---
title: "La síntesis: rendimiento y pureza"
book: "Química escolar — Años 1 a 12"
subject: chemistry
language: es
chapter: 28
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
---

# Capítulo 28 — La síntesis: rendimiento y pureza

La aspirina es uno de los medicamentos más usados del mundo. Su historia empieza con la corteza de sauce, que se masticaba desde antiguo contra el dolor y la fiebre; en el siglo XIX se descubrió que la sustancia activa de la corteza pertenecía a una familia de compuestos a partir de los cuales los químicos prepararon el ácido salicílico. Demasiado agresivo para el estómago para tomarlo en dosis altas, el ácido salicílico se transformó en una sustancia más suave, el ácido acetilsalicílico: la aspirina. Hoy se fabrica por toneladas en reactores de acero, mediante la misma reacción que el laboratorio de un instituto puede llevar a cabo en una tarde. Fabricar una sustancia es solo la mitad del trabajo: además hay que separarla de todo lo demás que hay en el matraz, purificarla, comprobarla y pesarla para ver cuánto se ha obtenido realmente de lo que era posible.

**Lo que ya sabes.**

La [extracción](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/22-especies-quimicas-naturales-y-sinteticas#def-g10-chemical-species-extraction), la [destilación](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/22-especies-quimicas-naturales-y-sinteticas#def-g10-chemical-species-distillation), la cromatografía en capa fina y el [factor de retención](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/22-especies-quimicas-naturales-y-sinteticas#def-g10-chemical-species-retention-factor); un sólido puro funde a una temperatura neta y conocida ([Capítulo 22](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/22-especies-quimicas-naturales-y-sinteticas#ch-g10-chemical-species)). Un filtro retiene un sólido y deja pasar un líquido ([Capítulo 3](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/3-separar-mezclas#ch-g3-separating-mixtures)). La [tabla de avance](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/27-la-tabla-de-avance#def-g10-reaction-progress-table-extent) da la cantidad máxima de producto a partir del [reactivo limitante](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/27-la-tabla-de-avance#def-g10-reaction-progress-table-limiting) ([Capítulo 27](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/27-la-tabla-de-avance#ch-g10-reaction-progress-table)).

![Reactores de acero de una planta farmacéutica: una síntesis de laboratorio, ampliada un millón de veces.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-synthesis-yield/img-ceade8eb654a.jpg)

*Reactores de acero de una planta farmacéutica: una [síntesis](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) de laboratorio, ampliada un millón de veces.*

## 28.1 Las etapas de una síntesis

**Definición 28.1 (Síntesis, producto bruto).**

Una *síntesis* es la preparación de una [especie química](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-species) mediante una o varias [reacciones químicas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reaction), a partir de otras especies. El sólido o el líquido que se recupera directamente de la [mezcla](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) de reacción, antes de cualquier purificación, es el *producto bruto*: todavía contiene [reactivos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant), subproductos y [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute).

**Método 28.2 (Planificar una síntesis).**

Una [síntesis](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) se lleva a cabo en cuatro etapas:

1. **Reacción** : [mezclar](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/2-mezclar-y-disolver#def-g2-mixing-and-dissolving-mix) los [reactivos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant) en las cantidades adecuadas, a menudo con uno en exceso, y calentar si hace falta.
2. **Aislamiento** : separar el [producto bruto](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) de la [mezcla](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) de reacción ( [filtración](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/3-separar-mezclas#def-g3-separating-mixtures-filter) , [extracción](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/22-especies-quimicas-naturales-y-sinteticas#def-g10-chemical-species-extraction) ).
3. **Purificación** : eliminar las impurezas del [producto bruto](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) ( [recristalización](#def-g10-synthesis-yield-recrystallisation) para un sólido, [destilación](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/22-especies-quimicas-naturales-y-sinteticas#def-g10-chemical-species-distillation) para un líquido).
4. **Análisis** : comprobar la identidad y la pureza del producto (punto de fusión, cromatografía), y después pesarlo y calcular el [rendimiento](#def-g10-synthesis-yield-yield) .

**Ejemplo 28.3 (Fabricar aspirina).**

El ácido salicílico reacciona con el anhídrido etanoico (llamado también anhídrido acético) y da aspirina y ácido etanoico:

$$
\ce{C7H6O3 + C4H6O3 -> C9H8O4 + C2H4O2}
$$

$$
\text{ácido salicílico} + \text{anhídrido etanoico} \longrightarrow
  \text{aspirina} + \text{ácido etanoico}.
$$

El anhídrido se pone en exceso, para que reaccione todo el ácido salicílico; el ácido etanoico formado es un subproducto.

