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title: "RMN del protón"
book: "Química escolar — Años 1 a 12"
subject: chemistry
language: es
chapter: 38
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/38-rmn-del-proton
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
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# Capítulo 38 — RMN del protón

En un hospital, un paciente está tumbado dentro del anillo de un aparato de resonancia magnética, y en la pantalla aparece una imagen de los tejidos blandos del cuerpo, construida a partir de las respuestas de los [núcleos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-nucleus) de hidrógeno de su agua y de sus grasas. En un laboratorio de química, un pequeño tubo de vidrio con unos miligramos de un compuesto desciende al interior de un imán potente, y aparece un espectro obtenido del mismo modo: un imán intenso, una señal de radio y [núcleos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-nucleus) de hidrógeno que le responden. En el espectrómetro del químico, cada [núcleo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-nucleus) de hidrógeno responde de forma un poco distinta según sus vecinos, y el espectro es un mapa de los [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrógeno de la [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule).

**Lo que ya sabes.**

Un [espectro infrarrojo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/34-la-espectroscopia-infrarroja#def-g11-infrared-spectrum) muestra qué enlaces contiene una [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) ([Capítulo 34](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/34-la-espectroscopia-infrarroja#ch-g11-infrared)). [Grupos funcionales](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-functional-group), familias e [isómeros](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-isomer) ([Capítulo 33](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#ch-g11-functional-groups), [Capítulo 32](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#ch-g11-organic-skeletons)).

![Un aparato de resonancia magnética: la misma física que la del espectrómetro de RMN del químico.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-proton-nmr/img-de3256a4e991.jpg)

*Un aparato de resonancia magnética: la misma física que la del espectrómetro de RMN del químico.*

## 38.1 Protones en un campo magnético

El [núcleo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-nucleus) de un [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrógeno es un único [protón](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton). Colocado en un campo magnético intenso, absorbe ondas de radio de una frecuencia precisa; el cómo y el porqué pertenecen a la física y no hacen falta aquí. Lo que importa al químico es que los [electrones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-nucleus) que rodean a un [protón](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) lo apantallan ligeramente del campo, y que este apantallamiento depende de los [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) cercanos: un [protón](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) vecino de un [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de oxígeno electronegativo, que atrae los [electrones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-nucleus), absorbe a una frecuencia ligeramente distinta de la de un [protón](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) de una cadena hidrocarbonada. Las diferencias son minúsculas, unas millonésimas de la frecuencia, y se expresan en partes por millón.

![El imán de un espectrómetro de RMN.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-proton-nmr/img-807eecf21725.jpg)

*El imán de un espectrómetro de RMN.*

**Definición 38.1 (Espectro de RMN, desplazamiento químico).**

Un *espectro de RMN* del [protón](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) (resonancia magnética nuclear) muestra las señales absorbidas por los [núcleos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-nucleus) de hidrógeno de un compuesto. La posición de una señal es su *desplazamiento químico* $\delta$, en partes por millón ($\mathrm{ppm}$), medido a partir de la señal de un compuesto de referencia, el tetrametilsilano $\ce{Si(CH3)4}$ (TMS), fijada en $\delta = 0$. El eje de $\delta$ se dibuja creciente de derecha a izquierda.

**Proposición 38.2 (El desplazamiento depende de los vecinos).**

El [desplazamiento químico](#def-g12-proton-nmr-spectrum) de un [protón](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) depende de los [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) cercanos: cuanto más cerca está de un [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) electronegativo o de un [doble enlace](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond), mayor es su desplazamiento. Intervalos típicos, en $\mathrm{ppm}$:

| entorno | $\delta$ | entorno | $\delta$ |
| --- | --- | --- | --- |
| $\ce{CH3}$ en una cadena | 0.7–1.3 | $\ce{H-C-O}$ ([alcohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-alcohol), éter, [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid)) | 3.3–4.5 |
| $\ce{CH2}$ en una cadena | 1.2–1.6 | $\ce{H-C=C}$ | 4.5–6.5 |
| $\ce{H-C-C=C}$ | 1.6–2.2 | H de un anillo bencénico | 6.5–8.0 |
| $\ce{H-C-C=O}$ | 2.0–2.4 | [aldehído](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carbonyl) $\ce{-CHO}$ | 9.7–10.0 |
| $\ce{H-C-X}$ ([halógeno](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/23-las-capas-electronicas-y-la-tabla-periodica#def-g10-electron-shells-family)) | 2.5–4.0 | ácido $\ce{-COOH}$ | 11.0–12.0 |

