---
title: "البوليمرات"
book: "الكيمياء المدرسية — من الصف الأول إلى الصف الثاني عشر"
subject: chemistry
language: ar
chapter: 49
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/49-polymers
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
---

# الفصل 49 — البوليمرات

يمكن غزل سترة صوفية صناعية من قوارير مشروبات مصهورة؛ وحبل التسلق مصنوع من النايلون؛ وهذه الصفحة سليلوز، صنعته الأشجار. وكل هذه الثلاثة [بوليمرات](#def-g12-polymers-polymer): [جزيئات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) طولها آلاف [الذرات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom)، مبنية بتكرار وحدة صغيرة واحدة مرة بعد مرة. وخواصها — لينة أو صلبة، مرنة أو هشة، قابلة للصهر أو لا — تأتي من [الذرات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) التي تحويها أقل مما تأتي من طريقة ترتيب سلاسلها الطويلة.

**ما تعرفه من قبل.**

[البلاستيك](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/15-plastics-and-synthetic-materials#def-g8-plastics-plastic) مصنوع من [جزيئات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) طويلة جدًا؛ فاللدائن الحرارية تلين بالتسخين، واللدائن المتصلدة بالحرارة لا تلين ([الفصل 15](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/15-plastics-and-synthetic-materials#ch-g8-plastics)). مجموعات [الكحول](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-alcohol) والحمض [والإستر](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) [والأمين](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-amine) [والأميد](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-amine) ([الفصل 33](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#ch-g11-functional-groups)). والإضافة تضم جزيئين في [جزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) واحد دون أن تفقد أي [ذرة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) ([الفصل 40](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/40-reaction-mechanisms-curly-arrows#ch-g12-curly-arrows)).

![قوارير مشروبات مستعملة وسترة صوفية صناعية: البوليمر نفسه، في شكلين.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-polymers/img-8e3b8191ea06.jpg)

*قوارير مشروبات مستعملة وسترة صوفية صناعية: [البوليمر](#def-g12-polymers-polymer) نفسه، في شكلين.*

## 49.1 المونومرات والبوليمرات والوحدات المتكررة

**تعريف 49.1 (البوليمر، المونومر، البلمرة).**

*البوليمر* مادة مكوّنة من [جزيئات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) كبيرة جدًا، هي [الجزيئات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) الضخمة، كلٌّ منها مبني من وحدات صغيرة كثيرة مرتبطة واحدةً بعد أخرى. [والجزيئات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) الصغيرة التي يُصنع منها هي *مونومراته*؛ والتفاعل الذي يربطها هو *البلمرة*.

**تعريف 49.2 (الوحدة المتكررة، درجة البلمرة).**

*الوحدة المتكررة* في [البوليمر](#def-g12-polymers-polymer) هي أصغر مجموعة من [الذرات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) يعطي تكرارها السلسلة؛ وتُكتب بين قوسين معقوفين مع دليل $n$. والعدد $n$ للوحدات المتكررة في سلسلة هو *درجة بلمرتها*.

![بلمرة الإيثين: n جزيئًا من المونومر تعطي سلسلة واحدة من البولي إيثين، وحدتها المتكررة -CH2-CH2- مكتوبة بين قوسين معقوفين.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-polymers/fig-7d7102a104f8.svg)

*[بلمرة](#def-g12-polymers-polymer) الإيثين: $n$ جزيئًا من [المونومر](#def-g12-polymers-polymer) تعطي سلسلة واحدة من البولي إيثين، وحدتها المتكررة $\ce{-CH2-CH2-}$ مكتوبة بين قوسين معقوفين.*

**قضية 49.3 (الكتلة المولية للبوليمر).**

للسلسلة التي [درجة بلمرتها](#def-g12-polymers-repeat-unit) $n$ [كتلة مولية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/25-the-mole-and-molar-mass#def-g10-the-mole-molar-mass)

$$
M(\text{البوليمر}) \approx n \times M(\text{الوحدة المتكررة}) ,
$$

وطرفا السلسلة مهملان حين تكون $n$ كبيرة.