![La fabricación de la aspirina, con fórmulas dibujadas (cada vértice del hexágono es un átomo de carbono, que lleva un átomo de hidrógeno allí donde no se dibuja nada más; un capítulo posterior explica esta notación abreviada). El grupo -OH del anillo del ácido salicílico toma la mitad del anhídrido; la otra mitad sale como ácido etanoico.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-synthesis-yield/fig-9687b5b5c5b1.svg)

*La fabricación de la aspirina, con fórmulas dibujadas (cada vértice del hexágono es un [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono, que lleva un [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrógeno allí donde no se dibuja nada más; un capítulo posterior explica esta notación abreviada). El grupo $\ce{-OH}$ del anillo del ácido salicílico toma la mitad del anhídrido; la otra mitad sale como ácido etanoico.*

## 28.2 El calentamiento a reflujo

**Definición 28.4 (Calentamiento a reflujo).**

El *calentamiento a reflujo* consiste en calentar una [mezcla](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) de reacción en un matraz coronado por un refrigerante vertical: los vapores suben, se enfrían en el refrigerante y el líquido vuelve a caer al matraz.

**Proposición 28.5 (Por qué a reflujo).**

Calentar acelera la mayoría de las reacciones; el reflujo permite calentar todo el tiempo necesario a la temperatura de ebullición de la [mezcla](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) sin perder en forma de vapor ningún [reactivo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant), producto ni [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute).

**Demostración.** La temperatura de un líquido que hierve no puede subir por encima de su punto de ebullición, y todo vapor que escapa del líquido se condensa y vuelve: nada sale del aparato, que se deja abierto por arriba para que no se acumule presión. ∎

![Calentamiento a reflujo. El agua fría entra en la camisa del refrigerante por abajo y sale por arriba, de modo que la camisa siempre está llena.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-synthesis-yield/fig-f0cffa1a21a4.svg)

*[Calentamiento a reflujo](#def-g10-synthesis-yield-reflux). El agua fría entra en la camisa del refrigerante por abajo y sale por arriba, de modo que la camisa siempre está llena.*

**Observación 28.6 (El agua entra por abajo).**

Si entrara por arriba, el agua bajaría directamente y dejaría la parte superior de la camisa llena de [aire](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/4-el-aire-una-mezcla-de-gases#def-g4-air-a-mixture-of-gases-air); si entra por abajo, tiene que llenar toda la camisa antes de poder salir.

## 28.3 Aislar y purificar

**Definición 28.7 (Filtración a vacío).**

La *filtración a vacío* es una [filtración](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/3-separar-mezclas#def-g3-separating-mixtures-filter) en la que el líquido se hace pasar por el papel de filtro por succión: un embudo plano con una placa perforada (un embudo Büchner) se coloca sobre un matraz Kitasato conectado a una bomba de vacío.

![Filtración a vacío con un embudo Büchner: la bomba hace pasar el líquido deprisa y deja el sólido casi seco.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-synthesis-yield/fig-c9b83b608e7f.svg)

*[Filtración a vacío](#def-g10-synthesis-yield-vacuum-filtration) con un embudo Büchner: la bomba hace pasar el líquido deprisa y deja el sólido casi seco.*

**Definición 28.8 (Recristalización).**

La *recristalización* purifica un sólido disolviéndolo en el menor volumen posible de un [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) caliente y dejando enfriar después la disolución: el producto, mucho menos soluble en frío, cristaliza, mientras que las impurezas, presentes en pequeña cantidad, siguen disueltas.

**Método 28.9 (Recristalizar un sólido).**

1. Elegir un [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) en el que el producto sea muy soluble en caliente y poco soluble en frío.
2. Añadir el [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) caliente poco a poco al sólido bruto, justo hasta que se haya disuelto todo.
3. Dejar enfriar la disolución despacio y luego en un baño de hielo: se forman cristales.
4. Recogerlos por [filtración a vacío](#def-g10-synthesis-yield-vacuum-filtration) , lavarlos con un poco de [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) muy frío y secarlos.