**Demostración.** Medido en muchos compuestos (registro de datos). Un vecino electronegativo atrae los [electrones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-nucleus) lejos del [protón](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton), que queda menos apantallado y absorbe a un desplazamiento mayor. ∎

![Dónde absorben los protones, según su entorno. Los protones cercanos a un oxígeno, a un doble enlace o a un grupo ácido aparecen a la izquierda del espectro.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-proton-nmr/fig-ccdb71bae106.svg)

*Dónde absorben los [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton), según su entorno. Los [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) cercanos a un oxígeno, a un [doble enlace](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) o a un grupo ácido aparecen a la izquierda del espectro.*

**En el laboratorio — Preparar un tubo de RMN.**

Unos miligramos del compuesto se [disuelven](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/2-mezclar-y-disolver#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) en unos $0.6\,\mathrm{mL}$ de un [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) cuyos [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrógeno se han sustituido por deuterio ($\ce{CDCl3}$, cloroformo deuterado), que no da señal; se añade una traza de TMS como referencia. La disolución se filtra a un tubo de vidrio fino, que se tapa, se etiqueta y se introduce en el imán.

## 38.2 Protones equivalentes

**Definición 38.3 (Protones equivalentes).**

Unos [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) son *protones equivalentes* si tienen el mismo entorno en la [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), de modo que absorben al mismo desplazamiento. Cada grupo de [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) equivalentes da una señal. Los tres [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) de un grupo $\ce{CH3}$ son siempre equivalentes.

**Ejemplo 38.4 (Contar los grupos).**

La propanona, $\ce{CH3-CO-CH3}$, tiene seis [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) pero un solo grupo: los dos $\ce{CH3}$ son iguales, uno a cada lado del $\ce{C=O}$. El etanol, $\ce{CH3-CH2-OH}$, tiene tres grupos ($\ce{CH3}$, $\ce{CH2}$, $\ce{OH}$), y el etanoato de etilo, $\ce{CH3-CO-O-CH2-CH3}$, también tres: el $\ce{CH3}$ vecino del $\ce{C=O}$, el $\ce{CH2}$ vecino del $\ce{O}$ y el $\ce{CH3}$ del extremo.

## 38.3 Integración

**Definición 38.5 (Curva de integración).**

La *curva de integración* de un [espectro de RMN](#def-g12-proton-nmr-spectrum) es una curva, dibujada sobre las señales, que sube un escalón en cada señal: la altura de cada escalón es proporcional al número de [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) que dan esa señal.

**Ejemplo 38.6 (Leer los escalones).**

En el espectro del etanol, los escalones sobre las tres señales miden 2, 1 y 3 unidades, de izquierda a derecha: $\ce{CH2}$, $\ce{OH}$ y $\ce{CH3}$. Solo cuentan las proporciones: escalones de 12, 6 y 18 mm dicen lo mismo.

## 38.4 Multiplicidad y regla de los $n+1$

**Definición 38.7 (Multiplete, regla de los n+1n+1n+1).**

Una señal suele estar desdoblada en varias líneas próximas: un *multiplete* (singlete, doblete, triplete, cuadruplete, … para 1, 2, 3, 4 líneas). Según la *regla de los $n+1$*, un grupo de [protones equivalentes](#def-g12-proton-nmr-equivalent) cuyos [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono vecinos llevan en total $n$ [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton), no equivalentes a él, da una señal de $n+1$ líneas, con intensidades en las proporciones del triángulo de Pascal.

**Proposición 38.8 (Desdoblamiento por los vecinos).**

En una [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) $\ce{CH3-CH2-X}$ (X sin hidrógeno), la señal del $\ce{CH3}$ es un triplete (2 [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) vecinos) y la del $\ce{CH2}$ un cuadruplete (3 [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) vecinos). Los [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) unidos a un [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de oxígeno o de nitrógeno suelen dar un singlete y no desdoblan a sus vecinos.

