--- title: "La espectroscopia infrarroja" book: "Química escolar — Años 1 a 12" subject: chemistry language: es chapter: 34 exercises: 15 source: https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/34-la-espectroscopia-infrarroja license: CC-BY-NC-SA-4.0 credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)" --- # Capítulo 34 — La espectroscopia infrarroja En un estante del laboratorio hay un frasco de líquido incoloro cuya etiqueta se ha arrancado. Podría ser un [alcohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-alcohol), una [cetona](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carbonyl) o un ácido: tres familias que, en un frasco, tienen exactamente el mismo aspecto. Una gota sobre el cristal de un espectrómetro infrarrojo, dos minutos de espera, y en la pantalla aparece una gráfica que responde a la pregunta. Los enlaces de una [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) vibran, y cada tipo de enlace absorbe luz infrarroja de sus propias frecuencias: un [espectro infrarrojo](#def-g11-infrared-spectrum) es una lista de los enlaces presentes. **Lo que ya sabes.** Los [grupos funcionales](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-functional-group) y las familias ([Capítulo 33](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#ch-g11-functional-groups)). Un [espectro de absorción](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/29-color-y-absorbancia#def-g11-absorbance-spectrum) muestra cuánta luz absorbe una sustancia a cada longitud de onda ([Capítulo 29](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/29-color-y-absorbancia#ch-g11-absorbance)). Los [enlaces de hidrógeno](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond) unen los grupos $\ce{O-H}$ a [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) vecinas ([Capítulo 30](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#ch-g11-polarity-and-cohesion)). ## 34.1 Los enlaces vibran Un [enlace covalente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-covalent-bond) no es rígido: los dos [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) vibran, acercándose y alejándose muchos billones de veces por segundo, como dos bolas unidas por un muelle. Un muelle más rígido (un [enlace doble](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) en lugar de uno sencillo) o unas bolas más ligeras (un [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrógeno en lugar de un [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono) vibran más deprisa. Un enlace puede absorber la luz infrarroja cuya frecuencia coincide con la de su propia vibración: la luz infrarroja, invisible para el ojo, tiene longitudes de onda de unos pocos micrómetros a unas decenas de micrómetros. ![Un enlace representado como un muelle entre dos bolas. Su vibración tiene una frecuencia que fijan la rigidez del enlace y las masas de los átomos; se absorbe la luz infrarroja de esa frecuencia.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-infrared/fig-2c2e17a8bf3c.svg) *Un enlace representado como un muelle entre dos bolas. Su vibración tiene una frecuencia que fijan la rigidez del enlace y las masas de los [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom); se absorbe la luz infrarroja de esa frecuencia.* **Definición 34.1 (Número de onda).** El *número de onda* $\sigma$ de una luz es el inverso de su longitud de onda, $\sigma = 1/\lambda$. En espectroscopia infrarroja se expresa en $\mathrm{cm}^{-1}$: el número de longitudes de onda que caben en un centímetro. Un número de onda mayor significa una longitud de onda más corta y una vibración más rápida. **Ejemplo 34.2 (De un número de onda a una longitud de onda).