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title: "Estereoquímica: quiralidad e isómeros"
book: "Química escolar — Años 1 a 12"
subject: chemistry
language: es
chapter: 39
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/39-estereoquimica-quiralidad-e-isomeros
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
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# Capítulo 39 — Estereoquímica: quiralidad e isómeros

Las hojas de hierbabuena y las semillas de alcaravea no huelen en absoluto igual: una tiene el olor fresco del chicle, la otra el olor cálido del pan de centeno. Sin embargo, la [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) responsable de cada olor es la misma carvona, formada por los mismos [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) unidos en el mismo orden. Las dos carvonas solo se diferencian como una mano izquierda se diferencia de una derecha: cada una es la imagen especular de la otra. Nuestra nariz, construida con [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) que también tienen “mano”, las distingue. En este capítulo aprendemos a ver las [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) en tres dimensiones.

**Lo que ya sabes.**

La forma de las [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), y las cuñas y los trazos discontinuos que las dibujan en el espacio ([Capítulo 24](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#ch-g10-lewis-and-shape)). Los [isómeros constitucionales](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-isomer) ([Capítulo 32](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#ch-g11-organic-skeletons)). Los [grupos funcionales](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-functional-group) ([Capítulo 33](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#ch-g11-functional-groups)).

![Hierbabuena y alcaravea: dos moléculas especulares, dos olores.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/img-f6d99421ef6c.jpg)

*Hierbabuena y alcaravea: dos [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) especulares, dos olores.*

## 39.1 Las moléculas en el espacio

**Definición 39.1 (Estereoisómeros).**

Los *estereoisómeros* son [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) con la misma fórmula y la misma secuencia de [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) enlazados, que solo se diferencian por la disposición de sus [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) en el espacio.

**Definición 39.2 (Representación de Cram).**

En la *representación de Cram* de un [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono con cuatro enlaces simples, dos enlaces se dibujan en el plano del papel como líneas normales, formando un ángulo; el enlace que apunta hacia el lector, como una cuña llena, y el que se aleja, como una cuña de trazos.

## 39.2 Quiralidad

**Definición 39.3 (Quiral, carbono asimétrico).**

Un objeto o una [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) es *quiral* si no se puede superponer a su imagen especular, como una mano. Un [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono unido a cuatro [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) o grupos distintos es un *carbono asimétrico*; a menudo se marca con un asterisco.

**Proposición 39.4 (Un carbono asimétrico hace quiral una molécula).**

Una [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) con exactamente un [carbono asimétrico](#def-g12-stereochemistry-chiral) es [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral).

**Demostración.** Se admite: intercambiar dos de los cuatro grupos distintos que rodean al [carbono asimétrico](#def-g12-stereochemistry-chiral) da la imagen especular, y ninguna rotación de la [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) entera puede devolverla a la original, ya que los cuatro grupos son todos distintos. ∎

**Definición 39.5 (Enantiómeros, mezcla racémica).**

Dos [estereoisómeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) que son imagen especular uno del otro y no son superponibles son *enantiómeros*. Una [mezcla](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) de cantidades iguales de dos enantiómeros es una *mezcla racémica*.

![Los dos enantiómeros del ácido láctico, CH3-CH(OH)-COOH, en representación de Cram. El carbono central es asimétrico (H, OH, CH3, COOH). Ninguna rotación convierte A en B: son tan distintos como una mano izquierda y una derecha.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-63e7cad07741.svg)

*Los dos [enantiómeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) del ácido láctico, $\ce{CH3-CH(OH)-COOH}$, en [representación de Cram](#def-g12-stereochemistry-cram). El carbono central es asimétrico ($\ce{H}$, $\ce{OH}$, $\ce{CH3}$, $\ce{COOH}$). Ninguna rotación convierte A en B: son tan distintos como una mano izquierda y una derecha.*

**Método 39.6 (¿Es quiral una molécula?).**

1. Busca [carbonos asimétricos](#def-g12-stereochemistry-chiral) : un carbono con cuatro grupos distintos. Ninguno: la [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) (en este libro) no es [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral) .
2. Exactamente uno: la [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) es [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral) .
3. Dos o más: busca un plano que corte la [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) en dos mitades especulares, en alguna de sus formas; si existe, la [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) no es [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral) ; si no, lo es.