**Demostración.** Se admite: cada [protón](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) vecino desplaza ligeramente la señal hacia arriba o hacia abajo según su propio estado, y las combinaciones dan $n+1$ líneas; la física se explica en el volumen del primer año. Los [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) unidos a O o a N se intercambian rápidamente entre [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), lo que promedia su efecto. ∎

![El triángulo de Pascal da las intensidades relativas de las n+1 líneas de una señal desdoblada por n protones vecinos: 1:1, 1:2:1, 1:3:3:1.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-proton-nmr/fig-dfd01d1f1b02.svg)

*El triángulo de Pascal da las intensidades relativas de las $n+1$ líneas de una señal desdoblada por $n$ [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) vecinos: 1:1, 1:2:1, 1:3:3:1.*

![Espectros de RMN del protón (en azul) con sus curvas de integración (en naranja; cada escalón es proporcional al número de protones de la señal situada debajo). Los desplazamientos son los de espectros medidos en CDCl3; la forma y la separación de las líneas se dibujan a partir de un modelo sencillo.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-proton-nmr/fig-9e2d901e92dc.svg)

*[Espectros de RMN](#def-g12-proton-nmr-spectrum) del [protón](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) (en azul) con sus [curvas de integración](#def-g12-proton-nmr-integration) (en naranja; cada escalón es proporcional al número de [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) de la señal situada debajo). Los desplazamientos son los de espectros medidos en $\ce{CDCl3}$; la forma y la separación de las líneas se dibujan a partir de un modelo sencillo.*

**Ejemplo 38.9 (Leer los espectros).**

El etanoato de etilo (B) da un cuadruplete de 2 [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) a $4.12\,\mathrm{ppm}$ ($\ce{O-CH2}$, vecino del oxígeno y de un $\ce{CH3}$), un singlete de 3 [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) a $2.04\,\mathrm{ppm}$ ($\ce{CH3-C=O}$, sin [protón](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) vecino) y un triplete de 3 [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) a $1.26\,\mathrm{ppm}$ ($\ce{CH3}$, vecino de un $\ce{CH2}$). La propanona (C) da un único singlete de 6 [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) a $2.16\,\mathrm{ppm}$. El ácido propanoico (E) presenta un cuadruplete a $2.39\,\mathrm{ppm}$, un triplete a $1.16\,\mathrm{ppm}$ y un singlete muy a la izquierda, a $11.7\,\mathrm{ppm}$: su [protón](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) ácido.

## 38.5 Usar juntos el infrarrojo y la RMN

**Método 38.10 (Identificar una molécula a partir de sus espectros IR y de RMN).**

1. A partir de la [fórmula molecular](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-formulas) , enumera los [isómeros](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-isomer) posibles y sus [grupos funcionales](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-functional-group) .
2. Infrarrojo: busca una banda $\ce{C=O}$ cerca de $1700\,\mathrm{cm}^{-1}$ y bandas $\ce{O-H}$ o $\ce{N-H}$ ; descarta los [isómeros](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-isomer) que no encajen.
3. RMN: cuenta las señales (grupos de [protones equivalentes](#def-g12-proton-nmr-equivalent) ), lee la integración ( [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) por grupo), las multiplicidades (vecinos) y los desplazamientos (entornos).
4. Reúne las piezas en una sola estructura y contrástala con cada observación.

**Ejemplo 38.11 (Dos isómeros CX3HX6OX2\ce{C3H6O2}CX3​HX6​OX2​).**

El ácido propanoico $\ce{CH3-CH2-COOH}$ y el etanoato de metilo $\ce{CH3-CO-O-CH3}$ son [isómeros](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-isomer). En infrarrojo, solo el ácido presenta la banda $\ce{O-H}$, muy ancha. En RMN (espectros E y D), el ácido da un triplete, un cuadruplete y un singlete cerca de $11.7\,\mathrm{ppm}$; el [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) da dos singletes de 3 [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) cada uno, a 3.66 ($\ce{O-CH3}$) y $2.05\,\mathrm{ppm}$ ($\ce{CH3-C=O}$), ya que ningún carbono del [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) que lleve [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) es vecino de otro carbono con [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton).

