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title: "Groupes caractéristiques et familles"
book: "La chimie à l’école — Années 1 à 12"
subject: chemistry
language: fr
chapter: 33
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
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# Chapitre 33 — Groupes caractéristiques et familles

Ouvrez une bouteille de vinaigre, un flacon de dissolvant pour vernis, un sachet de bonbons acidulés à la poire, et passez devant l’étal d’un poissonnier : quatre odeurs, piquante, sucrée de [solvant](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/9-solutions-et-solubilite#def-g6-solutions-and-solubility-solute), fruitée et poissonneuse, et quatre sortes de [molécules](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) différentes. Chacune doit son odeur, et l’essentiel de sa chimie, non pas à son squelette carboné mais à un petit groupe d’[atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) fixé sur lui : de l’oxygène et de l’hydrogène à un endroit, un [atome](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) d’azote à un autre. Les chimistes classent les [composés organiques](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/32-les-molecules-organiques-squelettes-et-noms#def-g11-organic-skeletons-organic) selon ces groupes.

**Rappel.**

Les [formules topologiques](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/32-les-molecules-organiques-squelettes-et-noms#def-g11-organic-skeletons-formulas), les noms des [alcanes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/32-les-molecules-organiques-squelettes-et-noms#def-g11-organic-skeletons-alkane) et des [groupes alkyle](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/32-les-molecules-organiques-squelettes-et-noms#def-g11-organic-skeletons-alkane), les [isomères](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/32-les-molecules-organiques-squelettes-et-noms#def-g11-organic-skeletons-isomer) ([Chapitre 32](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/32-les-molecules-organiques-squelettes-et-noms#ch-g11-organic-skeletons)). Les [liaisons polarisées](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/30-electronegativite-polarite-et-interactions-entre-molecules#def-g11-polarity-and-cohesion-polar-bond) et les [liaisons hydrogène](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/30-electronegativite-polarite-et-interactions-entre-molecules#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond) ([Chapitre 30](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/30-electronegativite-polarite-et-interactions-entre-molecules#ch-g11-polarity-and-cohesion)).

![Du vinaigre, un solvant, des fruits : chaque odeur vient d’un groupe d’atomes différent porté par un squelette carboné.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/img-50eeb0e80dad.jpg)

*Du vinaigre, un [solvant](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/9-solutions-et-solubilite#def-g6-solutions-and-solubility-solute), des fruits : chaque odeur vient d’un groupe d’[atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) différent porté par un squelette carboné.*

## 33.1 Les groupes caractéristiques

**Définition 33.1 (Groupe caractéristique).**

Un *groupe caractéristique* est un groupe d’[atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom), autre que les [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone et d’hydrogène du squelette reliés uniquement par des liaisons simples, qui donne à une [molécule](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) ses réactions caractéristiques. Les composés qui ont en commun un groupe caractéristique forment une famille fonctionnelle.

![Les principaux groupes caractéristiques, et les cinq qui sont construits sur un groupe carbonyle C=O, dessinés en entier. R et R' représentent des chaînes carbonées (groupes alkyle) et X un atome d’halogène (F, Cl, Br, I).](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-5b61d38fce1a.svg)

*Les principaux [groupes caractéristiques](#def-g11-functional-groups-functional-group), et les cinq qui sont construits sur un groupe carbonyle $\ce{C=O}$, dessinés en entier. R et R$'$ représentent des chaînes carbonées ([groupes alkyle](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/32-les-molecules-organiques-squelettes-et-noms#def-g11-organic-skeletons-alkane)) et X un [atome](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) d’[halogène](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/23-les-couches-electroniques-et-le-tableau-periodique#def-g10-electron-shells-family) (F, Cl, Br, I).*

## 33.2 Les alcools et leur classe

**Définition 33.2 (Alcool, classe d’un alcool).**

Un *alcool* possède un groupe hydroxyle $\ce{-OH}$ lié à un [atome](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone qui n’a que des liaisons simples. La *classe d’un alcool* est primaire, secondaire ou tertiaire selon que l’[atome](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone qui porte le $\ce{-OH}$ est lié à un, deux ou trois autres [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone. (Le méthanol, $\ce{CH3OH}$, dont le carbone n’est lié à aucun autre, est rangé parmi les alcools primaires.)