** Una banda en $\sigma = 2000\,\mathrm{cm}^{-1}$ corresponde a $\lambda = 1/2000 = 5.0 \times 10^{-4}\,\mathrm{cm} = 5.0\,\text{µ}\mathrm{m}$. Los [espectros infrarrojos](#def-g11-infrared-spectrum) suelen ir de $4000\,\mathrm{cm}^{-1}$ ($2.5\,\text{µ}\mathrm{m}$) a $500\,\mathrm{cm}^{-1}$ ($20\,\text{µ}\mathrm{m}$). ## 34.2 Leer un espectro infrarrojo **Definición 34.3 (Espectro infrarrojo, transmitancia).** La *transmitancia* $T$ de una muestra a un [número de onda](#def-g11-infrared-wavenumber) dado es el porcentaje de la luz infrarroja que la atraviesa: el $100\,\%$ si no se absorbe nada. El *espectro infrarrojo* de un compuesto es la gráfica de $T$ en función del [número de onda](#def-g11-infrared-wavenumber), dibujada por convenio con los [números de onda](#def-g11-infrared-wavenumber) decrecientes de izquierda a derecha. **Definición 34.4 (Banda de absorción, región de la huella dactilar).** Una *banda de absorción* es un descenso de la [transmitancia](#def-g11-infrared-spectrum): la luz de esos [números de onda](#def-g11-infrared-wavenumber) la absorbe un enlace. Su posición indica qué enlace es; su anchura y su profundidad completan la información. Por debajo de unos $1500\,\mathrm{cm}^{-1}$, el espectro está lleno de bandas que dependen de toda la [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule): esta *región de la huella dactilar* identifica un compuesto por comparación con un espectro conocido, pero es difícil de leer enlace por enlace. **En el laboratorio — Registrar un espectro.** La mayoría de los espectrómetros de los institutos y de las universidades usan hoy un pequeño cristal de diamante: se pone sobre el cristal una gota de líquido, o unos granos de sólido apretados con una pinza, y el haz infrarrojo que roza su superficie sondea la muestra. Primero se registra el cristal limpio (el “fondo”), que hace el papel del blanco. Entre dos muestras, el cristal se limpia con un pañuelo de papel y un poco de [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute). ## 34.3 Bandas características **Proposición 34.5 (Cada tipo de enlace tiene su banda).** Cada tipo de enlace absorbe en un intervalo característico de [números de onda](#def-g11-infrared-wavenumber), casi el mismo de una [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) a otra: | enlace | [número de onda](#def-g11-infrared-wavenumber) ($\mathrm{cm}^{-1}$) | aspecto | | --- | --- | --- | | $\ce{O-H}$ sin [enlace de hidrógeno](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond) (gas) | hacia 3600 | estrecha | | $\ce{O-H}$ con [enlace de hidrógeno](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond) ([alcohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-alcohol)) | 3300–3400 | ancha, intensa | | $\ce{O-H}$ de un [ácido carboxílico](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) | 2500–3300 | muy ancha | | $\ce{N-H}$ de una [amina](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-amine) | 3300–3500 | media (dos bandas si $\ce{-NH2}$) | | $\ce{C-H}$ de una cadena | 2850–2960 | intensa | | $\ce{C=O}$ de un [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) | hacia 1735 | muy intensa, estrecha | | $\ce{C=O}$ de un [aldehído](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carbonyl) | hacia 1730 | muy intensa, estrecha | | $\ce{C=O}$ de una [cetona](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carbonyl) | hacia 1715 | muy intensa, estrecha | | $\ce{C=O}$ de un [ácido carboxílico](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) | hacia 1710 | muy intensa, más ancha | | $\ce{C=C}$ | hacia 1650 | media | | $\ce{C-O}$ de un [alcohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-alcohol) | hacia 1050 | intensa | **Demostración.** Estos intervalos se han medido en muchos compuestos (registro de datos). Se agrupan por enlace porque la vibración de un enlace depende sobre todo del propio enlace y de sus dos [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom), y poco del resto de la [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule). ∎ ![Un espectrómetro infrarrojo de sobremesa con su cristal y su pinza.