8-pure-substances-and-mixtures#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) يصعب فصله. والخطة:

1. احمِ [أمين](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-amine) الغليسين بمجموعة يُرمز إليها بالرمز $\ce{Z}$ ، وحمض الألانين على هيئة [إستر](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) الميثيل؛
2. كوّن رابطة [الأميد](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-amine) : إذ لا تبقى حرة إلا مجموعة حمضية واحدة ومجموعة [أمين](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-amine) واحدة؛
3. انزع مجموعتي الحماية كلتيهما.

![الحماية، فالتفاعل، فنزع الحماية: فرابطة الأميد الوحيدة التي يمكن أن تتكوّن هي المطلوبة.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/fig-ac68422b3399.svg)

*الحماية، فالتفاعل، فنزع الحماية: فرابطة [الأميد](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-amine) الوحيدة التي يمكن أن تتكوّن هي المطلوبة.*

## 48.4 الاقتصاد الذري

[مردود](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/28-synthesis-yield-and-purity#def-g10-synthesis-yield-yield) $100\,\%$ يقول إن كل [جزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) من [المتفاعل](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant) المحِدّ صار ناتجًا. ولا يقول كم من [الذرات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) المشتراة انتهى في [الناتج](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant): [فالنواتج](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant) الأخرى في المعادلة، مهما كانت نقية، نفايات ما لم يستطع أحد أن يستعملها.

**تعريف 48.9 (الاقتصاد الذري).**

*الاقتصاد الذري* لتصنيع هو نسبة كتلة [المتفاعلات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant)، مأخوذة بنسب [المعادلة الموزونة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/13-conservation-of-mass-and-balanced-equations#def-g8-balanced-equations-equation)، التي تنتهي في [الناتج](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant) المرغوب.

**قضية 48.10 (الاقتصاد الذري من المعادلة).**

[لمعادلة موزونة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/13-conservation-of-mass-and-balanced-equations#def-g8-balanced-equations-equation) $a_1\,\ce{R1} + a_2\,\ce{R2} + \cdots \rightarrow
p\,\ce{P} + \text{نواتج أخرى}$،

$$
\text{الاقتصاد الذري} =
  \frac{p\,M(\ce{P})}{a_1 M(\ce{R1}) + a_2 M(\ce{R2}) + \cdots}
  \times 100\,\% .
$$

**برهان.** لتقدم قدره $x$ [مول](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/25-the-mole-and-molar-mass#def-g10-the-mole-amount)، تكون كتلة [المتفاعلات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant) المستهلكة $x\,(a_1 M(\ce{R1}) + \cdots)$ وكتلة [الناتج](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant) المرغوب المتكوّن $x\,p\,M(\ce{P})$؛ ونسبتهما لا تتوقف على $x$. ∎

**طريقة 48.11 (حساب الاقتصاد الذري).**

1. اكتب [المعادلة الموزونة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/13-conservation-of-mass-and-balanced-equations#def-g8-balanced-equations-equation) ؛ ولطريق من عدة خطوات، اجمع الخطوات بحيث يُحذف كل وسيط.
2. احسب [الكتلة المولية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/25-the-mole-and-molar-mass#def-g10-the-mole-molar-mass) لكل [متفاعل](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant) وللناتج المرغوب.
3. طبّق الصيغة، مع المعاملات الستوكيومترية.
4. النفايات لكل كيلوغرام من [الناتج](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant) هي $(100 - \text{الاقتصاد الذري})/\text{الاقتصاد الذري}$ كيلوغرام.

