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title: "Grupos funcionales y familias"
book: "Química escolar — Años 1 a 12"
subject: chemistry
language: es
chapter: 33
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
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# Capítulo 33 — Grupos funcionales y familias

Abre una botella de vinagre, un frasco de quitaesmalte, una bolsa de caramelos de pera, y pasa por delante de una pescadería: cuatro olores, punzante, dulzón de [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute), afrutado y a pescado, y cuatro clases distintas de [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule). Cada una debe su olor, y la mayor parte de su química, no a su esqueleto carbonado, sino a un pequeño grupo de [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) unido a él: oxígeno e hidrógeno en un caso, un [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de nitrógeno en otro. Los químicos clasifican los [compuestos orgánicos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-organic) según esos grupos.

**Lo que ya sabes.**

Las [fórmulas esqueléticas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-formulas), los nombres de los [alcanos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-alkane) y de los [grupos alquilo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-alkane), los [isómeros](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-isomer) ([Capítulo 32](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#ch-g11-organic-skeletons)). Los [enlaces polares](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-polar-bond) y los [enlaces de hidrógeno](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond) ([Capítulo 30](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#ch-g11-polarity-and-cohesion)).

![Vinagre, un disolvente, fruta: cada olor procede de un grupo de átomos distinto sobre un esqueleto carbonado.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/img-50eeb0e80dad.jpg)

*Vinagre, un [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute), fruta: cada olor procede de un grupo de [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) distinto sobre un esqueleto carbonado.*

## 33.1 Los grupos funcionales

**Definición 33.1 (Grupo funcional).**

Un *grupo funcional* es un grupo de [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom), distinto de los [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono e hidrógeno del esqueleto unidos solo por enlaces sencillos, que da a una [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) sus reacciones características. Los compuestos que comparten un [grupo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/20-la-tabla-periodica-un-primer-vistazo#def-g9-periodic-table-first-look-period) funcional forman una familia.

![Los principales grupos funcionales, y los cinco construidos sobre un grupo carbonilo C=O, dibujados por completo. R y R' representan cadenas carbonadas (grupos alquilo), y X, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I).](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-bfc1440ef02c.svg)

*Los principales [grupos funcionales](#def-g11-functional-groups-functional-group), y los cinco construidos sobre un grupo carbonilo $\ce{C=O}$, dibujados por completo. R y R$'$ representan cadenas carbonadas ([grupos alquilo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-alkane)), y X, un [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de [halógeno](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/23-las-capas-electronicas-y-la-tabla-periodica#def-g10-electron-shells-family) (F, Cl, Br, I).*

## 33.2 Los alcoholes y su clase

**Definición 33.2 (Alcohol, clase de un alcohol).**

Un *alcohol* tiene un grupo hidroxilo $\ce{-OH}$ unido a un [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono que solo tiene enlaces sencillos. La *clase de un alcohol* es primaria, secundaria o terciaria según que el [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono que lleva el $\ce{-OH}$ esté unido a uno, dos o tres [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono más. (El metanol, $\ce{CH3OH}$, cuyo carbono no está unido a ninguno, se cuenta entre los alcoholes primarios.)

![Tres isómeros C4H10O, tres clases de alcohol.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-f1f99c72ef38.svg)

*Tres [isómeros](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-isomer) $\ce{C4H10O}$, tres clases de [alcohol](#def-g11-functional-groups-alcohol).*

## 33.3 Aldehídos, cetonas, ácidos y ésteres

**Definición 33.3 (Aldehído, cetona).**

Un grupo carbonilo es un [doble enlace](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) $\ce{C=O}$. Si su [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono está en el extremo de la cadena (unido al menos a un [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrógeno), el compuesto es un *aldehído*; si está en el interior de la cadena (unido a dos [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono), el compuesto es una *cetona*.

**Definición 33.4 (Ácido carboxílico, éster).**

Un *ácido carboxílico* tiene un grupo carboxilo $\ce{-COOH}$, un carbonilo y un hidroxilo sobre el mismo [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono. Un *éster* tiene el grupo $\ce{-COO-}$ entre dos cadenas carbonadas: está relacionado con un ácido cuyo $\ce{-OH}$ se ha sustituido por un $\ce{-O-}$R$'$ procedente de un [alcohol](#def-g11-functional-groups-alcohol).