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-infrared/img-0611bc34a775.jpg) *Un espectrómetro infrarrojo de sobremesa con su cristal y su pinza.* ![Dónde absorben los principales enlaces. Las bandas O-H y N-H están a la izquierda; la banda C=O, por lo general la más intensa, hacia 1700\, cm-1; por debajo de 1500\, cm-1 está la región de la huella dactilar.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-infrared/fig-bc5b8b346857.svg) *Dónde absorben los principales enlaces. Las bandas $\ce{O-H}$ y $\ce{N-H}$ están a la izquierda; la banda $\ce{C=O}$, por lo general la más intensa, hacia $1700\,\mathrm{cm}^{-1}$; por debajo de $1500\,\mathrm{cm}^{-1}$ está la [región de la huella dactilar](#def-g11-infrared-band).* **Proposición 34.6 (Los enlaces de hidrógeno ensanchan la banda O–H).** Cuando los grupos $\ce{O-H}$ están unidos por [enlaces de hidrógeno](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond), como en un [alcohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-alcohol) líquido, su banda es ancha y está a [números de onda](#def-g11-infrared-wavenumber) más bajos (unos 3300–$3400\,\mathrm{cm}^{-1}$); sin [enlaces de hidrógeno](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond), como en el gas, es estrecha y está hacia $3600\,\mathrm{cm}^{-1}$. **Demostración.** Se admite: un [enlace de hidrógeno](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond) tira del [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrógeno y afloja el enlace $\ce{O-H}$, que vibra más despacio; y como cada [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) está unida de manera un poco distinta, la banda se extiende en un intervalo. ∎ ## 34.4 Identificar grupos funcionales **Método 34.7 (Leer un espectro infrarrojo).** 1. Mirar primero por encima de $1500\,\mathrm{cm}^{-1}$ ; dejar la [región de la huella dactilar](#def-g11-infrared-band) para la comparación con espectros conocidos. 2. Hacia $1700\,\mathrm{cm}^{-1}$ : una banda muy intensa indica un grupo $\ce{C=O}$ ( [aldehído](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carbonyl) , [cetona](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carbonyl) , ácido, [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) , [amida](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-amine) ). 3. Entre 2500 y $3700\,\mathrm{cm}^{-1}$ : una banda ancha hacia $3350\,\mathrm{cm}^{-1}$ indica un $\ce{O-H}$ de [alcohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-alcohol) ; una banda muy ancha de 2500 a $3300\,\mathrm{cm}^{-1}$ junto con un $\ce{C=O}$ indica un [ácido carboxílico](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) ; unas bandas medias a 3300– $3500\,\mathrm{cm}^{-1}$ indican $\ce{N-H}$ . 4. Combinar con la [fórmula molecular](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-formulas) para elegir la familia, y comprobar después con la posición de la banda $\ce{C=O}$ , si la hay. ![Espectros infrarrojos de seis compuestos, con el número de onda en cm-1 (decreciente hacia la derecha). Solo se dibujan las bandas que se comentan en el capítulo; sus posiciones proceden de espectros medidos y de tablas, y su forma, de un modelo sencillo.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-infrared/fig-7f78e97e193c.svg) *[Espectros infrarrojos](#def-g11-infrared-spectrum) de seis compuestos, con el [número de onda](#def-g11-infrared-wavenumber) en $\mathrm{cm}^{-1}$ (decreciente hacia la derecha). Solo se dibujan las bandas que se comentan en el capítulo; sus posiciones proceden de espectros medidos y de tablas, y su forma, de un modelo sencillo.* **Ejemplo 34.8 (Leer los seis espectros).