**برهان.** السلسلة $n$ [وحدة متكررة](#def-g12-polymers-repeat-unit) يضاف إليها طرفان من بضع [ذرات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) لكل منهما؛ فإذا كانت $n$ بالآلاف، كانت كتلة الطرفين أقل من جزء من ألف من الكل. ∎

**مثال 49.4 (سلسلة بولي إيثين).**

لسلسلة بولي إيثين كتلتها المولية $280\,000\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ $n = 280000/28.0 = 10000$ [وحدة متكررة](#def-g12-polymers-repeat-unit)، أي عشرون ألف [ذرة](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) كربون متتالية. وفي العيّنة الحقيقية لا يكون للسلاسل كلها الطول نفسه: فالعدد $n$ متوسط.

## 49.2 بوليمرات الإضافة

**تعريف 49.5 (بوليمر الإضافة، بوليمر التكاثف).**

*بوليمر الإضافة* يتكوّن بإضافات مونومرات تحمل [رابطة ثنائية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/24-lewis-structures-and-the-shape-of-molecules#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) $\ce{C=C}$، دون أي [ناتج](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant) آخر: فلوحدته المتكررة [ذرات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) [المونومر](#def-g12-polymers-polymer) نفسها. و*بوليمر التكاثف* يتكوّن بتفاعلات بين مجموعتين وظيفيتين تربطان مونومرين وتطلقان جزيئًا صغيرًا، غالبًا الماء، عند كل رابطة.

| [المونومر](#def-g12-polymers-polymer) | [البوليمر](#def-g12-polymers-polymer) | [الوحدة المتكررة](#def-g12-polymers-repeat-unit) | الاستعمالات |
| --- | --- | --- | --- |
| الإيثين $\ce{CH2=CH2}$ | البولي إيثين (PE) | $\ce{-CH2-CH2-}$ | أكياس، قوارير |
| الكلورو إيثين $\ce{CH2=CHCl}$ | بولي كلوريد الفينيل (PVC) | $\ce{-CH2-CHCl-}$ | أنابيب، إطارات |
| فينيل إيثين $\ce{CH2=CH-C6H5}$ | البوليستيرين (PS) | $\ce{-CH2-CH(C6H5)-}$ | أكواب، رغوة |
| رباعي فلورو الإيثين $\ce{CF2=CF2}$ | PTFE | $\ce{-CF2-CF2-}$ | مقالٍ غير لاصقة |

*أربعة [بوليمرات](#def-g12-polymers-polymer) إضافة. في كل منها تنفتح [الرابطة الثنائية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/24-lewis-structures-and-the-shape-of-molecules#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) [للمونومر](#def-g12-polymers-polymer)، وتنضم ذرتا كربونه إلى السلسلة.*

**طريقة 49.6 (إيجاد المونومر انطلاقًا من البوليمر).**

1. جد [الوحدة المتكررة](#def-g12-polymers-repeat-unit) : أصغر مجموعة يعطي تكرارها السلسلة.
2. إذا لم تحوِ السلسلة الرئيسية إلا [ذرات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) كربون، فهو [بوليمر إضافة](#def-g12-polymers-addition-polymer) : أعد [رابطة ثنائية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/24-lewis-structures-and-the-shape-of-molecules#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) بين ذرتي الكربون في السلسلة الرئيسية [للوحدة المتكررة](#def-g12-polymers-repeat-unit) . فهذا هو [المونومر](#def-g12-polymers-polymer) .
3. إذا احتوت السلسلة الرئيسية روابط [إستر](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) أو [أميد](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-amine) ، فهو [بوليمر تكاثف](#def-g12-polymers-addition-polymer) : اقطع كل رابطة، وأعد إلى كل جانب [ذرات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) [الجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) الصغير المنطلق ( $\ce{-OH}$ إلى $\ce{C=O}$ ، و $\ce{-H}$ إلى $\ce{O}$ أو $\ce{N}$ ). فهذه هي المونومرات.

