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title: "Las moléculas orgánicas: esqueletos y nombres"
book: "Química escolar — Años 1 a 12"
subject: chemistry
language: es
chapter: 32
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
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# Capítulo 32 — Las moléculas orgánicas: esqueletos y nombres

Un mechero desechable contiene butano, líquido a presión; el cartucho de un hornillo de camping que se sube a una montaña nevada contiene propano, o una [mezcla](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) más rica en él. Los dos están hechos solo de [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono y de hidrógeno, y los dos pertenecen a una enorme familia: la de las [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) construidas sobre un esqueleto de [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono. Se conocen millones de ellas. Para hablar de ellas, los químicos necesitan formas de dibujarlas deprisa y de nombrarlas sin ambigüedad.

**Lo que ya sabes.**

El carbono forma cuatro [enlaces covalentes](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-covalent-bond), y el hidrógeno, uno; alrededor de un [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono con cuatro enlaces sencillos, los enlaces apuntan a los vértices de un tetraedro, a unos $109.5{}^{\circ}$ ([Capítulo 24](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#ch-g10-lewis-and-shape)).

![Un hornillo de camping en la nieve, que quema un gas formado por carbono e hidrógeno.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/img-87e2deda58fb.jpg)

*Un hornillo de camping en la nieve, que quema un gas formado por carbono e hidrógeno.*

## 32.1 Las fórmulas de las moléculas orgánicas

**Definición 32.1 (Compuesto orgánico).**

Un *compuesto orgánico* es un compuesto cuyas [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) están construidas sobre un esqueleto de [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono unidos entre sí y a [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrógeno, con otros [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) posibles como el oxígeno y el nitrógeno. (El dióxido de carbono, el monóxido de carbono y los carbonatos se dejan fuera por tradición.)

**Definición 32.2 (Cuatro tipos de fórmula).**

Una [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) se puede escribir de cuatro maneras:

- su *fórmula molecular* solo da el número de [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de cada elemento, como $\ce{C4H10}$ ;
- su *fórmula estructural* muestra todos los [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) y todos los enlaces;
- su *fórmula semidesarrollada* muestra los enlaces entre [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono y agrupa los [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrógeno con su carbono, como $\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$ ;
- su *fórmula esquelética* solo dibuja los enlaces del esqueleto carbonado en zigzag: cada extremo y cada vértice es un [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono, los [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrógeno unidos al carbono no se dibujan, y todos los demás [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) (con sus [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrógeno) se escriben.

![Las cuatro fórmulas del butano y del 2-metilpropano. En las fórmulas esqueléticas, cada extremo y cada vértice de los trazos es un átomo de carbono: cuatro en cada una.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-2e229a77d672.svg)

*Las cuatro fórmulas del butano y del 2-metilpropano. En las [fórmulas esqueléticas](#def-g11-organic-skeletons-formulas), cada extremo y cada vértice de los trazos es un [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono: cuatro en cada una.*

**Ejemplo 32.3 (Leer una fórmula esquelética).**

En la [fórmula esquelética](#def-g11-organic-skeletons-formulas) del butano, el zigzag tiene dos extremos y dos vértices: cuatro [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono. Cada carbono de un extremo tiene un enlace dibujado, así que lleva tres [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrógeno ($\ce{CH3}$); cada vértice tiene dos enlaces dibujados, así que lleva dos ($\ce{CH2}$). Cada carbono tiene cuatro enlaces en total, lo que devuelve $\ce{C4H10}$.

## 32.2 Las cadenas carbonadas

El esqueleto carbonado de una [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) puede ser una cadena *lineal*, en la que cada carbono está unido como mucho a otros dos, como en el butano; una cadena *ramificada*, con al menos un carbono unido a otros tres o cuatro, como en el 2-metilpropano; o un *anillo*, como en el ciclohexano, $\ce{C6H12}$, cuya [fórmula esquelética](#def-g11-organic-skeletons-formulas) es un hexágono. Para las cadenas se usa un zigzag porque los enlaces reales alrededor de cada carbono forman ángulos de unos $109.5{}^{\circ}$, no de $180{}^{\circ}$: una cadena “lineal” es en realidad un zigzag en el espacio.