![Trois isomères C4H10O, trois classes d’alcool.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-cfd4e445e73c.svg)

*Trois [isomères](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/32-les-molecules-organiques-squelettes-et-noms#def-g11-organic-skeletons-isomer) $\ce{C4H10O}$, trois classes d’[alcool](#def-g11-functional-groups-alcohol).*

## 33.3 Aldéhydes, cétones, acides et esters

**Définition 33.3 (Aldéhyde, cétone).**

Un groupe carbonyle est une [liaison double](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/24-schemas-de-lewis-et-geometrie-des-molecules#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) $\ce{C=O}$. Si son [atome](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone est en bout de chaîne (lié à au moins un [atome](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) d’hydrogène), le composé est un *aldéhyde* ; s’il est à l’intérieur de la chaîne (lié à deux [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone), le composé est une *cétone*.

**Définition 33.4 (Acide carboxylique, ester).**

Un *acide carboxylique* possède un groupe carboxyle $\ce{-COOH}$, un carbonyle et un hydroxyle portés par le même [atome](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone. Un *ester* possède le groupe $\ce{-COO-}$ entre deux chaînes carbonées : il est apparenté à un acide dont le $\ce{-OH}$ a été remplacé par un $\ce{-O-}$R$'$ venu d’un [alcool](#def-g11-functional-groups-alcohol).

**Exemple 33.5 (L’éthanoate d’éthyle).**

Le [solvant](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/9-solutions-et-solubilite#def-g6-solutions-and-solubility-solute) éthanoate d’éthyle, $\ce{CH3-COO-CH2-CH3}$, sent le bonbon acidulé et le dissolvant pour vernis. Sa « partie acide », $\ce{CH3-CO}$, vient de l’acide éthanoïque $\ce{CH3-COOH}$ et donne le premier mot du nom, *éthanoate* ; sa « partie [alcool](#def-g11-functional-groups-alcohol) », $\ce{O-CH2-CH3}$, vient de l’éthanol $\ce{CH3-CH2-OH}$ et donne le dernier mot, *éthyle*. Un chapitre suivant montre comment on fabrique un [ester](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) à partir de son acide et de son [alcool](#def-g11-functional-groups-alcohol).

![Nommer un ester : la partie acide donne un nom en -oate (éthanoate), la partie alcool un nom de groupe alkyle (éthyle) ; le nom est « éthanoate d’éthyle ».](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-64696516a148.svg)

*Nommer un [ester](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) : la partie acide donne un nom en *-oate* (*éthanoate*), la partie [alcool](#def-g11-functional-groups-alcohol) un nom de [groupe alkyle](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/32-les-molecules-organiques-squelettes-et-noms#def-g11-organic-skeletons-alkane) (*éthyle*) ; le nom est « éthanoate d’éthyle ».*

## 33.4 Amines, amides, halogénoalcanes et alcènes

**Définition 33.6 (Amine, amide).**

Une *amine* possède un [atome](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) d’azote lié à une chaîne carbonée par une liaison simple, comme dans $\ce{-NH2}$. Un *amide* possède un [atome](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) d’azote lié au carbone d’un groupe carbonyle, comme dans $\ce{-CO-NH2}$.

**Définition 33.7 (Halogénoalcane, alcène).**

Un *halogénoalcane* est un [alcane](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/32-les-molecules-organiques-squelettes-et-noms#def-g11-organic-skeletons-alkane) dont un ou plusieurs [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) d’hydrogène sont remplacés par des [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) d’[halogène](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/23-les-couches-electroniques-et-le-tableau-periodique#def-g10-electron-shells-family) (F, Cl, Br, I). Un *alcène* possède une [liaison double](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/24-schemas-de-lewis-et-geometrie-des-molecules#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) carbone–carbone, $\ce{C=C}$.

**Remarque 33.8 (Odeurs et groupes).**

Beaucoup de petites [amines](#def-g11-functional-groups-amine) sentent le poisson pourri, et l’odeur du poisson qui n’est plus frais leur est due en grande partie. Beaucoup de petits [esters](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) sentent le fruit. Les petits [acides carboxyliques](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) ont une odeur piquante, comme le vinaigre ; la propanone, une [cétone](#def-g11-functional-groups-carbonyl), est l’odeur familière de [solvant](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/9-solutions-et-solubilite#def-g6-solutions-and-solubility-solute) du dissolvant pour vernis.