**مثال 49.7 (مونومر PVC).**

السلسلة $\ce{-CH2-CHCl-CH2-CHCl-CH2-CHCl-}$ تكرر $\ce{-CH2-CHCl-}$؛ ولا تحوي سلسلتها الرئيسية إلا [ذرات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) كربون، [فالمونومر](#def-g12-polymers-polymer) هو $\ce{CH2=CHCl}$، الكلورو إيثين.

## 49.3 بوليمرات التكاثف

[المونومر](#def-g12-polymers-polymer) الذي له مجموعة متفاعلة واحدة لا يرتبط إلا مرة واحدة: فهو ينهي السلسلة. ولبناء سلسلة بالتكاثف، يحتاج كل [مونومر](#def-g12-polymers-polymer) إلى مجموعتين، واحدة في كل طرف.

**مثال 49.8 (PET، بوليستر).**

يحمل الإيثان-1,2-ديول، $\ce{HO-CH2-CH2-OH}$، مجموعتي [كحول](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-alcohol)؛ ويحمل حمض البنزين-1,4-ثنائي الكربوكسيليك، $\ce{HOOC-C6H4-COOH}$، مجموعتين حمضيتين. وكل مجموعة حمضية تكوّن إسترًا مع مجموعة كحولية وتطلق ماءً: فتنمو السلسلة من الطرفين. [والبوليمر](#def-g12-polymers-polymer) هو بولي تيريفثالات الإيثيلين، PET، مادة قوارير المشروبات وألياف البوليستر. ووحدته المتكررة، $\ce{C10H8O4}$، كتلتها المولية $192.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$، أي كتلة المونومرين ($62.0 + 166.0$) ناقص جزيئين من الماء ($36.0$).

![PET من مونومريه: كل رابطة إستر (مجموعات -CO-O-) تطلق جزيئًا واحدًا من الماء.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-polymers/fig-3d8a0f25d2b3.svg)

*PET من مونومريه: كل رابطة [إستر](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) (مجموعات $\ce{-CO-O-}$) تطلق جزيئًا واحدًا من الماء.*

**مثال 49.9 (النايلون 6,6، بولي أميد).**

يرتبط الهكسان-1,6-ثنائي [أمين](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-amine)، $\ce{H2N-(CH2)6-NH2}$، وحمض الهكسان ديويك، $\ce{HOOC-(CH2)4-COOH}$، بروابط [أميد](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-amine)، تطلق كل منها جزيئًا واحدًا من الماء:

$$
\cdots\ce{-NH-(CH2)6-NH-CO-(CH2)4-CO-}\cdots
$$

ويعدّ الرقمان ستة في الاسم [ذرات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) الكربون في كل [مونومر](#def-g12-polymers-polymer). وروابط [الأميد](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-amine) في السلاسل المتجاورة يجذب بعضها بعضًا بروابط هيدروجينية، وهذا ما يجعل ألياف النايلون متينة.

**لمحة تاريخية — كاروثرز والنايلون.**

شرع الكيميائي والاس كاروثرز، الذي كان يقود مختبر أبحاث في شركة كيميائية، في إثبات أن [البوليمرات](#def-g12-polymers-polymer) [جزيئات](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) عملاقة حقيقية وفي صنعها عن قصد. فصنع فريقه أولًا بوليسترات، تنصهر بسهولة مفرطة فلا تنفع؛ وفي سنة 1934 اتجهوا إلى الأمينات وصنعوا بولي أميدات، منها الليف الذي سُمّي لاحقًا النايلون. ودخل النايلون الإنتاج سنة 1939، أولًا جواربَ أحدثت ضجة في معرض عالمي، ثم مظلات هبوط وحبالًا وشعيرات فراشي أسنان.