![Tres esqueletos carbonados, en fórmulas esqueléticas.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-0454e41d1041.svg)

*Tres esqueletos carbonados, en [fórmulas esqueléticas](#def-g11-organic-skeletons-formulas).*

## 32.3 Los alcanos y sus nombres

**Definición 32.4 (Alcano, grupo alquilo).**

Un *alcano* es un compuesto de carbono e hidrógeno cuyo esqueleto es una cadena (lineal o ramificada, no un anillo) con solo enlaces sencillos; su [fórmula molecular](#def-g11-organic-skeletons-formulas) es $\ce{C_{n}H_{2n+2}}$. Un *grupo alquilo* es lo que queda de un alcano cuando se le quita un [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrógeno, para que pueda unirse a una cadena: metilo $\ce{-CH3}$, etilo $\ce{-CH2-CH3}$.

| $n$ | nombre | fórmula | $n$ | nombre | fórmula |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 1 | metano | $\ce{CH4}$ | 6 | hexano | $\ce{C6H14}$ |
| 2 | etano | $\ce{C2H6}$ | 7 | heptano | $\ce{C7H16}$ |
| 3 | propano | $\ce{C3H8}$ | 8 | octano | $\ce{C8H18}$ |
| 4 | butano | $\ce{C4H10}$ | 9 | nonano | $\ce{C9H20}$ |
| 5 | pentano | $\ce{C5H12}$ | 10 | decano | $\ce{C10H22}$ |

*Los diez primeros [alcanos](#def-g11-organic-skeletons-alkane) lineales. El nombre de una cadena de $n$ [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono es la misma raíz seguida de *-ano*; el [grupo alquilo](#def-g11-organic-skeletons-alkane) sustituye *-ano* por *-ilo* (metilo, etilo, propilo…).*

**Método 32.5 (Nombrar un alcano).**

1. Buscar la cadena más larga de [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono: da el nombre raíz (pentano, hexano…).
2. Los [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) que no están en ella forman [grupos alquilo](#def-g11-organic-skeletons-alkane) unidos a ella, los sustituyentes.
3. Numerar la cadena principal desde el extremo que da a los sustituyentes los números más bajos.
4. Escribir cada sustituyente con su número (su posición en la cadena), por orden alfabético, delante de la raíz; los grupos repetidos llevan los prefijos di-, tri-, tetra-, con un número cada uno. Los números se separan con comas, y los números de las palabras, con guiones.

![Nombrar un alcano ramificado: la cadena principal (numerada), los sustituyentes (rodeados con un círculo), el nombre.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-061596a45406.svg)

*Nombrar un [alcano](#def-g11-organic-skeletons-alkane) ramificado: la cadena principal (numerada), los sustituyentes (rodeados con un círculo), el nombre.*

**Método 32.6 (De un nombre a una fórmula esquelética).**

1. Dibujar en zigzag la cadena principal que da la raíz, y numerar sus carbonos.
2. Unir cada sustituyente en la posición que indica su número.
3. Comprobar: contar los carbonos, y que ningún carbono tenga más de cuatro enlaces.

## 32.4 Los isómeros

**Definición 32.7 (Isómeros, isómeros constitucionales).**

Los *isómeros* son compuestos distintos con la misma [fórmula molecular](#def-g11-organic-skeletons-formulas). Los *isómeros constitucionales* son isómeros cuyos [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) están unidos en un orden distinto, por ejemplo con un esqueleto carbonado distinto.

**Proposición 32.8 (Los isómeros tienen propiedades distintas).**

Los [isómeros constitucionales](#def-g11-organic-skeletons-isomer) son sustancias distintas, con propiedades distintas. Entre los [alcanos](#def-g11-organic-skeletons-alkane) [isómeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer) de una fórmula dada, los más ramificados hierven a menor temperatura: el butano hierve hacia $0\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ y el 2-metilpropano a $-11.7\,{}^{\circ}\mathrm{C}$; el pentano a $36.1\,{}^{\circ}\mathrm{C}$, el 2-metilbutano a $27.8\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ y el 2,2-dimetilpropano a $9.5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$.