## 33.5 Nommer

**Méthode 33.9 (Nommer un composé organique à un seul groupe caractéristique).**

1. Trouver la plus longue chaîne carbonée qui *contient* le carbone du [groupe caractéristique](#def-g11-functional-groups-functional-group) (ou, pour un [alcool](#def-g11-functional-groups-alcohol) ou une [amine](#def-g11-functional-groups-amine) , le carbone qui le porte) : elle donne le nom de base.
2. Numéroter la chaîne à partir de l’extrémité qui donne au [groupe caractéristique](#def-g11-functional-groups-functional-group) le plus petit numéro.
3. Remplacer le *-e* de l’ [alcane](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/32-les-molecules-organiques-squelettes-et-noms#def-g11-organic-skeletons-alkane) par la terminaison de la famille, précédée si nécessaire de la position du groupe : propan-2-ol, butan-2-one. (Les [aldéhydes](#def-g11-functional-groups-carbonyl) , les acides et les [amides](#def-g11-functional-groups-amine) ont leur groupe sur le carbone 1 : pas de numéro.)
4. Ajouter les substituants alkyle en préfixes, avec leurs positions, comme pour les [alcanes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/32-les-molecules-organiques-squelettes-et-noms#def-g11-organic-skeletons-alkane) ; un [halogène](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/23-les-couches-electroniques-et-le-tableau-periodique#def-g10-electron-shells-family) est toujours un préfixe (2-chloropropane).

**Exemple 33.10 (Quatre noms).**

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-0956ec5bc58b.svg) est le propan-2-ol (un [alcool](#def-g11-functional-groups-alcohol) secondaire) ; ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-976d9a298eb9.svg) est la butan-2-one ; ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-dd56a484ecab.svg) est l’acide butanoïque ; ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-b4a7fb2936e7.svg) est le 3-méthylbutanal.

![La paillasse d’un parfumeur : beaucoup de flacons contiennent des esters, des alcools, des aldéhydes et des cétones.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/img-c988fda640c8.jpg)

*La paillasse d’un parfumeur : beaucoup de flacons contiennent des [esters](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid), des [alcools](#def-g11-functional-groups-alcohol), des [aldéhydes](#def-g11-functional-groups-carbonyl) et des [cétones](#def-g11-functional-groups-carbonyl).*

**Sécurité.**

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-dd70dd6a23ed.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-dd24cbda8fb7.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-8534e22fe83d.svg)

La propanone est très inflammable et irritante pour les yeux ; sa vapeur provoque la somnolence. L’acide éthanoïque pur est inflammable et provoque de graves brûlures de la peau et des yeux ; le vinaigre en est une solution diluée. On ne teste jamais une odeur en reniflant un flacon : on rabat doucement la vapeur vers le nez avec la main, et seulement quand l’enseignant le permet.

## 33.6 Exercices

**Exercice 33.1 ★.**

Nommer le [groupe caractéristique](#def-g11-functional-groups-functional-group) et la famille de chaque composé : $\ce{CH3-CH2-CH2-OH}$ ; $\ce{CH3-CO-CH2-CH3}$ ; $\ce{CH3-CH2-COOH}$ ; $\ce{CH3-COO-CH3}$ ; $\ce{CH3-CH2-NH2}$.

**Solution de Exercice 33.1.**

Hydroxyle, [alcool](#def-g11-functional-groups-alcohol) ; carbonyle à l’intérieur de la chaîne, [cétone](#def-g11-functional-groups-carbonyl) ; carboxyle, [acide carboxylique](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) ; groupe [ester](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid), [ester](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) ; groupe amino $\ce{-NH2}$, [amine](#def-g11-functional-groups-amine).

**Exercice 33.2 ★.**

Nommer : $\ce{CH3-OH}$ ; $\ce{CH3-CH2-CH2-OH}$ ; $\ce{HCOOH}$ ; $\ce{CH3-CH2-CHO}$ ; $\ce{CH3-CO-CH3}$.

**Solution de Exercice 33.2.**

Méthanol ; propan-1-ol ; acide méthanoïque ; propanal ; propanone.

**Exercice 33.3 ★.**

À quelle famille appartient chaque composé : le butan-2-ol, le pentanal, le propanoate de méthyle, le propanamide, le 2-bromopropane, le but-1-ène ?