![والاس كاروثرز في مختبره.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-polymers/img-56ea3e715b45.jpg)

*والاس كاروثرز في مختبره.*

## 49.4 البنية والخواص

يمكن لعيّنتين من [البوليمر](#def-g12-polymers-polymer) نفسه أن تسلكا سلوكين مختلفين جدًا: فالمهم طول السلاسل، وشكلها، وطريقة رصّها.

**قضية 49.10 (السلاسل والخواص).**

- السلاسل الأطول تتشابك أكثر: فتكون المادة أمتن وتنصهر عند درجة حرارة أعلى.
- السلاسل الخطية يمكن أن تصطف جنبًا إلى جنب في مناطق منتظمة *بلورية* ؛ أما السلاسل المتفرعة فلا يمكنها ذلك، وتبقى غير منتظمة، *لا بلورية* . والمناطق البلورية تجعل [البوليمر](#def-g12-polymers-polymer) أكثف وأصلب وأقل شفافية.
- السلاسل التي لا تمسكها جنبًا إلى جنب إلا القوى بين الجزيئية تنزلق بعضها على بعض حين تُسخَّن: [فالبوليمر](#def-g12-polymers-polymer) لدن حراري. أما السلاسل المرتبطة *بجسور* تساهمية فلا تنزلق: [فالبوليمر](#def-g12-polymers-polymer) متصلد بالحرارة، أو، إذا قلّت الجسور، جسم صلب مرن كالمطاط.

**برهان.** يعطي التسخين السلاسل طاقة كافية للتغلب على القوى بين الجزيئية بينها ([الفصل 30](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/30-electronegativity-polarity-and-intermolecular-forces#ch-g11-polarity-and-cohesion))، وهي أضعف من الروابط التساهمية؛ وكلما زاد التماس بين السلاسل، زادت الطاقة اللازمة. أما الجسور فتساهمية: وكسرها يتلف المادة بدل أن يصهرها. ∎

![أربعة ترتيبات لسلاسل البوليمر. والجسور (بالبرتقالي) روابط تساهمية بين السلاسل.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-polymers/fig-446be8adfda1.svg)

*أربعة ترتيبات لسلاسل [البوليمر](#def-g12-polymers-polymer). والجسور (بالبرتقالي) روابط تساهمية بين السلاسل.*

**مثال 49.11 (نوعان من البولي إيثين).**

البولي إيثين المصنوع تحت ضغط مرتفع جدًا له تفرعات قصيرة كثيرة: فتُرصّ سلاسله رصًّا سيئًا، ويعطي أغشية لينة شفافة للأكياس. أما المصنوع بحفّاز تحت ضغط منخفض، فسلاسله شبه خطية وتُرصّ في مناطق بلورية: فهو أكثف وأصلب، ويعطي قوارير الحليب والصناديق. [المونومر](#def-g12-polymers-polymer) نفسه، [والوحدة المتكررة](#def-g12-polymers-repeat-unit) نفسها، لكن البنية مختلفة.

## 49.5 البوليمرات الطبيعية

صنعت الكائنات الحية [البوليمرات](#def-g12-polymers-polymer) قبل الكيميائيين بزمن طويل.

- **السليلوز** و **النشا** كلاهما سلاسل من وحدات الغلوكوز، $\ce{C6H10O5}$ لكل وحدة، مرتبطة على نحو مختلف: فالسليلوز يكوّن أليافًا مستقيمة متينة (الخشب، القطن، الورق)؛ والنشا يكوّن لفائف يهضمها الجسم.
- **البروتينات** سلاسل من الأحماض الأمينية مرتبطة بروابط [أميد](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-amine) ، هي الروابط الببتيدية في الببتيد الثنائي في [الفصل 48](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/48-synthesis-strategy-and-green-chemistry#ch-g12-synthesis-strategy) .
- **DNA** سلسلة من النيوكليوتيدات؛ وترتيب أنواع وحداته الأربعة يخزن المعلومات الوراثية.
- **المطاط الطبيعي** [بوليمر إضافة](#def-g12-polymers-addition-polymer) للإيزوبرين، $\ce{CH2=C(CH3)-CH=CH2}$ ، يُجمع على هيئة سائل لبني، اللاتكس، من لحاء شجرة المطاط. وإذا سُخّن مع الكبريت، ارتبطت سلاسله بجسور كبريتية: فيصير المطاط أمتن ويحفظ شكله، كما في إطار السيارة.