**مثال 48.12 (الإضافة مقابل الاستبدال).**

البرومو إيثان من الإيثين، $\ce{C2H4 + HBr -> C2H5Br}$: كل [ذرة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) تنتهي في [الناتج](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant)، [والاقتصاد الذري](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) $108.9/(28.0 + 80.9) = 100\,\%$. والإيثانول من البرومو إيثان، $\ce{C2H5Br + NaOH -> C2H5OH + NaBr}$: اقتصاده الذري $46.0/(108.9 + 40.0) = 30.9\,\%$؛ أي لكل كيلوغرام من الإيثانول، $2.2\,\mathrm{kg}$ من بروميد الصوديوم. فللإضافة دائمًا [اقتصاد ذري](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) قدره $100\,\%$؛ أما [الاستبدال](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/40-reaction-mechanisms-curly-arrows#def-g12-curly-arrows-categories) أو [الحذف](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/40-reaction-mechanisms-curly-arrows#def-g12-curly-arrows-categories) فلا يبلغه أبدًا.

![اقتصادات ذرية محسوبة من المعادلات: الإيثين مع بروميد الهيدروجين، وحمض الإيثانويك مع الإيثانول، وطريقا الإيبوبروفين، والبرومو إيثان مع هيدروكسيد الصوديوم.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/fig-ddd278314561.svg)

*اقتصادات ذرية محسوبة من المعادلات: الإيثين مع بروميد الهيدروجين، وحمض الإيثانويك مع الإيثانول، وطريقا الإيبوبروفين، والبرومو إيثان مع هيدروكسيد الصوديوم.*

## 48.5 الكيمياء الخضراء

**تعريف 48.13 (الكيمياء الخضراء).**

*الكيمياء الخضراء* هي تصميم منتجات وعمليات كيميائية تقلل استعمال المواد الخطرة وإنتاجها أو تلغيهما، من اختيار المواد الأولية إلى مصير المنتج بعد استعماله.

اثنا عشر مبدأً تلخص هذا النهج؛ وكل منها سؤال يُطرح على العملية.

1. امنع النفايات بدل معالجتها.
2. اجعل [الاقتصاد الذري](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) أكبر ما يمكن.
3. صمّم تصنيعات أقل خطرًا.
4. صمّم مواد كيميائية ومنتجات أكثر أمانًا.
5. استعمل مذيبات وظروف تفاعل أكثر أمانًا.
6. ارفع كفاءة الطاقة: اعمل قرب درجة حرارة الغرفة وضغطها.
7. استعمل مواد أولية متجددة.
8. تجنب المشتقات الكيميائية، كمجموعات الحماية.
9. استعمل الحفّازات، لا الكواشف بكميات ستوكيومترية.
10. صمّم منتجات تتحلل بعد استعمالها.
11. حلّل في الزمن الحقيقي لمنع التلوث.
12. قلّل احتمال الحوادث إلى أدنى حد.

**ملاحظة 48.14 (مبادئ لا قوانين).**

كثيرًا ما تتجاذب المبادئ في اتجاهات متعاكسة: [فمجموعة الحماية](#def-g12-synthesis-strategy-protecting-group) تخالف المبدأ 8 لكنها قد تنقذ تصنيعًا بأكمله؛ [والحفّاز](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/42-catalysis#def-g12-catalysis-catalyst) الذي يوفر الطاقة قد يحوي فلزًا نادرًا. والحكم على عملية يعني الموازنة بينها، بالأرقام كلما أمكن: [الاقتصاد الذري](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy)، [والمردود](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/28-synthesis-yield-and-purity#def-g10-synthesis-yield-yield)، وكتلة النفايات، والطاقة.

**لمحة تاريخية — الكيمياء الخضراء، 1998.**

في سنة 1998 نشر الكيميائيان بول أناستاس وجون وارنر كتابًا، *Green Chemistry: Theory and Practice*، عرض المبادئ الاثني عشر. وقبل ذلك بسنة، كانت جائزة حكومية للتصنيعات الأكثر اخضرارًا قد ذهبت إلى طريق الخطوات الثلاث لصنع الإيبوبروفين، المستعمل على نطاق صناعي منذ 1992. ومنذ ذلك الحين تُدرَّس المبادئ للكيميائيين بوصفها جزءًا من مهنتهم.