**Solution de Exercice 33.3.**

[Alcool](#def-g11-functional-groups-alcohol) ; [aldéhyde](#def-g11-functional-groups-carbonyl) ; [ester](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) ; [amide](#def-g11-functional-groups-amine) ; [halogénoalcane](#def-g11-functional-groups-halogenoalkane) ; [alcène](#def-g11-functional-groups-halogenoalkane).

**Exercice 33.4 ★.**

Écrire les [formules semi-développées](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/32-les-molecules-organiques-squelettes-et-noms#def-g11-organic-skeletons-formulas) du propanal et de la propanone. Lequel est l’[aldéhyde](#def-g11-functional-groups-carbonyl) ? Comment le reconnaît-on ?

**Solution de Exercice 33.4.**

Propanal $\ce{CH3-CH2-CHO}$, propanone $\ce{CH3-CO-CH3}$. Le propanal est l’[aldéhyde](#def-g11-functional-groups-carbonyl) : le carbone de son $\ce{C=O}$ est en bout de chaîne, lié à un [atome](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) d’hydrogène ; dans la propanone, il est entre deux [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone.

**Exercice 33.5 ★.**

Donner la classe du propan-1-ol, du propan-2-ol et du 2-méthylpropan-2-ol.

**Solution de Exercice 33.5.**

Primaire (le carbone qui porte le $\ce{-OH}$ a un carbone voisin) ; secondaire (deux) ; tertiaire (trois).

**Exercice 33.6 ★★.**

Dessiner les [formules topologiques](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/32-les-molecules-organiques-squelettes-et-noms#def-g11-organic-skeletons-formulas) du pentan-3-ol, de l’acide 2-méthylbutanoïque, de l’hexan-2-one et de l’éthanoate de propyle.

**Solution de Exercice 33.6.**

Pentan-3-ol ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-5e847a8a4915.svg) ; acide 2-méthylbutanoïque ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-c8a1dfddf394.svg) ; hexan-2-one ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-a62870c62b6d.svg) ; éthanoate de propyle ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-092fada4c1e0.svg).

**Exercice 33.7 ★★.**

Le propanal et la propanone ont la même [formule brute](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/32-les-molecules-organiques-squelettes-et-noms#def-g11-organic-skeletons-formulas). La donner. Sont-ils [isomères](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/32-les-molecules-organiques-squelettes-et-noms#def-g11-organic-skeletons-isomer) ? Ont-ils le même [groupe caractéristique](#def-g11-functional-groups-functional-group) ?

**Solution de Exercice 33.7.**

$\ce{C3H6O}$. Oui, ce sont des [isomères](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/32-les-molecules-organiques-squelettes-et-noms#def-g11-organic-skeletons-isomer), mais avec des groupes différents : un [aldéhyde](#def-g11-functional-groups-carbonyl) et une [cétone](#def-g11-functional-groups-carbonyl) (deux groupes carbonyle, à des places différentes).

**Exercice 33.8 ★★.**

Écrire la [formule semi-développée](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/32-les-molecules-organiques-squelettes-et-noms#def-g11-organic-skeletons-formulas) et le nom de l’[ester](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) dont la partie acide vient de l’acide méthanoïque $\ce{HCOOH}$ et dont la partie [alcool](#def-g11-functional-groups-alcohol) vient de l’éthanol ; puis ceux de l’[ester](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) issu de l’acide éthanoïque et du propan-1-ol.

**Solution de Exercice 33.8.**

$\ce{HCOO-CH2-CH3}$, méthanoate d’éthyle ; $\ce{CH3-COO-CH2-CH2-CH3}$, éthanoate de propyle.

**Exercice 33.9 ★★.**

Nommer les [esters](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) $\ce{CH3-COO-CH3}$, $\ce{CH3-CH2-COO-CH2-CH3}$ et $\ce{HCOO-CH3}$, et donner l’acide et l’[alcool](#def-g11-functional-groups-alcohol) auxquels chacun est apparenté.

**Solution de Exercice 33.9.**

Éthanoate de méthyle (acide éthanoïque, méthanol) ; propanoate d’éthyle (acide propanoïque, éthanol) ; méthanoate de méthyle (acide méthanoïque, méthanol).