![فصد شجرة المطاط: يسيل اللاتكس من شق في اللحاء إلى كوب.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-polymers/img-46e724f1ae33.jpg)

*فصد شجرة المطاط: يسيل اللاتكس من شق في اللحاء إلى كوب.*

**ملاحظة 49.12 (الصنع والتفكيك).**

يمكن صهر اللدن الحراري وتشكيله من جديد: وهذا هو التدوير الميكانيكي. ويمكن أيضًا تفكيك [بوليمر التكاثف](#def-g12-polymers-addition-polymer) إلى [مونومراته](#def-g12-polymers-polymer) بالتفاعل العكسي، أي الحلمأة، ثم صنع [بوليمر](#def-g12-polymers-polymer) جديد من المونومرات: وهذا هو التدوير الكيميائي. أما المتصلد بالحرارة فلا يتيح أيًّا منهما بسهولة.

## 49.6 تمارين

**تمرين 49.1 ★.**

أعطِ [مونومر](#def-g12-polymers-polymer) البولي بروبين، الذي وحدته المتكررة $\ce{-CH2-CH(CH3)-}$.

**حل التمرين 49.1.**

البروبين، $\ce{CH2=CH-CH3}$.

**تمرين 49.2 ★.**

اكتب [الوحدة المتكررة](#def-g12-polymers-repeat-unit) [للبوليمر](#def-g12-polymers-polymer) المصنوع من رباعي فلورو الإيثين، $\ce{CF2=CF2}$. أهو [بوليمر إضافة](#def-g12-polymers-addition-polymer) أم تكاثف؟

**حل التمرين 49.2.**

$\ce{-CF2-CF2-}$؛ [بوليمر إضافة](#def-g12-polymers-addition-polymer): فللمونومر رابطة $\ce{C=C}$ ولا يتكوّن أي [ناتج](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant) آخر.

**تمرين 49.3 ★.**

صنّف بين [بوليمرات](#def-g12-polymers-polymer) إضافة [وبوليمرات](#def-g12-polymers-polymer) تكاثف: البولي إيثين، وPET، والنايلون، وPVC، والبوليستيرين.

**حل التمرين 49.3.**

إضافة: البولي إيثين، وPVC، والبوليستيرين. تكاثف: PET (بوليستر)، والنايلون (بولي [أميد](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-amine)).

**تمرين 49.4 ★.**

أي هذه [البوليمرات](#def-g12-polymers-polymer) طبيعي: السليلوز، والنايلون، والنشا، وPVC، ومطاط اللاتكس، والبروتينات؟

**حل التمرين 49.4.**

السليلوز، والنشا، ومطاط اللاتكس، والبروتينات. أما النايلون وPVC فاصطناعيان.

**تمرين 49.5 ★.**

لماذا يجب أن يحمل كل [مونومر](#def-g12-polymers-polymer) من مونومرات [بوليمر التكاثف](#def-g12-polymers-addition-polymer) مجموعتين متفاعلتين؟

**حل التمرين 49.5.**

كل رابطة تستعمل مجموعة واحدة من كل [مونومر](#def-g12-polymers-polymer)؛ ومع مجموعتين، يستطيع [المونومر](#def-g12-polymers-polymer) أن يرتبط من جانبيه فتستمر السلسلة في النمو. أما [المونومر](#def-g12-polymers-polymer) ذو المجموعة الواحدة فيوقف السلسلة.

**تمرين 49.6 ★★.**

لعيّنة من PVC [كتلة مولية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/25-the-mole-and-molar-mass#def-g10-the-mole-molar-mass) متوسطة قدرها $125\,000\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$. احسب [درجة بلمرتها](#def-g12-polymers-repeat-unit).