**Ejemplo 33.5 (El etanoato de etilo).**

El [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) etanoato de etilo, $\ce{CH3-COO-CH2-CH3}$, huele a caramelos de pera y a quitaesmalte. Su “parte ácida”, $\ce{CH3-CO}$, procede del ácido etanoico $\ce{CH3-COOH}$ y da la primera palabra del nombre, *etanoato*; su “parte alcohólica”, $\ce{O-CH2-CH3}$, procede del etanol $\ce{CH3-CH2-OH}$ y da el final, *de etilo*. Un capítulo posterior muestra cómo se fabrica un [éster](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) a partir de su ácido y de su [alcohol](#def-g11-functional-groups-alcohol).

![Nombrar un éster: la parte ácida da un nombre terminado en -ato (etanoato), y la parte alcohólica, un nombre de alquilo (etilo) introducido por “de”; el nombre es “etanoato de etilo”.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-368de1aac743.svg)

*Nombrar un [éster](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid): la parte ácida da un nombre terminado en *-ato* (*etanoato*), y la parte alcohólica, un nombre de alquilo (*etilo*) introducido por “de”; el nombre es “etanoato de etilo”.*

## 33.4 Aminas, amidas, halogenoalcanos y alquenos

**Definición 33.6 (Amina, amida).**

Una *amina* tiene un [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de nitrógeno unido a una cadena carbonada por un enlace sencillo, como en $\ce{-NH2}$. Una *amida* tiene un [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de nitrógeno unido al carbono de un grupo carbonilo, como en $\ce{-CO-NH2}$.

**Definición 33.7 (Halogenoalcano, alqueno).**

Un *halogenoalcano* es un [alcano](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-alkane) en el que uno o varios [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrógeno se han sustituido por [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de [halógeno](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/23-las-capas-electronicas-y-la-tabla-periodica#def-g10-electron-shells-family) (F, Cl, Br, I). Un *alqueno* tiene un [doble enlace](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) carbono–carbono, $\ce{C=C}$.

**Observación 33.8 (Olores y grupos).**

Muchas [aminas](#def-g11-functional-groups-amine) pequeñas huelen a pescado podrido, y el olor del pescado que ya no está fresco se debe en gran parte a ellas. Muchos [ésteres](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) pequeños huelen a fruta. Los [ácidos carboxílicos](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) pequeños tienen un olor punzante, como el vinagre; la propanona, una [cetona](#def-g11-functional-groups-carbonyl), es el olor familiar a [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) del quitaesmalte.

## 33.5 Nombrar

**Método 33.9 (Nombrar un compuesto orgánico con un grupo funcional).**

1. Buscar la cadena carbonada más larga que *contiene* el carbono del [grupo funcional](#def-g11-functional-groups-functional-group) (o, para un [alcohol](#def-g11-functional-groups-alcohol) o una [amina](#def-g11-functional-groups-amine) , el carbono que lo lleva): da la raíz.
2. Numerar la cadena desde el extremo que da al [grupo funcional](#def-g11-functional-groups-functional-group) el número más bajo.
3. Sustituir la *-o* final del [alcano](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-alkane) por la terminación de la familia, precedida si hace falta de la posición del grupo: propan-2-ol, butan-2-ona. (Los [aldehídos](#def-g11-functional-groups-carbonyl) , los ácidos y las [amidas](#def-g11-functional-groups-amine) tienen su grupo en el carbono 1: sin número.)
4. Añadir los sustituyentes alquilo como prefijos, con sus posiciones, como en los [alcanos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-alkane) ; un [halógeno](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/23-las-capas-electronicas-y-la-tabla-periodica#def-g10-electron-shells-family) es siempre un prefijo (2-cloropropano).

**Ejemplo 33.10 (Cuatro nombres).**

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-0956ec5bc58b.svg) es el propan-2-ol (un [alcohol](#def-g11-functional-groups-alcohol) secundario); ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-976d9a298eb9.svg) es la butan-2-ona; ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-dd56a484ecab.svg) es el ácido butanoico; ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-b4a7fb2936e7.svg) es el 3-metilbutanal.

