---
title: "Mecanismos de reacción: flechas curvas"
book: "Química escolar — Años 1 a 12"
subject: chemistry
language: es
chapter: 40
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/40-mecanismos-de-reaccion-flechas-curvas
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
---

# Capítulo 40 — Mecanismos de reacción: flechas curvas

Una [ecuación ajustada](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/13-conservacion-de-la-masa-y-ecuaciones-ajustadas#def-g8-balanced-equations-equation) es como la primera y la última fotografía de una película: muestra los [reactivos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant) antes y los productos después, y nada en medio. Sin embargo, las [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) no se limitan a intercambiar [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom). Los enlaces se rompen y se forman de uno en uno, a medida que pares de [electrones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-nucleus) pasan de un lugar a otro, a través de especies de vida corta que nunca aparecen en la ecuación. Los químicos dibujan estos movimientos con [flechas curvas](#def-g12-curly-arrows-curly-arrow). Con unas pocas reglas, estas flechas explican por qué una reacción ocurre donde ocurre, y predicen reacciones nunca vistas.

**Lo que ya sabes.**

La [electronegatividad](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-electronegativity), los [enlaces polares](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-polar-bond) y las [cargas parciales](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-polar-bond) ([Capítulo 30](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#ch-g11-polarity-and-cohesion)). Las [estructuras de Lewis](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lewis-structure): [pares enlazantes](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) y [pares libres](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) ([Capítulo 24](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#ch-g10-lewis-and-shape)). Los [grupos funcionales](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-functional-group) y las familias ([Capítulo 33](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#ch-g11-functional-groups)).

## 40.1 Sitios ricos y pobres en electrones

**Definición 40.1 (Sitios dadores y aceptores de electrones).**

Un *sitio dador de electrones* de una [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) o de un [ion](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/17-los-iones-y-las-disoluciones-ionicas#def-g9-ions-ion) es un lugar rico en [electrones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-nucleus), capaz de ceder un par para formar un nuevo enlace: un [par libre](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair), un [doble enlace](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond), un [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) con carga negativa o con [carga parcial](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-polar-bond) $\delta^-$. Un *sitio aceptor de electrones* es un lugar pobre en [electrones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-nucleus), capaz de recibir un par: un [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) con carga positiva o con [carga parcial](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-polar-bond) $\delta^+$.

**Ejemplo 40.2 (Los sitios de dos moléculas).**

En el bromoetano, $\ce{CH3-CH2-Br}$, el bromo es más electronegativo que el carbono: el carbono unido a él lleva $\delta^+$ (sitio aceptor), y el bromo, $\delta^-$ y tres [pares libres](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair). En la propanona, el oxígeno del grupo $\ce{C=O}$ lleva $\delta^-$ y dos [pares libres](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) (sitios dadores), y su carbono, $\delta^+$ (sitio aceptor). El [ion](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/17-los-iones-y-las-disoluciones-ionicas#def-g9-ions-ion) hidróxido $\ce{OH-}$, con su carga negativa y sus tres [pares libres](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair), es un dador fuerte.

![Átomos de carbono pobres en electrones (+, sitios aceptores) junto a átomos electronegativos ricos en electrones (-, con pares libres: sitios dadores).](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-curly-arrows/fig-8e50959a1f53.svg)

*[Átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono pobres en [electrones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-nucleus) ($\delta^+$, sitios aceptores) junto a [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) electronegativos ricos en [electrones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-nucleus) ($\delta^-$, con [pares libres](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair): sitios dadores).*

## 40.2 Flechas curvas

**Definición 40.3 (Flecha curva).**

Una *flecha curva* representa el movimiento de un par de [electrones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-nucleus) durante una etapa de una reacción. Sale del par que se desplaza, un [par libre](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) o un enlace, y termina donde va el par: en un [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom), donde forma un nuevo enlace, o en un [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) que se queda con el par de un enlace que se rompe.

**Método 40.4 (Dibujar flechas curvas).**

1. Localiza el sitio dador y el sitio aceptor.
2. Dibuja una flecha desde el par dador (un [par libre](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) o un enlace) hasta el [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) aceptor: allí se forma un nuevo enlace.
3. Si el [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) aceptor quedara entonces con demasiados [electrones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-nucleus) (más de un octeto, o más de dos en el caso del hidrógeno), dibuja una segunda flecha que rompa uno de sus enlaces, con el par yendo hacia el [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) más electronegativo.
4. Comprueba las cargas tras la etapa: el [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) que cedió un [par libre](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) gana una unidad de carga positiva, y el que recibió un par como [par libre](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) , una de carga negativa; la carga total no cambia.