![La recristalización en cuatro pasos. Las impurezas siguen disueltas en el disolvente frío y pasan al filtrado.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-synthesis-yield/fig-f38f1e3dc5c2.svg)

*La [recristalización](#def-g10-synthesis-yield-recrystallisation) en cuatro pasos. Las impurezas siguen disueltas en el [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) frío y pasan al [filtrado](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/3-separar-mezclas#def-g3-separating-mixtures-filter).*

**Observación 28.10 (Las pérdidas son inevitables).**

Incluso en frío, el [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) mantiene disuelto algo de producto. La aspirina se [disuelve](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/2-mezclar-y-disolver#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) en agua a razón de unos $3.3\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$ a $25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$, el triple a $37\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ y mucho más en caliente: cada mililitro de [filtrado](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/3-separar-mezclas#def-g3-separating-mixtures-filter) y de agua de lavado se lleva un poco de aspirina. Una [recristalización](#def-g10-synthesis-yield-recrystallisation) compra pureza al precio de masa.

## 28.4 Analizar el producto

**Proposición 28.11 (Dos comprobaciones de pureza).**

Un sólido sintetizado es puro, dentro de los límites de estas pruebas, cuando:

- funde de forma neta al punto de fusión que dan las tablas;
- en una placa de cromatografía en capa fina, da una sola mancha, a la misma altura que una muestra de la [sustancia pura](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-pure-substance) .

**Demostración.** Se admite: una impureza baja el punto de fusión y lo extiende en un intervalo ([Capítulo 22](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/22-especies-quimicas-naturales-y-sinteticas#ch-g10-chemical-species)), y una segunda especie recorre por lo general una distancia distinta sobre la placa. ∎

![Cromatografía del producto bruto (C) y del producto recristalizado (R) junto a aspirina pura (A) y ácido salicílico (S), vista con luz ultravioleta. El producto bruto todavía contiene ácido salicílico; el recristalizado, no.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-synthesis-yield/fig-4832e0bbc3e9.svg)

*Cromatografía del [producto bruto](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) (C) y del producto recristalizado (R) junto a aspirina pura (A) y ácido salicílico (S), vista con luz ultravioleta. El [producto bruto](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) todavía contiene ácido salicílico; el recristalizado, no.*

## 28.5 El rendimiento

**Definición 28.12 (Rendimiento).**

El *rendimiento* $\eta$ de una [síntesis](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) es el cociente entre la cantidad de producto obtenida realmente, pura y seca, y la cantidad máxima que podría dar el [reactivo limitante](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/27-la-tabla-de-avance#def-g10-reaction-progress-table-limiting):

$$
\eta = \frac{n_{\text{obtenida}}}{n_{\max}} ,
$$

que se suele dar en tanto por ciento.

**Proposición 28.13 (El rendimiento a partir de las masas).**

Como la cantidad obtenida y la cantidad máxima se refieren al mismo producto, de [masa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/25-el-mol-y-la-masa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) $M$, el [rendimiento](#def-g10-synthesis-yield-yield) es también el cociente de las masas:

$$
\eta = \frac{m_{\text{obtenida}}}{m_{\max}},
  \qquad m_{\max} = n_{\max} \times M,
$$

donde $n_{\max}$ sale de la [tabla de avance](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/27-la-tabla-de-avance#def-g10-reaction-progress-table-extent), en $x = x_{\max}$.

**Demostración.** $m_{\text{obtenida}} / m_{\max} = (n_{\text{obtenida}} M) / (n_{\max} M)
= n_{\text{obtenida}} / n_{\max}$. ∎

**Ejemplo 28.14 (Rendimiento de una síntesis pequeña).**

$1.38\,\mathrm{g}$ de ácido salicílico ($M = 138.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$), es decir, $0.0100\,\mathrm{mol}$, reaccionan con anhídrido etanoico en exceso. La cantidad máxima de aspirina es $0.0100\,\mathrm{mol}$, es decir, $0.0100 \times 180.0 = 1.80\,\mathrm{g}$. Si se obtienen $1.35\,\mathrm{g}$ de aspirina pura y seca, $\eta = 1.35 / 1.80 = 0.75$, un [rendimiento](#def-g10-synthesis-yield-yield) del $75\,\%$.