**حل التمرين 49.6.**

$M(\ce{C2H3Cl}) = 24.0 + 3.0 + 35.5 = 62.5\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$; $n = 125000/62.5 = 2000$.

**تمرين 49.7 ★★.**

لسلسلة من البوليستيرين درجة [بلمرة](#def-g12-polymers-polymer) قدرها 2500. احسب كتلتها المولية.

**حل التمرين 49.7.**

$M(\ce{C8H8}) = 104.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$; $M = 2500 \times 104.0 =
2.60 \times 10^{5}\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**تمرين 49.8 ★★.**

يحمل حمض اللبنيك، $\ce{CH3-CH(OH)-COOH}$، مجموعة كحولية ومجموعة حمضية. بيّن أنه يستطيع تكوين بوليستر وحده، واكتب وحدته المتكررة، وسمِّ [الجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) الصغير المنطلق.

**حل التمرين 49.8.**

المجموعة الحمضية [لجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) تكوّن إسترًا مع المجموعة الكحولية [للجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) التالي، الذي تبقى له مجموعة حمضية حرة: فتنمو السلسلة. [والوحدة المتكررة](#def-g12-polymers-repeat-unit) $\ce{-O-CH(CH3)-CO-}$؛ وينطلق الماء عند كل رابطة.

**تمرين 49.9 ★★.**

اشرح، مستعينًا بشكل ترتيبات السلاسل، لماذا تكون أغشية الأكياس لينة وشفافة بينما تكون قوارير الحليب صلبة ومعتمة.

**حل التمرين 49.9.**

أغشية الأكياس مصنوعة من سلاسل متفرعة، لا يمكن رصّها: فالمادة لا بلورية، لينة وشفافة. وقوارير الحليب مصنوعة من سلاسل شبه خطية، تُرصّ في مناطق بلورية: فهي أكثف وأصلب، والمناطق البلورية تبعثر الضوء.

**تمرين 49.10 ★★.**

مقبض المقلاة متصلد بالحرارة، وكذلك مقبض غطائها البلاستيكي. صف سلاسلهما. ولماذا لا يمكن صهرهما وتدويرهما؟

**حل التمرين 49.10.**

سلاسلهما مرتبطة بجسور تساهمية كثيرة. فالتسخين لا يستطيع أن يجعل السلاسل تنزلق؛ بل يكسر الروابط ويتلف المادة بدل أن يصهرها.

**تمرين 49.11 ★★.**

لسلسلة من النايلون 6,6 [كتلة مولية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/25-the-mole-and-molar-mass#def-g10-the-mole-molar-mass) قدرها $22\,600\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$. احسب [الكتلة المولية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/25-the-mole-and-molar-mass#def-g10-the-mole-molar-mass) لوحدتها المتكررة $\ce{C12H22N2O2}$، ثم [درجة بلمرتها](#def-g12-polymers-repeat-unit).

**حل التمرين 49.11.**

$M(\ce{C12H22N2O2}) = 144.0 + 22.0 + 28.0 + 32.0 = 226.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$; $n = 22600/226.0 = 100$.

**تمرين 49.12 ★★★.**

اكتب التفاعل بين [جزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) من الهكسان-1,6-ثنائي [أمين](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-amine) [وجزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) من حمض الهكسان ديويك، الذي يعطي أول رابطة [أميد](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-amine). ولماذا يستطيع [الناتج](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant) أن يستمر في التفاعل من طرفيه؟

**حل التمرين 49.12.**

$$
\ce{H2N(CH2)6NH2 + HOOC(CH2)4COOH -> H2N(CH2)6NHCO(CH2)4COOH + H2O} .
$$

يبقى [للناتج](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/12-chemical-reactions-reactants-and-products#def-g7-chemical-reactions-reactant) مجموعة [أمين](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-amine) حرة في أحد طرفيه ومجموعة حمضية حرة في الطرف الآخر: فيمكن لكل منهما أن تتفاعل مع [مونومر](#def-g12-polymers-polymer) آخر.