**مثال 48.15 (طريقان إلى الإيبوبروفين).**

يُصنع الإيبوبروفين، $\ce{C13H18O2}$، من الهيدروكربون $\ce{C10H14}$ (إيزوبوتيل بنزين). ويستعمل الطريق الأقدم ست خطوات، وفي كل منها كمية كاملة من [الكاشف](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/10-identifying-substances#def-g7-identifying-substances-characteristic-test)؛ ومجموع الكتل المولية لمتفاعلاته كلها $514.5\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$، مقابل $206.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ من الإيبوبروفين: [فالاقتصاد الذري](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) $40\,\%$. ويستعمل الطريق الأحدث ثلاث خطوات، اثنتان منها محفَّزتان، والمعادلة الإجمالية

$$
\ce{C10H14 + C4H6O3 + H2 + CO -> C13H18O2 + C2H4O2}
$$

تعطي $206.0/266.0 = 77\,\%$. وناتجه الثانوي، حمض الإيثانويك، يُسترجع ويُستعمل: فإذا عُدّ ناتجًا، تجاوز [الاقتصاد الذري](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) $99\,\%$.

![الإيبوبروفين (في الأعلى) وطريقا صنعه الصناعيان: الأقدم، بست خطوات، والأحدث، بثلاث خطوات محفَّزة، مع اقتصادهما الذري.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/fig-c455583953b4.svg)

![الإيبوبروفين (في الأعلى) وطريقا صنعه الصناعيان: الأقدم، بست خطوات، والأحدث، بثلاث خطوات محفَّزة، مع اقتصادهما الذري.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/fig-2cb3b2bacaff.svg)

*الإيبوبروفين (في الأعلى) وطريقا صنعه الصناعيان: الأقدم، بست خطوات، والأحدث، بثلاث خطوات محفَّزة، مع اقتصادهما الذري.*

**مثال 48.16 (مذيبات أكثر اخضرارًا).**

كثير من التفاعلات وعمليات [الاستخلاص](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/22-chemical-species-natural-and-synthetic#def-g10-chemical-species-extraction) يستعمل مذيبات عضوية سامة أو قابلة للاشتعال أو متطايرة. والماء أأمن المذيبات جميعًا، حين تذوب فيه [المتفاعلات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant). ويصير ثنائي أكسيد الكربون مذيبًا آخر: ففوق $31\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ و$73.8\,\mathrm{bar}$ يكون *مائعًا فوق حرج*، لا سائلًا ولا غازًا، يذيب كثيرًا من [الجزيئات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) العضوية. وهو يستخلص الكافيين من حبوب القهوة، مثلًا؛ وحين يُخفَّض الضغط، يعود ببساطة غازًا ولا يترك أي بقايا في [الناتج](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant).

![وعاء استخلاص عالي الضغط، يحل فيه ثنائي أكسيد الكربون فوق الحرج محل مذيب عضوي.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/img-9826e48dd6cd.jpg)

*وعاء [استخلاص](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/22-chemical-species-natural-and-synthetic#def-g10-chemical-species-extraction) عالي الضغط، يحل فيه ثنائي أكسيد الكربون فوق الحرج محل [مذيب](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/9-solutions-and-solubility#def-g6-solutions-and-solubility-solute) عضوي.*

## 48.6 تمارين

**تمرين 48.1 ★.**

يمكن صنع الإيثانول بإماهة الإيثين، $\ce{C2H4 + H2O -> C2H5OH}$، أو بتخمير الغلوكوز، $\ce{C6H12O6 -> 2C2H5OH + 2CO2}$. احسب [الاقتصاد الذري](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) لكل منهما.

**حل التمرين 48.1.**

إماهة الإيثين: $46.0/(28.0 + 18.0) = 100\,\%$. التخمير: $2 \times 46.0/180.0 = 51.1\,\%$.

**تمرين 48.2 ★.**

في مخطط الببتيد الثنائي في هذا الفصل، سمِّ الخطوة التي تُوضع فيها كل [مجموعة حماية](#def-g12-synthesis-strategy-protecting-group)، والخطوة التي تُنزع فيها.

