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title: "Estrategia de síntesis y química verde"
book: "Química escolar — Años 1 a 12"
subject: chemistry
language: es
chapter: 48
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/48-estrategia-de-sintesis-y-quimica-verde
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
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# Capítulo 48 — Estrategia de síntesis y química verde

El mismo analgésico, el ibuprofeno, se ha fabricado de dos maneras. La ruta más antigua tiene seis etapas, y de cada cien kilos de [materias primas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/7-de-las-materias-primas-al-reciclaje#def-g5-raw-materials-and-recycling-raw-material) que compra, sesenta acaban como residuos. La más reciente tiene tres etapas y conserva casi todos los [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) que compra. Las dos dan el mismo polvo blanco del comprimido; se diferencian en la planificación. Un químico que planifica una [síntesis](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-synthesis) se hace cuatro preguntas: cómo ir deprisa, cómo obtener mucho, cómo tocar solo la parte adecuada de una [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) y cómo desperdiciar poco.

**Lo que ya sabes.**

Una [síntesis](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-synthesis): reacción, separación, purificación, identificación; su [rendimiento](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield) ([Capítulo 28](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#ch-g10-synthesis-yield)). Las [flechas curvas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/40-mecanismos-de-reaccion-flechas-curvas#def-g12-curly-arrows-curly-arrow), la sustitución, la adición, la [eliminación](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/40-mecanismos-de-reaccion-flechas-curvas#def-g12-curly-arrows-categories) ([Capítulo 40](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/40-mecanismos-de-reaccion-flechas-curvas#ch-g12-curly-arrows)). Un [catalizador](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/42-catalisis#def-g12-catalysis-catalyst) acelera una reacción sin consumirse ([Capítulo 42](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/42-catalisis#ch-g12-catalysis)). Una [reacción no total](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/43-equilibrio-quimico-cociente-y-constante#def-g12-equilibrium-non-total) se detiene cuando $Q = K$; un exceso de un [reactivo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant), o la retirada de un producto, la lleva más lejos ([Capítulo 43](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/43-equilibrio-quimico-cociente-y-constante#ch-g12-equilibrium)).

![Una planta farmacéutica: los reactores de una síntesis, a escala de toneladas.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/img-b5f8b439ae9f.jpg)

*Una planta farmacéutica: los reactores de una [síntesis](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-synthesis), a escala de toneladas.*

## 48.1 Optimizar una síntesis

Se pueden mejorar dos cosas distintas: la *velocidad*, que decide cuánto dura la [síntesis](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-synthesis), y el *[rendimiento](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield)*, que decide cuánto producto da.

**Proposición 48.1 (Palancas sobre la velocidad y el rendimiento).**

- La velocidad aumenta con la temperatura, con las concentraciones de los [reactivos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant) y con un [catalizador](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/42-catalisis#def-g12-catalysis-catalyst) .
- El [rendimiento](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield) final de una [reacción total](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/27-la-tabla-de-avance#def-g10-reaction-progress-table-limiting) lo fija el [reactivo limitante](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/27-la-tabla-de-avance#def-g10-reaction-progress-table-limiting) ; el de una [reacción no total](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/43-equilibrio-quimico-cociente-y-constante#def-g12-equilibrium-non-total) aumenta con un exceso de uno de los [reactivos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant) , o con la retirada de un producto a medida que se forma. Un [catalizador](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/42-catalisis#def-g12-catalysis-catalyst) no lo cambia: solo lleva el sistema más deprisa al mismo [estado final](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/27-la-tabla-de-avance#def-g10-reaction-progress-table-system) .

**Demostración.** El primer punto reúne los [factores cinéticos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/41-velocidad-de-reaccion#def-g12-reaction-rates-kinetic-factor) de los Capítulos [41](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/41-velocidad-de-reaccion#ch-g12-reaction-rates) y [42](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/42-catalisis#ch-g12-catalysis). El segundo se deduce de que $Q = K$ al final de una [reacción no total](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/43-equilibrio-quimico-cociente-y-constante#def-g12-equilibrium-non-total): añadir un [reactivo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant) o retirar un producto hace que $Q < K$, y la reacción sigue en sentido directo. ∎