**تمرين 49.13 ★★★.**

ما كتلة الماء المنطلقة حين يُصنع $1.0\,\mathrm{kg}$ من النايلون 6,6؟

**حل التمرين 49.13.**

جزيئا ماء لكل [وحدة متكررة](#def-g12-polymers-repeat-unit). $n = 1000/226.0 =
4.42\,\mathrm{mol}$ من الوحدات المتكررة، إذن $8.85\,\mathrm{mol}$ من الماء: $8.85 \times 18.0 = 159\,\mathrm{g}$.

**تمرين 49.14 ★★★.**

المطاط الطبيعي لين ولزج حين يكون دافئًا؛ وإذا سُخّن مع الكبريت، صار المطاط المرن المتين في الإطارات. اشرح ذلك بالسلاسل. ولماذا يصعب تدوير الإطار إلى هذا الحد؟

**حل التمرين 49.14.**

المطاط الطبيعي الدافئ مكوّن من سلاسل ينزلق بعضها على بعض. والجسور الكبريتية تربط السلاسل: فتتمدد لكنها ترتد، ولا تعود تسيل. ولأن الإطار مترابط بالجسور، فلا يمكن صهره وإعادة تشكيله.

**تمرين 49.15 ★★★.**

للنشا والسليلوز الصيغة نفسها لكل وحدة، $\ce{C6H10O5}$. ولسلسلة سليلوز [كتلة مولية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/25-the-mole-and-molar-mass#def-g10-the-mole-molar-mass) قدرها $1.6 \times 10^{6}\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$. كم وحدة غلوكوز تحوي؟ وكم طولها، إذا كانت كل وحدة تضيف $0.5\,\mathrm{nm}$ إلى طولها؟

**حل التمرين 49.15.**

$M(\ce{C6H10O5}) = 162.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$؛ $n = 1.6 \times 10^{6}/162.0 = 9900$ وحدة؛ والطول $9900 \times 0.5 = 4900\,\mathrm{nm}$، أي نحو $5\,\text{µ}\mathrm{m}$.

## 49.7 مسألة: من القارورة إلى السترة الصوفية

**مسألة 49.1.**

مسألة نهاية الأسبوع — كم قارورة كتلتها 25 g تدخل في سترة صوفية صناعية واحدة؟

تُصنع سترة صوفية صناعية من $300\,\mathrm{g}$ من ألياف PET. وتُجمع قوارير مستعملة كتلة كل منها $25\,\mathrm{g}$، وتُفرز وتُغسل وتُفرم وتُصهر وتُغزل؛ وفي هذه العملية تنتهي $80\,\%$ من كتلة القوارير أليافًا في السترة.

**الجزء الأول — [البوليمر](#def-g12-polymers-polymer).**

1. سمِّ مونومري PET والمجموعات الوظيفية التي يحملانها.
2. أي رابطة تتكوّن بينهما؟ وأي [جزيء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) صغير ينطلق؟
3. أPET [بوليمر إضافة](#def-g12-polymers-addition-polymer) أم [بوليمر تكاثف](#def-g12-polymers-addition-polymer) ؟
4. احسب الكتلتين الموليتين للمونومرين.
5. استنتج [الكتلة المولية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/25-the-mole-and-molar-mass#def-g10-the-mole-molar-mass) [للوحدة المتكررة](#def-g12-polymers-repeat-unit) $\ce{C10H8O4}$ ، وتحقق منها بصيغتها.

