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title: "Les molécules organiques : squelettes et noms"
book: "La chimie à l’école — Années 1 à 12"
subject: chemistry
language: fr
chapter: 32
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/32-les-molecules-organiques-squelettes-et-noms
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
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# Chapitre 32 — Les molécules organiques : squelettes et noms

Un briquet jetable contient du butane, liquide sous pression ; la cartouche d’un réchaud emporté sur une montagne enneigée contient du propane, ou un [mélange](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/8-corps-purs-et-melanges#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) qui en est plus riche. Tous deux ne sont faits que d’[atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone et d’hydrogène, et tous deux appartiennent à une immense famille : celle des [molécules](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) construites sur un squelette d’[atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone. On en connaît des millions. Pour en parler, les chimistes ont besoin de moyens de les dessiner rapidement et de les nommer sans ambiguïté.

**Rappel.**

Le carbone forme quatre [liaisons covalentes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/24-schemas-de-lewis-et-geometrie-des-molecules#def-g10-lewis-and-shape-covalent-bond) et l’hydrogène une seule ; autour d’un [atome](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone engagé dans quatre liaisons simples, les liaisons pointent vers les sommets d’un tétraèdre, à environ $109.5{}^{\circ}$ ([Chapitre 24](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/24-schemas-de-lewis-et-geometrie-des-molecules#ch-g10-lewis-and-shape)).

![Un réchaud de camping dans la neige, qui brûle un gaz fait de carbone et d’hydrogène.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/img-87e2deda58fb.jpg)

*Un réchaud de camping dans la neige, qui [brûle](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/5-la-combustion-ce-dont-un-feu-a-besoin#def-g4-what-a-fire-needs-burning) un gaz fait de carbone et d’hydrogène.*

## 32.1 Les formules des molécules organiques

**Définition 32.1 (Composé organique).**

Un *composé organique* est un composé dont les [molécules](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) sont construites sur un squelette d’[atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone liés entre eux et à des [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) d’hydrogène, avec éventuellement d’autres [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) comme l’oxygène et l’azote. (Le dioxyde de carbone, le monoxyde de carbone et les carbonates en sont traditionnellement exclus.)

**Définition 32.2 (Quatre sortes de formules).**

Une [molécule](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) peut s’écrire de quatre façons :

- sa *formule brute* donne seulement le nombre d’ [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de chaque élément, comme $\ce{C4H10}$ ;
- sa *formule développée* montre tous les [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) et toutes les liaisons ;
- sa *formule semi-développée* montre les liaisons entre [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone et regroupe les [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) d’hydrogène avec leur carbone, comme $\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$ ;
- sa *formule topologique* ne dessine que les liaisons du squelette carboné, en zigzag : chaque extrémité et chaque sommet est un [atome](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone, les [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) d’hydrogène portés par le carbone ne sont pas dessinés, et tout autre [atome](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) (avec ses [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) d’hydrogène) est écrit.

![Les quatre formules du butane et du 2-méthylpropane. Dans les formules topologiques, chaque extrémité et chaque sommet des traits est un atome de carbone : quatre dans chacune.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-b42bf830a7ad.svg)

*Les quatre formules du butane et du 2-méthylpropane. Dans les [formules topologiques](#def-g11-organic-skeletons-formulas), chaque extrémité et chaque sommet des traits est un [atome](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone : quatre dans chacune.*

**Exemple 32.3 (Lire une formule topologique).**

Dans la [formule topologique](#def-g11-organic-skeletons-formulas) du butane, le zigzag a deux extrémités et deux sommets : quatre [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone. Chaque carbone d’extrémité n’a qu’une liaison dessinée : il porte donc trois [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) d’hydrogène ($\ce{CH3}$) ; chaque sommet a deux liaisons dessinées : il en porte deux ($\ce{CH2}$). Chaque carbone a quatre liaisons en tout, ce qui redonne $\ce{C4H10}$.

## 32.2 Les chaînes carbonées

Le squelette carboné d’une [molécule](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) peut être une chaîne *linéaire*, chaque carbone étant lié à deux autres au plus, comme dans le butane ; une chaîne *ramifiée*, avec au moins un carbone lié à trois ou quatre autres, comme dans le 2-méthylpropane ; ou un *cycle*, comme dans le cyclohexane, $\ce{C6H12}$, dont la [formule topologique](#def-g11-organic-skeletons-formulas) est un hexagone. On dessine les chaînes en zigzag parce que les liaisons réelles autour de chaque carbone forment des angles d’environ $109.5{}^{\circ}$, et non de $180{}^{\circ}$ : une chaîne « linéaire » est en fait un zigzag dans l’espace.