**Ejemplo 48.2 (Esterificación con trampa de agua).**

El ácido etanoico y el etanol, un [mol](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/25-el-mol-y-la-masa-molar#def-g10-the-mole-amount) de cada uno, solo dan un $67\,\%$ de [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) en el equilibrio. Si la [mezcla](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) se calienta a reflujo en un [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) que no se [mezcla](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) con el agua, con un poco de ácido como [catalizador](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/42-catalisis#def-g12-catalysis-catalyst), el vapor se condensa en un tubo lateral, una *trampa de agua*: el agua, más densa, se deposita en el fondo y se queda allí, mientras que el [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) vuelve al matraz. El agua sale de la reacción a medida que se forma, $Q$ se mantiene por debajo de $K$, y la esterificación llega casi hasta el final. El calentamiento aporta la velocidad; el [catalizador](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/42-catalisis#def-g12-catalysis-catalyst), más velocidad; y la trampa, el [rendimiento](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield).

![Una trampa de agua sobre un matraz calentado a reflujo: el agua formada se retira de la reacción a medida que se condensa.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/fig-40def8f5911d.svg)

*Una trampa de agua sobre un matraz calentado a reflujo: el agua formada se retira de la reacción a medida que se condensa.*

## 48.2 Selectividad

Una [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) real suele llevar varios [grupos funcionales](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-functional-group). Un [reactivo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant) que los ataca todos da una [mezcla](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture); una buena [síntesis](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-synthesis) usa uno que solo ataca el grupo que se quiere cambiar.

**Definición 48.3 (Reacción quimioselectiva).**

Una reacción es *quimioselectiva* cuando, sobre una [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) que lleva varios [grupos funcionales](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-functional-group), su [reactivo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant) transforma un grupo y deja los demás sin cambios.

**Ejemplo 48.4 (Un reductor que elige).**

El borohidruro de sodio, $\ce{NaBH4}$, reduce el grupo carbonilo de los [aldehídos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carbonyl) y las [cetonas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carbonyl) a un grupo [alcohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-alcohol), pero no toca los [ésteres](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid). En una [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) que lleva una [cetona](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carbonyl) y un [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid), solo cambia la [cetona](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carbonyl):

$$
\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CO-O-CH3}
  \;\xrightarrow{\ \ce{NaBH4}\ }\;
  \ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CO-O-CH3} .
$$

Un [reductor](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/35-oxidacion-y-reduccion#def-g11-redox-oxidant) más fuerte, el hidruro de litio y aluminio $\ce{LiAlH4}$, reduciría los dos grupos: aquí no es [quimioselectivo](#def-g12-synthesis-strategy-chemoselective).

**Observación 48.5 (Varios tipos de selectividad).**

La quimioselectividad elige entre grupos. Una reacción también puede elegir entre dos posiciones de un mismo grupo, o entre dos [estereoisómeros](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/39-estereoquimica-quiralidad-e-isomeros#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) del producto, como mostraron las [enzimas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/42-catalisis#def-g12-catalysis-enzyme) del [Capítulo 42](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/42-catalisis#ch-g12-catalysis) y las [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) [quirales](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/39-estereoquimica-quiralidad-e-isomeros#def-g12-stereochemistry-chiral) del [Capítulo 39](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/39-estereoquimica-quiralidad-e-isomeros#ch-g12-stereochemistry). Cada tipo se estudia en los volúmenes universitarios.

## 48.3 Grupos protectores

Cuando ningún [reactivo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant) es lo bastante selectivo, el químico oculta el grupo que no debe reaccionar, lleva a cabo la reacción y después vuelve a descubrir el grupo.

**Definición 48.6 (Grupo protector).**

Un *grupo protector* es un grupo que se une a un [grupo funcional](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-functional-group) para impedir que reaccione durante una o varias etapas de una [síntesis](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-synthesis), y que se elimina después para devolver el grupo original. Las tres operaciones son la *protección*, la *reacción* y la *desprotección*.

**Método 48.7 (Planificar una protección).**

1. Enumera los grupos de cada [reactivo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant) y el enlace que hay que formar.
2. Marca todos los demás grupos que el [reactivo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant) de esa etapa también podría atacar.
3. Protege cada uno de ellos con un grupo que resista las condiciones de la reacción y que se pueda eliminar en condiciones suaves que dejen intacto el nuevo enlace.
4. Haz las cuentas: cada protección añade dos etapas, protección y desprotección, y reduce el [rendimiento](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield) global.