**Observación 28.15 (Por qué los rendimientos son inferiores al 100 %).**

En cada etapa se pierde producto: pegado al material de vidrio, disuelto en el [filtrado](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/3-separar-mezclas#def-g3-separating-mixtures-filter) y en las aguas de lavado, abandonado en una [recristalización](#def-g10-synthesis-yield-recrystallisation); algunas reacciones dan además productos secundarios, o se detienen antes de que se agote el [reactivo limitante](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/27-la-tabla-de-avance#def-g10-reaction-progress-table-limiting). Un [rendimiento](#def-g10-synthesis-yield-yield) superior al $100\,\%$ indica siempre un error, casi siempre un producto pesado todavía húmedo o impuro.

**En el laboratorio — Fabricar aspirina.**

En un matraz seco, el profesor [mezcla](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) ácido salicílico con un exceso de anhídrido etanoico y unas gotas de un ácido que acelera la reacción, y calienta la [mezcla](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) a reflujo en un baño de agua a unos $80\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ durante un cuarto de hora. Tras enfriar, se añade agua fría: el anhídrido en exceso reacciona con ella, y la aspirina, muy poco soluble en agua fría, aparece en forma de cristales blancos. Estos se recogen por [filtración a vacío](#def-g10-synthesis-yield-vacuum-filtration), se recristalizan, se secan, se pesan y se mide su punto de fusión.

**Seguridad.**

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-synthesis-yield/fig-1664a80a99b8.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-synthesis-yield/fig-93c17238ab7b.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-synthesis-yield/fig-4616f1761595.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-synthesis-yield/fig-0df833fa40ae.svg)

El anhídrido etanoico es inflamable, nocivo en caso de ingestión o de inhalación, y provoca quemaduras graves en la piel y en los ojos: lo manipula el profesor, bajo una campana extractora, con guantes y gafas. El ácido salicílico es nocivo en caso de ingestión y puede dañar los ojos. La aspirina hecha en un laboratorio no se toma nunca como medicamento.

![Comprimidos de aspirina: cada uno contiene una masa pesada de la sustancia pura, mezclada con un aglutinante.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-synthesis-yield/img-4d489689f94a.jpg)

*Comprimidos de aspirina: cada uno contiene una masa pesada de la [sustancia pura](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-pure-substance), [mezclada](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/2-mezclar-y-disolver#def-g2-mixing-and-dissolving-mix) con un aglutinante.*

## 28.6 Ejercicios

**Ejercicio 28.1 ★.**

Una [síntesis](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) podría dar como mucho $5.0\,\mathrm{g}$ de producto; se obtienen $4.2\,\mathrm{g}$ de producto puro y seco. Calcula el [rendimiento](#def-g10-synthesis-yield-yield).

**Solución de Ejercicio 28.1.**

$\eta = 4.2 / 5.0 = 0.84$, un [rendimiento](#def-g10-synthesis-yield-yield) del $84\,\%$.

**Ejercicio 28.2 ★.**

Ordena estas etapas de una [síntesis](#def-g10-synthesis-yield-synthesis): medir el punto de fusión; calentar a reflujo; recristalizar; filtrar a vacío el [producto bruto](#def-g10-synthesis-yield-synthesis); pesar los [reactivos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant).

**Solución de Ejercicio 28.2.**

Pesar los [reactivos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant); calentar a reflujo; filtrar a vacío el [producto bruto](#def-g10-synthesis-yield-synthesis); recristalizar; medir el punto de fusión.

**Ejercicio 28.3 ★.**

En un montaje a reflujo, ¿por qué el agua de refrigeración entra en el refrigerante por abajo? ¿Por qué se deja abierta la parte superior del refrigerante?

**Solución de Ejercicio 28.3.**

Si entra por abajo, el agua llena toda la camisa antes de salir por arriba, así que se refrigera toda la longitud del refrigerante. La parte superior se deja abierta para que el aparato no esté cerrado: calentar un aparato cerrado acumularía presión y podría hacerlo estallar.

**Ejercicio 28.4 ★.**

¿Qué dos propiedades debe tener un [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) para recristalizar un producto? ¿Dónde acaban las impurezas?

**Solución de Ejercicio 28.4.**

El producto tiene que ser muy soluble en el [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) caliente y poco soluble en el [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) frío. Las impurezas, presentes en pequeña cantidad, siguen disueltas en el [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) frío y acaban en el [filtrado](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/3-separar-mezclas#def-g3-separating-mixtures-filter).