![Trois squelettes carbonés, en formules topologiques.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-4b80c4e60c67.svg)

*Trois squelettes carbonés, en [formules topologiques](#def-g11-organic-skeletons-formulas).*

## 32.3 Les alcanes et leurs noms

**Définition 32.4 (Alcane, groupe alkyle).**

Un *alcane* est un composé de carbone et d’hydrogène dont le squelette est une chaîne (linéaire ou ramifiée, pas un cycle) ne comportant que des liaisons simples ; sa [formule brute](#def-g11-organic-skeletons-formulas) est $\ce{C_{n}H_{2n+2}}$. Un *groupe alkyle* est ce qui reste d’un alcane quand on lui retire un [atome](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) d’hydrogène, pour pouvoir le fixer à une chaîne : méthyle $\ce{-CH3}$, éthyle $\ce{-CH2-CH3}$.

| $n$ | nom | formule | $n$ | nom | formule |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 1 | méthane | $\ce{CH4}$ | 6 | hexane | $\ce{C6H14}$ |
| 2 | éthane | $\ce{C2H6}$ | 7 | heptane | $\ce{C7H16}$ |
| 3 | propane | $\ce{C3H8}$ | 8 | octane | $\ce{C8H18}$ |
| 4 | butane | $\ce{C4H10}$ | 9 | nonane | $\ce{C9H20}$ |
| 5 | pentane | $\ce{C5H12}$ | 10 | décane | $\ce{C10H22}$ |

*Les dix premiers [alcanes](#def-g11-organic-skeletons-alkane) linéaires. Le nom d’une chaîne de $n$ [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone est formé d’un même radical suivi de *-ane* ; le [groupe alkyle](#def-g11-organic-skeletons-alkane) remplace *-ane* par *-yle* (méthyle, éthyle, propyle…).*

**Méthode 32.5 (Nommer un alcane).**

1. Trouver la plus longue chaîne d’ [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone : elle donne le nom de base (pentane, hexane…).
2. Les [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) qui n’en font pas partie forment des [groupes alkyle](#def-g11-organic-skeletons-alkane) fixés sur elle, les substituants.
3. Numéroter la chaîne principale à partir de l’extrémité qui donne aux substituants les numéros les plus petits.
4. Écrire chaque substituant avec son numéro (sa position sur la chaîne), par ordre alphabétique, devant le nom de base ; les groupes répétés prennent les préfixes di-, tri-, tétra-, avec un numéro pour chacun. Les numéros sont séparés par des virgules, les numéros et les mots par des tirets.

![Nommer un alcane ramifié : la chaîne principale (numérotée), les substituants (entourés), le nom.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-c87ea1b7c7eb.svg)

*Nommer un [alcane](#def-g11-organic-skeletons-alkane) ramifié : la chaîne principale (numérotée), les substituants (entourés), le nom.*

**Méthode 32.6 (D’un nom à une formule topologique).**

1. Dessiner en zigzag la chaîne principale donnée par le nom de base, et numéroter ses carbones.
2. Fixer chaque substituant à la position donnée par son numéro.
3. Vérifier : compter les carbones, et s’assurer qu’aucun carbone n’a plus de quatre liaisons.

## 32.4 Les isomères

**Définition 32.7 (Isomères, isomères de constitution).**

Des *isomères* sont des composés différents qui ont la même [formule brute](#def-g11-organic-skeletons-formulas). Des *isomères de constitution* sont des isomères dont les [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) sont liés dans un ordre différent, par exemple avec un squelette carboné différent.

**Proposition 32.8 (Les isomères ont des propriétés différentes).**

Des [isomères de constitution](#def-g11-organic-skeletons-isomer) sont des substances différentes, aux propriétés différentes. Parmi les [alcanes](#def-g11-organic-skeletons-alkane) [isomères](#def-g11-organic-skeletons-isomer) d’une même formule, les plus ramifiés bouillent le plus bas : le butane bout vers $0\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ et le 2-méthylpropane à $-11.7\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ; le pentane à $36.1\,{}^{\circ}\mathrm{C}$, le 2-méthylbutane à $27.8\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ et le 2,2-diméthylpropane à $9.5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$.