**Demostración.** Los valores son medidos (registro de datos). Las [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) ramificadas son más compactas, con menos superficie en contacto con sus vecinas: sus [interacciones de van der Waals](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-van-der-waals) son más débiles ([Capítulo 30](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#ch-g11-polarity-and-cohesion)). ∎

![Los tres isómeros de C5H12 y sus temperaturas de ebullición: cuanto más ramificado, más baja.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-6f407774dde1.svg)

*Los tres [isómeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer) de $\ce{C5H12}$ y sus temperaturas de ebullición: cuanto más ramificado, más baja.*

## 32.5 Los alcanos del petróleo

El petróleo es una [mezcla](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) de miles de compuestos, la mayoría [alcanos](#def-g11-organic-skeletons-alkane) de 1 a más de 40 [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono. En una refinería se calienta, y sus vapores suben por una columna alta, cada vez más fría hacia arriba: cada fracción se condensa a la altura en la que la temperatura corresponde a su intervalo de ebullición. Los gases (del metano al butano) salen por arriba; después, la gasolina, el queroseno y el gasóleo; los aceites pesados y el betún se quedan abajo. Esta [destilación](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/22-especies-quimicas-naturales-y-sinteticas#def-g10-chemical-species-distillation) fraccionada separa por temperatura de ebullición, que en los [alcanos](#def-g11-organic-skeletons-alkane) crece con la longitud de la cadena.

![Columnas de destilación de una refinería al atardecer.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/img-8bb78c1bfb9a.jpg)

*Columnas de [destilación](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/22-especies-quimicas-naturales-y-sinteticas#def-g10-chemical-species-distillation) de una refinería al atardecer.*

**Seguridad.**

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-c3411fc37f8b.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-35a2a9794e22.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-ac31e46e7418.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-289d438dca56.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-fde1dd431b06.svg)

El butano es un gas extremadamente inflamable, almacenado a presión. El pentano es un líquido muy inflamable; sus vapores provocan somnolencia, puede dañar los pulmones en caso de ingestión y es tóxico para los organismos acuáticos. Ninguna llama cerca de los [alcanos](#def-g11-organic-skeletons-alkane) ligeros; trabajar bajo una campana extractora.

## 32.6 Ejercicios

**Ejercicio 32.1 ★.**

Da las [fórmulas moleculares](#def-g11-organic-skeletons-formulas) de las [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) dibujadas aquí, y di si son [isómeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer): ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-329c3347bcb7.svg) y ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-6b59d51cb000.svg).

**Solución de Ejercicio 32.1.**

Las dos tienen seis [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono (extremos y vértices) y son $\ce{C6H14}$: el hexano y el 2-metilpentano son [isómeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer).

**Ejercicio 32.2 ★.**

Nombra: $\ce{CH3-CH2-CH3}$; $\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3}$; ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-2871b80734ff.svg).

**Solución de Ejercicio 32.2.**

Propano; hexano; 2-metilbutano.

**Ejercicio 32.3 ★.**

Escribe las [fórmulas semidesarrolladas](#def-g11-organic-skeletons-formulas) del propano y del 2-metilpropano, y la [fórmula estructural](#def-g11-organic-skeletons-formulas) del etano.

**Solución de Ejercicio 32.3.**

$\ce{CH3-CH2-CH3}$; ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-750a6992da98.svg); ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-54ec65fe6c6a.svg).

**Ejercicio 32.4 ★.**

Cuenta los [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono y de hidrógeno de cada [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule): ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-00f8a2afd78a.svg) y ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-2eb15bc4fdb4.svg).

**Solución de Ejercicio 32.4.**

La primera, el 3-metilpentano: 6 [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono; sus extremos $\ce{CH3}$ (tres) llevan 9 [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrógeno, sus dos vértices $\ce{CH2}$, 4, y su punto de ramificación $\ce{CH}$, 1: $\ce{C6H14}$. El ciclohexano: 6 vértices, cada uno $\ce{CH2}$: $\ce{C6H12}$.

