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title: "Especies químicas naturales y sintéticas"
book: "Química escolar — Años 1 a 12"
subject: chemistry
language: es
chapter: 22
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/22-especies-quimicas-naturales-y-sinteticas
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
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# Capítulo 22 — Especies químicas naturales y sintéticas

Una cucharada de helado de vainilla. Su aroma puede venir de las vainas negras de una orquídea tropical, recolectadas, curadas y maceradas en alcohol durante meses; o puede venir de una fábrica que obtiene el aroma a partir de pasta de madera o de petróleo. Si se prueban uno al lado del otro, el aroma principal es el mismo, y con razón: la [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) que sabe a vainilla, la vainillina, es exactamente la misma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), se haya obtenido de una forma o de la otra. Este capítulo muestra cómo los químicos extraen una especie de una planta, cómo la fabrican y cómo comprueban que lo que tienen es lo que creen tener.

**Lo que ya sabes.**

Una [especie química](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-species) es una clase concreta de sustancia; una [sustancia pura](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-pure-substance) contiene una sola especie y tiene constantes fijas, como sus temperaturas de fusión y de ebullición ([Capítulo 8](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#ch-g6-pure-substances-and-mixtures)). Los líquidos son [miscibles](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-miscible) o [inmiscibles](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-miscible), y cada [soluto](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) tiene su propia [solubilidad](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solubility) en cada [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) ([Capítulo 9](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#ch-g6-solutions-and-solubility)). La [cromatografía en papel](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/10-identificar-sustancias#def-g7-identifying-substances-chromatography) separa los colorantes de una [mezcla](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) ([Capítulo 10](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/10-identificar-sustancias#ch-g7-identifying-substances)).

![Vainas de vainilla y cristales blancos de vainillina: la misma molécula, de una planta o de una fábrica.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-chemical-species/img-5301f2b34478.jpg)

*Vainas de vainilla y cristales blancos de vainillina: la misma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), de una planta o de una fábrica.*

## 22.1 Especies naturales y sintéticas

**Definición 22.1 (Especies naturales y sintéticas).**

Una *especie natural* es una [especie química](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-species) fabricada por un ser vivo o que se encuentra tal cual en la naturaleza. Una *especie sintética* la fabrican los químicos a partir de otras especies mediante [reacciones químicas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reaction). Una especie sintética puede ser idéntica a una natural (la vainillina sintética) o no tener equivalente en la naturaleza (la mayoría de los medicamentos y de los [plásticos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/15-los-plasticos-y-los-materiales-sinteticos#def-g8-plastics-plastic)).

**Proposición 22.2 (Misma especie, mismas propiedades).**

Una [especie química](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-species) tiene las mismas propiedades sea cual sea su origen: la vainillina fabricada en una fábrica y la vainillina extraída de una vaina tienen la misma fórmula, el mismo punto de fusión y el mismo olor. Lo que puede cambiar es lo que la acompaña: un extracto natural es una [mezcla](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture), con muchas otras especies que modifican su sabor.

**Historia — De la corteza de sauce a la aspirina, 1828–1899.**

Durante siglos se masticó corteza de sauce contra la fiebre y el dolor. En 1828, un químico extrajo de ella la especie activa, la salicina; después los químicos la transformaron en ácido salicílico, que funciona pero irrita el estómago. En 1897, en una empresa de colorantes y medicamentos, Felix Hoffmann fabricó a partir del ácido salicílico una [especie sintética](#def-g10-chemical-species-natural) más suave: el ácido acetilsalicílico, que se vende desde 1899 como aspirina. La aspirina no tiene ninguna fuente natural: es una especie puramente sintética.

## 22.2 Extraer una especie

**Definición 22.3 (Extracción y extracción líquido–líquido).**

Una *extracción* saca una [especie química](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-species) del material que la contiene, por lo general disolviéndola en un [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) bien elegido. En una *extracción líquido–líquido*, una especie disuelta en un líquido se transfiere a un segundo líquido, [inmiscible](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-miscible) con el primero, en el que se [disuelve](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/2-mezclar-y-disolver#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) mejor; después se separan los dos líquidos en un embudo de [decantación](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/3-separar-mezclas#def-g3-separating-mixtures-decant).