**Démonstration.** Les valeurs sont des mesures. Les [molécules](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) ramifiées sont plus compactes, avec moins de surface en contact avec leurs voisines : leurs [interactions de van der Waals](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/30-electronegativite-polarite-et-interactions-entre-molecules#def-g11-polarity-and-cohesion-van-der-waals) sont plus faibles ([Chapitre 30](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/30-electronegativite-polarite-et-interactions-entre-molecules#ch-g11-polarity-and-cohesion)). ∎

![Les trois isomères de C5H12 et leurs températures d’ébullition : plus la molécule est ramifiée, plus elle est basse.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-8dec4d267145.svg)

*Les trois [isomères](#def-g11-organic-skeletons-isomer) de $\ce{C5H12}$ et leurs températures d’ébullition : plus la [molécule](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) est ramifiée, plus elle est basse.*

## 32.5 Les alcanes du pétrole

Le pétrole brut est un [mélange](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/8-corps-purs-et-melanges#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) de milliers de composés, pour la plupart des [alcanes](#def-g11-organic-skeletons-alkane) de 1 à plus de 40 [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone. Dans une raffinerie, on le chauffe et ses vapeurs montent dans une haute colonne, de plus en plus froide vers le haut : chaque fraction se condense à la hauteur où la température correspond à son domaine d’ébullition. Les gaz (du méthane au butane) sortent en haut, puis l’essence, le kérosène, le gazole ; les huiles lourdes et le bitume restent en bas. Cette [distillation](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/22-especes-chimiques-naturelles-et-synthetiques#def-g10-chemical-species-distillation) fractionnée sépare selon la température d’ébullition, qui, pour les [alcanes](#def-g11-organic-skeletons-alkane), augmente avec la longueur de la chaîne.

![Les colonnes de distillation d’une raffinerie au crépuscule.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/img-8bb78c1bfb9a.jpg)

*Les colonnes de [distillation](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/22-especes-chimiques-naturelles-et-synthetiques#def-g10-chemical-species-distillation) d’une raffinerie au crépuscule.*

**Sécurité.**

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-c3411fc37f8b.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-35a2a9794e22.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-ac31e46e7418.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-289d438dca56.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-fde1dd431b06.svg)

Le butane est un gaz extrêmement inflammable, conservé sous pression. Le pentane est un liquide très inflammable ; sa vapeur provoque la somnolence, il peut endommager les poumons en cas d’ingestion et il est toxique pour les organismes aquatiques. Aucune flamme près des [alcanes](#def-g11-organic-skeletons-alkane) légers ; travailler sous une hotte.

## 32.6 Exercices

**Exercice 32.1 ★.**

Donner les [formules brutes](#def-g11-organic-skeletons-formulas) des [molécules](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) dessinées ci-dessous, et dire si ce sont des [isomères](#def-g11-organic-skeletons-isomer) : ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-329c3347bcb7.svg) et ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-6b59d51cb000.svg).

**Solution de Exercice 32.1.**

Les deux ont six [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone (extrémités et sommets) et la formule $\ce{C6H14}$ : l’hexane et le 2-méthylpentane sont [isomères](#def-g11-organic-skeletons-isomer).

**Exercice 32.2 ★.**

Nommer : $\ce{CH3-CH2-CH3}$ ; $\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3}$ ; ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-2871b80734ff.svg).

**Solution de Exercice 32.2.**

Propane ; hexane ; 2-méthylbutane.

**Exercice 32.3 ★.**

Écrire les [formules semi-développées](#def-g11-organic-skeletons-formulas) du propane et du 2-méthylpropane, et la [formule développée](#def-g11-organic-skeletons-formulas) de l’éthane.

**Solution de Exercice 32.3.**

$\ce{CH3-CH2-CH3}$; ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-750a6992da98.svg); ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-54ec65fe6c6a.svg).

**Exercice 32.4 ★.**

Compter les [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone et d’hydrogène de chaque [molécule](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) : ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-00f8a2afd78a.svg) et ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-2eb15bc4fdb4.svg).

**Solution de Exercice 32.4.**

La première, le 3-méthylpentane : 6 [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone ; ses extrémités $\ce{CH3}$ (il y en a trois) portent 9 [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) d’hydrogène, ses deux sommets $\ce{CH2}$ en portent 4 et son point de ramification $\ce{CH}$ 1 : $\ce{C6H14}$. Le cyclohexane : 6 sommets, chacun $\ce{CH2}$ : $\ce{C6H12}$.

