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title: "Stratégie de synthèse et chimie verte"
book: "La chimie à l’école — Années 1 à 12"
subject: chemistry
language: fr
chapter: 48
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/48-strategie-de-synthese-et-chimie-verte
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
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# Chapitre 48 — Stratégie de synthèse et chimie verte

Un même antidouleur, l’ibuprofène, a été fabriqué de deux façons. L’ancienne voie compte six étapes, et sur cent kilogrammes de [réactifs](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant) achetés, soixante finissent en déchets. La nouvelle compte trois étapes, et conserve presque chaque [atome](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) acheté. Les deux donnent la même poudre blanche dans le comprimé ; elles diffèrent par leur conception. Un chimiste qui planifie une [synthèse](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-synthesis) se pose quatre questions : comment aller vite, comment obtenir beaucoup, comment ne toucher que la bonne partie d’une [molécule](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), et comment gaspiller peu.

**Rappel.**

Une [synthèse](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-synthesis) : réaction, séparation, purification, identification ; son [rendement](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-yield) ([Chapitre 28](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#ch-g10-synthesis-yield)). Les [flèches courbes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/40-mecanismes-reactionnels-les-fleches-courbes#def-g12-curly-arrows-curly-arrow), la [substitution](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/40-mecanismes-reactionnels-les-fleches-courbes#def-g12-curly-arrows-categories), l’[addition](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/40-mecanismes-reactionnels-les-fleches-courbes#def-g12-curly-arrows-categories), l’[élimination](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/40-mecanismes-reactionnels-les-fleches-courbes#def-g12-curly-arrows-categories) ([Chapitre 40](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/40-mecanismes-reactionnels-les-fleches-courbes#ch-g12-curly-arrows)). Un [catalyseur](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/42-la-catalyse#def-g12-catalysis-catalyst) accélère une réaction sans être consommé ([Chapitre 42](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/42-la-catalyse#ch-g12-catalysis)). Une [réaction non totale](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/43-lequilibre-chimique-quotient-et-constante#def-g12-equilibrium-non-total) s’arrête quand $Q = K$ ; un excès d’un [réactif](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant), ou l’élimination d’un produit, la fait progresser davantage ([Chapitre 43](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/43-lequilibre-chimique-quotient-et-constante#ch-g12-equilibrium)).

![Une usine pharmaceutique : les réacteurs d’une synthèse, à l’échelle de la tonne.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/img-b5f8b439ae9f.jpg)

*Une usine pharmaceutique : les réacteurs d’une [synthèse](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-synthesis), à l’échelle de la tonne.*

## 48.1 Optimiser une synthèse

On peut améliorer deux choses différentes : la *vitesse*, qui décide de la durée de la [synthèse](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-synthesis), et le *[rendement](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-yield)*, qui décide de la quantité de produit obtenue.

**Proposition 48.1 (Les leviers sur la vitesse et le rendement).**

- La vitesse augmente avec la température, avec les concentrations des [réactifs](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant) , et avec un [catalyseur](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/42-la-catalyse#def-g12-catalysis-catalyst) .
- Le [rendement](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-yield) final d’une [réaction totale](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/27-le-tableau-davancement#def-g10-reaction-progress-table-limiting) est fixé par le [réactif limitant](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/27-le-tableau-davancement#def-g10-reaction-progress-table-limiting) ; celui d’une [réaction non totale](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/43-lequilibre-chimique-quotient-et-constante#def-g12-equilibrium-non-total) augmente avec un excès de l’un des [réactifs](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant) , ou avec l’élimination d’un produit au fur et à mesure de sa formation. Un [catalyseur](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/42-la-catalyse#def-g12-catalysis-catalyst) ne le modifie pas : il ne fait qu’amener plus vite le système au même [état final](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/27-le-tableau-davancement#def-g10-reaction-progress-table-system) .