**Ejemplo 22.4 (Extracciones de todos los días).**

Preparar un té es una [extracción](#def-g10-chemical-species-extraction) con agua caliente (infusión); macerar vainas de vainilla en alcohol es una [extracción](#def-g10-chemical-species-extraction) con etanol (maceración); hervir verduras para hacer un caldo es otra (decocción).

**Definición 22.5 (Destilación e hidrodestilación).**

Una *destilación* calienta una [mezcla](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) líquida hasta la ebullición, vuelve a convertir el vapor en líquido en un refrigerante enfriado con agua corriente y recoge ese líquido, el destilado. Una *hidrodestilación* hierve un material vegetal en agua: el vapor arrastra las especies aromáticas de la planta, que se separan del agua en el destilado formando una capa aceitosa, el aceite esencial.

![Hidrodestilación de lavanda. El vapor arrastra el aceite esencial hasta el refrigerante; el destilado se separa en una fina capa de aceite encima del agua.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-chemical-species/fig-47f76a7a792e.svg)

*[Hidrodestilación](#def-g10-chemical-species-distillation) de lavanda. El vapor arrastra el aceite esencial hasta el refrigerante; el destilado se separa en una fina capa de aceite encima del agua.*

**Método 22.6 (Elegir un disolvente de extracción).**

Para una [extracción líquido–líquido](#def-g10-chemical-species-extraction) de una especie a partir de agua, el [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) debe:

1. [disolver](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/2-mezclar-y-disolver#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) la especie mucho mejor que el agua;
2. ser [inmiscible](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-miscible) con el agua, para que se formen dos capas;
3. ser lo menos peligroso posible, y fácil de eliminar después (una temperatura de ebullición baja permite evaporarlo).

Qué capa queda arriba lo deciden las densidades: el líquido menos denso flota.

**Ejemplo 22.7 (Disolventes para el aceite de lavanda).**

El linalol, la especie principal del aceite de lavanda, solo se [disuelve](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/2-mezclar-y-disolver#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) hasta $1.6\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$ en agua, pero muy bien en los [disolventes](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) siguientes:

| [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) | masa de $1\,\mathrm{mL}$ | hierve a | con el agua | peligros principales |
| --- | --- | --- | --- | --- |
| ciclohexano | $0.78\,\mathrm{g}$ | $81\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ | [inmiscible](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-miscible) | inflamable, nocivo |
| etanoato de etilo | $0.90\,\mathrm{g}$ | $77\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ | [inmiscible](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-miscible) | inflamable, irritante |
| diclorometano | $1.33\,\mathrm{g}$ | $40\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ | [inmiscible](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-miscible) | posible cancerígeno |
| etanol | $0.79\,\mathrm{g}$ | $78\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ | [miscible](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-miscible) | inflamable |

El etanol no se puede usar: se [mezcla](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) con el agua y no se forman capas. Con ciclohexano o con etanoato de etilo, la capa de [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) queda arriba; con diclorometano, abajo.

![Un embudo de decantación después de agitar y dejar reposar: el aceite ha pasado al ciclohexano, arriba.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-chemical-species/fig-c1871f8f28c1.svg)

*Un embudo de [decantación](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/3-separar-mezclas#def-g3-separating-mixtures-decant) después de agitar y dejar reposar: el aceite ha pasado al ciclohexano, arriba.*

**Seguridad.**

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-chemical-species/fig-25de6905b70f.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-chemical-species/fig-e23c60d69946.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-chemical-species/fig-da25561508cf.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-chemical-species/fig-d16e3fb60326.svg)

Ciclohexano: muy inflamable (GHS02); puede ser mortal en caso de ingestión y penetración en las vías respiratorias, provoca irritación cutánea y somnolencia (GHS07, GHS08); muy tóxico para los organismos acuáticos (GHS09). Se usa bajo una campana extractora, lejos de las llamas.

## 22.3 La cromatografía en capa fina

**Definición 22.8 (Cromatografía en capa fina).**

La *cromatografía en capa fina* (CCF) separa las especies de una [mezcla](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) sobre una placa recubierta de una capa fina de un polvo blanco muy fino, la *fase estacionaria*. Se ponen pequeñas manchas de las muestras sobre una línea de lápiz cerca de la parte de abajo; la placa se coloca en una cubeta cerrada con un poco de [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute), el *eluyente*, que sube por la placa y lleva cada especie hasta una altura que depende de la especie. Después se revelan las manchas incoloras con luz ultravioleta o con vapor de yodo.