**Exercice 33.10 ★★.**

Dessiner et nommer les quatre [alcools](#def-g11-functional-groups-alcohol) de formule $\ce{C4H10O}$, et donner la classe de chacun.

**Solution de Exercice 33.10.**

| ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-0d94d2273dad.svg) | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-8342403ec7b8.svg) | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-403ec6726351.svg) | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-202549bfcb6f.svg) |
| --- | --- | --- | --- |
| butan-1-ol | butan-2-ol | 2-méthylpropan-1-ol | 2-méthylpropan-2-ol |
| primaire | secondaire | primaire | tertiaire |

**Exercice 33.11 ★★.**

À l’aide du tableau des groupes : quelle est la famille de $\ce{CH3-CO-NH2}$ ? Quelle terminaison prend le nom d’un [alcène](#def-g11-functional-groups-halogenoalkane) ? Quelles sont les familles qui ont un groupe carbonyle avec un [atome](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) d’oxygène ou d’azote sur le même carbone ?

**Solution de Exercice 33.11.**

Un [amide](#def-g11-functional-groups-amine) (l’éthanamide). *-ène*. Les [acides carboxyliques](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) ($\ce{C=O}$ et $\ce{-OH}$ sur le même carbone), les [esters](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) ($\ce{C=O}$ et $\ce{-O-}$) et les [amides](#def-g11-functional-groups-amine) ($\ce{C=O}$ et $\ce{N}$) : trois familles.

**Exercice 33.12 ★★★.**

Entourer et nommer les [groupes caractéristiques](#def-g11-functional-groups-functional-group) de l’aspirine et du paracétamol. (Un $\ce{-OH}$ lié directement à un cycle comme celui du paracétamol s’appelle un groupe phénol ; il se comporte autrement qu’un [alcool](#def-g11-functional-groups-alcohol).)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-8fb40133e964.svg)

**Solution de Exercice 33.12.**

L’aspirine : un groupe carboxyle ([acide carboxylique](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid)) et un groupe [ester](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid). Le paracétamol : un $\ce{-OH}$ de phénol sur le cycle et un groupe [amide](#def-g11-functional-groups-amine) $\ce{NH-CO}$.

**Exercice 33.13 ★★★.**

L’éthanol $\ce{CH3-CH2-OH}$ et le méthoxyméthane $\ce{CH3-O-CH3}$ ont la même [formule brute](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/32-les-molecules-organiques-squelettes-et-noms#def-g11-organic-skeletons-formulas). La donner. Le méthoxyméthane appartient à une famille absente du tableau, les éthers-oxydes. Lequel des deux peut former des [liaisons hydrogène](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/30-electronegativite-polarite-et-interactions-entre-molecules#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond) entre ses propres [molécules](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) ? Lequel bout le plus haut (l’un bout à $78\,{}^{\circ}\mathrm{C}$, l’autre à $-25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$) ?

**Solution de Exercice 33.13.**

$\ce{C2H6O}$. Seul l’éthanol, avec son $\ce{O-H}$, forme des [liaisons hydrogène](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/30-electronegativite-polarite-et-interactions-entre-molecules#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond) entre ses [molécules](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) (le méthoxyméthane n’a pas d’hydrogène sur son oxygène). L’éthanol bout le plus haut, à $78\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ; le méthoxyméthane à $-25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$.

**Exercice 33.14 ★★★.**

L’acide lactique, produit par les muscles fatigués, a pour formule ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-de60d9d27dfc.svg). Nommer ses deux [groupes caractéristiques](#def-g11-functional-groups-functional-group). Quand une [molécule](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) possède un groupe acide et un autre groupe, l’acide donne la terminaison et l’autre groupe devient un préfixe (*hydroxy-* pour $\ce{-OH}$, *amino-* pour $\ce{-NH2}$). Nommer l’acide lactique, puis la glycine, $\ce{H2N-CH2-COOH}$.

**Solution de Exercice 33.14.**

Un groupe hydroxyle et un groupe carboxyle. La chaîne compte trois carbones, le carbone de l’acide étant le carbone 1 et le $\ce{-OH}$ étant sur le carbone 2 : acide 2-hydroxypropanoïque. La glycine : acide 2-aminoéthanoïque (souvent écrit acide aminoéthanoïque).