**Ejemplo 48.8 (Fabricar un dipéptido, no cuatro).**

La glicina, $\ce{H2N-CH2-COOH}$, y la alanina, $\ce{H2N-CH(CH3)-COOH}$, llevan cada una un grupo [amina](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-amine) y un grupo ácido. Un enlace [amida](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-amine) entre el ácido de la glicina y la [amina](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-amine) de la alanina da el dipéptido Gly–Ala. [Mezclados](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/2-mezclar-y-disolver#def-g2-mixing-and-dissolving-mix) directamente, los dos aminoácidos dan cuatro dipéptidos, Gly–Ala, Ala–Gly, Gly–Gly y Ala–Ala, en una [mezcla](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/8-sustancias-puras-y-mezclas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) difícil de separar. El plan:

1. proteger la [amina](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-amine) de la glicina con un grupo que se escribe $\ce{Z}$ , y el ácido de la alanina en forma de su [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) metílico;
2. formar el enlace [amida](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-amine) : solo quedan libres un grupo ácido y un grupo [amina](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-amine) ;
3. eliminar los dos [grupos protectores](#def-g12-synthesis-strategy-protecting-group) .

![Protección, reacción, desprotección: el único enlace amida que puede formarse es el deseado.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/fig-45468b6a02f9.svg)

*Protección, reacción, desprotección: el único enlace [amida](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-amine) que puede formarse es el deseado.*

## 48.4 Economía atómica

Un [rendimiento](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield) del $100\,\%$ dice que cada [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) del [reactivo limitante](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/27-la-tabla-de-avance#def-g10-reaction-progress-table-limiting) se ha convertido en producto. No dice cuántos de los [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) comprados han acabado en el producto: los demás productos de la ecuación, por puros que sean, son residuos, salvo que alguien pueda aprovecharlos.

**Definición 48.9 (Economía atómica).**

La *economía atómica* de una [síntesis](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-synthesis) es la fracción de la masa de los [reactivos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant), tomados en las proporciones de la [ecuación ajustada](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/13-conservacion-de-la-masa-y-ecuaciones-ajustadas#def-g8-balanced-equations-equation), que acaba en el producto deseado.

**Proposición 48.10 (La economía atómica a partir de la ecuación).**

Para una [ecuación ajustada](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/13-conservacion-de-la-masa-y-ecuaciones-ajustadas#def-g8-balanced-equations-equation) $a_1\,\ce{R1} + a_2\,\ce{R2} + \cdots \rightarrow
p\,\ce{P} + \text{otros productos}$,

$$
\text{economía atómica} =
  \frac{p\,M(\ce{P})}{a_1 M(\ce{R1}) + a_2 M(\ce{R2}) + \cdots}
  \times 100\,\% .
$$

**Demostración.** Para $x$ [moles](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/25-el-mol-y-la-masa-molar#def-g10-the-mole-amount) de reacción, la masa de [reactivos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant) consumida es $x\,(a_1 M(\ce{R1}) + \cdots)$ y la masa de producto deseado formada es $x\,p\,M(\ce{P})$; su cociente no depende de $x$. ∎

**Método 48.11 (Calcular una economía atómica).**

1. Escribe la [ecuación ajustada](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/13-conservacion-de-la-masa-y-ecuaciones-ajustadas#def-g8-balanced-equations-equation) ; para una ruta de varias etapas, suma las etapas de modo que se simplifiquen todos los intermedios.
2. Calcula la [masa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/25-el-mol-y-la-masa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) de cada [reactivo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant) y del producto deseado.
3. Aplica la fórmula, con los [coeficientes estequiométricos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/13-conservacion-de-la-masa-y-ecuaciones-ajustadas#def-g8-balanced-equations-coefficient) .
4. Los residuos por kilogramo de producto son $(100 - \text{economía atómica})/\text{economía atómica}$ kilogramos.