**Proposición 40.5 (La carga se conserva en cada etapa).**

La carga eléctrica total de las especies es la misma antes y después de cada etapa de un mecanismo.

**Demostración.** Una [flecha curva](#def-g12-curly-arrows-curly-arrow) solo desplaza [electrones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-nucleus) que ya están presentes; no se crea ni se destruye ningún [electrón](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-nucleus), y los [núcleos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-nucleus) no cambian. ∎

**Ejemplo 40.6 (Una primera flecha).**

Un [ion](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/17-los-iones-y-las-disoluciones-ionicas#def-g9-ions-ion) hidrógeno $\ce{H+}$ se encuentra con un [ion](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/17-los-iones-y-las-disoluciones-ionicas#def-g9-ions-ion) hidróxido $\ce{OH-}$. Un [par libre](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) del oxígeno forma un enlace con el [ion](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/17-los-iones-y-las-disoluciones-ionicas#def-g9-ions-ion) hidrógeno, que no tiene [electrones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-nucleus): $\ce{H+ + OH- -> H2O}$. Una sola flecha, desde el [par libre](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) del oxígeno hasta el $\ce{H+}$; las cargas $+1$ y $-1$ pasan a ser 0 en la [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) de agua.

![La etapa más sencilla: un par libre del ion hidróxido se desplaza para formar el nuevo enlace O-H con el ion hidrógeno.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-curly-arrows/fig-955ecc93764f.svg)

*La etapa más sencilla: un [par libre](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) del [ion](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/17-los-iones-y-las-disoluciones-ionicas#def-g9-ions-ion) hidróxido se desplaza para formar el nuevo enlace $\ce{O-H}$ con el [ion](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/17-los-iones-y-las-disoluciones-ionicas#def-g9-ions-ion) hidrógeno.*

## 40.3 Etapas elementales e intermedios

**Definición 40.7 (Mecanismo, etapa elemental, intermedio).**

El *mecanismo de reacción* de una reacción es la serie de etapas por las que los [reactivos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant) se convierten en los productos. Cada *etapa elemental* es un único suceso en el que se desplazan a la vez unos pocos pares de [electrones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-nucleus). Una especie formada en una etapa y consumida en otra posterior es un *intermedio de reacción*: no aparece en la ecuación global.

**Ejemplo 40.8 (Un carbocatión como intermedio).**

Cuando el bromuro de hidrógeno se adiciona al eteno, la reacción tiene lugar en dos etapas. En la primera, el [doble enlace](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) del eteno cede un par al hidrógeno del $\ce{HBr}$, y el par $\ce{H-Br}$ va al bromo, que sale como $\ce{Br-}$; el carbono que ha perdido su parte del [doble enlace](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) se queda con solo seis [electrones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-nucleus) y una carga positiva: un carbocatión, $\ce{CH3-CH2+}$. En la segunda etapa, un [par libre](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) del $\ce{Br-}$ forma un enlace con ese carbono. El carbocatión es un intermedio.

## 40.4 Tres categorías de reacciones

**Definición 40.9 (Sustitución, adición, eliminación).**

En una *sustitución*, un [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) o un grupo de una [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) se reemplaza por otro. En una *adición*, dos [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) se unen en una sola, y un enlace múltiple pasa a ser simple. En una *eliminación*, se retira una [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) pequeña (a menudo agua) de una [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), y un enlace simple pasa a ser múltiple.

![Tres mecanismos. Flechas naranjas: un par dador forma un nuevo enlace. Flechas azules: un enlace se rompe y su par va al átomo más electronegativo. En la eliminación, el ion hidrógeno se recupera al final.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-curly-arrows/fig-0e2dfe00029b.svg)

*Tres mecanismos. Flechas naranjas: un par dador forma un nuevo enlace. Flechas azules: un enlace se rompe y su par va al [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) más electronegativo. En la [eliminación](#def-g12-curly-arrows-categories), el [ion](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/17-los-iones-y-las-disoluciones-ionicas#def-g9-ions-ion) hidrógeno se recupera al final.*