**Observación 39.7 (Mismas propiedades, olores distintos).**

Dos [enantiómeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) tienen las mismas temperaturas de fusión y de ebullición, la misma [solubilidad](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solubility) y los mismos espectros: toda medida hecha con algo que no es [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral) da el mismo resultado para ambos. Solo se diferencian cuando se encuentran con algo [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral), como la luz polarizada, que desvían en sentidos opuestos, o los receptores de la nariz: una carvona huele a hierbabuena y su [enantiómero](#def-g12-stereochemistry-enantiomer), a alcaravea.

## 39.3 Diastereoisómeros

**Definición 39.8 (Diastereoisómeros).**

Los [estereoisómeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) que no son imagen especular uno del otro son *diastereoisómeros*. A diferencia de los [enantiómeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer), los diastereoisómeros tienen propiedades físicas distintas.

**Proposición 39.9 (Contar estereoisómeros).**

Una [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) con $n$ [carbonos asimétricos](#def-g12-stereochemistry-chiral) tiene como máximo $2^n$ [estereoisómeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer). Tiene menos cuando la [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) tiene dos mitades iguales: entonces una de las combinaciones tiene un plano de simetría y no es [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral) (una forma *meso*).

**Demostración.** Cada [carbono asimétrico](#def-g12-stereochemistry-chiral) puede adoptar dos disposiciones, independientemente de los demás: $2 \times 2 \times \dots \times 2 = 2^n$ combinaciones. Cuando dos combinaciones son la misma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), el recuento disminuye. ∎

![Los tres estereoisómeros del ácido tartárico. L y D son enantiómeros; cada uno es diastereoisómero de la forma meso, que tiene un plano de simetría en una de sus formas: tres estereoisómeros, no 22 = 4.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-55607446cf8d.svg)

*Los tres [estereoisómeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) del ácido tartárico. L y D son [enantiómeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer); cada uno es [diastereoisómero](#def-g12-stereochemistry-diastereomer) de la forma meso, que tiene un plano de simetría en una de sus formas: tres [estereoisómeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer), no $2^2 = 4$.*

**Historia — Pasteur separa cristales a mano, 1848.**

En 1848, el joven químico Louis Pasteur observó con una lupa cristales de una sal del “ácido racémico”, una forma del ácido tartárico que no desviaba la luz polarizada en ningún sentido. Se dio cuenta de que los cristales tenían dos formas, cada una imagen especular de la otra, y los separó uno a uno con unas pinzas. Una vez disueltos, un montón desviaba la luz polarizada hacia la derecha y el otro, en la misma medida, hacia la izquierda: el ácido racémico era una [mezcla](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) de dos [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) especulares. Las [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), concluyó, pueden tener “mano”.

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/img-84b8a6bd387f.jpg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/img-a602a95824c2.jpg)

*Louis Pasteur (1822–1895), fotografiado por Paul Nadar.*

*Cristales de tartrato de amonio de la colección de Pasteur. Foto de Marie-Lan Taÿ Pamart, CC BY 4.0.*

## 39.4 Isómeros Z y E

**Definición 39.10 (Isómeros Z y E).**

Cuando cada carbono de un [doble enlace](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) $\ce{C=C}$ lleva dos [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) o grupos distintos, existen dos [estereoisómeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer), porque el [doble enlace](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) no gira. En cada carbono tiene prioridad el grupo cuyo [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) unido a él tiene el mayor [número atómico](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-atomic-number). Si los dos grupos prioritarios están del mismo lado del [doble enlace](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond), el [isómero](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-isomer) es *Z*; si están en lados opuestos, es *E*.

**Método 39.11 (¿Z o E?).**

1. Comprueba que cada carbono del [doble enlace](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) lleva dos grupos distintos; si no, no hay isomería [Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) / [E](#def-g12-stereochemistry-z-e) .
2. En cada carbono, da prioridad al grupo cuyo primer [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) tiene el mayor [número atómico](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-atomic-number) (las reglas completas para los empates se dan en el volumen del primer año).
3. Mismo lado: [Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) . Lados opuestos: [E](#def-g12-stereochemistry-z-e) .