![La mesa de trabajo de un perfumista: muchos frascos contienen ésteres, alcoholes, aldehídos y cetonas.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/img-c988fda640c8.jpg)

*La mesa de trabajo de un perfumista: muchos frascos contienen [ésteres](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid), [alcoholes](#def-g11-functional-groups-alcohol), [aldehídos](#def-g11-functional-groups-carbonyl) y [cetonas](#def-g11-functional-groups-carbonyl).*

**Seguridad.**

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-dd70dd6a23ed.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-dd24cbda8fb7.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-8534e22fe83d.svg)

La propanona es muy inflamable e irrita los ojos; sus vapores provocan somnolencia. El ácido etanoico puro es inflamable y provoca quemaduras graves en la piel y en los ojos; el vinagre es una disolución diluida de él. Los olores nunca se prueban oliendo directamente un matraz: el vapor se acerca suavemente a la nariz con la mano, y solo cuando lo dice el profesor.

## 33.6 Ejercicios

**Ejercicio 33.1 ★.**

Nombra el [grupo funcional](#def-g11-functional-groups-functional-group) y la familia de cada compuesto: $\ce{CH3-CH2-CH2-OH}$; $\ce{CH3-CO-CH2-CH3}$; $\ce{CH3-CH2-COOH}$; $\ce{CH3-COO-CH3}$; $\ce{CH3-CH2-NH2}$.

**Solución de Ejercicio 33.1.**

Hidroxilo, [alcohol](#def-g11-functional-groups-alcohol); carbonilo en el interior de la cadena, [cetona](#def-g11-functional-groups-carbonyl); carboxilo, [ácido carboxílico](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid); grupo [éster](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid), [éster](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid); grupo amino $\ce{-NH2}$, [amina](#def-g11-functional-groups-amine).

**Ejercicio 33.2 ★.**

Nombra: $\ce{CH3-OH}$; $\ce{CH3-CH2-CH2-OH}$; $\ce{HCOOH}$; $\ce{CH3-CH2-CHO}$; $\ce{CH3-CO-CH3}$.

**Solución de Ejercicio 33.2.**

Metanol; propan-1-ol; ácido metanoico; propanal; propanona.

**Ejercicio 33.3 ★.**

¿A qué familia pertenece cada compuesto: butan-2-ol, pentanal, propanoato de metilo, propanamida, 2-bromopropano, but-1-eno?

**Solución de Ejercicio 33.3.**

[Alcohol](#def-g11-functional-groups-alcohol); [aldehído](#def-g11-functional-groups-carbonyl); [éster](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid); [amida](#def-g11-functional-groups-amine); [halogenoalcano](#def-g11-functional-groups-halogenoalkane); [alqueno](#def-g11-functional-groups-halogenoalkane).

**Ejercicio 33.4 ★.**

Escribe las [fórmulas semidesarrolladas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-formulas) del propanal y de la propanona. ¿Cuál es el [aldehído](#def-g11-functional-groups-carbonyl)? ¿Cómo lo sabes?

**Solución de Ejercicio 33.4.**

Propanal $\ce{CH3-CH2-CHO}$, propanona $\ce{CH3-CO-CH3}$. El propanal es el [aldehído](#def-g11-functional-groups-carbonyl): el carbono de su $\ce{C=O}$ está en el extremo de la cadena, unido a un [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrógeno; en la propanona está entre dos [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono.

**Ejercicio 33.5 ★.**

Da la clase del propan-1-ol, del propan-2-ol y del 2-metilpropan-2-ol.

**Solución de Ejercicio 33.5.**

Primario (el carbono que lleva el $\ce{-OH}$ tiene un carbono vecino); secundario (dos); terciario (tres).

**Ejercicio 33.6 ★★.**

Dibuja las [fórmulas esqueléticas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-formulas) del pentan-3-ol, el ácido 2-metilbutanoico, la hexan-2-ona y el etanoato de propilo.

**Solución de Ejercicio 33.6.**

Pentan-3-ol ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-5e847a8a4915.svg); ácido 2-metilbutanoico ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-c8a1dfddf394.svg); hexan-2-ona ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-a62870c62b6d.svg); etanoato de propilo ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-092fada4c1e0.svg).

**Ejercicio 33.7 ★★.**

El propanal y la propanona tienen la misma [fórmula molecular](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-formulas). Dala. ¿Son [isómeros](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-isomer)? ¿Tienen el mismo [grupo funcional](#def-g11-functional-groups-functional-group)?