**Observación 40.10 (Cambiar el esqueleto o el grupo).**

Algunas reacciones solo cambian el [grupo funcional](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-functional-group) y conservan el esqueleto carbonado: la [sustitución](#def-g12-curly-arrows-categories) del bromoetano convierte un [halogenoalcano](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-halogenoalkane) en un [alcohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-alcohol), con dos carbonos antes y dos después. Otras construyen o cortan el esqueleto: formar un nuevo enlace carbono–carbono alarga una cadena, la etapa clave para fabricar una [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) grande a partir de otras pequeñas. Planificar una [síntesis](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-synthesis) consiste en elegir reacciones de ambos tipos, en el orden adecuado.

## 40.5 Ejercicios

**Ejercicio 40.1 ★.**

En cada especie, nombra un sitio dador y, si lo hay, un sitio aceptor: $\ce{OH-}$; $\ce{H+}$; $\ce{CH2=CH2}$; $\ce{CH3-Cl}$; $\ce{H2O}$.

**Solución de Ejercicio 40.1.**

$\ce{OH-}$: dador ([pares libres](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair), carga negativa); ningún sitio aceptor. $\ce{H+}$: aceptor (no tiene ningún [electrón](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-nucleus)). $\ce{CH2=CH2}$: dador (el [doble enlace](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond)). $\ce{CH3-Cl}$: dador ([pares libres](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) del $\ce{Cl}$), aceptor (el carbono, $\delta^+$). $\ce{H2O}$: dador ([pares libres](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) del $\ce{O}$); sus [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrógeno, $\delta^+$, son sitios aceptores débiles.

**Ejercicio 40.2 ★.**

¿[Sustitución](#def-g12-curly-arrows-categories), [adición](#def-g12-curly-arrows-categories) o [eliminación](#def-g12-curly-arrows-categories)? (a) $\ce{CH3-CH2-Cl + OH- -> CH3-CH2-OH + Cl-}$; (b) $\ce{CH2=CH2 + H2O -> CH3-CH2-OH}$; (c) $\ce{CH3-CH2-OH -> CH2=CH2 + H2O}$; (d) $\ce{CH2=CH2 + Br2 -> CH2Br-CH2Br}$.

**Solución de Ejercicio 40.2.**

(a) [sustitución](#def-g12-curly-arrows-categories); (b) [adición](#def-g12-curly-arrows-categories); (c) [eliminación](#def-g12-curly-arrows-categories); (d) [adición](#def-g12-curly-arrows-categories).

**Ejercicio 40.3 ★.**

¿Dónde empieza una [flecha curva](#def-g12-curly-arrows-curly-arrow) y dónde termina? ¿Qué significa una [flecha curva](#def-g12-curly-arrows-curly-arrow) que va de un [par libre](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) de un [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de oxígeno a un [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono?

**Solución de Ejercicio 40.3.**

Empieza en un par de [electrones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-nucleus) (un [par libre](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) o un enlace) y termina en el [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) al que va el par. De un [par libre](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) del oxígeno a un carbono: el par pasa a ser un nuevo enlace $\ce{O-C}$.

**Ejercicio 40.4 ★.**

En la reacción $\ce{H+ + NH3 -> NH4+}$, ¿qué especie cede el par? Dibuja la flecha. ¿Cuál es la carga del producto?

**Solución de Ejercicio 40.4.**

El amoníaco cede el [par libre](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) de su nitrógeno; la flecha va de ese [par libre](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) al $\ce{H+}$. El producto $\ce{NH4+}$ lleva la carga $+1$.

**Ejercicio 40.5 ★.**

¿Qué es un [intermedio de reacción](#def-g12-curly-arrows-mechanism)? Nombra el intermedio de la [adición](#def-g12-curly-arrows-categories) de $\ce{HBr}$ al eteno.

**Solución de Ejercicio 40.5.**

Una especie formada en una etapa y consumida en otra posterior; no figura en la ecuación global. Aquí, el carbocatión $\ce{CH3-CH2+}$.

**Ejercicio 40.6 ★★.**

Dibuja las [flechas curvas](#def-g12-curly-arrows-curly-arrow) de la [sustitución](#def-g12-curly-arrows-categories) $\ce{CH3-Br + OH- -> CH3-OH + Br-}$ (una etapa) y comprueba las cargas.