**Ejercicio 28.5 ★.**

Una muestra de aspirina sintetizada funde entre $124\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ y $130\,{}^{\circ}\mathrm{C}$. La aspirina pura funde a unos $135\,{}^{\circ}\mathrm{C}$. ¿Es pura la muestra? ¿Qué habría que hacer?

**Solución de Ejercicio 28.5.**

No: funde por debajo de $135\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ y a lo largo de un intervalo de varios grados, señal de un sólido impuro. Habría que recristalizarla, secarla y volver a medir su punto de fusión.

**Ejercicio 28.6 ★★.**

$2.00\,\mathrm{g}$ de ácido salicílico reaccionan con anhídrido etanoico en exceso; se obtienen $2.03\,\mathrm{g}$ de aspirina pura y seca. Calcula la masa máxima de aspirina y el [rendimiento](#def-g10-synthesis-yield-yield).

**Solución de Ejercicio 28.6.**

$n = 2.00 / 138.0 = 0.0145\,\mathrm{mol}$ de ácido salicílico, el [reactivo limitante](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/27-la-tabla-de-avance#def-g10-reaction-progress-table-limiting); $m_{\max} = 0.0145 \times 180.0 = 2.61\,\mathrm{g}$; $\eta = 2.03 / 2.61 = 0.78$, es decir, el $78\,\%$.

**Ejercicio 28.7 ★★.**

Una alumna pesa su aspirina cuando todavía está húmeda y obtiene un [rendimiento](#def-g10-synthesis-yield-yield) del $104\,\%$. Explícalo. Pesar el [producto bruto](#def-g10-synthesis-yield-synthesis), sin purificar pero seco, ¿daría un [rendimiento](#def-g10-synthesis-yield-yield) demasiado alto o demasiado bajo con respecto al [rendimiento](#def-g10-synthesis-yield-yield) real?

**Solución de Ejercicio 28.7.**

La masa pesada incluye agua, así que es mayor que la masa de aspirina: el [rendimiento](#def-g10-synthesis-yield-yield) calculado es demasiado alto, aquí incluso imposible, por encima del $100\,\%$. El [producto bruto](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) seco todavía contiene impurezas (ácido salicílico sin reaccionar, subproductos), que también añaden masa: su [rendimiento](#def-g10-synthesis-yield-yield) también es demasiado alto con respecto al [rendimiento](#def-g10-synthesis-yield-yield) real en aspirina pura.

**Ejercicio 28.8 ★★.**

Da dos ventajas de la [filtración a vacío](#def-g10-synthesis-yield-vacuum-filtration) frente a una [filtración](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/3-separar-mezclas#def-g3-separating-mixtures-filter) ordinaria con un cono de papel, para recoger cristales.

**Solución de Ejercicio 28.8.**

Es mucho más rápida, y deja los cristales mucho más secos, ya que la succión extrae la mayor parte del líquido; además, los cristales son fáciles de lavar sobre el embudo y de rascar del papel de filtro plano.

**Ejercicio 28.9 ★★.**

En una placa de cromatografía, el frente del [eluyente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/22-especies-quimicas-naturales-y-sinteticas#def-g10-chemical-species-tlc) ha recorrido $5.0\,\mathrm{cm}$. La mancha de un producto sintetizado ha recorrido $3.1\,\mathrm{cm}$; la de aspirina pura, $3.1\,\mathrm{cm}$; la de ácido salicílico, $2.2\,\mathrm{cm}$. Calcula los tres [factores de retención](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/22-especies-quimicas-naturales-y-sinteticas#def-g10-chemical-species-retention-factor). ¿Qué se puede concluir sobre el producto?

**Solución de Ejercicio 28.9.**

Producto: $3.1/5.0 = 0.62$; aspirina: $3.1/5.0 = 0.62$; ácido salicílico: $2.2/5.0 = 0.44$. El producto recorre lo mismo que la aspirina y no presenta ninguna mancha de ácido salicílico: es aspirina, sin ácido salicílico detectable.

**Ejercicio 28.10 ★★.**

La [solubilidad](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solubility) de un producto en dos [disolventes](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) es:

| [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) | en frío ($20\,{}^{\circ}\mathrm{C}$) | en caliente (cerca de la ebullición) |
| --- | --- | --- |
| A | $2\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$ | $150\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$ |
| B | $80\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$ | $120\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$ |

¿Qué [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) es mejor para una [recristalización](#def-g10-synthesis-yield-recrystallisation)? Para $3.0\,\mathrm{g}$ de [producto bruto](#def-g10-synthesis-yield-synthesis), ¿qué volumen de [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) caliente hace falta, más o menos, y qué masa, como mucho, sigue disuelta una vez en frío?