**Démonstration.** Le premier point rassemble les [facteurs cinétiques](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/41-la-vitesse-des-reactions#def-g12-reaction-rates-kinetic-factor) des Chapitres [41](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/41-la-vitesse-des-reactions#ch-g12-reaction-rates) et [42](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/42-la-catalyse#ch-g12-catalysis). Le second découle de $Q = K$ à la fin d’une [réaction non totale](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/43-lequilibre-chimique-quotient-et-constante#def-g12-equilibrium-non-total) : ajouter un [réactif](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant) ou retirer un produit rend $Q < K$, et la réaction se poursuit dans le sens direct. ∎

**Exemple 48.2 (L’estérification avec un piège à eau).**

L’acide éthanoïque et l’éthanol, une [mole](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/25-la-mole-et-la-masse-molaire#def-g10-the-mole-amount) de chaque, ne donnent que $67\,\%$ d’[ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) à l’équilibre. Si l’on chauffe le [mélange](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/8-corps-purs-et-melanges#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) à reflux dans un [solvant](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/9-solutions-et-solubilite#def-g6-solutions-and-solubility-solute) [non miscible](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/9-solutions-et-solubilite#def-g6-solutions-and-solubility-miscible) à l’eau, avec un peu d’acide comme [catalyseur](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/42-la-catalyse#def-g12-catalysis-catalyst), la vapeur se condense dans un tube latéral, un *piège à eau* (appareil de Dean-Stark) : l’eau, plus dense, se rassemble au fond et y reste, tandis que le [solvant](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/9-solutions-et-solubilite#def-g6-solutions-and-solubility-solute) retourne dans le ballon. L’eau quitte la réaction au fur et à mesure qu’elle se forme, $Q$ reste inférieur à $K$, et l’estérification devient presque totale. Le chauffage apporte la vitesse, le [catalyseur](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/42-la-catalyse#def-g12-catalysis-catalyst) davantage de vitesse, le piège le [rendement](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-yield).

![Un piège à eau sur un ballon chauffé à reflux : l’eau formée est retirée de la réaction au fur et à mesure qu’elle se condense.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/fig-001f3855ff48.svg)

*Un piège à eau sur un ballon chauffé à reflux : l’eau formée est retirée de la réaction au fur et à mesure qu’elle se condense.*

## 48.2 La sélectivité

Une [molécule](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) réelle porte souvent plusieurs [groupes caractéristiques](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-functional-group). Un [réactif](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant) qui les attaque tous donne un [mélange](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/8-corps-purs-et-melanges#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) ; une bonne [synthèse](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-synthesis) utilise un [réactif](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant) qui n’attaque que le groupe à transformer.

**Définition 48.3 (Réaction chimiosélective).**

Une réaction est *chimiosélective* quand, sur une [molécule](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) portant plusieurs [groupes caractéristiques](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-functional-group), son [réactif](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant) transforme un groupe et laisse les autres inchangés.

**Exemple 48.4 (Un réducteur qui choisit).**

Le borohydrure de sodium, $\ce{NaBH4}$, réduit le groupe carbonyle des [aldéhydes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-carbonyl) et des [cétones](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-carbonyl) en groupe hydroxyle, mais laisse les [esters](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) intacts. Sur une [molécule](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) qui porte une [cétone](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-carbonyl) et un [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid), seule la [cétone](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-carbonyl) est transformée :

$$
\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CO-O-CH3}
  \;\xrightarrow{\ \ce{NaBH4}\ }\;
  \ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CO-O-CH3} .
$$

Un [réducteur](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/35-oxydation-et-reduction#def-g11-redox-oxidant) plus puissant, l’hydrure de lithium et d’aluminium $\ce{LiAlH4}$, réduirait les deux groupes : il n’est pas chimiosélectif ici.