![Los dos estereoisómeros del but-2-eno. En cada carbono, el CH3 (carbono, Z = 6) tiene prioridad sobre el H (Z = 1). Son diastereoisómeros: hierven a temperaturas distintas.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-38e9ff3f85b1.svg)

*Los dos [estereoisómeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) del but-2-eno. En cada carbono, el $\ce{CH3}$ (carbono, $Z = 6$) tiene prioridad sobre el $\ce{H}$ ($Z = 1$). Son [diastereoisómeros](#def-g12-stereochemistry-diastereomer): hierven a temperaturas distintas.*

## 39.5 Conformaciones

**Definición 39.12 (Conformación).**

Los [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de una [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) pueden girar en torno a un enlace simple. Cada disposición alcanzada mediante esos giros es una *conformación* de la [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule). Las conformaciones de una misma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) no son [isómeros](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-isomer): se transforman unas en otras continuamente a temperatura ambiente.

![Dos conformaciones del etano, CH3-CH3, vistas a lo largo del enlace C-C: el carbono delantero es el centro y el trasero, el círculo. La conformación alternada, en la que los átomos están lo más alejados posible, es la más estable.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-dda35b3fd855.svg)

*Dos [conformaciones](#def-g12-stereochemistry-conformation) del etano, $\ce{CH3-CH3}$, vistas a lo largo del enlace $\ce{C-C}$: el carbono delantero es el centro y el trasero, el círculo. La [conformación](#def-g12-stereochemistry-conformation) alternada, en la que los [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) están lo más alejados posible, es la más estable.*

**Observación 39.13 (Por qué importa).**

Los seres vivos están formados por [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) [quirales](#def-g12-stereochemistry-chiral) (proteínas, azúcares), y los receptores y las enzimas hechos de ellas distinguen los [enantiómeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer): dos [enantiómeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) pueden oler, saber o actuar como medicamentos de forma muy distinta. Por eso los químicos que fabrican un fármaco con un [carbono asimétrico](#def-g12-stereochemistry-chiral) deben saber qué [enantiómero](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) obtienen, y ensayar cada uno.

## 39.6 Ejercicios

**Ejercicio 39.1 ★.**

¿Cuáles de estas [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) tienen un [carbono asimétrico](#def-g12-stereochemistry-chiral)? Márcalo con un asterisco. Butan-2-ol $\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3}$; propan-2-ol $\ce{CH3-CH(OH)-CH3}$; 2-clorobutano; ácido láctico $\ce{CH3-CH(OH)-COOH}$.

**Solución de Ejercicio 39.1.**

Butan-2-ol: el carbono 2 ($\ce{H}$, $\ce{OH}$, $\ce{CH3}$, $\ce{CH2CH3}$). Propan-2-ol: ninguno (el carbono 2 lleva dos $\ce{CH3}$ idénticos). 2-Clorobutano: el carbono 2. Ácido láctico: el carbono 2 ($\ce{H}$, $\ce{OH}$, $\ce{CH3}$, $\ce{COOH}$).

**Ejercicio 39.2 ★.**

¿Es cada [isómero Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) o [E](#def-g12-stereochemistry-z-e)?

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-d5a87cedaa5b.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-97e19125cb1f.svg)

**Solución de Ejercicio 39.2.**

Primero: los dos $\ce{Cl}$ (prioritarios frente a $\ce{H}$) del mismo lado: [Z](#def-g12-stereochemistry-z-e). Segundo: a la izquierda, el $\ce{CH3}$ es prioritario, en el lado de arriba; a la derecha, el $\ce{CH2CH3}$ es prioritario, en el lado de abajo: [E](#def-g12-stereochemistry-z-e).

**Ejercicio 39.3 ★.**

¿Cuáles son [quirales](#def-g12-stereochemistry-chiral): un guante, una cuchara, un tornillo, un cubo? ¿Cuál de las [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) $\ce{CH2Cl2}$ y $\ce{CHFClBr}$ es [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral)?

**Solución de Ejercicio 39.3.**

[Quirales](#def-g12-stereochemistry-chiral): el guante y el tornillo. No [quirales](#def-g12-stereochemistry-chiral): la cuchara y el cubo (cada uno tiene un plano de simetría). El $\ce{CHFClBr}$ es [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral) (cuatro [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) distintos sobre el carbono); el $\ce{CH2Cl2}$ no lo es.

**Ejercicio 39.4 ★.**

¿Qué es una [mezcla racémica](#def-g12-stereochemistry-enantiomer)? En el caso de la carvona, ¿huele a hierbabuena, a alcaravea o a ambas?