## 38.6 Ejercicios

**Ejercicio 38.1 ★.**

¿Cuántos grupos de [protones equivalentes](#def-g12-proton-nmr-equivalent), y por tanto cuántas señales, dan estas [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule): metano; etano $\ce{CH3-CH3}$; propano; metanol $\ce{CH3-OH}$; metoximetano $\ce{CH3-O-CH3}$?

**Solución de Ejercicio 38.1.**

Metano: 1. Etano: 1 (los dos $\ce{CH3}$ son iguales). Propano: 2 (dos $\ce{CH3}$ iguales y un $\ce{CH2}$). Metanol: 2 ($\ce{CH3}$ y $\ce{OH}$). Metoximetano: 1.

**Ejercicio 38.2 ★.**

Un grupo de [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) tiene 2 [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) vecinos en el carbono contiguo. ¿Cuántas líneas tiene su señal, y en qué proporciones? Misma pregunta para 3 y para 0 vecinos.

**Solución de Ejercicio 38.2.**

2 vecinos: un triplete, 1:2:1. 3 vecinos: un cuadruplete, 1:3:3:1. 0 vecinos: un singlete.

**Ejercicio 38.3 ★.**

Un espectro presenta tres señales con escalones de integración de 15, 10 y 15 mm. La [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) tiene 8 [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton). ¿Cuántos [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) representa cada señal?

**Solución de Ejercicio 38.3.**

Total $40\,\mathrm{mm}$ para 8 [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton): $5\,\mathrm{mm}$ por [protón](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton). Las señales representan 3, 2 y 3 [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton).

**Ejercicio 38.4 ★.**

Con la tabla de desplazamientos, ¿dónde esperarías la señal de un [protón](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) de un grupo [aldehído](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carbonyl)? ¿Y la de un grupo $\ce{CH3}$ de una cadena?

**Solución de Ejercicio 38.4.**

[Aldehído](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carbonyl): de 9.7 a $10.0\,\mathrm{ppm}$. Un $\ce{CH3}$ de una cadena: de 0.7 a $1.3\,\mathrm{ppm}$.

**Ejercicio 38.5 ★.**

¿Por qué se elige como referencia el TMS, cuyos [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) son todos equivalentes? ¿Por qué el [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) está deuterado?

**Solución de Ejercicio 38.5.**

Sus doce [protones equivalentes](#def-g12-proton-nmr-equivalent) dan una sola línea, fina e intensa, fácil de situar en el cero. El [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) deuterado no da ninguna señal de [protón](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) propia, que de lo contrario taparía las de los pocos miligramos de muestra.

**Ejercicio 38.6 ★★.**

Predice el espectro del cloroetano $\ce{CH3-CH2-Cl}$: número de señales, integración, multiplicidades y desplazamientos aproximados.

**Solución de Ejercicio 38.6.**

Dos señales. $\ce{CH2}$ vecino del cloro: 2 [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton), un cuadruplete (3 vecinos), en el intervalo 2.5–$4.0\,\mathrm{ppm}$. $\ce{CH3}$: 3 [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton), un triplete (2 vecinos), cerca del intervalo habitual de los $\ce{CH3}$, algo más arriba porque el cloro está a dos [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de distancia.

**Ejercicio 38.7 ★★.**

Predice el espectro del propan-2-ol, $\ce{(CH3)2CH-OH}$: en particular, la multiplicidad de la señal del $\ce{CH3}$ y de la del $\ce{CH}$ (supón que el $\ce{OH}$ da un singlete y no desdobla).

**Solución de Ejercicio 38.7.**

Tres señales: los dos $\ce{CH3}$, 6 [protones equivalentes](#def-g12-proton-nmr-equivalent), un doblete (1 vecino, el $\ce{CH}$); el $\ce{CH}$, 1 [protón](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton), desdoblado por 6 vecinos en 7 líneas, en el intervalo $\ce{H-C-O}$ (3.3–$4.5\,\mathrm{ppm}$); el $\ce{OH}$, 1 [protón](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton), un singlete.

**Ejercicio 38.8 ★★.**

Tres espectros: (a) un solo singlete; (b) un cuadruplete, un singlete y un triplete, integraciones 2:3:3; (c) un cuadruplete, un triplete y un singlete muy a la izquierda, integraciones 2:3:1. Asócialos con el etanoato de etilo, la propanona y el ácido propanoico.