**Exercice 32.5 ★.**

Donner la [formule brute](#def-g11-organic-skeletons-formulas) de l’[alcane](#def-g11-organic-skeletons-alkane) à 8 [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone, et le nombre d’[atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone de l’[alcane](#def-g11-organic-skeletons-alkane) à 20 [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) d’hydrogène.

**Solution de Exercice 32.5.**

$\ce{C8H18}$. $2n + 2 = 20$ donne $n = 9$ : le nonane, $\ce{C9H20}$.

**Exercice 32.6 ★★.**

Dessiner les [formules topologiques](#def-g11-organic-skeletons-formulas) du 3-méthylhexane, du 2,2-diméthylbutane et du 3-éthylpentane, et donner leurs [formules brutes](#def-g11-organic-skeletons-formulas).

**Solution de Exercice 32.6.**

3-méthylhexane ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-a9107f42608b.svg), $\ce{C7H16}$ ; 2,2-diméthylbutane ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-7cd22edfe135.svg), $\ce{C6H14}$ ; 3-éthylpentane ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-76e2e94527fb.svg), $\ce{C7H16}$.

**Exercice 32.7 ★★.**

Dessiner et nommer les trois [isomères](#def-g11-organic-skeletons-isomer) de $\ce{C5H12}$.

**Solution de Exercice 32.7.**

Le pentane, le 2-méthylbutane et le 2,2-diméthylpropane, dessinés dans la figure du chapitre.

**Exercice 32.8 ★★.**

Ces noms sont faux. Dessiner chaque [molécule](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) et donner son nom correct : 2-éthylbutane ; 4-méthylpentane ; 1-méthylbutane.

**Solution de Exercice 32.8.**

Dans le « 2-éthylbutane », la plus longue chaîne compte cinq carbones en passant par le groupe éthyle : c’est le 3-méthylpentane. Le « 4-méthylpentane » est numéroté à partir de la mauvaise extrémité : c’est le 2-méthylpentane. Le « 1-méthylbutane » est simplement une chaîne de cinq carbones : c’est le pentane.

**Exercice 32.9 ★★.**

À l’aide de la figure des [isomères](#def-g11-organic-skeletons-isomer) de $\ce{C5H12}$, les classer par température d’ébullition et expliquer cet ordre.

**Solution de Exercice 32.9.**

Le 2,2-diméthylpropane ($9.5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$) < le 2-méthylbutane ($27.8\,{}^{\circ}\mathrm{C}$) < le pentane ($36.1\,{}^{\circ}\mathrm{C}$). Les mêmes [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) sont disposés de façon de plus en plus compacte : moins de contact entre [molécules](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), des [interactions de van der Waals](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/30-electronegativite-polarite-et-interactions-entre-molecules#def-g11-polarity-and-cohesion-van-der-waals) plus faibles, une température d’ébullition plus basse.

**Exercice 32.10 ★★.**

Le cyclohexane a pour formule $\ce{C6H12}$ et l’hexane $\ce{C6H14}$. Expliquer les deux [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) d’hydrogène manquants. Les deux composés sont-ils [isomères](#def-g11-organic-skeletons-isomer) ? Le cyclohexane est-il un [alcane](#def-g11-organic-skeletons-alkane) ?

**Solution de Exercice 32.10.**

Refermer la chaîne en cycle crée une liaison $\ce{C-C}$ de plus, qui prend la place de deux liaisons $\ce{C-H}$ (une à chaque extrémité). Les [formules brutes](#def-g11-organic-skeletons-formulas) sont différentes : ce ne sont pas des [isomères](#def-g11-organic-skeletons-isomer). Le cyclohexane n’est pas un [alcane](#def-g11-organic-skeletons-alkane) (son squelette est un cycle ; sa formule n’est pas $\ce{C_{n}H_{2n+2}}$).

**Exercice 32.11 ★★.**

Parmi le propane, le butane, le 2-méthylpropane et le cyclobutane ($\ce{C4H8}$, un cycle de quatre [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone), lesquels sont [isomères](#def-g11-organic-skeletons-isomer) les uns des autres ?

**Solution de Exercice 32.11.**

Le butane et le 2-méthylpropane ($\ce{C4H10}$). Le propane a pour formule $\ce{C3H8}$ et le cyclobutane $\ce{C4H8}$.

**Exercice 32.12 ★★★.**

Dessiner et nommer les cinq [isomères](#def-g11-organic-skeletons-isomer) de $\ce{C6H14}$.