** El etanol (A) presenta una banda $\ce{O-H}$ ancha hacia $3350\,\mathrm{cm}^{-1}$, las bandas $\ce{C-H}$ justo por debajo de $3000\,\mathrm{cm}^{-1}$ y una banda $\ce{C-O}$ intensa hacia $1050\,\mathrm{cm}^{-1}$, pero nada hacia $1700\,\mathrm{cm}^{-1}$. En el gas (B), su banda $\ce{O-H}$ se convierte en una línea estrecha a $3666\,\mathrm{cm}^{-1}$. La propanona (C) no tiene banda $\ce{O-H}$, pero sí un $\ce{C=O}$ muy intenso a $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$. El ácido etanoico (D) presenta las dos cosas: una enorme banda $\ce{O-H}$ de 2500 a $3300\,\mathrm{cm}^{-1}$ y un $\ce{C=O}$ a $1710\,\mathrm{cm}^{-1}$. El etanoato de etilo (E) tiene su $\ce{C=O}$ a $1735\,\mathrm{cm}^{-1}$ y un $\ce{C-O}$ intenso hacia $1240\,\mathrm{cm}^{-1}$, y ningún $\ce{O-H}$. La etanamina (F) presenta dos bandas $\ce{N-H}$ medias por encima de $3300\,\mathrm{cm}^{-1}$. ## 34.5 Ejercicios **Ejercicio 34.1 ★.** Convierte en una longitud de onda en micrómetros: $\sigma = 3300\,\mathrm{cm}^{-1}$ y $\sigma = 1050\,\mathrm{cm}^{-1}$. ¿Cuál corresponde a la vibración más rápida? **Solución de Ejercicio 34.1.** $\lambda = 1/3300 = 3.03 \times 10^{-4}\,\mathrm{cm} = 3.03\,\text{µ}\mathrm{m}$; $\lambda = 1/1050 = 9.52 \times 10^{-4}\,\mathrm{cm} = 9.52\,\text{µ}\mathrm{m}$. La banda de $3300\,\mathrm{cm}^{-1}$, de mayor [número de onda](#def-g11-infrared-wavenumber), corresponde a la vibración más rápida. **Ejercicio 34.2 ★.** Se absorbe una longitud de onda de $10\,\text{µ}\mathrm{m}$. Da el [número de onda](#def-g11-infrared-wavenumber) en $\mathrm{cm}^{-1}$. **Solución de Ejercicio 34.2.** $10\,\text{µ}\mathrm{m} = 1.0 \times 10^{-3}\,\mathrm{cm}$, así que $\sigma = 1/1.0 \times 10^{-3} = 1000\,\mathrm{cm}^{-1}$. **Ejercicio 34.3 ★.** ¿Qué enlace absorbe: hacia $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$; hacia $3350\,\mathrm{cm}^{-1}$ (banda ancha); entre 2850 y $2960\,\mathrm{cm}^{-1}$? **Solución de Ejercicio 34.3.** El $\ce{C=O}$ de una [cetona](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carbonyl); un $\ce{O-H}$ de [alcohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-alcohol) unido por [enlaces de hidrógeno](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond); los enlaces $\ce{C-H}$ de una cadena carbonada. **Ejercicio 34.4 ★.** En el espectro C (propanona), busca la banda más intensa. ¿A qué enlace pertenece? **Solución de Ejercicio 34.4.** La banda de $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$: el enlace $\ce{C=O}$. **Ejercicio 34.5 ★.** ¿Por qué un [espectro infrarrojo](#def-g11-infrared-spectrum) se dibuja con un eje de [transmitancia](#def-g11-infrared-spectrum), con las bandas hacia abajo? ¿Qué significa $T = 100\,\%$? **Solución de Ejercicio 34.5.** El instrumento mide la luz que atraviesa la muestra; donde un enlace absorbe, pasa menos luz y la curva baja. $T = 100\,\%$ significa que no se absorbe nada de la luz de ese [número de onda](#def-g11-infrared-wavenumber). **Ejercicio 34.6 ★★.** Un compuesto $\ce{C4H8O}$ presenta una banda muy intensa a $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$ y ninguna banda por encima de $3000\,\mathrm{cm}^{-1}$. Otro, $\ce{C4H10O}$, presenta una banda ancha hacia $3350\,\mathrm{cm}^{-1}$ y ninguna hacia $1700\,\mathrm{cm}^{-1}$. ¿A qué familias pertenecen? Propón un nombre para cada uno. **Solución de Ejercicio 34.6.** El primero tiene una banda $\ce{C=O}$ a $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$ y ninguna banda $\ce{O-H}$: es una [cetona](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carbonyl), la butanona (llamada también butan-2-ona), $\ce{CH3-CO-CH2-CH3}$. El segundo tiene una banda $\ce{O-H}$ y ningún $\ce{C=O}$: un [alcohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-alcohol), por ejemplo el butan-1-ol. **Ejercicio 34.7 ★★.** Explica por qué la banda $\ce{O-H}$ del ácido etanoico es tan ancha, más ancha incluso que la del etanol líquido. **Solución de Ejercicio 34.7.