**حل التمرين 48.2.**

المجموعتان كلتاهما، $\ce{Z}$ على [أمين](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-amine) الغليسين [وإستر](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) الميثيل على حمض الألانين، تُوضعان في الخطوة 1 وتُنزعان في الخطوة 3.

**تمرين 48.3 ★.**

يستبدل مصنع الماءَ [بمذيب](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/9-solutions-and-solubility#def-g6-solutions-and-solubility-solute) مكلور في أحد تفاعلاته. فأي مبدأ من مبادئ [الكيمياء الخضراء](#def-g12-synthesis-strategy-green-chemistry) يطبّق؟

**حل التمرين 48.3.**

المبدأ 5: استعمل مذيبات وظروف تفاعل أكثر أمانًا.

**تمرين 48.4 ★.**

لماذا يرفع فائض من الإيثانول [مردود](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/28-synthesis-yield-and-purity#def-g10-synthesis-yield-yield) الأسترة، بينما لا يرفعه [الحفّاز](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/42-catalysis#def-g12-catalysis-catalyst)؟

**حل التمرين 48.4.**

فائض الإيثانول يجعل $Q < K$، فيتقدم التفاعل أبعد في الاتجاه المباشر. أما [الحفّاز](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/42-catalysis#def-g12-catalysis-catalyst) فيسرّع الاتجاهين بالقدر نفسه: فتُبلغ [الحالة النهائية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/27-the-reaction-progress-table#def-g10-reaction-progress-table-system) نفسها، لكن أسرع فحسب.

**تمرين 48.5 ★.**

يختزل بوروهيدريد الصوديوم الألدهيدات والكيتونات، لا [الإسترات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid). أيكون تفاعله مع 4-أوكسو بنتانوات الميثيل ([كيتون](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carbonyl) [وإستر](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid)) [انتقائيًا كيميائيًا](#def-g12-synthesis-strategy-chemoselective)؟ وأي مجموعة تتغير؟

**حل التمرين 48.5.**

نعم: لا يُختزل إلا [الكيتون](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carbonyl)، إلى مجموعة [كحول](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-alcohol) ثانوي؛ [والإستر](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) لا يتغير.

**تمرين 48.6 ★★.**

يعطي [مول](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/25-the-mole-and-molar-mass#def-g10-the-mole-amount) من حمض الإيثانويك [ومول](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/25-the-mole-and-molar-mass#def-g10-the-mole-amount) من الإيثانول $0.67\,\mathrm{mol}$ من [الإستر](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) عند التوازن. اقترح طريقتين لرفع هذه الكمية، وطريقة لبلوغها أسرع.

**حل التمرين 48.6.**

لمزيد من [الإستر](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid): فائض من أحد المتفاعلين، أو نزع الماء (مصيدة الماء) حالما يتكوّن. وللسرعة: [التسخين بالارتداد](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/28-synthesis-yield-and-purity#def-g10-synthesis-yield-reflux)، وإضافة حفّاز حمضي.

**تمرين 48.7 ★★.**

يُعالَج 4-أوكسو بنتانوات الميثيل، $\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CO-O-CH3}$، مرة ببوروهيدريد الصوديوم، ومرة بفائض من هيدريد الليثيوم والألومنيوم، الذي يختزل [الإستر](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) إلى كحولين. اكتب كل [ناتج](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant).

**حل التمرين 48.7.**

مع $\ce{NaBH4}$:

$$
\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CO-O-CH3} .
$$

ومع $\ce{LiAlH4}$:

$$
\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH2OH}
$$

(بنتان-1,4-ثنائي ول)، إضافة إلى الميثانول من الجزء الآخر [للإستر](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid).

**تمرين 48.8 ★★.**

على المخطط الشريطي للاقتصادات الذرية، أي التفاعلات يحفظ أكثر من ثلاثة أرباع [الذرات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom)؟ وبأي عامل يفضل طريق الخطوات الثلاث إلى الإيبوبروفين طريق الخطوات الست؟

**حل التمرين 48.8.**

الإضافة ($100\,\%$)، والأسترة ($83\,\%$) وطريق الخطوات الثلاث إلى الإيبوبروفين ($77\,\%$). $77.4/40.0 = 1.9$: أي أفضل بنحو مرتين.