**Definición 22.9 (Factor de retención).**

El *factor de retención* de una mancha es

$$
R_f = \frac{\text{distancia de la línea de partida a la mancha}}
             {\text{distancia de la línea de partida al frente del eluyente}},
$$

un número entre 0 y 1. Para una placa, un [eluyente](#def-g10-chemical-species-tlc) y una temperatura dados, cada especie tiene su propio $R_f$.

**Método 22.10 (Realizar y leer una CCF).**

1. Trazar la línea de partida con lápiz, a $1\,\mathrm{cm}$ del borde inferior; poner en ella una pequeña mancha de cada muestra y de cada especie de referencia.
2. Colocar la placa en la cubeta, con el [eluyente](#def-g10-chemical-species-tlc) por debajo de la línea; cerrar la cubeta.
3. Sacar la placa cuando el frente esté a $1\,\mathrm{cm}$ del borde superior, más o menos; marcar el frente enseguida; secar y revelar.
4. Medir las distancias y calcular el $R_f$ de cada mancha. Una muestra que da una sola mancha es probablemente una especie pura; una mancha a la misma altura que una mancha de referencia de la misma placa es probablemente esa especie.

![CCF del aceite de lavanda (O) junto al linalol (L) y al etanoato de linalilo (A). El aceite da dos manchas, a la altura de las dos referencias: contiene las dos especies. Para el linalol, R_f = d/D.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-chemical-species/fig-352e6b02aadb.svg)

*CCF del aceite de lavanda (O) junto al linalol (L) y al etanoato de linalilo (A). El aceite da dos manchas, a la altura de las dos referencias: contiene las dos especies. Para el linalol, $R_f = d/D$.*

## 22.4 Identificar una especie por sus constantes físicas

**Proposición 22.11 (Un punto de fusión comprueba la identidad y la pureza).**

Un sólido puro funde de forma neta a su propia temperatura: la vainillina a unos $82\,{}^{\circ}\mathrm{C}$, la aspirina a $135\,{}^{\circ}\mathrm{C}$, el ácido salicílico a $158\,{}^{\circ}\mathrm{C}$. Una muestra impura funde a menor temperatura, y a lo largo de un intervalo de varios grados. Medir un punto de fusión, en un banco Kofler o en un aparato de punto de fusión, sirve por tanto a la vez para identificar un sólido y para saber si es puro.

**En el laboratorio — Una placa de CCF.**

Los alumnos ponen manchas de aceite de lavanda, de linalol y de etanoato de linalilo en una placa, la desarrollan en un frasco cerrado con una [mezcla](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) de [disolventes](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) elegida por el profesor y la revelan bajo una lámpara ultravioleta, con unas gafas que bloquean el ultravioleta. El [eluyente](#def-g10-chemical-species-tlc) se usa y se manipula bajo la campana extractora.

![Un campo de lavanda en flor: la materia prima del aceite esencial de lavanda.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-chemical-species/img-b509d24f6ee1.jpg)

*Un campo de lavanda en flor: la [materia prima](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/7-de-las-materias-primas-al-reciclaje#def-g5-raw-materials-and-recycling-raw-material) del aceite esencial de lavanda.*

## 22.5 Ejercicios

**Ejercicio 22.1 ★.**

¿[Especie natural](#def-g10-chemical-species-natural) o sintética? La vainillina de una vaina de vainilla; la aspirina; la cafeína de los granos de café; la vainillina fabricada en una fábrica.

**Solución de Ejercicio 22.1.**

Naturales: la vainillina de una vaina, la cafeína de los granos de café. Sintéticas: la aspirina, la vainillina de fábrica.

**Ejercicio 22.2 ★.**

¿Por qué la vainillina sintética y la vainillina natural tienen el mismo punto de fusión?

**Solución de Ejercicio 22.2.**

Son la misma [especie química](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-species), y una especie tiene las mismas propiedades sea cual sea su origen.

**Ejercicio 22.3 ★.**

En una placa de CCF, el frente del [eluyente](#def-g10-chemical-species-tlc) está a $6.0\,\mathrm{cm}$ por encima de la línea de partida y una mancha está a $2.4\,\mathrm{cm}$ por encima de ella. Calcula su $R_f$.

**Solución de Ejercicio 22.3.**

$R_f = 2.4/6.0 = 0.40$.