**Solución de Ejercicio 39.4.**

Una [mezcla](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) de cantidades iguales de dos [enantiómeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer). La carvona racémica contiene los dos [enantiómeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer), así que la nariz percibe los dos olores a la vez.

**Ejercicio 39.5 ★.**

¿Puede el but-1-eno $\ce{CH2=CH-CH2-CH3}$ existir como [isómeros Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) y [E](#def-g12-stereochemistry-z-e)? ¿Por qué?

**Solución de Ejercicio 39.5.**

No: el carbono 1 lleva dos [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) idénticos, $\ce{H}$ y $\ce{H}$; intercambiarlos da la misma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule).

**Ejercicio 39.6 ★★.**

Dibuja los dos [enantiómeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) del butan-2-ol en [representación de Cram](#def-g12-stereochemistry-cram), con un espejo entre ellos.

**Solución de Ejercicio 39.6.**

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-81bcf9e315e2.svg) espejo ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-856f9d84e304.svg)

**Ejercicio 39.7 ★★.**

¿Cuántos [estereoisómeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) tienen: el 2-clorobutano; el 2,3-diclorobutano $\ce{CH3-CHCl-CHCl-CH3}$; el pent-2-eno $\ce{CH3-CH=CH-CH2-CH3}$?

**Solución de Ejercicio 39.7.**

2-Clorobutano: 2 (un [carbono asimétrico](#def-g12-stereochemistry-chiral)). 2,3-Diclorobutano: 3 (dos [carbonos asimétricos](#def-g12-stereochemistry-chiral) con mitades iguales: una pareja de [enantiómeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) y una forma meso). Pent-2-eno: 2 ([Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) y [E](#def-g12-stereochemistry-z-e)).

**Ejercicio 39.8 ★★.**

Di si estas parejas son [enantiómeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer), [diastereoisómeros](#def-g12-stereochemistry-diastereomer) o la misma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule): ácido L- y D-tartárico; ácido L- y meso-tartárico; ([Z](#def-g12-stereochemistry-z-e))- y ([E](#def-g12-stereochemistry-z-e))-but-2-eno; ácido meso-tartárico y su propia imagen especular.

**Solución de Ejercicio 39.8.**

[Enantiómeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer); [diastereoisómeros](#def-g12-stereochemistry-diastereomer); [diastereoisómeros](#def-g12-stereochemistry-diastereomer); la misma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) (el ácido meso-tartárico es superponible a su imagen especular).

**Ejercicio 39.9 ★★.**

El butano, $\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$, visto a lo largo de su enlace central. Dibuja la [conformación](#def-g12-stereochemistry-conformation) alternada en la que los dos grupos $\ce{CH3}$ están opuestos, y una eclipsada en la que están enfrentados. ¿Cuál es la más estable? ¿Por qué?

**Solución de Ejercicio 39.9.**

En la [conformación](#def-g12-stereochemistry-conformation) alternada con los grupos $\ce{CH3}$ opuestos, los grupos grandes están lo más alejados posible: es la más estable. En la eclipsada, los dos $\ce{CH3}$ están enfrentados y se estorban.

**Ejercicio 39.10 ★★.**

El ácido meso-tartárico tiene dos [carbonos asimétricos](#def-g12-stereochemistry-chiral), pero no es [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral). Explícalo usando su plano de simetría.

**Solución de Ejercicio 39.10.**

Sus dos mitades, cada una $\ce{CH(OH)COOH}$, son imagen especular una de la otra: un plano entre los dos carbonos centrales corta la [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) en dos mitades especulares. Una [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) con un plano de simetría es su propia imagen especular: no es [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral).

**Ejercicio 39.11 ★★.**

Dibuja y nombra los [isómeros Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) y [E](#def-g12-stereochemistry-z-e) del pent-2-eno.

**Solución de Ejercicio 39.11.**

([Z](#def-g12-stereochemistry-z-e))-pent-2-eno ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-6f568f6efb04.svg) y ([E](#def-g12-stereochemistry-z-e))-pent-2-eno ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-3ff1798728a0.svg).

**Ejercicio 39.12 ★★★.**

El 2,3-dibromobutano $\ce{CH3-CHBr-CHBr-CH3}$ tiene dos [carbonos asimétricos](#def-g12-stereochemistry-chiral). Dibuja sus [estereoisómeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) en la representación en zigzag usada para el ácido tartárico, y demuestra que uno de ellos es una forma meso.