**Solución de Ejercicio 33.7.**

$\ce{C3H6O}$. Sí, son [isómeros](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-isomer), pero con grupos distintos: un [aldehído](#def-g11-functional-groups-carbonyl) y una [cetona](#def-g11-functional-groups-carbonyl) (los dos grupos carbonilo, en sitios distintos).

**Ejercicio 33.8 ★★.**

Escribe la [fórmula semidesarrollada](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-formulas) y el nombre del [éster](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) cuya parte ácida procede del ácido metanoico $\ce{HCOOH}$ y cuya parte alcohólica procede del etanol; después, los del [éster](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) del ácido etanoico y el propan-1-ol.

**Solución de Ejercicio 33.8.**

$\ce{HCOO-CH2-CH3}$, metanoato de etilo; $\ce{CH3-COO-CH2-CH2-CH3}$, etanoato de propilo.

**Ejercicio 33.9 ★★.**

Nombra los [ésteres](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) $\ce{CH3-COO-CH3}$, $\ce{CH3-CH2-COO-CH2-CH3}$ y $\ce{HCOO-CH3}$, y da el ácido y el [alcohol](#def-g11-functional-groups-alcohol) con los que está relacionado cada uno.

**Solución de Ejercicio 33.9.**

Etanoato de metilo (ácido etanoico, metanol); propanoato de etilo (ácido propanoico, etanol); metanoato de metilo (ácido metanoico, metanol).

**Ejercicio 33.10 ★★.**

Dibuja y nombra los cuatro [alcoholes](#def-g11-functional-groups-alcohol) de fórmula $\ce{C4H10O}$, y da la clase de cada uno.

**Solución de Ejercicio 33.10.**

| ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-0d94d2273dad.svg) | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-8342403ec7b8.svg) | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-403ec6726351.svg) | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-202549bfcb6f.svg) |
| --- | --- | --- | --- |
| butan-1-ol | butan-2-ol | 2-metilpropan-1-ol | 2-metilpropan-2-ol |
| primario | secundario | primario | terciario |

**Ejercicio 33.11 ★★.**

Con la tabla de grupos: ¿cuál es la familia de $\ce{CH3-CO-NH2}$? ¿Qué terminación lleva el nombre de un [alqueno](#def-g11-functional-groups-halogenoalkane)? ¿Qué familias tienen un grupo carbonilo con un [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de oxígeno o de nitrógeno sobre el mismo carbono?

**Solución de Ejercicio 33.11.**

Una [amida](#def-g11-functional-groups-amine) (etanamida). *-eno*. Los [ácidos carboxílicos](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) ($\ce{C=O}$ y $\ce{-OH}$ sobre el mismo carbono), los [ésteres](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) ($\ce{C=O}$ y $\ce{-O-}$) y las [amidas](#def-g11-functional-groups-amine) ($\ce{C=O}$ y $\ce{N}$): tres familias.

**Ejercicio 33.12 ★★★.**

Rodea con un círculo y nombra los [grupos funcionales](#def-g11-functional-groups-functional-group) de la aspirina y del paracetamol. (Un $\ce{-OH}$ unido directamente a un anillo como el del paracetamol se llama grupo fenol; se comporta de forma distinta a un [alcohol](#def-g11-functional-groups-alcohol).)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-f92a443a8d5b.svg)

**Solución de Ejercicio 33.12.**

Aspirina: un grupo carboxilo ([ácido carboxílico](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid)) y un grupo [éster](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid). Paracetamol: un $\ce{-OH}$ fenol sobre el anillo y un grupo [amida](#def-g11-functional-groups-amine) $\ce{NH-CO}$.

**Ejercicio 33.13 ★★★.**

El etanol $\ce{CH3-CH2-OH}$ y el metoximetano $\ce{CH3-O-CH3}$ tienen la misma [fórmula molecular](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-formulas). Dala. El metoximetano pertenece a una familia que no está en la tabla, los éteres. ¿Cuál de los dos puede formar [enlaces de hidrógeno](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond) entre sus propias [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule)? ¿Cuál hierve a mayor temperatura (uno hierve a $78\,{}^{\circ}\mathrm{C}$, y el otro, a $-25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$)?