**Solución de Ejercicio 28.10.**

[Disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) A: muy soluble en caliente y poco soluble en frío; el [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) B mantiene disuelta la mayor parte del producto incluso en frío. Con A, $3.0\,\mathrm{g}$ necesitan unos $3.0 / 150 = 0.020\,\mathrm{L}$, es decir, $20\,\mathrm{mL}$ de [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) caliente; una vez frío, como mucho siguen disueltos $2 \times 0.020 = 0.04\,\mathrm{g}$.

**Ejercicio 28.11 ★★.**

¿Por qué el matraz de fondo redondo de un montaje a reflujo nunca está lleno más que hasta la mitad? ¿Por qué se añaden reguladores de ebullición?

**Solución de Ejercicio 28.11.**

Un líquido que hierve necesita espacio por encima: la espuma y las salpicaduras no deben llegar al refrigerante. Los reguladores de ebullición dan al vapor pequeños puntos donde formar burbujas, para que el líquido hierva de forma regular y no a borbotones repentinos.

**Ejercicio 28.12 ★★★.**

Un medicamento se fabrica en dos etapas, de [rendimientos](#def-g10-synthesis-yield-yield) $80\,\%$ y $70\,\%$. ¿Cuál es el [rendimiento](#def-g10-synthesis-yield-yield) global? ¿Cuál sería para tres etapas del $90\,\%$ cada una? ¿Por qué los químicos intentan fabricar los medicamentos en el menor número posible de etapas?

**Solución de Ejercicio 28.12.**

$0.80 \times 0.70 = 0.56$: $56\,\%$. Tres etapas del $90\,\%$: $0.90^3 = 0.73$, $73\,\%$. Cada etapa pierde producto (y tiempo y dinero), y las pérdidas se multiplican: cuantas menos etapas, más producto queda al final.

**Ejercicio 28.13 ★★★.**

La aspirina se [disuelve](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/2-mezclar-y-disolver#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) en agua a razón de unos $3.3\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$ a $25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$. Se lavan unos cristales con $50\,\mathrm{mL}$ de agua a esa temperatura. ¿Qué masa de aspirina se puede perder como mucho? ¿Por qué se enfría antes el agua de lavado en hielo?

**Solución de Ejercicio 28.13.**

Como mucho $3.3 \times 0.050 = 0.17\,\mathrm{g}$ de aspirina. El agua helada [disuelve](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/2-mezclar-y-disolver#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) todavía menos aspirina, ya que su [solubilidad](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solubility) baja con la temperatura.

**Ejercicio 28.14 ★★★.**

Se [mezclan](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/2-mezclar-y-disolver#def-g2-mixing-and-dissolving-mix) $2.76\,\mathrm{g}$ de ácido salicílico con $0.0500\,\mathrm{mol}$ de anhídrido etanoico. Después de la reacción se añade agua, que destruye el anhídrido en exceso: $\ce{C4H6O3 + H2O -> 2C2H4O2}$.

1. Rellena la [tabla de avance](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/27-la-tabla-de-avance#def-g10-reaction-progress-table-extent) de la [síntesis](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) ; ¿qué cantidad de anhídrido queda?
2. ¿Qué cantidad total de ácido etanoico hay al final?

**Solución de Ejercicio 28.14.**

1. $n_0(\text{ácido salicílico}) = 2.76 / 138.0 = 0.0200\,\mathrm{mol}$ , anhídrido, $0.0500\,\mathrm{mol}$ : el ácido salicílico es el limitante, $x_{\max} = 0.0200\,\mathrm{mol}$ , y quedan $0.0500 - 0.0200 =  0.0300\,\mathrm{mol}$ de anhídrido.
2. La [síntesis](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) da $0.0200\,\mathrm{mol}$ de ácido etanoico, y la destrucción del exceso, $2 \times 0.0300 = 0.0600\,\mathrm{mol}$ : $0.0800\,\mathrm{mol}$ en total.