**Solución de Ejercicio 39.12.**

Como para el ácido tartárico, con $\ce{Br}$ en lugar de $\ce{OH}$ y $\ce{CH3}$ en lugar de $\ce{COOH}$: los dos $\ce{Br}$ con cuña llena, los dos con cuña de trazos (una pareja de [enantiómeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer)), y uno con cuña llena y otro con cuña de trazos, que tiene un plano de simetría: la forma meso. Tres [estereoisómeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer).

**Ejercicio 39.13 ★★★.**

Una [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) de un fármaco tiene un [carbono asimétrico](#def-g12-stereochemistry-chiral). Su [síntesis](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-synthesis) da una [mezcla racémica](#def-g12-stereochemistry-enantiomer), pero solo un [enantiómero](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) encaja en el receptor [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral) sobre el que debe actuar. ¿Qué fracción del medicamento racémico es activa? Indica dos maneras en que un químico podría hacerlo mejor.

**Solución de Ejercicio 39.13.**

La mitad. El químico puede separar los dos [enantiómeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) (como hizo Pasteur, por otros medios), o fabricar solo el [enantiómero](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) útil, con una reacción que sea ella misma [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral) (un catalizador [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral), una enzima, un material de partida [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral)).

**Ejercicio 39.14 ★★★.**

El hexa-2,4-dieno, $\ce{CH3-CH=CH-CH=CH-CH3}$, tiene dos [dobles enlaces](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond), y cada uno puede ser [Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) o [E](#def-g12-stereochemistry-z-e). ¿Cuántos [estereoisómeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) tiene? (Cuidado con la simetría de la [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule).)

**Solución de Ejercicio 39.14.**

Tres: (2E,4E), (2Z,4Z) y (2E,4Z); este último es la misma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) que el (2Z,4E) leído desde el otro extremo.

**Ejercicio 39.15 ★★★.**

Una [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) de azúcar tiene tres [carbonos asimétricos](#def-g12-stereochemistry-chiral) y ninguna simetría. ¿Cuántos [estereoisómeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) puede tener como máximo? ¿Cuántas parejas de [enantiómeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) representa eso? ¿Cuántos [diastereoisómeros](#def-g12-stereochemistry-diastereomer) tiene cada [estereoisómero](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer)?

**Solución de Ejercicio 39.15.**

$2^3 = 8$ [estereoisómeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer), es decir, 4 parejas de [enantiómeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer). Cada [estereoisómero](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) tiene un [enantiómero](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) y $8 - 2 = 6$ [diastereoisómeros](#def-g12-stereochemistry-diastereomer).

## 39.7 Problema: los cristales de Pasteur

**Problema 39.1.**

Problema de fin de semana — el ácido tartárico tiene dos carbonos asimétricos: ¿cuántos estereoisómeros tiene en realidad?

Las formas del ácido tartárico, $\ce{HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH}$, tuvieron un papel decisivo en el descubrimiento de que las [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) pueden tener “mano”. El ácido L-tartárico funde hacia $169\,{}^{\circ}\mathrm{C}$.

**Parte I — La [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule).**

1. Da la [fórmula molecular](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/32-las-moleculas-organicas-esqueletos-y-nombres#def-g11-organic-skeletons-formulas) del ácido tartárico y su [masa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/25-el-mol-y-la-masa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) .
2. Nombra sus [grupos funcionales](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-functional-group) e indica cuántos hay de cada uno.
3. ¿Qué [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono son asimétricos? Enumera los cuatro grupos de cada uno.
4. Según la regla de este capítulo, ¿cuántos [estereoisómeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) podría tener como máximo?

**Parte II — Los [estereoisómeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer).**

5. En el dibujo en zigzag del ácido L-tartárico, ¿los grupos $\ce{OH}$ se dibujan con cuñas llenas o de trazos?
6. Dibuja su imagen especular. ¿Se pueden superponer las dos? Nombra la imagen especular.
7. Dibuja la forma con una cuña llena y una de trazos. Hazla girar mentalmente en torno al enlace central y encuentra un plano de simetría.
8. ¿Es [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral) esta forma? ¿Cómo se llama?
9. Explica por qué el ácido tartárico solo tiene tres [estereoisómeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) .
10. Di si L y D, y luego L y meso, son [enantiómeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) o [diastereoisómeros](#def-g12-stereochemistry-diastereomer) .