**تمرين 48.9 ★★.**

يُصنع الأسبرين بالتفاعل $\ce{C7H6O3 + C4H6O3 -> C9H8O4 + C2H4O2}$. احسب اقتصاده الذري وكتلة [الناتج](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant) الثانوي لكل كيلوغرام من الأسبرين.

**حل التمرين 48.9.**

$180.0/(138.0 + 102.0) = 75.0\,\%$. وحمض الإيثانويك: $60.0/180.0 = 0.333\,\mathrm{kg}$ لكل كيلوغرام من الأسبرين.

**تمرين 48.10 ★★.**

لماذا يُسخّن التصنيع بالارتداد لا في دورق مفتوح؟ وأيهما يحسّن التسخين، السرعة أم [المردود](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/28-synthesis-yield-and-purity#def-g10-synthesis-yield-yield)؟

**حل التمرين 48.10.**

يسرّع التسخين التفاعل؛ ويعيد المكثف الأبخرة إلى الدورق، فلا يضيع [متفاعل](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant) ولا [مذيب](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/9-solutions-and-solubility#def-g6-solutions-and-solubility-solute). فالتسخين يحسّن السرعة، لا [المردود](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/28-synthesis-yield-and-purity#def-g10-synthesis-yield-yield) النهائي.

**تمرين 48.11 ★★.**

على شكل طريقي الإيبوبروفين، عُدّ الخطوات وقل أي مبادئ [الكيمياء الخضراء](#def-g12-synthesis-strategy-green-chemistry) يطبقها الطريق الأحدث. أعطِ ثلاثة.

**حل التمرين 48.11.**

ست خطوات مقابل ثلاث. والمبادئ: منع النفايات (1)، وجعل [الاقتصاد الذري](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) أكبر ما يمكن (2)، واستعمال الحفّازات (9)؛ وكذلك خطوات أقل، فطاقة أقل (6).

**تمرين 48.12 ★★★.**

لتصنيع من ثلاث خطوات مردودات $80\,\%$، و$70\,\%$ و$90\,\%$. احسب [المردود](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/28-synthesis-yield-and-purity#def-g10-synthesis-yield-yield) الإجمالي. وما كمية [المادة الأولية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/7-from-raw-materials-to-recycling#def-g5-raw-materials-and-recycling-raw-material) اللازمة للحصول على $0.10\,\mathrm{mol}$ من [الناتج](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant) النهائي، إذا كان [المول](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/25-the-mole-and-molar-mass#def-g10-the-mole-amount) الواحد من [المادة الأولية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/7-from-raw-materials-to-recycling#def-g5-raw-materials-and-recycling-raw-material) يعطي في أحسن الأحوال مولًا واحدًا من الناتج؟

**حل التمرين 48.12.**

$0.80 \times 0.70 \times 0.90 = 0.504$: $50.4\,\%$. [والمادة الأولية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/7-from-raw-materials-to-recycling#def-g5-raw-materials-and-recycling-raw-material): $0.10/0.504 = 0.20\,\mathrm{mol}$.

**تمرين 48.13 ★★★.**

خطّط لتصنيع الببتيد الثنائي Ala–Gly (حمض الألانين مرتبطًا [بأمين](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-amine) الغليسين): أي المجموعات تحمي، وكم خطوة تتطلب الخطة؟

**حل التمرين 48.13.**

احمِ [أمين](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-amine) الألانين ($\ce{Z}$) وحمض الغليسين ([إستر](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) الميثيل)؛ وكوّن رابطة [الأميد](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-amine) بين حمض الألانين الحر [وأمين](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-amine) الغليسين الحر؛ ثم انزع مجموعتي الحماية كلتيهما. ثلاث مراحل، أي خمسة تفاعلات إذا عُدّت كل حماية وكل نزع للحماية.