**الجزء الثاني — السلاسل.**

6. لمادة PET في القوارير سلاسل كتلتها المولية المتوسطة $38\,400\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ . احسب [درجة البلمرة](#def-g12-polymers-repeat-unit) .
7. كم رابطة [إستر](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) تحوي السلسلة الواحدة، تقريبًا؟
8. PET القوارير بلوري جزئيًا. فماذا يقول ذلك عن سلاسله؟
9. لماذا يمكن صهر PET وغزله أليافًا؟

**الجزء الثالث — التدوير.**

10. ما كتلة القوارير اللازمة لسترة واحدة؟
11. كم قارورة يمثل ذلك؟
12. ماذا يحدث لبقية الكتلة؟
13. أي مبدأ من مبادئ [الكيمياء الخضراء](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/48-synthesis-strategy-and-green-chemistry#def-g12-synthesis-strategy-green-chemistry) يطبّق هذا التدوير؟

**الجزء الرابع — العودة إلى المونومرات.**

14. اكتب، [لوحدة متكررة](#def-g12-polymers-repeat-unit) واحدة، حلمأة PET إلى مونومريه.
15. ما كمية الوحدات المتكررة في $1.00\,\mathrm{kg}$ من PET؟
16. ما كتلتا المونومرين اللتان تعطيهما الحلمأة الكاملة لكتلة $1.00\,\mathrm{kg}$ من PET؟
17. ما كتلة الماء التي تستهلكها؟ وتحقق من انحفاظ الكتلة.
18. أعطِ ميزة واحدة لهذا التدوير الكيميائي على الصهر.
19. اذكر الجواب النهائي: كم قارورة كتلتها $25\,\mathrm{g}$ تدخل في سترة صوفية صناعية واحدة؟

**حل المسألة 49.1.**

**1.** الإيثان-1,2-ديول (مجموعتا [كحول](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-alcohol)) وحمض البنزين-1,4-ثنائي الكربوكسيليك (مجموعتان حمضيتان كربوكسيليتان).

**2.** رابطة [إستر](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid)؛ وينطلق الماء.

**3.** [بوليمر تكاثف](#def-g12-polymers-addition-polymer).

**4.** $M(\ce{C2H6O2}) = 62.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$؛ $M(\ce{C8H6O4}) =
166.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**5.** $62.0 + 166.0 - 2 \times 18.0 = 192.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$؛ و$10 \times 12.0 + 8 \times 1.0 + 4 \times 16.0 = 192.0$.

**6.** $n = 38400/192.0 = 200$.

**7.** رابطتا [إستر](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) لكل [وحدة متكررة](#def-g12-polymers-repeat-unit): نحو 400.

**8.** سلاسله خطية في معظمها، وتصطف أجزاء منها في مناطق منتظمة.

**9.** إنه لدن حراري: فسلاسله غير مترابطة بجسور وتنزلق بعضها على بعض حين تكون ساخنة.

**10.** $300/0.80 = 375\,\mathrm{g}$.

**11.** $375/25 = 15$ قارورة.

**12.** تُنزع السدادات واللصاقات والأوساخ والقصاصات أو تضيع خلال الفرز والغسل والغزل.

**13.** منع النفايات (المبدأ 1): فالشيء المستعمل يصير [مادة أولية](https://one-course.com/books/chemistry/1/ar/chapter/7-from-raw-materials-to-recycling#def-g5-raw-materials-and-recycling-raw-material).

**14.** $\ce{C10H8O4 + 2H2O -> C2H6O2 + C8H6O4}$.

**15.** $1000/192.0 = 5.21\,\mathrm{mol}$.

**16.** الديول: $5.21 \times 62.0 = 323\,\mathrm{g}$؛ والحمض: $5.21 \times 166.0 = 865\,\mathrm{g}$.

**17.** $2 \times 5.21 \times 18.0 = 188\,\mathrm{g}$ من الماء؛ $1000 + 188 = 323 + 865 = 1188\,\mathrm{g}$: فالكتلة محفوظة.

**18.** يمكن تنقية المونومرات فتعطي PET جديدًا بجودة الجديد، بينما يقصّر الصهر السلاسل قليلًا في كل مرة.

**19.** تحتاج السترة الصوفية الصناعية الواحدة إلى 15 قارورة كتلة كل منها $25\,\mathrm{g}$.