**Solución de Ejercicio 38.8.**

(a) propanona; (b) etanoato de etilo; (c) ácido propanoico.

**Ejercicio 38.9 ★★.**

Con el diagrama de desplazamientos, explica por qué el $\ce{CH2}$ del etanoato de etilo ($4.12\,\mathrm{ppm}$) está mucho más a la izquierda que el $\ce{CH3}$ del mismo grupo etilo ($1.26\,\mathrm{ppm}$).

**Solución de Ejercicio 38.9.**

El $\ce{CH2}$ está unido al [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de oxígeno del [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid), que es electronegativo y desapantalla sus [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton): intervalo $\ce{H-C-O}$, 3.3–$4.5\,\mathrm{ppm}$. El $\ce{CH3}$ está un carbono más lejos y se queda en el intervalo de las cadenas.

**Ejercicio 38.10 ★★.**

Un compuesto $\ce{C3H6O}$ presenta una banda infrarroja intensa a $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$ y un único singlete en RMN. Identifícalo. ¿Por qué se descarta el propanal?

**Solución de Ejercicio 38.10.**

La propanona: un $\ce{C=O}$ ([cetona](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carbonyl), $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$) y seis [protones equivalentes](#def-g12-proton-nmr-equivalent), un solo singlete. El propanal daría tres señales, una de ellas, la del [protón](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) aldehídico de $\ce{CH3-CH2-CHO}$, cerca de 9.7–$10.0\,\mathrm{ppm}$.

**Ejercicio 38.11 ★★.**

En el espectro del etanol, ¿por qué la señal del $\ce{OH}$ es un singlete, y por qué el $\ce{CH2}$ aparece como un cuadruplete y no como una señal más compleja?

**Solución de Ejercicio 38.11.**

El [protón](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) del $\ce{OH}$ se intercambia rápidamente entre [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule): da un singlete y no desdobla a sus vecinos. Por tanto, el $\ce{CH2}$ solo está desdoblado por los 3 [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) del $\ce{CH3}$: un cuadruplete.

**Ejercicio 38.12 ★★★.**

Da las estructuras de cuatro [isómeros](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-isomer) $\ce{C4H8O2}$ que sean [ésteres](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) o ácidos (ácido butanoico, etanoato de etilo, propanoato de metilo, metanoato de propilo, …) y predice, para cada uno, el número de señales de RMN y sus multiplicidades.

**Solución de Ejercicio 38.12.**

Ácido butanoico $\ce{CH3-CH2-CH2-COOH}$: 4 señales, un triplete ($\ce{CH3}$), una señal de 6 líneas ($\ce{CH2}$ central, 5 vecinos), un triplete ($\ce{CH2-C=O}$) y un singlete cerca de 11–$12\,\mathrm{ppm}$. Etanoato de etilo: un singlete, un cuadruplete y un triplete. Propanoato de metilo $\ce{CH3-CH2-CO-O-CH3}$: un triplete, un cuadruplete ($\ce{CH2-C=O}$, 2.0–$2.4\,\mathrm{ppm}$) y un singlete ($\ce{O-CH3}$). Metanoato de propilo $\ce{H-CO-O-CH2-CH2-CH3}$: 4 señales, un singlete muy a la izquierda (el H del carbono del $\ce{C=O}$), un triplete ($\ce{O-CH2}$), una señal de 6 líneas y un triplete ($\ce{CH3}$).

**Ejercicio 38.13 ★★★.**

Se agita una gota de agua pesada $\ce{D2O}$ con una disolución de etanol y se vuelve a registrar el espectro: una señal desaparece. ¿Cuál, y por qué? ¿Cómo ayuda esto a reconocer los [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) $\ce{O-H}$?

**Solución de Ejercicio 38.13.**

La señal del $\ce{OH}$: los [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) $\ce{O-H}$ se intercambian con el deuterio del agua pesada, y el $\ce{O-D}$ no da señal de [protón](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton). Una señal que desaparece al agitar con $\ce{D2O}$ corresponde a un [protón](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) unido a O o a N.