**تمرين 48.14 ★★★.**

تصف شركة عمليتها بأنها «خضراء» لأنها تستعمل حفّازًا. لكن العملية تجري عند $250\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ في البنزين، وهو [مذيب](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/9-solutions-and-solubility#def-g6-solutions-and-solubility-solute) سام، واقتصادها الذري $35\,\%$. احكم على هذا الادعاء، مبدأً مبدأً.

**حل التمرين 48.14.**

يطبّق [الحفّاز](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/42-catalysis#def-g12-catalysis-catalyst) المبدأ 9. لكن $250\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ تخالف المبدأ 6، والبنزين يخالف المبدأين 3 و5، واقتصادًا ذريًا قدره $35\,\%$ يخالف المبدأ 2: $65/35 = 1.9\,\mathrm{kg}$ من النفايات لكل كيلوغرام من [الناتج](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant). فسمة خضراء واحدة لا تجعل العملية خضراء.

**تمرين 48.15 ★★★.**

يُستخلص الكافيين من حبوب القهوة إما بثنائي كلورو الميثان، وهو [مذيب](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/9-solutions-and-solubility#def-g6-solutions-and-solubility-solute) مكلور متطاير، وإما بثنائي أكسيد الكربون فوق الحرج عند نحو $40\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ و$100\,\mathrm{bar}$. اشرح لماذا يكون الثاني فوق حرج، ولماذا يحتاج إلى وعاء متين، وأعطِ ميزتين له على الأول.

**حل التمرين 48.15.**

$40\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ و$100\,\mathrm{bar}$ فوق النقطة الحرجة لثنائي أكسيد الكربون، $31\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ و$73.8\,\mathrm{bar}$. والضغط أكبر من الضغط الجوي مئة مرة: فالوعاء من الفولاذ السميك. وثنائي أكسيد الكربون ليس سامًا ولا قابلًا للاشتعال، ويعود غازًا دون أن يترك بقايا، ويمكن إعادة استعماله؛ ولا يتسرب أي [مذيب](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/9-solutions-and-solubility#def-g6-solutions-and-solubility-solute) مكلور.

## 48.7 مسألة: طريقان إلى الإيبوبروفين

**مسألة 48.1.**

مسألة نهاية الأسبوع — كم من النفايات يتجنب طريق الخطوات الثلاث لكل طن من الإيبوبروفين؟

يمر الطريق الأقدم إلى الإيبوبروفين $\ce{C13H18O2}$ بست خطوات. وإذا جُمعت متفاعلاته كانت $\ce{C10H14}$ و$\ce{C4H6O3}$ و$\ce{C4H7ClO2}$ و$\ce{C2H5ONa}$، وحمض يُحسب على أنه $\ce{H3O}$، و$\ce{NH3O}$ وجزيئا $\ce{H2O}$. ويمر الطريق الأحدث بثلاث خطوات:

$$
\ce{C10H14 + C4H6O3 + H2 + CO -> C13H18O2 + C2H4O2} .
$$

**الجزء الأول — المعادلات.**

1. تحقق من أن معادلة الطريق الأحدث موزونة في الكربون والهيدروجين والأكسجين.
2. سمِّ [الناتج](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant) الثانوي للطريق الأحدث.
3. في الطريق الأقدم، أي عناصر [المتفاعلات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant) تنتهي كلها في النفايات؟
4. أي الطريقين يستعمل الحفّازات؟ وأي مبدأ يطبّق ذلك؟

**الجزء الثاني — الاقتصادات الذرية.**

5. احسب [الكتلة المولية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/25-the-mole-and-molar-mass#def-g10-the-mole-molar-mass) للإيبوبروفين.
6. احسب مجموع الكتل المولية لمتفاعلات الطريق الأقدم.
7. استنتج اقتصاده الذري.
8. احسب مجموع الكتل المولية لمتفاعلات الطريق الأحدث.
9. استنتج اقتصاده الذري.
10. كم يصير إذا عُدّ حمض الإيثانويك ناتجًا؟