**Solución de Ejercicio 33.13.**

$\ce{C2H6O}$. Solo el etanol, con su $\ce{O-H}$, forma [enlaces de hidrógeno](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond) entre sus [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) (el metoximetano no tiene hidrógeno sobre su oxígeno). El etanol hierve a mayor temperatura, a $78\,{}^{\circ}\mathrm{C}$; el metoximetano, a $-25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$.

**Ejercicio 33.14 ★★★.**

El ácido láctico, que producen los músculos cansados, es ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-de60d9d27dfc.svg). Nombra sus dos [grupos funcionales](#def-g11-functional-groups-functional-group). Cuando una [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) tiene un grupo ácido y otro grupo, el ácido da la terminación y el otro grupo pasa a ser un prefijo (*hidroxi-* para $\ce{-OH}$, *amino-* para $\ce{-NH2}$). Nombra el ácido láctico y, después, la glicina, $\ce{H2N-CH2-COOH}$.

**Solución de Ejercicio 33.14.**

Un grupo hidroxilo y un grupo carboxilo. La cadena tiene tres carbonos; el carbono del ácido es el carbono 1 y el $\ce{-OH}$ está en el carbono 2: ácido 2-hidroxipropanoico. La glicina: ácido 2-aminoetanoico (que a menudo se escribe ácido aminoetanoico).

**Ejercicio 33.15 ★★★.**

El vino que se deja al [aire](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/4-el-aire-una-mezcla-de-gases#def-g4-air-a-mixture-of-gases-air) se convierte en vinagre: el etanol pasa a ácido etanoico, a través del etanal. Escribe las [fórmulas semidesarrolladas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-formulas) y moleculares de los tres compuestos y sus familias. ¿Qué cambia en la fórmula en cada paso?

**Solución de Ejercicio 33.15.**

Etanol $\ce{CH3-CH2-OH}$, $\ce{C2H6O}$, [alcohol](#def-g11-functional-groups-alcohol); etanal $\ce{CH3-CHO}$, $\ce{C2H4O}$, [aldehído](#def-g11-functional-groups-carbonyl); ácido etanoico $\ce{CH3-COOH}$, $\ce{C2H4O2}$, [ácido carboxílico](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid). Del etanol al etanal se pierden dos [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrógeno; del etanal al ácido etanoico se gana un [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de oxígeno.

## 33.7 Problema: Aromas de fruta

**Problema 33.1.**

Problema de fin de semana — una química de aromas construye el olor del plátano: ¿cuál es la masa molar de la molécula clave?

Una química de aromas tiene cinco compuestos sobre su mesa:

| A | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-bccdd0c9a600.svg) |
| --- | --- |
| B | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-748c72fda77c.svg) |
| C | $\ce{CH3-COOH}$ |
| D | $\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO}$ |
| E | $\ce{CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3}$ |

A huele a plátano y a caramelos de pera; B, a malta; C, a vinagre; D, a hierba recién cortada; E, a piña.

**Parte I — Grupos y familias.**

1. Nombra el [grupo funcional](#def-g11-functional-groups-functional-group) de cada compuesto.
2. Da la familia de cada uno.
3. ¿Qué compuestos son [ésteres](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) ? ¿Qué olores tienen?
4. ¿Cuál es la clase del [alcohol](#def-g11-functional-groups-alcohol) B?
5. Da la [fórmula molecular](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-formulas) de D, y dibuja un [isómero](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-isomer) de D que sea una [cetona](#def-g11-functional-groups-carbonyl) .

**Parte II — Nombres.**

6. Nombra B (busca la cadena más larga que contiene el carbono que lleva el $\ce{-OH}$ ).
7. Nombra C y D.
8. Nombra E, y da el ácido y el [alcohol](#def-g11-functional-groups-alcohol) con los que está relacionado.
9. Explica el nombre de A, etanoato de 3-metilbutilo: ¿qué parte procede del ácido y cuál del [alcohol](#def-g11-functional-groups-alcohol) ?

**Parte III — A partir de un ácido y un [alcohol](#def-g11-functional-groups-alcohol).**

10. ¿Con qué dos compuestos de la mesa está relacionado A?
11. Da las [fórmulas moleculares](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-formulas) de A, B y C.
12. Un [éster](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) se fabrica a partir de su ácido y de su [alcohol](#def-g11-functional-groups-alcohol) con pérdida de una [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) pequeña. Con las fórmulas, averigua cuál.
13. Escribe la ecuación de la formación de A, con [fórmulas moleculares](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-formulas) , y comprueba que está ajustada.