**Ejercicio 32.5 ★.**

Da la [fórmula molecular](#def-g11-organic-skeletons-formulas) del [alcano](#def-g11-organic-skeletons-alkane) de 8 [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono, y el número de [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono del [alcano](#def-g11-organic-skeletons-alkane) de 20 [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrógeno.

**Solución de Ejercicio 32.5.**

$\ce{C8H18}$. $2n + 2 = 20$ da $n = 9$: el nonano, $\ce{C9H20}$.

**Ejercicio 32.6 ★★.**

Dibuja las [fórmulas esqueléticas](#def-g11-organic-skeletons-formulas) del 3-metilhexano, el 2,2-dimetilbutano y el 3-etilpentano, y da sus [fórmulas moleculares](#def-g11-organic-skeletons-formulas).

**Solución de Ejercicio 32.6.**

3-metilhexano ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-a9107f42608b.svg), $\ce{C7H16}$; 2,2-dimetilbutano ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-7cd22edfe135.svg), $\ce{C6H14}$; 3-etilpentano ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-76e2e94527fb.svg), $\ce{C7H16}$.

**Ejercicio 32.7 ★★.**

Dibuja y nombra los tres [isómeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer) de $\ce{C5H12}$.

**Solución de Ejercicio 32.7.**

El pentano, el 2-metilbutano y el 2,2-dimetilpropano, dibujados en la figura del capítulo.

**Ejercicio 32.8 ★★.**

Estos nombres están mal. Dibuja cada [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) y da su nombre correcto: 2-etilbutano; 4-metilpentano; 1-metilbutano.

**Solución de Ejercicio 32.8.**

El “2-etilbutano” tiene una cadena más larga de cinco carbonos que pasa por el grupo etilo: 3-metilpentano. El “4-metilpentano” está numerado desde el extremo equivocado: 2-metilpentano. El “1-metilbutano” es simplemente una cadena de cinco carbonos: pentano.

**Ejercicio 32.9 ★★.**

Con la figura de los [isómeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer) de $\ce{C5H12}$, ordénalos por temperatura de ebullición y explica el orden.

**Solución de Ejercicio 32.9.**

2,2-dimetilpropano ($9.5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$) < 2-metilbutano ($27.8\,{}^{\circ}\mathrm{C}$) < pentano ($36.1\,{}^{\circ}\mathrm{C}$). Los mismos [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) están dispuestos de forma cada vez más compacta: menos contacto entre [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), [interacciones de van der Waals](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-van-der-waals) más débiles y temperatura de ebullición más baja.

**Ejercicio 32.10 ★★.**

El ciclohexano es $\ce{C6H12}$, y el hexano, $\ce{C6H14}$. Explica los dos [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrógeno que faltan. ¿Son [isómeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer) los dos compuestos? ¿Es el ciclohexano un [alcano](#def-g11-organic-skeletons-alkane)?

**Solución de Ejercicio 32.10.**

Al cerrar la cadena en un anillo se forma un enlace $\ce{C-C}$ más, que ocupa el lugar de dos enlaces $\ce{C-H}$ (uno en cada extremo). [Fórmulas moleculares](#def-g11-organic-skeletons-formulas) distintas: no son [isómeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer). El ciclohexano no es un [alcano](#def-g11-organic-skeletons-alkane) (su esqueleto es un anillo; su fórmula no es $\ce{C_{n}H_{2n+2}}$).

**Ejercicio 32.11 ★★.**

Entre el propano, el butano, el 2-metilpropano y el ciclobutano ($\ce{C4H8}$, un anillo de cuatro [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono), ¿cuáles son [isómeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer) entre sí?

**Solución de Ejercicio 32.11.**

El butano y el 2-metilpropano ($\ce{C4H10}$). El propano es $\ce{C3H8}$, y el ciclobutano, $\ce{C4H8}$.

**Ejercicio 32.12 ★★★.**

Dibuja y nombra los cinco [isómeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer) de $\ce{C6H14}$.