** Los grupos $\ce{O-H}$ del ácido están unidos por [enlaces de hidrógeno](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond) muy fuertes (las [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) se emparejan, cada $\ce{O-H}$ unido al $\ce{C=O}$ de la otra), y cada [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) está unida de manera un poco distinta: la banda se desplaza todavía más y se extiende por un intervalo muy ancho. **Ejercicio 34.8 ★★.** Compara los espectros A y B del etanol. ¿Qué cambia, y por qué? **Solución de Ejercicio 34.8.** En el líquido (A), la banda $\ce{O-H}$ es ancha, hacia $3350\,\mathrm{cm}^{-1}$; en el gas (B), donde las [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) están muy separadas y no forman [enlaces de hidrógeno](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond), es una banda estrecha hacia $3666\,\mathrm{cm}^{-1}$. **Ejercicio 34.9 ★★.** El propanal y la propanona son los dos $\ce{C3H6O}$. Los dos presentan una banda $\ce{C=O}$ intensa. ¿Puede el infrarrojo distinguirlos solo con esa banda? ¿Qué más podría ayudar? **Solución de Ejercicio 34.9.** Difícilmente: hacia $1730\,\mathrm{cm}^{-1}$ para el [aldehído](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carbonyl) y $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$ para la [cetona](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carbonyl), valores próximos. Lo decidiría la comparación de todo el espectro, incluida la [región de la huella dactilar](#def-g11-infrared-band), con espectros de referencia, u otra técnica. **Ejercicio 34.10 ★★.** Un compuesto presenta una banda intensa a $1735\,\mathrm{cm}^{-1}$, una banda intensa hacia $1240\,\mathrm{cm}^{-1}$ y nada por encima de $3000\,\mathrm{cm}^{-1}$. Su fórmula es $\ce{C4H8O2}$. ¿Qué familia? ¿Es posible el ácido etanoico? ¿Y el ácido butanoico? **Solución de Ejercicio 34.10.** Un [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) ($\ce{C=O}$ hacia $1735\,\mathrm{cm}^{-1}$, $\ce{C-O}$ intenso, ningún $\ce{O-H}$), por ejemplo el etanoato de etilo. El ácido etanoico es $\ce{C2H4O2}$, no $\ce{C4H8O2}$. El ácido butanoico tiene la fórmula correcta, pero presentaría la banda $\ce{O-H}$ muy ancha de los ácidos: queda descartado. **Ejercicio 34.11 ★★.** ¿A cuál de los seis espectros se parecería más una [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) de propan-1-ol? ¿Y una de ácido propanoico? Explícalo. **Solución de Ejercicio 34.11.** El propan-1-ol es un [alcohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-alcohol): como el A. El ácido propanoico es un [ácido carboxílico](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid): como el D. **Ejercicio 34.12 ★★★.** El propan-2-ol se puede oxidar a propanona. Una alumna sigue la reacción registrando los espectros de muestras tomadas cada diez minutos. Describe cómo cambian los espectros. ¿Cómo sabe que la reacción ha terminado? **Solución de Ejercicio 34.12.** La banda $\ce{O-H}$ ancha hacia $3350\,\mathrm{cm}^{-1}$ disminuye mientras crece una banda $\ce{C=O}$ intensa hacia $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$. La reacción ha terminado cuando la banda $\ce{O-H}$ ha desaparecido y la banda $\ce{C=O}$ ya no crece. **Ejercicio 34.13 ★★★.** El ácido butanoico y el etanoato de etilo son [isómeros](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-isomer), $\ce{C4H8O2}$. Describe dos diferencias entre sus [espectros infrarrojos](#def-g11-infrared-spectrum), y explícalas. **Solución de Ejercicio 34.13.** El ácido butanoico presenta una banda $\ce{O-H}$ muy ancha de 2500 a $3300\,\mathrm{cm}^{-1}$, y el [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid), ninguna; el $\ce{C=O}$ del ácido está hacia $1710\,\mathrm{cm}^{-1}$, más ancho, y el del [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) hacia $1735\,\mathrm{cm}^{-1}$, estrecho, con una banda $\ce{C-O}$ intensa hacia $1240\,\mathrm{cm}^{-1}$. El ácido tiene un grupo $\ce{O-H}$ unido por [enlaces de hidrógeno](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond), que además afloja un poco su $\ce{C=O}$. **Ejercicio 34.14 ★★★.