**Parte IV — [Masas molares](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/25-el-mol-y-la-masa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass).**

14. Calcula las [masas molares](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/25-el-mol-y-la-masa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) de B y de C.
15. Deduce la [masa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/25-el-mol-y-la-masa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) de A a partir de la ecuación de la pregunta 13.
16. Calcula la [masa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/25-el-mol-y-la-masa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) de A directamente a partir de su fórmula, y compáralas.
17. Se halla que una muestra afrutada desconocida tiene una [masa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/25-el-mol-y-la-masa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) cercana a $116\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ . ¿Es A o E?
18. El ácido heptanoico, $\ce{CH3-(CH2)5-COOH}$ , huele a rancio. Muestra que es un [isómero](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-isomer) de A. ¿Puede una [masa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/25-el-mol-y-la-masa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) , por sí sola, identificar un compuesto?
19. ¿Por qué dicen los químicos que el olor pertenece tanto al [grupo funcional](#def-g11-functional-groups-functional-group) como al esqueleto? Usa A y el ácido heptanoico.
20. Da la respuesta final: ¿cuál es la [masa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/25-el-mol-y-la-masa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) del [éster](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) del plátano, el etanoato de 3-metilbutilo?

**Solución de Problema 33.1.**

**1.** A: grupo [éster](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid); B: hidroxilo; C: carboxilo; D: carbonilo en el extremo de la cadena; E: grupo [éster](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid).

**2.** A [éster](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid), B [alcohol](#def-g11-functional-groups-alcohol), C [ácido carboxílico](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid), D [aldehído](#def-g11-functional-groups-carbonyl), E [éster](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid).

**3.** A (plátano) y E (piña): olores afrutados.

**4.** Primario: el carbono que lleva el $\ce{-OH}$ está unido a un carbono.

**5.** $\ce{C6H12O}$; por ejemplo, la hexan-2-ona, $\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CH2-CH3}$.

**6.** La cadena que contiene el $\ce{C-OH}$ tiene cuatro carbonos, numerados desde el $\ce{-OH}$, con un metilo en el carbono 3: 3-metilbutan-1-ol.

**7.** C: ácido etanoico; D: hexanal.

**8.** Butanoato de etilo, relacionado con el ácido butanoico y el etanol.

**9.** *Etanoato*: la parte ácida $\ce{CH3-CO}$, del ácido etanoico; *3-metilbutilo*: la parte alcohólica, del 3-metilbutan-1-ol.

**10.** C (ácido etanoico) y B (3-metilbutan-1-ol).

**11.** A $\ce{C7H14O2}$; B $\ce{C5H12O}$; C $\ce{C2H4O2}$.

**12.** $\ce{C2H4O2} + \ce{C5H12O}$ contiene $\ce{C7H16O3}$, un $\ce{H2O}$ más que $\ce{C7H14O2}$: agua.

**13.** $\ce{C2H4O2 + C5H12O -> C7H14O2 + H2O}$: C 7 = 7, H 16 = 16, O 3 = 3.

**14.** $M(\text{B}) = 5 \times 12.0 + 12 \times 1.0 + 16.0 =
88.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$; $M(\text{C}) = 60.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**15.** $60.0 + 88.0 - 18.0 = 130.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**16.** $7 \times 12.0 + 14 \times 1.0 + 2 \times 16.0 =
130.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$: la misma.

**17.** E, $\ce{C6H12O2}$: $6 \times 12.0 + 12 \times 1.0 + 2 \times
16.0 = 116.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**18.** $\ce{C7H14O2}$: la misma fórmula que A, así que es un [isómero](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-isomer), con la misma [masa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/25-el-mol-y-la-masa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass). Una [masa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/25-el-mol-y-la-masa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass), por sí sola, no permite distinguir [isómeros](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-isomer).

**19.** A y el ácido heptanoico tienen los mismos [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) pero grupos distintos, un [éster](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) y un [ácido carboxílico](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid): uno huele a plátano, y el otro, a rancio. El grupo, y el sitio donde está, deciden.

**20.** $130.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.