**Parte III — Propiedades.**

11. ¿A qué temperatura funde el ácido D-tartárico? ¿Por qué?
12. ¿Tiene que fundir el ácido meso-tartárico a la misma temperatura? ¿Por qué?
13. La carvona muestra que dos [enantiómeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) pueden oler distinto. ¿Por qué una nariz puede distinguirlos y un termómetro no?
14. Una [mezcla racémica](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) de ácido L- y D-tartárico: ¿es una [sustancia pura](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-pure-substance) ? ¿Es ópticamente activa en conjunto?

**Parte IV — Pasteur.**

15. La sal racémica de Pasteur daba cristales de dos formas especulares. ¿Qué contenía cada cristal?
16. A partir de $10.0\,\mathrm{g}$ de sal racémica, ¿qué masa de cada tipo de cristal podía esperar?
17. ¿Por qué la forma meso nunca aparece entre esos cristales?
18. ¿Cómo podía comprobar, tras la separación, que los dos montones eran [enantiómeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) ?
19. El 3-clorobutan-2-ol, $\ce{CH3-CHCl-CH(OH)-CH3}$ , también tiene dos [carbonos asimétricos](#def-g12-stereochemistry-chiral) . ¿Cuántos [estereoisómeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) tiene? ¿Por qué no pierde uno como el ácido tartárico?
20. Da la respuesta final: ¿cuántos [estereoisómeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) tiene el ácido tartárico?

**Solución de Problema 39.1.**

**1.** $\ce{C4H6O6}$; $M = 4 \times 12.0 + 6 \times 1.0 + 6 \times 16.0
= 150.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**2.** Dos grupos carboxilo (ácido) y dos grupos hidroxilo ([alcohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-alcohol)).

**3.** Los dos carbonos centrales, cada uno unido a $\ce{H}$, $\ce{OH}$, $\ce{COOH}$ y $\ce{CH(OH)COOH}$.

**4.** $2^2 = 4$.

**5.** Los dos con cuñas llenas.

**6.** Los dos $\ce{OH}$ con cuñas de trazos; no se puede superponer al L: es el ácido D-tartárico, su [enantiómero](#def-g12-stereochemistry-enantiomer).

**7.** Girada en torno al enlace central de modo que los dos $\ce{OH}$ miren hacia el mismo lado, la [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) tiene un plano entre sus dos carbonos centrales que refleja una mitad sobre la otra.

**8.** No: es el ácido meso-tartárico.

**9.** De las cuatro combinaciones (llena, llena), (trazos, trazos), (llena, trazos), (trazos, llena), las dos últimas son la misma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), la forma meso, porque las dos mitades de la [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) son iguales.

**10.** L y D: [enantiómeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer). L y meso: [diastereoisómeros](#def-g12-stereochemistry-diastereomer).

**11.** También a $169\,{}^{\circ}\mathrm{C}$: los [enantiómeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) tienen las mismas propiedades físicas.

**12.** No: es un [diastereoisómero](#def-g12-stereochemistry-diastereomer) del L, un compuesto distinto con sus propias propiedades.

**13.** Los receptores de la nariz son [quirales](#def-g12-stereochemistry-chiral) y distinguen las imágenes especulares; un termómetro, que no es [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral), no puede.

**14.** No, es una [mezcla](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) de dos compuestos; en conjunto no es ópticamente activa, porque los dos [enantiómeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) se compensan.

**15.** Un solo [enantiómero](#def-g12-stereochemistry-enantiomer): cada cristal estaba formado solo por L o solo por D.

**16.** $5.0\,\mathrm{g}$ de cada uno.

**17.** La forma meso es un compuesto distinto, que no forma parte de la [mezcla racémica](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) de L y D.

**18.** [Disolviendo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/2-mezclar-y-disolver#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) cada montón: las disoluciones desvían la luz polarizada en la misma medida y en sentidos opuestos (y los cristales son imágenes especulares).

**19.** Cuatro: sus dos [carbonos asimétricos](#def-g12-stereochemistry-chiral) llevan grupos distintos ($\ce{Cl}$ en uno, $\ce{OH}$ en el otro), así que ninguna combinación tiene un plano de simetría y no hay dos combinaciones que sean la misma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule).

**20.** Tres: L, D y meso.