**Ejemplo 48.12 (Adición frente a sustitución).**

Bromoetano a partir de eteno, $\ce{C2H4 + HBr -> C2H5Br}$: todos los [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) acaban en el producto, [economía atómica](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) $108.9/(28.0 + 80.9) = 100\,\%$. Etanol a partir de bromoetano, $\ce{C2H5Br + NaOH -> C2H5OH + NaBr}$: la [economía atómica](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) es $46.0/(108.9 + 40.0) = 30.9\,\%$; por cada kilogramo de etanol, $2.2\,\mathrm{kg}$ de bromuro de sodio. Una adición siempre tiene una [economía atómica](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) del $100\,\%$; una sustitución o una [eliminación](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/40-mecanismos-de-reaccion-flechas-curvas#def-g12-curly-arrows-categories), nunca.

![Economías atómicas calculadas a partir de las ecuaciones: eteno con bromuro de hidrógeno, ácido etanoico con etanol, las dos rutas del ibuprofeno, y bromoetano con hidróxido de sodio.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/fig-cad70f819be7.svg)

*[Economías atómicas](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) calculadas a partir de las ecuaciones: eteno con bromuro de hidrógeno, ácido etanoico con etanol, las dos rutas del ibuprofeno, y bromoetano con hidróxido de sodio.*

## 48.5 Química verde

**Definición 48.13 (Química verde).**

La *química verde* es el diseño de productos y procesos químicos que reducen o eliminan el uso y la producción de sustancias peligrosas, desde la elección de las [materias primas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/7-de-las-materias-primas-al-reciclaje#def-g5-raw-materials-and-recycling-raw-material) hasta el destino del producto tras su uso.

Doce principios resumen el enfoque; cada uno es una pregunta que hay que plantear a un proceso.

1. Prevenir los residuos en lugar de tratarlos.
2. Maximizar la [economía atómica](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) .
3. Diseñar [síntesis](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-synthesis) menos peligrosas.
4. Diseñar sustancias y productos más seguros.
5. Usar [disolventes](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) y condiciones de reacción más seguros.
6. Aumentar la eficiencia energética: trabajar cerca de la temperatura y la presión ambiente.
7. Usar [materias primas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/7-de-las-materias-primas-al-reciclaje#def-g5-raw-materials-and-recycling-raw-material) renovables.
8. Evitar los derivados químicos, como los [grupos protectores](#def-g12-synthesis-strategy-protecting-group) .
9. Usar [catalizadores](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/42-catalisis#def-g12-catalysis-catalyst) , no [reactivos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant) estequiométricos.
10. Diseñar productos que se degraden tras su uso.
11. Analizar en tiempo real para prevenir la contaminación.
12. Minimizar el riesgo de accidentes.

**Observación 48.14 (Principios, no leyes).**

Los principios tiran a menudo en direcciones opuestas: un [grupo protector](#def-g12-synthesis-strategy-protecting-group) incumple el principio 8, pero puede salvar toda una [síntesis](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-synthesis); un [catalizador](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/42-catalisis#def-g12-catalysis-catalyst) que ahorra energía puede contener un [metal](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/20-la-tabla-periodica-un-primer-vistazo#def-g9-periodic-table-first-look-metal) escaso. Juzgar un proceso consiste en sopesarlos, con números siempre que sea posible: [economía atómica](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy), [rendimiento](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield), masa de residuos, energía.

**Historia — La química verde, 1998.**

En 1998, los químicos Paul Anastas y John Warner publicaron un libro, *Green Chemistry: Theory and Practice*, que expuso los doce principios. Un año antes, un premio gubernamental a las [síntesis](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-synthesis) más ecológicas había recaído en la ruta de tres etapas del ibuprofeno, aplicada a escala industrial desde 1992. Desde entonces, los principios se enseñan a los químicos como parte de su oficio.

**Ejemplo 48.15 (Dos rutas hacia el ibuprofeno).**

El ibuprofeno, $\ce{C13H18O2}$, se fabrica a partir del hidrocarburo $\ce{C10H14}$ (isobutilbenceno). La ruta antigua usa seis etapas y, en cada una, una cantidad completa de [reactivo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant); sumados, sus [reactivos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant) dan una suma de [masas molares](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/25-el-mol-y-la-masa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) de $514.5\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$, para $206.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ de ibuprofeno: [economía atómica](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) del $40\,\%$. La ruta nueva usa tres etapas, dos de ellas catalizadas, y la ecuación global

$$
\ce{C10H14 + C4H6O3 + H2 + CO -> C13H18O2 + C2H4O2}
$$

da $206.0/266.0 = 77\,\%$. Su subproducto, el ácido etanoico, se recupera y se aprovecha: contado como producto, la [economía atómica](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) supera el $99\,\%$.