** Una muestra de etanoato de etilo presenta, además de las bandas esperadas, una banda débil y ancha hacia $3350\,\mathrm{cm}^{-1}$. Propón dos impurezas que podrían causarla (piensa en cómo se fabrican los [ésteres](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid), y en el [aire](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/4-el-aire-una-mezcla-de-gases#def-g4-air-a-mixture-of-gases-air)). ¿Cómo se podría comprobar la muestra? **Solución de Ejercicio 34.14.** Etanol que haya quedado (el [alcohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-alcohol) con el que se fabrica el [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid)) o agua (del [aire](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/4-el-aire-una-mezcla-de-gases#def-g4-air-a-mixture-of-gases-air) o del lavado): los dos tienen grupos $\ce{O-H}$ unidos por [enlaces de hidrógeno](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond). Se puede comparar la muestra con un espectro de referencia, secarla, destilarla o medir su temperatura de ebullición. **Ejercicio 34.15 ★★★.** La banda $\ce{C=O}$ de las [cetonas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carbonyl) está hacia $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$, la de un $\ce{C=C}$ hacia $1650\,\mathrm{cm}^{-1}$, y la banda $\ce{C-O}$ hacia $1050\,\mathrm{cm}^{-1}$. Con la imagen de las dos bolas unidas por un muelle, explica por qué un [enlace doble](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) $\ce{C=O}$ vibra más deprisa que un enlace sencillo $\ce{C-O}$. ¿Por qué las bandas $\ce{O-H}$, $\ce{N-H}$ y $\ce{C-H}$ están todas a [números de onda](#def-g11-infrared-wavenumber) altos? **Solución de Ejercicio 34.15.** Un [enlace doble](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) es un muelle más rígido que un enlace sencillo entre los mismos [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom): vibra más deprisa, a un [número de onda](#def-g11-infrared-wavenumber) mayor (1715 frente a $1050\,\mathrm{cm}^{-1}$). Los enlaces $\ce{O-H}$, $\ce{N-H}$ y $\ce{C-H}$ implican todos un [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrógeno, el más ligero de todos: unas bolas ligeras unidas por un muelle vibran deprisa, de ahí los [números de onda](#def-g11-infrared-wavenumber) de 2900–$3600\,\mathrm{cm}^{-1}$. ## 34.6 Problema: Tres frascos sin etiqueta **Problema 34.1.** Problema de fin de semana — tres frascos han perdido sus etiquetas: ¿cuál es cuál, y qué longitud de onda absorbe más la cetona? Tres frascos de líquido incoloro han perdido sus etiquetas. La lista del almacén dice que contienen etanol, propanona y ácido etanoico. Se registran sus espectros: el frasco 1 da un espectro como el A; el frasco 2, como el D; y el frasco 3, como el C. **Parte I — Los candidatos.** 1. Escribe las [fórmulas semidesarrolladas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-formulas) del etanol, la propanona y el ácido etanoico. 2. Da sus [fórmulas moleculares](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-formulas) . 3. Nombra el [grupo funcional](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-functional-group) de cada uno. 4. ¿Qué enlaces de cada uno deberían dar una banda por encima de $1500\,\mathrm{cm}^{-1}$ ? **Parte II — Los espectros.** 5. Frasco 1: ¿hay una banda $\ce{C=O}$ ? ¿Una banda $\ce{O-H}$ ? ¿Qué compuesto es? 6. Frasco 2: describe sus dos rasgos más marcados. ¿Qué compuesto? 7. Frasco 3: ¿qué compuesto? ¿Qué banda lo decide? 8. ¿Habría podido distinguirlos el olor? ¿Por qué es mejor no intentarlo? 9. ¿Por qué la banda $\ce{O-H}$ del frasco 2 es más ancha que la del frasco 1? **Parte III — [Isómeros](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-isomer).