**Ejercicio 22.4 ★.**

Da el papel del refrigerante en una [destilación](#def-g10-chemical-species-distillation), y di por qué el agua fría entra por su extremo inferior.

**Solución de Ejercicio 22.4.**

Enfría el vapor y lo vuelve a convertir en líquido. Al entrar por el extremo inferior, el agua llena toda la camisa (y se encuentra en último lugar con el vapor más caliente, con lo que enfría mejor).

**Ejercicio 22.5 ★.**

Nombra las tres condiciones que debe cumplir un [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) de [extracción](#def-g10-chemical-species-extraction).

**Solución de Ejercicio 22.5.**

[Disolver](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/2-mezclar-y-disolver#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) la especie mucho mejor que el agua; ser [inmiscible](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-miscible) con el agua; ser lo menos peligroso posible y fácil de eliminar.

**Ejercicio 22.6 ★★.**

Con la tabla de [disolventes](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute), explica por qué no se puede usar el etanol para extraer el linalol del destilado, y en cambio sí el ciclohexano.

**Solución de Ejercicio 22.6.**

El etanol es [miscible](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-miscible) con el agua: no se forman capas y no se puede separar nada. El ciclohexano es [inmiscible](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-miscible) con el agua y [disuelve](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/2-mezclar-y-disolver#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) bien el linalol.

**Ejercicio 22.7 ★★.**

En un embudo de [decantación](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/3-separar-mezclas#def-g3-separating-mixtures-decant) se agita diclorometano con agua. ¿Qué capa queda arriba? Justifícalo con la tabla.

**Solución de Ejercicio 22.7.**

El agua queda arriba: $1\,\mathrm{mL}$ de diclorometano pesa $1.33\,\mathrm{g}$, más que $1\,\mathrm{mL}$ de agua, así que se hunde.

**Ejercicio 22.8 ★★.**

Un polvo blanco vendido como aspirina empieza a fundir a $126\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ y está totalmente fundido a $132\,{}^{\circ}\mathrm{C}$. ¿Qué puedes concluir?

**Solución de Ejercicio 22.8.**

Funde a una temperatura demasiado baja (aspirina: $135\,{}^{\circ}\mathrm{C}$) y a lo largo de un intervalo: la muestra es impura, o no es aspirina.

**Ejercicio 22.9 ★★.**

Mira la figura de la CCF de este capítulo. ¿Qué contiene el aceite de lavanda? ¿Qué especie subió más alto?

**Solución de Ejercicio 22.9.**

Linalol y etanoato de linalilo (sus dos manchas están a la altura de las dos referencias). El etanoato de linalilo subió más alto.

**Ejercicio 22.10 ★★.**

Ordena los pasos para obtener aceite de lavanda en el laboratorio: separar las capas; [hidrodestilación](#def-g10-chemical-species-distillation); añadir ciclohexano al destilado y agitar; [evaporar](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/3-separar-mezclas#def-g3-separating-mixtures-evaporate) el ciclohexano.

**Solución de Ejercicio 22.10.**

[Hidrodestilación](#def-g10-chemical-species-distillation); añadir ciclohexano al destilado y agitar; separar las capas; [evaporar](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/3-separar-mezclas#def-g3-separating-mixtures-evaporate) el ciclohexano.

**Ejercicio 22.11 ★★.**

¿Por qué la línea de partida de una placa de CCF se traza con lápiz y se sitúa por encima del [eluyente](#def-g10-chemical-species-tlc)?

**Solución de Ejercicio 22.11.**

El lápiz no se [disuelve](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/2-mezclar-y-disolver#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) en el [eluyente](#def-g10-chemical-species-tlc); por encima del [eluyente](#def-g10-chemical-species-tlc), las manchas suben por la placa en lugar de [disolverse](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/2-mezclar-y-disolver#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) en la cubeta.

**Ejercicio 22.12 ★★★.**

Después de la [extracción](#def-g10-chemical-species-extraction), el ciclohexano se elimina calentando suavemente, y queda el aceite. Con los puntos de ebullición del ciclohexano y del linalol ($198\,{}^{\circ}\mathrm{C}$), explica por qué esto funciona.

**Solución de Ejercicio 22.12.**

El ciclohexano hierve a $81\,{}^{\circ}\mathrm{C}$, y el linalol, a $198\,{}^{\circ}\mathrm{C}$: un calentamiento suave elimina el ciclohexano y el linalol se queda.