**Solution de Exercice 32.12.**

| ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-88aeee31d81b.svg) | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-d49c758c8333.svg) | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-c491fdf6fadc.svg) |
| --- | --- | --- |
| hexane | 2-méthylpentane | 3-méthylpentane |
| ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-fc4504ea648b.svg) | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-ce8fba9907d7.svg) |  |
| 2,2-diméthylbutane | 2,3-diméthylbutane |  |

**Exercice 32.13 ★★★.**

Représenter un [alcane](#def-g11-organic-skeletons-alkane) linéaire comme un long zigzag et un [alcane](#def-g11-organic-skeletons-alkane) très ramifié comme une boule. À l’aide de cette image, expliquer pourquoi la ramification abaisse la température d’ébullition des [isomères](#def-g11-organic-skeletons-isomer).

**Solution de Exercice 32.13.**

Deux longs zigzags peuvent s’aligner côte à côte sur toute leur longueur, avec beaucoup d’[atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) en contact ; deux boules ne se touchent que sur une petite surface. Les [interactions de van der Waals](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/30-electronegativite-polarite-et-interactions-entre-molecules#def-g11-polarity-and-cohesion-van-der-waals) agissent entre [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) en contact : elles sont plus grandes entre [molécules](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) linéaires, qu’il faut chauffer davantage pour les séparer.

**Exercice 32.14 ★★★.**

Nommer l’[alcane](#def-g11-organic-skeletons-alkane)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-2a371fc8cbed.svg)

**Solution de Exercice 32.14.**

La plus longue chaîne compte six carbones ; numérotés par la gauche, les substituants sont en 2, 4, 4, par la droite en 3, 3, 5 ; la première différence (2 contre 3) décide : 2,4,4-triméthylhexane.

**Exercice 32.15 ★★★.**

Le composé de référence pour l’essence, l’« isooctane », est le 2,2,4-triméthylpentane. Dessiner sa [formule topologique](#def-g11-organic-skeletons-formulas), vérifier que c’est un [isomère](#def-g11-organic-skeletons-isomer) de l’octane, et écrire sa [formule semi-développée](#def-g11-organic-skeletons-formulas).

**Solution de Exercice 32.15.**

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-bf10bd033b51.svg) : une chaîne de cinq carbones avec deux groupes méthyle sur le carbone 2 et un sur le carbone 4, soit huit [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone en tout ; $2 \times 8 + 2 = 18$ [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) d’hydrogène, $\ce{C8H18}$, la formule de l’octane : ce sont des [isomères](#def-g11-organic-skeletons-isomer). [Formule semi-développée](#def-g11-organic-skeletons-formulas) : ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-0fab45f71dbf.svg).

## 32.7 Problème : le gaz des briquets

**Problème 32.1.**

Problème du week-end — combien d’[alcanes](#def-g11-organic-skeletons-alkane) différents ont pour formule $\ce{C7H16}$ ?

Un briquet contient du butane ; une cartouche de camping d’hiver contient un [mélange](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/8-corps-purs-et-melanges#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) plus riche en propane ou en 2-méthylpropane. Le butane bout vers $0\,{}^{\circ}\mathrm{C}$, le 2-méthylpropane à $-11.7\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ et le propane à $-42\,{}^{\circ}\mathrm{C}$.

**Partie I — Deux gaz pour une formule.**

1. Donner la [formule brute](#def-g11-organic-skeletons-formulas) du butane, et vérifier qu’elle correspond à la formule générale des [alcanes](#def-g11-organic-skeletons-alkane) .
2. Dessiner sa [formule développée](#def-g11-organic-skeletons-formulas) .
3. Écrire ses [formules semi-développée](#def-g11-organic-skeletons-formulas) et topologique.
4. Représenter le 2-méthylpropane des trois mêmes façons. Pourquoi a-t-il la même [formule brute](#def-g11-organic-skeletons-formulas) ?
5. Le butane et le 2-méthylpropane sont-ils [isomères](#def-g11-organic-skeletons-isomer) ? De quelle sorte ?

**Partie II — Dans le froid.**

6. Lesquels des trois gaz sont gazeux à $20\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ sous la pression normale ?
7. Un briquet ouvert est utilisé dehors à $-5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . Pourquoi donne-t-il une mauvaise flamme ?
8. Pourquoi les cartouches d’hiver sont-elles riches en propane ou en 2-méthylpropane ?
9. Expliquer pourquoi le 2-méthylpropane bout plus bas que le butane.
10. Pourquoi le propane n’a-t-il pas d’ [isomère](#def-g11-organic-skeletons-isomer) ?