**الجزء الثالث — النفايات لكل طن.**

11. للطريق الأقدم، [بمردود](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/28-synthesis-yield-and-purity#def-g10-synthesis-yield-yield) $100\,\%$ ، ما كتلة [المتفاعلات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant) المشتراة لكل طن من الإيبوبروفين؟
12. ما كتلة النفايات التي يعطيها لكل طن؟
13. السؤال نفسه للطريق الأحدث: كتلة [المتفاعلات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant) لكل طن.
14. كتلة حمض الإيثانويك لكل طن.
15. ما كتلة النفايات المتجنَّبة لكل طن إذا عُدّ حمض الإيثانويك من النفايات؟

**الجزء الرابع — المردودات والواقع.**

16. افترض أن [مردود](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/28-synthesis-yield-and-purity#def-g10-synthesis-yield-yield) كل خطوة $90\,\%$ . احسب [المردود](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/28-synthesis-yield-and-purity#def-g10-synthesis-yield-yield) الإجمالي للطريق الأقدم.
17. السؤال نفسه للطريق الأحدث.
18. أعطِ سببًا آخر لكون الخطوات الأقل تعني نفايات أقل، غير المعادلة.
19. في الواقع يُسترجع حمض الإيثانويك ويُستعمل. فما كتلة النفايات لكل طن التي يعطيها الطريق الأحدث عندئذ، [بمردود](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/28-synthesis-yield-and-purity#def-g10-synthesis-yield-yield) $100\,\%$ ؟
20. اذكر الجواب النهائي: كم من النفايات يتجنب طريق الخطوات الثلاث لكل طن من الإيبوبروفين؟

**حل المسألة 48.1.**

**1.** C: $10 + 4 + 1 = 15 = 13 + 2$؛ H: $14 + 6 + 2 = 22 = 18 + 4$؛ O: $3 + 1 = 4 = 2 + 2$.

**2.** حمض الإيثانويك، $\ce{C2H4O2}$.

**3.** النيتروجين والكلور والصوديوم: فالإيبوبروفين لا يحوي إلا الكربون والهيدروجين والأكسجين.

**4.** الأحدث: المبدأ 9، الحفّازات بدل الكواشف بكميات ستوكيومترية.

**5.** $13 \times 12.0 + 18 \times 1.0 + 2 \times 16.0 =
206.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**6.** $134.0 + 102.0 + 122.5 + 68.0 + 19.0 + 33.0 + 36.0 =
514.5\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**7.** $206.0/514.5 = 40.0\,\%$.

**8.** $134.0 + 102.0 + 2.0 + 28.0 = 266.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**9.** $206.0/266.0 = 77.4\,\%$.

**10.** $(206.0 + 60.0)/266.0 = 100\,\%$ على الورق؛ وأكثر من $99\,\%$ في الواقع.

**11.** $514.5/206.0 = 2.50\,\mathrm{t}$.

**12.** $2.50 - 1 = 1.50\,\mathrm{t}$.

**13.** $266.0/206.0 = 1.29\,\mathrm{t}$.

**14.** $60.0/206.0 = 0.29\,\mathrm{t}$.

**15.** $1.50 - 0.29 = 1.21\,\mathrm{t}$.

**16.** $0.90^6 = 0.53$: $53\,\%$.

**17.** $0.90^3 = 0.73$: $73\,\%$.

**18.** كل خطوة تستعمل مذيبات وعمليات فصل وتنقية، وتفقد بعض [الناتج](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant): فخطوات أقل تعني خسائر أقل من هذا النوع.

**19.** لا شيء تقريبًا: فناتجه الثانوي الوحيد يُستعمل.

**20.** يتجنب طريق الخطوات الثلاث نحو $1.5\,\mathrm{t}$ من النفايات لكل طن من الإيبوبروفين (و$1.2\,\mathrm{t}$ حتى لو رُمي حمض الإيثانويك [الناتج](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant) عنه).