** 10. El metoximetano es un [isómero](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-isomer) del etanol. Escribe su fórmula. ¿Qué banda del etanol le faltaría a su espectro? 11. El propanal es un [isómero](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-isomer) de la propanona. ¿Qué banda comparten? ¿Dónde está en cada uno? 12. El metanoato de metilo, $\ce{HCOO-CH3}$ , es un [isómero](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-isomer) del ácido etanoico. ¿Qué banda del ácido faltaría? ¿Dónde estaría su banda $\ce{C=O}$ ? 13. ¿Por qué una [fórmula molecular](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-formulas) sola no permite identificar un compuesto, mientras que la fórmula y el espectro juntos suelen permitirlo? **Parte IV — La longitud de onda.** 14. ¿Cuál es el [número de onda](#def-g11-infrared-wavenumber) de la banda más intensa de la propanona? 15. Exprésalo en $\mathrm{m}^{-1}$ . 16. Calcula la longitud de onda absorbida, en metros y después en micrómetros. 17. ¿Es visible esa luz? ¿A qué tipo de radiación pertenece? 18. Haz lo mismo con la banda $\ce{C-O}$ del etanol hacia $1050\,\mathrm{cm}^{-1}$ . 19. ¿Cuál de los dos enlaces vibra más deprisa? 20. Da la respuesta final: ¿qué longitud de onda absorbe con más intensidad el enlace $\ce{C=O}$ de la propanona? **Solución de Problema 34.1.** **1.** $\ce{CH3-CH2-OH}$; $\ce{CH3-CO-CH3}$; $\ce{CH3-COOH}$. **2.** $\ce{C2H6O}$; $\ce{C3H6O}$; $\ce{C2H4O2}$. **3.** Hidroxilo; carbonilo ([cetona](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carbonyl)); carboxilo. **4.** El etanol: $\ce{O-H}$ y $\ce{C-H}$. La propanona: $\ce{C-H}$ y $\ce{C=O}$. El ácido etanoico: $\ce{O-H}$, $\ce{C-H}$ y $\ce{C=O}$. **5.** Ninguna banda $\ce{C=O}$ y una banda $\ce{O-H}$ ancha: el etanol. **6.** Una banda $\ce{O-H}$ muy ancha de 2500 a $3300\,\mathrm{cm}^{-1}$ y un $\ce{C=O}$ intenso hacia $1710\,\mathrm{cm}^{-1}$: el ácido etanoico. **7.** La propanona: la banda $\ce{C=O}$ muy intensa a $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$, sin $\ce{O-H}$. **8.** Probablemente (vinagre, [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute), [alcohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-alcohol)), pero oler líquidos desconocidos es peligroso; el espectro es seguro y concluyente. **9.** Los grupos $\ce{O-H}$ del ácido están unidos por [enlaces de hidrógeno](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond) más fuertes ([moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) emparejadas), así que la banda está más baja y es mucho más ancha. **10.** $\ce{CH3-O-CH3}$, $\ce{C2H6O}$; no tiene $\ce{O-H}$, así que no hay banda $\ce{O-H}$. **11.** La banda $\ce{C=O}$: hacia $1730\,\mathrm{cm}^{-1}$ en el propanal, y hacia $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$ en la propanona. **12.** La banda $\ce{O-H}$: un [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) no tiene $\ce{O-H}$. Su $\ce{C=O}$ estaría hacia $1735\,\mathrm{cm}^{-1}$. **13.** Los [isómeros](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-isomer) comparten la fórmula; sus [grupos funcionales](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-functional-group) son distintos, y el espectro muestra los grupos. **14.** $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$. **15.** $1715 \times 100 = 1.715 \times 10^{5}\,\mathrm{m}^{-1}$. **16.** $\lambda = 1/1.715 \times 10^{5} = 5.83 \times 10^{-6}\,\mathrm{m} = 5.83\,\text{µ}\mathrm{m}$. **17.** No: la luz visible va de unos 0.4 a $0.75\,\text{µ}\mathrm{m}$. Es radiación infrarroja. **18.** $1.05 \times 10^{5}\ \mathrm{m}^{-1}$, así que $\lambda = 9.52 \times 10^{-6}\,\mathrm{m} = 9.52\,\text{µ}\mathrm{m}$. **19.** El enlace $\ce{C=O}$ (mayor [número de onda](#def-g11-infrared-wavenumber), menor longitud de onda). **20.** Unos $5.8\,\text{µ}\mathrm{m}$.