**Solución de Ejercicio 32.12.**

| ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-88aeee31d81b.svg) | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-d49c758c8333.svg) | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-c491fdf6fadc.svg) |
| --- | --- | --- |
| hexano | 2-metilpentano | 3-metilpentano |
| ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-fc4504ea648b.svg) | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-ce8fba9907d7.svg) |  |
| 2,2-dimetilbutano | 2,3-dimetilbutano |  |

**Ejercicio 32.13 ★★★.**

Imagina un [alcano](#def-g11-organic-skeletons-alkane) lineal como un largo zigzag, y uno muy ramificado como una bola. Con esta imagen, explica por qué la ramificación hace bajar la temperatura de ebullición de los [isómeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer).

**Solución de Ejercicio 32.13.**

Dos zigzags largos pueden ponerse uno al lado del otro a lo largo de toda su longitud, con muchos [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) en contacto; dos bolas solo se tocan en una superficie pequeña. Las [interacciones de van der Waals](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-van-der-waals) actúan entre [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) en contacto: son mayores entre [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) lineales, que necesitan una temperatura más alta para separarse.

**Ejercicio 32.14 ★★★.**

Nombra el [alcano](#def-g11-organic-skeletons-alkane)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-2a371fc8cbed.svg)

**Solución de Ejercicio 32.14.**

La cadena más larga tiene seis carbonos; numerada desde la izquierda, los sustituyentes están en 2, 4, 4, y desde la derecha, en 3, 3, 5; la primera diferencia (2 frente a 3) decide: 2,4,4-trimetilhexano.

**Ejercicio 32.15 ★★★.**

El compuesto de referencia para la gasolina, el “isooctano”, es el 2,2,4-trimetilpentano. Dibuja su [fórmula esquelética](#def-g11-organic-skeletons-formulas), comprueba que es un [isómero](#def-g11-organic-skeletons-isomer) del octano y escribe su [fórmula semidesarrollada](#def-g11-organic-skeletons-formulas).

**Solución de Ejercicio 32.15.**

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-bf10bd033b51.svg): una cadena de cinco carbonos con dos grupos metilo en el carbono 2 y uno en el carbono 4, ocho [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono en total; $2 \times 8 + 2 = 18$ [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrógeno, $\ce{C8H18}$, la fórmula del octano: son [isómeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer). [Fórmula semidesarrollada](#def-g11-organic-skeletons-formulas): ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-0fab45f71dbf.svg).

## 32.7 Problema: El gas de los mecheros

**Problema 32.1.**

Problema de fin de semana — ¿cuántos [alcanos](#def-g11-organic-skeletons-alkane) distintos tienen la fórmula $\ce{C7H16}$?

Un mechero contiene butano; un cartucho de camping de invierno contiene una [mezcla](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) más rica en propano o en 2-metilpropano. El butano hierve hacia $0\,{}^{\circ}\mathrm{C}$, el 2-metilpropano a $-11.7\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ y el propano a $-42\,{}^{\circ}\mathrm{C}$.

**Parte I — Dos gases con una sola fórmula.**

1. Da la [fórmula molecular](#def-g11-organic-skeletons-formulas) del butano, y comprueba que se ajusta a la fórmula general de los [alcanos](#def-g11-organic-skeletons-alkane) .
2. Dibuja su [fórmula estructural](#def-g11-organic-skeletons-formulas) .
3. Escribe sus [fórmulas semidesarrollada](#def-g11-organic-skeletons-formulas) y esquelética.
4. Dibuja el 2-metilpropano de las mismas tres maneras. ¿Por qué tiene la misma [fórmula molecular](#def-g11-organic-skeletons-formulas) ?
5. ¿Son [isómeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer) el butano y el 2-metilpropano? ¿De qué tipo?

**Parte II — Con frío.**

6. ¿Cuáles de los tres gases son gases a $20\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ y a presión normal?
7. Se usa un mechero abierto al [aire](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/4-el-aire-una-mezcla-de-gases#def-g4-air-a-mixture-of-gases-air) libre a $-5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . ¿Por qué da una llama pobre?
8. ¿Por qué los cartuchos de invierno son ricos en propano o en 2-metilpropano?
9. Explica por qué el 2-metilpropano hierve a menor temperatura que el butano.
10. ¿Por qué el propano no tiene ningún [isómero](#def-g11-organic-skeletons-isomer) ?