**Solución de Ejercicio 40.6.**

Una flecha de un [par libre](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) del oxígeno del $\ce{OH-}$ al carbono; otra del enlace $\ce{C-Br}$ al bromo. Cargas: $-1$ a la izquierda ($\ce{OH-}$); a la derecha, el metanol es neutro y el $\ce{Br-}$ lleva $-1$: el total es $-1$ en ambos lados.

**Ejercicio 40.7 ★★.**

En la primera etapa de la [adición](#def-g12-curly-arrows-categories) de $\ce{HBr}$ al eteno, ¿por qué el par $\ce{H-Br}$ va al bromo y no al hidrógeno? ¿Qué carga lleva cada producto de la etapa?

**Solución de Ejercicio 40.7.**

El bromo es más electronegativo que el hidrógeno: se queda con el par y sale como $\ce{Br-}$ ($-1$); el hidrógeno se une a un carbono, y el otro carbono se queda con una carga positiva: $\ce{CH3-CH2+}$ ($+1$).

**Ejercicio 40.8 ★★.**

En la deshidratación del etanol, escribe las tres etapas e indica, para cada una, qué especie es el dador y cuál el aceptor. ¿Por qué no se escribe el [ion](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/17-los-iones-y-las-disoluciones-ionicas#def-g9-ions-ion) hidrógeno en la ecuación global?

**Solución de Ejercicio 40.8.**

1. $\ce{CH3-CH2-OH + H+ -> CH3-CH2-OH2+}$: dador, un [par libre](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) del oxígeno; aceptor, el $\ce{H+}$. 2. $\ce{CH3-CH2-OH2+ -> CH3-CH2+ + H2O}$: el par $\ce{C-O}$ va al oxígeno positivo (aceptor), que sale con él en forma de agua. 3. $\ce{CH3-CH2+ -> CH2=CH2 + H+}$: el par de un enlace $\ce{C-H}$ (dador) se desplaza hacia el carbono positivo (aceptor) para formar el [doble enlace](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond), y el $\ce{H+}$ sale. El [ion](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/17-los-iones-y-las-disoluciones-ionicas#def-g9-ions-ion) hidrógeno usado en la etapa 1 se recupera en la etapa 3: aparece en ambos lados y se simplifica.

**Ejercicio 40.9 ★★.**

La etapa $\ce{CH3-CH2+ + H2O -> CH3-CH2-OH2+}$ sigue a la [adición](#def-g12-curly-arrows-categories) de un [ion](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/17-los-iones-y-las-disoluciones-ionicas#def-g9-ions-ion) hidrógeno al eteno en agua. Dibuja la flecha. ¿Qué se forma tras una nueva pérdida de $\ce{H+}$? Escribe la ecuación global e indica su categoría.

**Solución de Ejercicio 40.9.**

Una flecha de un [par libre](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) del oxígeno del agua al carbono positivo. Tras la pérdida de $\ce{H+}$, etanol $\ce{CH3-CH2-OH}$. Global: $\ce{CH2=CH2 + H2O -> CH3-CH2-OH}$, una [adición](#def-g12-curly-arrows-categories).

**Ejercicio 40.10 ★★.**

Lee el mecanismo de la [sustitución](#def-g12-curly-arrows-categories) del bromoetano: ¿cuántos pares se desplazan? ¿Qué enlace se forma y cuál se rompe? ¿Hay un intermedio?

**Solución de Ejercicio 40.10.**

Se desplazan dos pares, en una sola etapa: se forma el enlace $\ce{C-O}$ y se rompe el enlace $\ce{C-Br}$. No hay intermedio.

**Ejercicio 40.11 ★★.**

El clorometano reacciona con el [ion](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/17-los-iones-y-las-disoluciones-ionicas#def-g9-ions-ion) hidróxido más despacio que el bromometano. Con las [electronegatividades](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-electronegativity) (C 2.55, Cl 3.16, Br 2.96), explica qué carbono tiene más carácter $\delta^+$. ¿Explica eso las velocidades? (Piensa también en la facilidad con la que el [ion](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/17-los-iones-y-las-disoluciones-ionicas#def-g9-ions-ion) saliente se queda con el par.)