![El ibuprofeno (arriba) y sus dos rutas industriales: la antigua, de seis etapas, y la nueva, de tres etapas catalizadas, con sus economías atómicas.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/fig-c455583953b4.svg)

![El ibuprofeno (arriba) y sus dos rutas industriales: la antigua, de seis etapas, y la nueva, de tres etapas catalizadas, con sus economías atómicas.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/fig-a5f510a5f37b.svg)

*El ibuprofeno (arriba) y sus dos rutas industriales: la antigua, de seis etapas, y la nueva, de tres etapas catalizadas, con sus [economías atómicas](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy).*

**Ejemplo 48.16 (Disolventes más verdes).**

Muchas reacciones y [extracciones](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/22-especies-quimicas-naturales-y-sinteticas#def-g10-chemical-species-extraction) usan [disolventes](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) orgánicos tóxicos, inflamables o volátiles. El agua es el [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) más seguro de todos, cuando los [reactivos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant) se [disuelven](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/2-mezclar-y-disolver#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) en ella. El dióxido de carbono se convierte en otro: por encima de $31\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ y $73.8\,\mathrm{bar}$ es un *fluido supercrítico*, ni líquido ni gas, que [disuelve](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/2-mezclar-y-disolver#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) muchas [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) orgánicas. Extrae, por ejemplo, la cafeína de los granos de café; al liberar la presión, vuelve a ser simplemente un gas y no deja ningún residuo en el producto.

![Un recipiente de extracción a alta presión, en el que el dióxido de carbono supercrítico sustituye a un disolvente orgánico.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/img-9826e48dd6cd.jpg)

*Un recipiente de [extracción](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/22-especies-quimicas-naturales-y-sinteticas#def-g10-chemical-species-extraction) a alta presión, en el que el dióxido de carbono supercrítico sustituye a un [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) orgánico.*

## 48.6 Ejercicios

**Ejercicio 48.1 ★.**

El etanol puede fabricarse por hidratación del eteno, $\ce{C2H4 + H2O -> C2H5OH}$, o por fermentación de la glucosa, $\ce{C6H12O6 -> 2C2H5OH + 2CO2}$. Calcula la [economía atómica](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) de cada proceso.

**Solución de Ejercicio 48.1.**

Hidratación: $46.0/(28.0 + 18.0) = 100\,\%$. Fermentación: $2 \times 46.0/180.0 = 51.1\,\%$.

**Ejercicio 48.2 ★.**

En el esquema del dipéptido de este capítulo, nombra la etapa en la que se coloca cada [grupo protector](#def-g12-synthesis-strategy-protecting-group) y la etapa en la que se retira.

**Solución de Ejercicio 48.2.**

Los dos grupos, $\ce{Z}$ sobre la [amina](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-amine) de la glicina y el [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) metílico sobre el ácido de la alanina, se colocan en la etapa 1 y se retiran en la etapa 3.

**Ejercicio 48.3 ★.**

Una fábrica sustituye un [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) clorado por agua en una de sus reacciones. ¿Qué principio de la [química verde](#def-g12-synthesis-strategy-green-chemistry) aplica?

**Solución de Ejercicio 48.3.**

El principio 5: usar [disolventes](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) y condiciones de reacción más seguros.

**Ejercicio 48.4 ★.**

¿Por qué un exceso de etanol aumenta el [rendimiento](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield) de una esterificación, y un [catalizador](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/42-catalisis#def-g12-catalysis-catalyst) no?

**Solución de Ejercicio 48.4.**

Un exceso de etanol hace que $Q < K$, así que la reacción avanza más en sentido directo. Un [catalizador](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/42-catalisis#def-g12-catalysis-catalyst) acelera por igual los dos sentidos: se alcanza el mismo [estado final](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/27-la-tabla-de-avance#def-g10-reaction-progress-table-system), solo que antes.