**Ejercicio 28.15 ★★★.**

Una fábrica tiene que producir $1.00\,\mathrm{t}$ de aspirina, con un [rendimiento](#def-g10-synthesis-yield-yield) global del $85\,\%$ a partir del ácido salicílico. ¿Qué masa de ácido salicílico tiene que comprar?

**Solución de Ejercicio 28.15.**

$n(\text{aspirina}) = 1.00 \times 10^{6} / 180.0 = 5.56 \times 10^{3}\,\mathrm{mol}$. Con un [rendimiento](#def-g10-synthesis-yield-yield) del $85\,\%$, el ácido salicílico necesario es $5.56 \times 10^{3} / 0.85 = 6.54 \times 10^{3}\,\mathrm{mol}$, es decir, $6.54 \times 10^{3} \times 138.0 = 9.0 \times 10^{5}\,\mathrm{g}$, unas $0.90\,\mathrm{t}$.

## 28.7 Problema: Fabricar aspirina

**Problema 28.1.**

Problema de fin de semana — de tres gramos de ácido salicílico a un frasco de aspirina pura: ¿cuál es el rendimiento?

Una clase fabrica aspirina. En el matraz: $3.0\,\mathrm{g}$ de ácido salicílico y $6.0\,\mathrm{mL}$ de anhídrido etanoico, de densidad $1.08\,\mathrm{g}/\mathrm{mL}$, con unas gotas de ácido; la [mezcla](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) se calienta a reflujo. El [producto bruto](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) recogido por [filtración a vacío](#def-g10-synthesis-yield-vacuum-filtration) pesa $3.6\,\mathrm{g}$ húmedo y $3.3\,\mathrm{g}$ una vez seco. Después de la [recristalización](#def-g10-synthesis-yield-recrystallisation) y el secado quedan $2.7\,\mathrm{g}$ de cristales blancos.

**Parte I — La reacción.**

1. Comprueba que la ecuación $\ce{C7H6O3 + C4H6O3 -> C9H8O4 + C2H4O2}$ está ajustada.
2. Calcula las [masas molares](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/25-el-mol-y-la-masa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) del ácido salicílico, el anhídrido etanoico, la aspirina y el ácido etanoico.
3. Nombra los [reactivos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant) , el producto buscado y el subproducto.
4. ¿Por qué se calienta la [mezcla](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) a reflujo y no en un matraz abierto?

**Parte II — La masa máxima.**

5. Calcula la cantidad inicial de ácido salicílico.
6. Calcula la masa y después la cantidad de anhídrido etanoico.
7. Rellena la [tabla de avance](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/27-la-tabla-de-avance#def-g10-reaction-progress-table-extent) . ¿Qué [reactivo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant) es el limitante? Da $x_{\max}$ .
8. Deduce la masa máxima de aspirina.
9. ¿Por qué se pone en exceso el anhídrido, y no el ácido salicílico?

**Parte III — Aislar y purificar.**

10. ¿Por qué no se puede usar la masa húmeda, $3.6\,\mathrm{g}$ , para calcular un [rendimiento](#def-g10-synthesis-yield-yield) ?
11. Calcula el [rendimiento](#def-g10-synthesis-yield-yield) en [producto bruto](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) seco.
12. ¿Por qué la [recristalización](#def-g10-synthesis-yield-recrystallisation) hace bajar la masa?
13. Los cristales se lavaron con $30\,\mathrm{mL}$ de agua a $25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ , temperatura a la que la aspirina se [disuelve](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/2-mezclar-y-disolver#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) a razón de unos $3.3\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$ . ¿Qué masa se pudo perder así, como mucho?
14. Calcula el [rendimiento](#def-g10-synthesis-yield-yield) en producto puro.

**Parte IV — Comprobar el producto.**

15. Los cristales recristalizados funden de forma neta a $135\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . ¿Qué muestra esto?
16. El [producto bruto](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) fundía entre $120\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ y $131\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . ¿Qué muestra esto?
17. En una placa de cromatografía, el [producto bruto](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) da dos manchas, una a la altura de la aspirina pura y otra a la altura del ácido salicílico; el producto recristalizado da una sola mancha, a la altura de la aspirina. Concluye.
18. La mancha del producto recristalizado recorrió $3.1\,\mathrm{cm}$ , y el frente del [eluyente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/22-especies-quimicas-naturales-y-sinteticas#def-g10-chemical-species-tlc) , $5.0\,\mathrm{cm}$ . Calcula su [factor de retención](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/22-especies-quimicas-naturales-y-sinteticas#def-g10-chemical-species-retention-factor) .
19. Entre la reacción y la [recristalización](#def-g10-synthesis-yield-recrystallisation) , ¿qué parte del trabajo perdió más aspirina?
20. Da la respuesta final: ¿cuál es el [rendimiento](#def-g10-synthesis-yield-yield) de la [síntesis](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) ?