**Ejercicio 22.13 ★★★.**

Una muestra sintética de un aroma da una sola mancha en una placa de CCF, a la altura de la [especie natural](#def-g10-chemical-species-natural), y funde de forma neta a la temperatura correcta. ¿Qué dos conclusiones puedes sacar?

**Solución de Ejercicio 22.13.**

La muestra es probablemente esa especie (el mismo $R_f$ que la natural en la misma placa) y probablemente pura (una sola mancha, punto de fusión neto).

**Ejercicio 22.14 ★★★.**

En la misma CCF, la mancha A tiene $R_f = 0.40$ y el frente está a $5.5\,\mathrm{cm}$ por encima de la línea. ¿A qué altura está la mancha A? Otra especie tiene $R_f = 0.75$: ¿a qué distancia por encima de la mancha A está?

**Solución de Ejercicio 22.14.**

$0.40 \times 5.5 = 2.2\,\mathrm{cm}$. La otra, a $0.75 \times 5.5 =
4.1\,\mathrm{cm}$ (al milímetro), es decir, unos $1.9\,\mathrm{cm}$ por encima de A.

**Ejercicio 22.15 ★★★.**

En $1\,\mathrm{L}$ de agua se pueden [disolver](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/2-mezclar-y-disolver#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) $1.6\,\mathrm{g}$ de linalol. Un destilado de $200\,\mathrm{mL}$ de agua contiene $0.20\,\mathrm{g}$ de linalol disuelto. ¿Está saturado? ¿Cuánto más podría [disolver](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/2-mezclar-y-disolver#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve)? ¿Por qué merece la pena extraer esta agua con ciclohexano en lugar de tirarla?

**Solución de Ejercicio 22.15.**

$200\,\mathrm{mL}$ pueden [disolver](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/2-mezclar-y-disolver#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) $1.6 \times 0.200 = 0.32\,\mathrm{g}$: con $0.20\,\mathrm{g}$ no está saturado; podría [disolver](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/2-mezclar-y-disolver#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) $0.12\,\mathrm{g}$ más. Los $0.20\,\mathrm{g}$ disueltos se perderían con el agua; el ciclohexano, que [disuelve](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/2-mezclar-y-disolver#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) mucho mejor el linalol, recupera la mayor parte.

## 22.6 Problema: El aroma de la lavanda

**Problema 22.1.**

Problema de fin de semana — de una cesta de flores de lavanda a unas gotas de aceite esencial, comprobadas por cromatografía

En el laboratorio de un instituto se hidrodestilan con agua $100\,\mathrm{g}$ de flores de lavanda frescas. El destilado, turbio, se agita con $20\,\mathrm{mL}$ de ciclohexano en un embudo de [decantación](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/3-separar-mezclas#def-g3-separating-mixtures-decant); se conserva la capa de ciclohexano, se seca, y el ciclohexano se [evapora](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/3-separar-mezclas#def-g3-separating-mixtures-evaporate) calentando suavemente. Lo que queda es aceite esencial de lavanda. Usa la tabla de [disolventes](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) de este capítulo.

**Parte I — La [hidrodestilación](#def-g10-chemical-species-distillation).**

1. ¿Cuál es el papel del agua hirviendo en una [hidrodestilación](#def-g10-chemical-species-distillation) ?
2. ¿Cuál es el papel del refrigerante? ¿Por dónde entra en él el agua fría?
3. El destilado presenta una fina capa aceitosa que flota sobre el agua. ¿Es el aceite [miscible](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-miscible) con el agua? ¿Es más o menos denso que el agua?
4. ¿Por qué no se vierte simplemente el destilado para recuperar el aceite?

**Parte II — La [extracción](#def-g10-chemical-species-extraction).**

5. ¿Por qué el ciclohexano es un [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) adecuado para esta [extracción](#def-g10-chemical-species-extraction) ?
6. ¿Se podría usar etanol en su lugar? Explícalo.
7. Después de agitar y dejar reposar, ¿la capa de ciclohexano queda arriba o abajo? ¿Y si fuera diclorometano?
8. Da dos precauciones que exigen los pictogramas del ciclohexano.
9. ¿Por qué se puede [evaporar](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/3-separar-mezclas#def-g3-separating-mixtures-evaporate) el ciclohexano sin perder el linalol, que hierve a $198\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ?