**Parte III — Nombrar y contar.**

11. Nombra ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-da06593f7fee.svg) .
12. ¿Por qué el nombre “3-metilbutano” es incorrecto para la misma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) ?
13. ¿Cuántos [alcanos](#def-g11-organic-skeletons-alkane) [isómeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer) tienen las fórmulas $\ce{C4H10}$ , $\ce{C5H12}$ y $\ce{C6H14}$ ?

**Parte IV — Los [isómeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer) de $\ce{C7H16}$.**

14. Dibuja el [isómero](#def-g11-organic-skeletons-isomer) lineal y nómbralo.
15. Dibuja y nombra los [isómeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer) cuya cadena más larga tiene seis [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono. ¿Por qué no existe el “4-metilhexano”?
16. Dibuja y nombra los [isómeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer) cuya cadena más larga tiene cinco [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono y dos grupos metilo.
17. ¿Hay algún [isómero](#def-g11-organic-skeletons-isomer) con una cadena de cinco carbonos y un grupo etilo? ¿Por qué el grupo etilo solo puede estar en el carbono 3?
18. Dibuja y nombra el [isómero](#def-g11-organic-skeletons-isomer) cuya cadena más larga tiene cuatro [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono.
19. Cuenta todos los [isómeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer) encontrados.
20. Da la respuesta final: ¿cuántos [isómeros constitucionales](#def-g11-organic-skeletons-isomer) tiene el heptano, incluido él mismo?

**Solución de Problema 32.1.**

**1.** $\ce{C4H10}$: con $n = 4$, $2n + 2 = 10$.

**2.** ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-c53772dd2ba7.svg).

**3.** $\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$; ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-922a7cdf08c5.svg).

**4.** ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-43a1f07776d2.svg); ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-116e9ce3f2ab.svg); ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-678ff4f833fc.svg). Tiene los mismos [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom), cuatro carbonos y diez hidrógenos, unidos en un orden distinto.

**5.** Sí: [isómeros constitucionales](#def-g11-organic-skeletons-isomer) (esqueletos distintos).

**6.** Los tres: sus temperaturas de ebullición están por debajo de $20\,{}^{\circ}\mathrm{C}$.

**7.** A $-5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$, por debajo de su temperatura de ebullición, el butano sigue líquido a presión normal y desprende poco gas.

**8.** El propano ($-42\,{}^{\circ}\mathrm{C}$) y el 2-metilpropano ($-11.7\,{}^{\circ}\mathrm{C}$) hierven por debajo de las temperaturas del invierno: siguen dando mucho gas con frío.

**9.** El 2-metilpropano es ramificado, más compacto: [interacciones de van der Waals](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-van-der-waals) más débiles.

**10.** Con tres [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono, el único esqueleto posible es la cadena $\ce{C-C-C}$: cualquier carbono que se cambie de sitio da la misma cadena.

**11.** 2-metilbutano.

**12.** La cadena se debe numerar desde el extremo más cercano al sustituyente: 2, no 3.

**13.** 2, 3 y 5.

**14.** Heptano, ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-def0a4d91494.svg).

**15.** 2-metilhexano ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-89148cf10297.svg) y 3-metilhexano ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-d01fe9df0c22.svg). El “4-metilhexano” es el 3-metilhexano numerado desde el extremo equivocado.

**16.** 2,2-dimetilpentano, 2,3-dimetilpentano, 2,4-dimetilpentano y 3,3-dimetilpentano.

**17.** Sí, el 3-etilpentano. En el carbono 2, el grupo etilo daría una cadena de seis carbonos que pasaría por él: la [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) sería el 3-metilhexano.

**18.** 2,2,3-trimetilbutano, ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-ba64feb380c4.svg).

**19.** $1 + 2 + 4 + 1 + 1 = 9$.

**20.** El heptano tiene 9 [isómeros constitucionales](#def-g11-organic-skeletons-isomer), incluido él mismo.