**Solución de Problema 28.1.**

**1.** C: $7 + 4 = 11$ y $9 + 2 = 11$; H: $6 + 6 = 12$ y $8 + 4 = 12$; O: $3 + 3 = 6$ y $4 + 2 = 6$. Ajustada.

**2.** Ácido salicílico: $7 \times 12.0 + 6 \times 1.0 + 3 \times 16.0
= 138.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$; anhídrido: $4 \times 12.0 + 6 \times 1.0 +
3 \times 16.0 = 102.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$; aspirina: $9 \times 12.0 + 8 \times
1.0 + 4 \times 16.0 = 180.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$; ácido etanoico: $2 \times 12.0
+ 4 \times 1.0 + 2 \times 16.0 = 60.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**3.** [Reactivos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant): el ácido salicílico y el anhídrido etanoico; producto buscado: la aspirina; subproducto: el ácido etanoico.

**4.** Calentar acelera la reacción; a reflujo, los vapores se condensan y vuelven, así que no se pierde ningún [reactivo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant) ni producto.

**5.** $n = 3.0 / 138.0 = 0.0217\,\mathrm{mol}$.

**6.** $m = 6.0 \times 1.08 = 6.48\,\mathrm{g}$; $n = 6.48 / 102.0 = 0.0635\,\mathrm{mol}$.

**7.** Ácido salicílico: $0.0217 - x$; anhídrido: $0.0635 - x$; aspirina y ácido etanoico: $x$. El ácido salicílico se agota primero: $x_{\max} = 0.0217\,\mathrm{mol}$, el ácido salicílico es el limitante.

**8.** $m_{\max} = 0.0217 \times 180.0 = 3.91\,\mathrm{g}$.

**9.** Para que todo el ácido salicílico se convierta en aspirina: el que sobrara quedaría [mezclado](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/2-mezclar-y-disolver#def-g2-mixing-and-dissolving-mix) con la aspirina y sería difícil de eliminar, mientras que el anhídrido en exceso se destruye con el agua que se añade al final, y el ácido etanoico que da se elimina en los lavados.

**10.** Incluye agua: $3.6\,\mathrm{g}$ darían un falso $3.6 / 3.91 = 92\,\%$.

**11.** $3.3 / 3.91 = 0.84$: un $84\,\%$ de [producto bruto](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) seco, que no es puro.

**12.** Se eliminan las impurezas, y parte de la aspirina se queda disuelta en el [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) frío y en las aguas de lavado.

**13.** $3.3 \times 0.030 = 0.10\,\mathrm{g}$ como mucho.

**14.** $\eta = 2.7 / 3.91 = 0.69$: $69\,\%$.

**15.** Un punto de fusión neto en el valor de la aspirina pura: los cristales son aspirina, y pura.

**16.** Funde por debajo de $135\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ y en un intervalo amplio: el [producto bruto](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) era impuro.

**17.** El [producto bruto](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) contenía aspirina y ácido salicílico sin reaccionar; la [recristalización](#def-g10-synthesis-yield-recrystallisation) eliminó el ácido salicílico.

**18.** $R_f = 3.1 / 5.0 = 0.62$.

**19.** Más o menos lo mismo en cada una: de los $3.91\,\mathrm{g}$ posibles a $3.3\,\mathrm{g}$ de [producto bruto](#def-g10-synthesis-yield-synthesis), y de $3.3\,\mathrm{g}$ a $2.7\,\mathrm{g}$ en la [recristalización](#def-g10-synthesis-yield-recrystallisation), unos $0.6\,\mathrm{g}$ cada vez. Como el [producto bruto](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) no era aspirina pura, la primera parte del trabajo perdió en realidad algo más de $0.6\,\mathrm{g}$ de aspirina.

**20.** El [rendimiento](#def-g10-synthesis-yield-yield) de la [síntesis](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) es de alrededor del $69\,\%$.