**Partie III — Nommer et compter.**

11. Nommer ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-da06593f7fee.svg) .
12. Pourquoi le nom « 3-méthylbutane » est-il faux pour la même [molécule](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) ?
13. Combien d’ [alcanes](#def-g11-organic-skeletons-alkane) [isomères](#def-g11-organic-skeletons-isomer) ont pour formules $\ce{C4H10}$ , $\ce{C5H12}$ et $\ce{C6H14}$ ?

**Partie IV — Les [isomères](#def-g11-organic-skeletons-isomer) de $\ce{C7H16}$.**

14. Dessiner l’ [isomère](#def-g11-organic-skeletons-isomer) linéaire et le nommer.
15. Dessiner et nommer les [isomères](#def-g11-organic-skeletons-isomer) dont la plus longue chaîne compte six [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone. Pourquoi n’y a-t-il pas de « 4-méthylhexane » ?
16. Dessiner et nommer les [isomères](#def-g11-organic-skeletons-isomer) dont la plus longue chaîne compte cinq [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone et deux groupes méthyle.
17. Existe-t-il un [isomère](#def-g11-organic-skeletons-isomer) avec une chaîne de cinq carbones et un groupe éthyle ? Pourquoi le groupe éthyle ne peut-il se trouver que sur le carbone 3 ?
18. Dessiner et nommer l’ [isomère](#def-g11-organic-skeletons-isomer) dont la plus longue chaîne compte quatre [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone.
19. Compter tous les [isomères](#def-g11-organic-skeletons-isomer) trouvés.
20. Donner la réponse finale : combien d’ [isomères de constitution](#def-g11-organic-skeletons-isomer) l’heptane possède-t-il, lui-même compris ?

**Solution de Problème 32.1.**

**1.** $\ce{C4H10}$ : avec $n = 4$, $2n + 2 = 10$.

**2.** ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-c53772dd2ba7.svg).

**3.** $\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$ ; ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-922a7cdf08c5.svg).

**4.** ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-43a1f07776d2.svg) ; ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-116e9ce3f2ab.svg) ; ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-678ff4f833fc.svg). Il possède les mêmes [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom), quatre carbones et dix hydrogènes, liés dans un ordre différent.

**5.** Oui : des [isomères de constitution](#def-g11-organic-skeletons-isomer) (squelettes différents).

**6.** Tous les trois : leurs températures d’ébullition sont inférieures à $20\,{}^{\circ}\mathrm{C}$.

**7.** À $-5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$, au-dessous de sa température d’ébullition, le butane reste liquide sous la pression normale et ne dégage que peu de gaz.

**8.** Le propane ($-42\,{}^{\circ}\mathrm{C}$) et le 2-méthylpropane ($-11.7\,{}^{\circ}\mathrm{C}$) bouillent au-dessous des températures hivernales : ils donnent encore beaucoup de gaz dans le froid.

**9.** Le 2-méthylpropane est ramifié, plus compact : ses [interactions de van der Waals](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/30-electronegativite-polarite-et-interactions-entre-molecules#def-g11-polarity-and-cohesion-van-der-waals) sont plus faibles.

**10.** Avec trois [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone, le seul squelette possible est la chaîne $\ce{C-C-C}$ : déplacer un carbone ailleurs redonne la même chaîne.

**11.** Le 2-méthylbutane.

**12.** La chaîne doit être numérotée à partir de l’extrémité la plus proche du substituant : 2, et non 3.

**13.** 2, 3 et 5.

**14.** L’heptane, ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-def0a4d91494.svg).

**15.** Le 2-méthylhexane ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-89148cf10297.svg) et le 3-méthylhexane ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-d01fe9df0c22.svg). Le nom « 4-méthylhexane » désigne en réalité le 3-méthylhexane, numéroté à partir de la mauvaise extrémité.

**16.** Le 2,2-, le 2,3-, le 2,4- et le 3,3-diméthylpentane.

**17.** Oui, le 3-éthylpentane. Sur le carbone 2, le groupe éthyle formerait une chaîne de six carbones passant par lui : la [molécule](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) serait le 3-méthylhexane.

**18.** Le 2,2,3-triméthylbutane, ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-ba64feb380c4.svg).

**19.** $1 + 2 + 4 + 1 + 1 = 9$.

**20.** L’heptane possède 9 [isomères de constitution](#def-g11-organic-skeletons-isomer), lui-même compris.