**Exercice 33.15 ★★★.**

Le vin laissé à l’[air](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/4-lair-un-melange-de-gaz#def-g4-air-a-mixture-of-gases-air) se transforme en vinaigre : l’éthanol devient de l’acide éthanoïque, en passant par l’éthanal. Écrire les [formules semi-développées](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/32-les-molecules-organiques-squelettes-et-noms#def-g11-organic-skeletons-formulas) et brutes des trois composés et donner leurs familles. Qu’est-ce qui change dans la formule à chaque étape ?

**Solution de Exercice 33.15.**

L’éthanol ($\ce{CH3-CH2-OH}$, $\ce{C2H6O}$) est un [alcool](#def-g11-functional-groups-alcohol) ; l’éthanal ($\ce{CH3-CHO}$, $\ce{C2H4O}$), un [aldéhyde](#def-g11-functional-groups-carbonyl) ; l’acide éthanoïque ($\ce{CH3-COOH}$, $\ce{C2H4O2}$), un [acide carboxylique](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid). De l’éthanol à l’éthanal, deux [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) d’hydrogène sont perdus ; de l’éthanal à l’acide éthanoïque, un [atome](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) d’oxygène est gagné.

## 33.7 Problème : les arômes fruités

**Problème 33.1.**

Problème du week-end — une aromaticienne reconstitue l’odeur de la banane : quelle est la masse molaire de la molécule clé ?

Une aromaticienne a cinq composés sur sa paillasse :

| A | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-bccdd0c9a600.svg) |
| --- | --- |
| B | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-748c72fda77c.svg) |
| C | $\ce{CH3-COOH}$ |
| D | $\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO}$ |
| E | $\ce{CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3}$ |

A sent la banane et le bonbon acidulé, B le malt, C le vinaigre, D l’herbe coupée, E l’ananas.

**Partie I — Groupes et familles.**

1. Nommer le [groupe caractéristique](#def-g11-functional-groups-functional-group) de chaque composé.
2. Donner la famille de chacun.
3. Quels composés sont des [esters](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) ? Quelles odeurs ont-ils ?
4. Quelle est la classe de l’ [alcool](#def-g11-functional-groups-alcohol) B ?
5. Donner la [formule brute](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/32-les-molecules-organiques-squelettes-et-noms#def-g11-organic-skeletons-formulas) de D, et dessiner un [isomère](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/32-les-molecules-organiques-squelettes-et-noms#def-g11-organic-skeletons-isomer) de D qui soit une [cétone](#def-g11-functional-groups-carbonyl) .

**Partie II — Les noms.**

6. Nommer B (chercher la plus longue chaîne qui contient le carbone portant le $\ce{-OH}$ ).
7. Nommer C et D.
8. Nommer E, et donner l’acide et l’ [alcool](#def-g11-functional-groups-alcohol) auxquels il est apparenté.
9. Expliquer le nom de A, éthanoate de 3-méthylbutyle : quelle partie vient de l’acide, laquelle de l’ [alcool](#def-g11-functional-groups-alcohol) ?

**Partie III — À partir d’un acide et d’un [alcool](#def-g11-functional-groups-alcohol).**

10. À quels deux composés de la paillasse A est-il apparenté ?
11. Donner les [formules brutes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/32-les-molecules-organiques-squelettes-et-noms#def-g11-organic-skeletons-formulas) de A, B et C.
12. Un [ester](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) se forme à partir de son acide et de son [alcool](#def-g11-functional-groups-alcohol) avec perte d’une petite [molécule](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) . À l’aide des formules, trouver laquelle.
13. Écrire l’équation de la formation de A, en [formules brutes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/32-les-molecules-organiques-squelettes-et-noms#def-g11-organic-skeletons-formulas) , et vérifier qu’elle est ajustée.