**Ejercicio 38.14 ★★★.**

Una muestra de etanoato de etilo contiene algo de etanol. ¿Qué señales adicionales aparecen en el espectro? Si la integración del singlete a $2.04\,\mathrm{ppm}$ es de 30 mm y la de un pequeño triplete adicional a $1.23\,\mathrm{ppm}$ es de 3 mm, estima la razón entre las cantidades de etanol y de [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid).

**Solución de Ejercicio 38.14.**

El etanol añade un cuadruplete cerca de $3.69\,\mathrm{ppm}$, un triplete cerca de $1.23\,\mathrm{ppm}$ y un singlete del $\ce{OH}$. El singlete del [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid): $30\,\mathrm{mm}$ para 3 [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton), $10\,\mathrm{mm}$ por [protón](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) de [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid). El triplete del etanol: $3\,\mathrm{mm}$ para 3 [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton), $1\,\mathrm{mm}$ por [protón](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) de etanol. Como cada [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) aporta un $\ce{CH3}$ a estas señales, las cantidades están en la razón $1/10$: alrededor de una [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) de etanol por cada diez de [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid).

**Ejercicio 38.15 ★★★.**

El 2-metilpropan-1-ol es $\ce{(CH3)2CH-CH2-OH}$. Predice su espectro: las señales, sus integraciones y la multiplicidad de las señales del $\ce{CH3}$ y del $\ce{CH2}$. ¿Qué señal tiene más líneas?

**Solución de Ejercicio 38.15.**

Cuatro señales: los dos $\ce{CH3}$ (6 [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton)), un doblete; el $\ce{CH}$ (1 [protón](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton)), desdoblado por 6 + 2 = 8 vecinos en 9 líneas; el $\ce{CH2}$ (2 [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton)), vecino del $\ce{O}$, un doblete, en el intervalo $\ce{H-C-O}$; el $\ce{OH}$ (1 [protón](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton)), un singlete. La señal del $\ce{CH}$ es la que tiene más líneas.

## 38.7 Problema: el disolvente desconocido

**Problema 38.1.**

Problema de fin de semana — un frasco de [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) con la única etiqueta $\ce{C4H8O2}$: ¿qué es, y qué altura tiene cada escalón de su [curva de integración](#def-g12-proton-nmr-integration)?

Un frasco de [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) de un almacén solo lleva la etiqueta “$\ce{C4H8O2}$”. Su [espectro infrarrojo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/34-la-espectroscopia-infrarroja#def-g11-infrared-spectrum) presenta una banda intensa a $1740\,\mathrm{cm}^{-1}$ y ninguna banda por encima de $3100\,\mathrm{cm}^{-1}$. Su [espectro de RMN](#def-g12-proton-nmr-spectrum) presenta tres señales: un cuadruplete a $4.12\,\mathrm{ppm}$, un singlete a $2.04\,\mathrm{ppm}$ y un triplete a $1.26\,\mathrm{ppm}$. La [curva de integración](#def-g12-proton-nmr-integration) sube en total $72\,\mathrm{mm}$.

**Parte I — Los candidatos.**

1. Comprueba que $\ce{C4H8O2}$ corresponde a un [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) o a un [ácido carboxílico](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) con solo enlaces simples en su cadena.
2. Da las [fórmulas semidesarrolladas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-formulas) y los nombres del ácido butanoico y de los tres [ésteres](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) etanoato de etilo, propanoato de metilo y metanoato de propilo.
3. ¿Qué [grupo funcional](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-functional-group) comparten por parejas?

**Parte II — Infrarrojo.**

4. ¿Qué revela la banda a $1740\,\mathrm{cm}^{-1}$ ?
5. ¿Qué mostraría el ácido butanoico que aquí falta? Descártalo.
6. ¿Puede el infrarrojo, por sí solo, elegir entre los tres [ésteres](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) ?

**Parte III — RMN.**

7. ¿Cuántos grupos de [protones equivalentes](#def-g12-proton-nmr-equivalent) tiene el compuesto desconocido?
8. ¿Qué sugieren juntos el cuadruplete y el triplete?
9. ¿Qué dice el singlete sobre los vecinos de sus [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) ?
10. ¿Por qué el cuadruplete está a un desplazamiento grande?
11. Predice el espectro del propanoato de metilo $\ce{CH3-CH2-CO-O-CH3}$ (señales, multiplicidades, desplazamientos aproximados). ¿Es el compuesto desconocido?
12. Predice el espectro del metanoato de propilo. ¿Es el compuesto desconocido?