**Solución de Ejercicio 40.11.**

El cloro es más electronegativo ($3.16 - 2.55 = 0.61$ frente a $2.96 - 2.55 = 0.41$): el carbono del clorometano es el que tiene más carácter $\delta^+$, lo que por sí solo lo haría reaccionar más deprisa. No es así: la velocidad depende también de la facilidad con la que el [halógeno](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/23-las-capas-electronicas-y-la-tabla-periodica#def-g10-electron-shells-family) sale con el par, y el bromo, más grande, sale con más facilidad.

**Ejercicio 40.12 ★★★.**

El cloruro de hidrógeno se adiciona al propeno, $\ce{CH2=CH-CH3}$. En la primera etapa, el [ion](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/17-los-iones-y-las-disoluciones-ionicas#def-g9-ions-ion) hidrógeno puede unirse a cualquiera de los dos carbonos del [doble enlace](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond), lo que da dos carbocationes posibles. Dibújalos, junto con los dos productos posibles, y nómbralos. (Cuál se forma mayoritariamente se estudia en el volumen del primer año.)

**Solución de Ejercicio 40.12.**

Si el hidrógeno se une al carbono 1: $\ce{CH3-CH+-CH3}$, que da 2-cloropropano $\ce{CH3-CHCl-CH3}$. Si se une al carbono 2: $\ce{+CH2-CH2-CH3}$, que da 1-cloropropano $\ce{CH2Cl-CH2-CH3}$.

**Ejercicio 40.13 ★★★.**

Un alumno dibuja la primera etapa de la [sustitución](#def-g12-curly-arrows-categories) del bromoetano con una flecha que va del [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de bromo al oxígeno del $\ce{OH-}$. Explica los dos errores.

**Solución de Ejercicio 40.13.**

La flecha va en sentido contrario: debe salir del dador, un [par libre](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) del $\ce{OH-}$, y terminar en el carbono aceptor. Y el nuevo enlace se forma entre el oxígeno y el carbono, no entre el oxígeno y el bromo: el bromo sale, llevándose el par del enlace $\ce{C-Br}$.

**Ejercicio 40.14 ★★★.**

En la formación de un [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) a partir de un [ácido carboxílico](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) y un [alcohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-alcohol), el oxígeno del [alcohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-alcohol) ataca al carbono del grupo $\ce{C=O}$. Con las [cargas parciales](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-polar-bond), explica por qué ese carbono es un sitio aceptor y ese oxígeno un sitio dador. ¿Qué [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) pequeña se pierde en conjunto, y a qué categoría pertenece la reacción completa?

**Solución de Ejercicio 40.14.**

El carbono del grupo $\ce{C=O}$ de un ácido está unido a dos [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de oxígeno electronegativos: fuertemente $\delta^+$, un aceptor. El oxígeno del [alcohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-alcohol) lleva $\delta^-$ y dos [pares libres](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair): un dador. En conjunto se pierde agua; el $\ce{-OH}$ del ácido se sustituye por el $\ce{-O-R}$ del [alcohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-alcohol): una [sustitución](#def-g12-curly-arrows-categories).

**Ejercicio 40.15 ★★★.**

El eteno reacciona con el bromo $\ce{Br2}$, una [molécula apolar](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-polar-molecule). Cuando una [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) de $\ce{Br2}$ se acerca al [doble enlace](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond), los [electrones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-nucleus) del $\ce{Br-Br}$ son empujados lejos del [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de bromo más cercano. Explica por qué esto crea un sitio aceptor y propón la primera etapa del mecanismo.

**Solución de Ejercicio 40.15.**

Empujado por los [electrones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-nucleus) del [doble enlace](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond), el par del enlace $\ce{Br-Br}$ se desplaza hacia el bromo lejano: el bromo cercano pasa a ser $\delta^+$, un sitio aceptor. Primera etapa: una flecha del [doble enlace](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) al bromo cercano, y otra del enlace $\ce{Br-Br}$ al bromo lejano, que sale como $\ce{Br-}$; queda una carga positiva en el otro carbono del antiguo [doble enlace](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond).

## 40.6 Problema: fabricar bromoetano

**Problema 40.1.**

Problema de fin de semana — a partir de diez gramos de eteno: ¿cuánto bromoetano?

El bromoetano, material de partida de muchas [síntesis](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-synthesis), se fabrica adicionando bromuro de hidrógeno al eteno: $\ce{CH2=CH2 + HBr -> CH3-CH2-Br}$. Un químico usa $10.0\,\mathrm{g}$ de eteno y un exceso de bromuro de hidrógeno; el [rendimiento](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield) es del $75\,\%$.