**Partie IV — Les [masses molaires](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/25-la-mole-et-la-masse-molaire#def-g10-the-mole-molar-mass).**

14. Calculer les [masses molaires](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/25-la-mole-et-la-masse-molaire#def-g10-the-mole-molar-mass) de B et de C.
15. En déduire la [masse molaire](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/25-la-mole-et-la-masse-molaire#def-g10-the-mole-molar-mass) de A à partir de l’équation de la question 13.
16. Calculer directement la [masse molaire](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/25-la-mole-et-la-masse-molaire#def-g10-the-mole-molar-mass) de A à partir de sa formule, et comparer.
17. Un échantillon fruité inconnu a une [masse molaire](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/25-la-mole-et-la-masse-molaire#def-g10-the-mole-molar-mass) proche de $116\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ . Est-ce A ou E ?
18. L’acide heptanoïque, $\ce{CH3-(CH2)5-COOH}$ , sent le rance. Montrer que c’est un [isomère](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/32-les-molecules-organiques-squelettes-et-noms#def-g11-organic-skeletons-isomer) de A. Une [masse molaire](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/25-la-mole-et-la-masse-molaire#def-g10-the-mole-molar-mass) suffit-elle à identifier un composé ?
19. Pourquoi les chimistes disent-ils que l’odeur tient autant au [groupe caractéristique](#def-g11-functional-groups-functional-group) qu’au squelette ? Utiliser A et l’acide heptanoïque.
20. Donner la réponse finale : quelle est la [masse molaire](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/25-la-mole-et-la-masse-molaire#def-g10-the-mole-molar-mass) de l’ [ester](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) de la banane, l’éthanoate de 3-méthylbutyle ?

**Solution de Problème 33.1.**

**1.** A : groupe [ester](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) ; B : hydroxyle ; C : carboxyle ; D : carbonyle en bout de chaîne ; E : groupe [ester](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid).

**2.** A [ester](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid), B [alcool](#def-g11-functional-groups-alcohol), C [acide carboxylique](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid), D [aldéhyde](#def-g11-functional-groups-carbonyl), E [ester](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid).

**3.** A (banane) et E (ananas) : des odeurs fruitées.

**4.** Primaire : le carbone qui porte le $\ce{-OH}$ est lié à un seul carbone.

**5.** $\ce{C6H12O}$ ; par exemple l’hexan-2-one, $\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CH2-CH3}$.

**6.** La chaîne qui contient le $\ce{C-OH}$ compte quatre carbones, numérotés à partir du $\ce{-OH}$, avec un méthyle sur le carbone 3 : 3-méthylbutan-1-ol.

**7.** C : acide éthanoïque ; D : hexanal.

**8.** Butanoate d’éthyle, apparenté à l’acide butanoïque et à l’éthanol.

**9.** *Éthanoate* : la partie acide $\ce{CH3-CO}$, de l’acide éthanoïque ; *3-méthylbutyle* : la partie [alcool](#def-g11-functional-groups-alcohol), du 3-méthylbutan-1-ol.

**10.** C (acide éthanoïque) et B (3-méthylbutan-1-ol).

**11.** A $\ce{C7H14O2}$ ; B $\ce{C5H12O}$ ; C $\ce{C2H4O2}$.

**12.** $\ce{C2H4O2} + \ce{C5H12O}$ contient $\ce{C7H16O3}$, soit un $\ce{H2O}$ de plus que $\ce{C7H14O2}$ : de l’eau.

**13.** $\ce{C2H4O2 + C5H12O -> C7H14O2 + H2O}$ : C 7 = 7, H 16 = 16, O 3 = 3.

**14.** $M(\text{B}) = 5 \times 12.0 + 12 \times 1.0 + 16.0 =
88.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ ; $M(\text{C}) = 60.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**15.** $60.0 + 88.0 - 18.0 = 130.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**16.** $7 \times 12.0 + 14 \times 1.0 + 2 \times 16.0 =
130.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ : la même valeur.

**17.** E, $\ce{C6H12O2}$ : $6 \times 12.0 + 12 \times 1.0 + 2 \times
16.0 = 116.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**18.** $\ce{C7H14O2}$ : la même formule que A, donc un [isomère](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/32-les-molecules-organiques-squelettes-et-noms#def-g11-organic-skeletons-isomer), de même [masse molaire](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/25-la-mole-et-la-masse-molaire#def-g10-the-mole-molar-mass). Une [masse molaire](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/25-la-mole-et-la-masse-molaire#def-g10-the-mole-molar-mass) seule ne permet pas de distinguer des [isomères](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/32-les-molecules-organiques-squelettes-et-noms#def-g11-organic-skeletons-isomer).

**19.** A et l’acide heptanoïque ont les mêmes [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) mais des groupes différents, un [ester](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) et un [acide carboxylique](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) : l’un sent la banane, l’autre le rance. C’est le groupe, et sa place, qui décide.

**20.** $130.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.