**Parte IV — Identificación e integración.**

13. Identifica el compuesto desconocido y dibuja su estructura, indicando a qué corresponde cada señal.
14. ¿Cuántos [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) representa cada señal?
15. La integración total es de $72\,\mathrm{mm}$ para 8 [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) . ¿Cuántos milímetros corresponden a cada [protón](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) ?
16. Calcula la altura del escalón del singlete y del triplete.
17. Comprueba que los tres escalones suman $72\,\mathrm{mm}$ .
18. El etanoato de etilo huele a caramelo de pera: ¿es coherente con la familia encontrada?
19. Da la respuesta final: ¿qué altura tiene el escalón de integración del cuadruplete?

**Solución de Problema 38.1.**

**1.** Un [alcano](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-alkane) de cuatro carbonos es $\ce{C4H10}$; un $\ce{C=O}$ quita dos hidrógenos y los dos oxígenos no añaden ninguno: $\ce{C4H8O2}$, la fórmula de los ácidos y [ésteres](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) de cuatro carbonos.

**2.** Ácido butanoico: $\ce{CH3-CH2-CH2-COOH}$; etanoato de etilo: $\ce{CH3-CO-O-CH2-CH3}$; propanoato de metilo: $\ce{CH3-CH2-CO-O-CH3}$; metanoato de propilo: $\ce{H-CO-O-CH2-CH2-CH3}$.

**3.** Los tres [ésteres](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) comparten el grupo [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid); los cuatro tienen un $\ce{C=O}$.

**4.** Un $\ce{C=O}$, en el intervalo de los [ésteres](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) (cerca de $1735\,\mathrm{cm}^{-1}$).

**5.** La banda $\ce{O-H}$ muy ancha, de 2500 a $3300\,\mathrm{cm}^{-1}$: falta, así que no es el ácido butanoico.

**6.** No: los tres [ésteres](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) tienen los mismos grupos.

**7.** Tres.

**8.** Un grupo etilo $\ce{CH3-CH2-}$: el $\ce{CH2}$ desdoblado por 3 [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) (cuadruplete) y el $\ce{CH3}$ por 2 (triplete).

**9.** Sus [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) no tienen [protones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton) en los [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) vecinos: un $\ce{CH3}$ unido al carbono del $\ce{C=O}$ o al oxígeno del grupo [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid).

**10.** El $\ce{CH2}$ está unido a un oxígeno (intervalo $\ce{H-C-O}$).

**11.** Un triplete ($\ce{CH3}$), un cuadruplete cerca de 2.0–$2.4\,\mathrm{ppm}$ ($\ce{CH2}$ vecino del $\ce{C=O}$) y un singlete en el intervalo $\ce{H-C-O}$ ($\ce{O-CH3}$). El cuadruplete quedaría muy por debajo de $4.12\,\mathrm{ppm}$ y el singlete muy por encima de $2.04\,\mathrm{ppm}$: no es el compuesto desconocido.

**12.** Cuatro señales (un singlete muy a la izquierda, un triplete, una señal de 6 líneas y un triplete): no es el compuesto desconocido, que tiene tres.

**13.** Etanoato de etilo, $\ce{CH3-CO-O-CH2-CH3}$: singlete a $2.04\,\mathrm{ppm}$ = $\ce{CH3-C=O}$; cuadruplete a $4.12\,\mathrm{ppm}$ = $\ce{O-CH2}$; triplete a $1.26\,\mathrm{ppm}$ = el $\ce{CH3}$ del extremo.

**14.** Singlete 3, cuadruplete 2, triplete 3.

**15.** $72 / 8 = 9\,\mathrm{mm}$ por [protón](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-proton).

**16.** Singlete $3 \times 9 = 27\,\mathrm{mm}$; triplete $27\,\mathrm{mm}$.

**17.** $18 + 27 + 27 = 72\,\mathrm{mm}$.

**18.** Sí: los [ésteres](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) pequeños son conocidos por sus olores afrutados.

**19.** El escalón del cuadruplete mide $18\,\mathrm{mm}$ de los $72\,\mathrm{mm}$.