**Ejercicio 48.5 ★.**

El borohidruro de sodio reduce los [aldehídos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carbonyl) y las [cetonas](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carbonyl), no los [ésteres](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid). ¿Es [quimioselectiva](#def-g12-synthesis-strategy-chemoselective) su reacción con el 4-oxopentanoato de metilo (una [cetona](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carbonyl) y un [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid))? ¿Qué grupo cambia?

**Solución de Ejercicio 48.5.**

Sí: solo se reduce la [cetona](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carbonyl), a un grupo [alcohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-alcohol) secundario; el [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) no cambia.

**Ejercicio 48.6 ★★.**

Un [mol](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/25-el-mol-y-la-masa-molar#def-g10-the-mole-amount) de ácido etanoico y uno de etanol dan $0.67\,\mathrm{mol}$ de [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) en el equilibrio. Propón dos maneras de aumentar esta cantidad, y una de alcanzarla más deprisa.

**Solución de Ejercicio 48.6.**

Más [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid): un exceso de uno de los [reactivos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant), o retirar el agua (trampa de agua) a medida que se forma. Más deprisa: calentar a reflujo y añadir un [catalizador](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/42-catalisis#def-g12-catalysis-catalyst) ácido.

**Ejercicio 48.7 ★★.**

El 4-oxopentanoato de metilo, $\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CO-O-CH3}$, se trata una vez con borohidruro de sodio y otra con un exceso de hidruro de litio y aluminio, que reduce el [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) a dos [alcoholes](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-alcohol). Escribe cada producto.

**Solución de Ejercicio 48.7.**

Con $\ce{NaBH4}$:

$$
\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CO-O-CH3} .
$$

Con $\ce{LiAlH4}$:

$$
\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH2OH}
$$

(pentano-1,4-diol), más metanol procedente de la otra mitad del [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid).

**Ejercicio 48.8 ★★.**

En el diagrama de barras de las [economías atómicas](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy), ¿qué reacciones conservan más de tres cuartos de los [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/11-atomos-y-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom)? ¿Por qué factor es mejor la ruta de tres etapas del ibuprofeno que la de seis?

**Solución de Ejercicio 48.8.**

La adición ($100\,\%$), la esterificación ($83\,\%$) y la ruta de tres etapas del ibuprofeno ($77\,\%$). $77.4/40.0 = 1.9$: casi el doble de buena.

**Ejercicio 48.9 ★★.**

La aspirina se fabrica según $\ce{C7H6O3 + C4H6O3 -> C9H8O4 + C2H4O2}$. Calcula su [economía atómica](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) y la masa de subproducto por kilogramo de aspirina.

**Solución de Ejercicio 48.9.**

$180.0/(138.0 + 102.0) = 75.0\,\%$. Ácido etanoico: $60.0/180.0 = 0.333\,\mathrm{kg}$ por kilogramo de aspirina.

**Ejercicio 48.10 ★★.**

¿Por qué se calienta una [síntesis](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-synthesis) a reflujo y no en un matraz abierto? ¿Cuál de las dos cosas, la velocidad o el [rendimiento](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield), mejora el calentamiento?

**Solución de Ejercicio 48.10.**

El calentamiento acelera la reacción; el refrigerante devuelve los vapores al matraz, de modo que no se pierde [reactivo](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant) ni [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute). El calentamiento mejora la velocidad, no el [rendimiento](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield) final.

**Ejercicio 48.11 ★★.**

En la figura de las dos rutas del ibuprofeno, cuenta las etapas y di qué principios de la [química verde](#def-g12-synthesis-strategy-green-chemistry) aplica la ruta nueva. Da tres.

**Solución de Ejercicio 48.11.**

Seis etapas frente a tres. Principios: prevenir los residuos (1), maximizar la [economía atómica](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) (2), usar [catalizadores](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/42-catalisis#def-g12-catalysis-catalyst) (9); además, menos etapas, menos energía (6).