**Parte III — La cromatografía.** Se ponen en una placa de CCF manchas del aceite, de linalol puro (L) y de etanoato de linalilo puro (A). Después del desarrollo, el frente está a $6.0\,\mathrm{cm}$ por encima de la línea de partida. El aceite da dos manchas, a $2.4\,\mathrm{cm}$ y a $4.5\,\mathrm{cm}$; la mancha L está a $2.4\,\mathrm{cm}$, y la mancha A, a $4.5\,\mathrm{cm}$.

10. Calcula el $R_f$ del linalol y el del etanoato de linalilo.
11. ¿Qué contiene el aceite, según lo que muestra esta placa?
12. ¿Es el aceite de lavanda una [sustancia pura](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-pure-substance) ?
13. ¿Por qué se pusieron las referencias en la misma placa que el aceite?
14. Se pone una mancha de un linalol sintético en otra placa desarrollada en las mismas condiciones: su mancha tiene $R_f = 0.40$ . ¿Qué se puede concluir?

**Parte IV — ¿Cuánto aceite?** El aceite obtenido ocupa $1.0\,\mathrm{mL}$; $1\,\mathrm{mL}$ de este aceite pesa $0.90\,\mathrm{g}$.

15. ¿Qué masa de aceite se ha obtenido?
16. ¿Qué porcentaje de la masa de las flores es eso?
17. ¿Qué masa de flores haría falta para obtener $100\,\mathrm{g}$ de aceite?
18. Se dice que el aceite es “natural”. ¿En qué sentido es cierto? ¿Es su linalol distinto del linalol sintético?
19. Indica la masa de aceite esencial que se obtiene a partir de $100\,\mathrm{g}$ de flores.

**Solución de Problema 22.1.**

**1.** Su vapor arrastra las especies aromáticas fuera de las flores y hasta el refrigerante.

**2.** Enfría el vapor y lo vuelve a convertir en líquido; el agua fría entra por el extremo inferior.

**3.** [Inmiscible](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-miscible); menos denso que el agua (flota).

**4.** La capa es muy fina, y parte del aceite está disuelto en el agua o disperso en ella: una [extracción](#def-g10-chemical-species-extraction) lo recupera.

**5.** [Disuelve](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/2-mezclar-y-disolver#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) bien el linalol, es [inmiscible](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-miscible) con el agua y hierve a una temperatura baja ($81\,{}^{\circ}\mathrm{C}$), así que es fácil de eliminar.

**6.** No: el etanol se [mezcla](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) con el agua y no se forman capas.

**7.** Arriba ($0.78\,\mathrm{g}$ por mL, menos que el agua). Con diclorometano ($1.33\,\mathrm{g}$ por mL), la capa de [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) quedaría abajo.

**8.** Ninguna llama cerca (inflamable); trabajar bajo una campana extractora y con guantes, y recoger los residuos en lugar de tirarlos por el fregadero (tóxico para los organismos acuáticos).

**9.** El ciclohexano hierve a $81\,{}^{\circ}\mathrm{C}$, y el linalol, a $198\,{}^{\circ}\mathrm{C}$: un calentamiento suave solo elimina el [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute).

**10.** $R_f(\text{L}) = 2.4/6.0 = 0.40$; $R_f(\text{A}) = 4.5/6.0
= 0.75$.

**11.** Linalol y etanoato de linalilo.

**12.** No: contiene al menos dos especies; es una [mezcla](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture).

**13.** Para que todas las manchas se desarrollen en las mismas condiciones: solo así se pueden comparar las alturas.

**14.** Su $R_f$ es igual al del linalol en las mismas condiciones: es probablemente linalol, idéntico a la [especie natural](#def-g10-chemical-species-natural).

**15.** $1.0 \times 0.90 = 0.90\,\mathrm{g}$.

**16.** $0.90/100 = 0.90\,\%$.

**17.** $100/0.009 \approx 11\,000$ g, unos $11\,\mathrm{kg}$ de flores.

**18.** Se extrae de una planta, sin ningún [cambio químico](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/6-cambios-que-no-tienen-vuelta-atras#def-g5-irreversible-changes-chemical-change). Pero su linalol es la misma especie que el linalol sintético: la misma fórmula, las mismas propiedades.

**19.** $0.90\,\mathrm{g}$ de aceite esencial a partir de $100\,\mathrm{g}$ de flores.