**Parte I — Los sitios.**

1. Dibuja las [estructuras de Lewis](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lewis-structure) del eteno y del bromuro de hidrógeno.
2. ¿Dónde está el sitio dador del eteno? ¿Por qué?
3. Calcula la diferencia de [electronegatividad](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/30-electronegatividad-polaridad-y-fuerzas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-electronegativity) del enlace $\ce{H-Br}$ (H 2.20, Br 2.96). ¿Qué [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) lleva $\delta^+$ ?
4. ¿Qué [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) del $\ce{HBr}$ es el sitio aceptor?

**Parte II — El mecanismo.**

5. Dibuja la primera etapa con sus dos [flechas curvas](#def-g12-curly-arrows-curly-arrow) .
6. Da las dos especies formadas y sus cargas.
7. Comprueba la conservación de la carga en la primera etapa.
8. Dibuja la segunda etapa con su [flecha curva](#def-g12-curly-arrows-curly-arrow) .
9. ¿Cuántos [electrones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-nucleus) rodean al carbono positivo del intermedio? ¿Por qué es tan reactivo?

**Parte III — ¿Qué tipo de reacción?**

10. ¿Cuál es el intermedio del mecanismo?
11. ¿Por qué no aparece en la ecuación global?
12. ¿A qué categoría pertenece la reacción?
13. ¿Cambia la reacción el esqueleto carbonado, o solo el [grupo funcional](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-functional-group) ?

**Parte IV — ¿Cuánto producto?**

14. Calcula las [masas molares](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/25-el-mol-y-la-masa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) del eteno y del bromoetano.
15. Calcula la cantidad de eteno.
16. Completa la [tabla de avance](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/27-la-tabla-de-avance#def-g10-reaction-progress-table-extent) . ¿Qué [reactivo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant) es limitante?
17. Calcula la masa máxima de bromoetano.
18. Calcula la masa obtenida con un [rendimiento](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield) del $75\,\%$ .
19. Da la respuesta final: ¿qué masa de bromoetano obtiene el químico?

**Solución de Problema 40.1.**

**1.** Eteno: $\ce{H2C=CH2}$, un [doble enlace](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) y cuatro $\ce{C-H}$. Bromuro de hidrógeno: $\ce{H-Br}$ con tres [pares libres](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) en el bromo.

**2.** El [doble enlace](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond): su segundo par es una región rica en [electrones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/16-el-interior-del-atomo#def-g9-inside-the-atom-nucleus).

**3.** $2.96 - 2.20 = 0.76$: el $\ce{H}$ lleva $\delta^+$.

**4.** El [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrógeno.

**5.** Una flecha del [doble enlace](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) al hidrógeno del $\ce{HBr}$; otra del enlace $\ce{H-Br}$ al bromo.

**6.** El carbocatión $\ce{CH3-CH2+}$ ($+1$) y el $\ce{Br-}$ ($-1$).

**7.** Antes: $0 + 0 = 0$; después: $+1 - 1 = 0$.

**8.** Una flecha de un [par libre](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) del $\ce{Br-}$ al carbono positivo.

**9.** Seis (tres enlaces): le falta un par para el octeto, así que acepta un par de cualquier dador cercano.

**10.** El carbocatión $\ce{CH3-CH2+}$.

**11.** Se forma en la primera etapa y se consume en la segunda.

**12.** Una [adición](#def-g12-curly-arrows-categories).

**13.** Solo el grupo: se conserva la cadena de dos carbonos, y el [doble enlace](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/24-las-estructuras-de-lewis-y-la-geometria-de-las-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) pasa a ser un enlace simple que lleva $\ce{H}$ y $\ce{Br}$.

**14.** $28.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$; $108.9\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**15.** $10.0 / 28.0 = 0.357\,\mathrm{mol}$.

**16.** Eteno: $0.357 - x$; $\ce{HBr}$: en exceso; bromoetano: $x$. El eteno es limitante: $x_{\max} = 0.357\,\mathrm{mol}$.

**17.** $0.357 \times 108.9 = 38.9\,\mathrm{g}$.

**18.** $0.75 \times 38.9 = 29.2\,\mathrm{g}$.

**19.** Unos $29\,\mathrm{g}$ de bromoetano.