**Ejercicio 48.12 ★★★.**

Una [síntesis](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-synthesis) de tres etapas tiene [rendimientos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield) del $80\,\%$, del $70\,\%$ y del $90\,\%$. Calcula el [rendimiento](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield) global. ¿Qué cantidad de material de partida hace falta para obtener $0.10\,\mathrm{mol}$ de producto final, si un [mol](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/25-el-mol-y-la-masa-molar#def-g10-the-mole-amount) de material de partida da como máximo un [mol](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/25-el-mol-y-la-masa-molar#def-g10-the-mole-amount) de producto?

**Solución de Ejercicio 48.12.**

$0.80 \times 0.70 \times 0.90 = 0.504$: $50.4\,\%$. Material de partida: $0.10/0.504 = 0.20\,\mathrm{mol}$.

**Ejercicio 48.13 ★★★.**

Planifica la [síntesis](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-synthesis) del dipéptido Ala–Gly (el ácido de la alanina unido a la [amina](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-amine) de la glicina): ¿qué grupos proteges, y cuántas etapas tiene el plan?

**Solución de Ejercicio 48.13.**

Proteger la [amina](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-amine) de la alanina ($\ce{Z}$) y el ácido de la glicina ([éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) metílico); formar el enlace [amida](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-amine) entre el ácido libre de la alanina y la [amina](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/33-grupos-funcionales-y-familias#def-g11-functional-groups-amine) libre de la glicina; eliminar los dos [grupos protectores](#def-g12-synthesis-strategy-protecting-group). Tres fases, es decir, cinco reacciones si se cuenta cada protección y cada desprotección.

**Ejercicio 48.14 ★★★.**

Una empresa califica su proceso de “verde” porque usa un [catalizador](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/42-catalisis#def-g12-catalysis-catalyst). El proceso funciona a $250\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ en benceno, un [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) tóxico, y su [economía atómica](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) es del $35\,\%$. Juzga la afirmación, principio por principio.

**Solución de Ejercicio 48.14.**

El [catalizador](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/42-catalisis#def-g12-catalysis-catalyst) aplica el principio 9. Pero $250\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ va contra el principio 6, el benceno contra los principios 3 y 5, y una [economía atómica](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) del $35\,\%$ contra el principio 2: $65/35 = 1.9\,\mathrm{kg}$ de residuos por kilogramo de producto. Un solo rasgo verde no hace verde un proceso.

**Ejercicio 48.15 ★★★.**

La cafeína se extrae de los granos de café con diclorometano, un [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) clorado volátil, o con dióxido de carbono supercrítico a unos $40\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ y $100\,\mathrm{bar}$. Explica por qué el segundo es supercrítico, por qué necesita un recipiente resistente, y da dos ventajas que tiene sobre el primero.

**Solución de Ejercicio 48.15.**

$40\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ y $100\,\mathrm{bar}$ están por encima del punto crítico del dióxido de carbono, $31\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ y $73.8\,\mathrm{bar}$. La presión es cien veces la presión atmosférica: el recipiente es de acero grueso. El dióxido de carbono no es tóxico ni inflamable, vuelve a ser un gas sin dejar residuo y puede reutilizarse; no se escapa ningún [disolvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute) clorado.

## 48.7 Problema: dos rutas hacia el ibuprofeno

**Problema 48.1.**

Problema de fin de semana — ¿cuántos residuos evita la ruta de tres etapas por tonelada de ibuprofeno?

La ruta antigua hacia el ibuprofeno $\ce{C13H18O2}$ tiene seis etapas. Sumados, sus [reactivos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant) son $\ce{C10H14}$, $\ce{C4H6O3}$, $\ce{C4H7ClO2}$, $\ce{C2H5ONa}$, un ácido contado como $\ce{H3O}$, $\ce{NH3O}$ y dos $\ce{H2O}$. La ruta nueva tiene tres etapas:

$$
\ce{C10H14 + C4H6O3 + H2 + CO -> C13H18O2 + C2H4O2} .
$$

**Parte I — Las ecuaciones.**

1. Comprueba que la ecuación de la ruta nueva está ajustada en carbono, hidrógeno y oxígeno.
2. Nombra el subproducto de la ruta nueva.
3. En la ruta antigua, ¿qué elementos de los [reactivos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant) acaban por completo en los residuos?
4. ¿Cuál de las dos rutas usa [catalizadores](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/42-catalisis#def-g12-catalysis-catalyst) ? ¿Qué principio aplica eso?

**Parte II — [Economías atómicas](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy).**

5. Calcula la [masa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/25-el-mol-y-la-masa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) del ibuprofeno.
6. Calcula la suma de las [masas molares](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/25-el-mol-y-la-masa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) de los [reactivos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant) de la ruta antigua.
7. Deduce su [economía atómica](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) .
8. Calcula la suma de las [masas molares](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/25-el-mol-y-la-masa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) de los [reactivos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant) de la ruta nueva.
9. Deduce su [economía atómica](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) .
10. ¿En cuánto se convierte si el ácido etanoico se cuenta como producto?

**Parte III — Residuos por tonelada.**

11. Para la ruta antigua, con un [rendimiento](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield) del $100\,\%$ , ¿qué masa de [reactivos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant) se compra por tonelada de ibuprofeno?
12. ¿Qué masa de residuos da por tonelada?
13. La misma pregunta para la ruta nueva: masa de [reactivos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant) por tonelada.
14. Masa de ácido etanoico por tonelada.
15. ¿Qué masa de residuos por tonelada se evita si el ácido etanoico se cuenta como residuo?

**Parte IV — Los [rendimientos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield) y el mundo real.**

16. Supón que cada etapa tiene un [rendimiento](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield) del $90\,\%$ . Calcula el [rendimiento](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield) global de la ruta antigua.
17. Lo mismo para la ruta nueva.
18. Da otra razón, además de la ecuación, por la que menos etapas significan menos residuos.
19. En la práctica, el ácido etanoico se recupera y se aprovecha. ¿Qué masa de residuos por tonelada da entonces la ruta nueva, con un [rendimiento](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/28-la-sintesis-rendimiento-y-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield) del $100\,\%$ ?
20. Da la respuesta final: ¿cuántos residuos evita la ruta de tres etapas por tonelada de ibuprofeno?

**Solución de Problema 48.1.**

**1.** C: $10 + 4 + 1 = 15 = 13 + 2$; H: $14 + 6 + 2 = 22 = 18 + 4$; O: $3 + 1 = 4 = 2 + 2$.

**2.** El ácido etanoico, $\ce{C2H4O2}$.

**3.** El nitrógeno, el cloro y el sodio: el ibuprofeno solo contiene carbono, hidrógeno y oxígeno.

**4.** La nueva: principio 9, [catalizadores](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/42-catalisis#def-g12-catalysis-catalyst) en lugar de [reactivos](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/12-las-reacciones-quimicas-reactivos-y-productos#def-g7-chemical-reactions-reactant) estequiométricos.

**5.** $13 \times 12.0 + 18 \times 1.0 + 2 \times 16.0 =
206.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**6.** $134.0 + 102.0 + 122.5 + 68.0 + 19.0 + 33.0 + 36.0 =
514.5\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**7.** $206.0/514.5 = 40.0\,\%$.

**8.** $134.0 + 102.0 + 2.0 + 28.0 = 266.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**9.** $206.0/266.0 = 77.4\,\%$.

**10.** $(206.0 + 60.0)/266.0 = 100\,\%$ sobre el papel; más del $99\,\%$ en la práctica.

**11.** $514.5/206.0 = 2.50\,\mathrm{t}$.

**12.** $2.50 - 1 = 1.50\,\mathrm{t}$.

**13.** $266.0/206.0 = 1.29\,\mathrm{t}$.

**14.** $60.0/206.0 = 0.29\,\mathrm{t}$.

**15.** $1.50 - 0.29 = 1.21\,\mathrm{t}$.

**16.** $0.90^6 = 0.53$: $53\,\%$.

**17.** $0.90^3 = 0.73$: $73\,\%$.

**18.** Cada etapa usa [disolventes](https://one-course.com/books/chemistry/1/es/chapter/9-disoluciones-y-solubilidad#def-g6-solutions-and-solubility-solute), separaciones y purificaciones, y pierde algo de producto: menos etapas, menos pérdidas de este tipo.

**19.** Casi ninguna: su único subproducto se aprovecha.

**20.** La ruta de tres etapas evita unas $1.5\,\mathrm{t}$ de residuos por tonelada de ibuprofeno ($1.2\,\mathrm{t}$ incluso si su ácido etanoico se tirara).