**Remarque 48.5 (Plusieurs sortes de sélectivité).**

La chimiosélectivité choisit entre des groupes. Une réaction peut aussi choisir entre deux positions d’un même groupe, ou entre deux [stéréoisomères](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/39-stereochimie-chiralite-et-isomeres#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) du produit, comme l’ont montré les [enzymes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/42-la-catalyse#def-g12-catalysis-enzyme) du [Chapitre 42](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/42-la-catalyse#ch-g12-catalysis) et les [molécules](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) [chirales](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/39-stereochimie-chiralite-et-isomeres#def-g12-stereochemistry-chiral) du [Chapitre 39](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/39-stereochimie-chiralite-et-isomeres#ch-g12-stereochemistry). Chacune de ces sélectivités est étudiée dans les volumes universitaires.

## 48.3 Les groupes protecteurs

Quand aucun [réactif](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant) n’est assez sélectif, le chimiste masque le groupe qui ne doit pas réagir, réalise la réaction, puis démasque ce groupe.

**Définition 48.6 (Groupe protecteur).**

Un *groupe protecteur* est un groupe fixé sur un [groupe caractéristique](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-functional-group) pour l’empêcher de réagir pendant une ou plusieurs étapes d’une [synthèse](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-synthesis), puis retiré pour redonner le groupe de départ. Les trois opérations sont la *protection*, la *réaction* et la *déprotection*.

**Méthode 48.7 (Planifier une protection).**

1. Dresser la liste des groupes de chaque [réactif](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant) , et de la liaison à créer.
2. Repérer tous les autres groupes que le [réactif](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant) de cette étape pourrait aussi attaquer.
3. Protéger chacun d’eux par un groupe qui résiste aux conditions de la réaction et que l’on peut retirer dans des conditions douces, qui préservent la nouvelle liaison.
4. Évaluer le coût : chaque protection ajoute deux étapes, protection et déprotection, et diminue le [rendement](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-yield) global.

**Exemple 48.8 (Obtenir un dipeptide, et non quatre).**

La glycine, $\ce{H2N-CH2-COOH}$, et l’alanine, $\ce{H2N-CH(CH3)-COOH}$, portent chacune un groupe [amine](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-amine) et un groupe acide. Une liaison [amide](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-amine) entre l’acide de la glycine et l’[amine](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-amine) de l’alanine donne le dipeptide Gly–Ala. Mélangés directement, les deux acides aminés donnent quatre dipeptides, Gly–Ala, Ala–Gly, Gly–Gly et Ala–Ala, en un [mélange](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/8-corps-purs-et-melanges#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) difficile à séparer. Le plan :

1. protéger l’ [amine](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-amine) de la glycine par un groupe noté $\ce{Z}$ , et l’acide de l’alanine sous forme d’ [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) méthylique ;
2. former la liaison [amide](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-amine) : il ne reste qu’un groupe acide et un groupe [amine](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-amine) libres ;
3. retirer les deux [groupes protecteurs](#def-g12-synthesis-strategy-protecting-group) .

![Protection, réaction, déprotection : la seule liaison amide qui puisse se former est celle que l’on veut.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/fig-b30161a1a097.svg)

*Protection, réaction, déprotection : la seule liaison [amide](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-amine) qui puisse se former est celle que l’on veut.*

## 48.4 L’économie d’atomes

Un [rendement](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-yield) de $100\,\%$ indique que chaque [molécule](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) du [réactif limitant](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/27-le-tableau-davancement#def-g10-reaction-progress-table-limiting) est devenue produit. Il ne dit pas combien d’[atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) achetés se retrouvent dans le produit : les autres produits de l’équation, aussi purs soient-ils, sont des déchets, à moins que quelqu’un ne puisse les utiliser.

**Définition 48.9 (Économie d’atomes).**

L’*économie d’atomes* d’une [synthèse](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-synthesis) est la fraction de la masse des [réactifs](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant), pris dans les proportions de l’[équation ajustée](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/13-conservation-de-la-masse-et-equations-ajustees#def-g8-balanced-equations-equation), qui se retrouve dans le produit recherché.

**Proposition 48.10 (L’économie d’atomes à partir de l’équation).**

Pour une [équation ajustée](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/13-conservation-de-la-masse-et-equations-ajustees#def-g8-balanced-equations-equation) $a_1\,\ce{R1} + a_2\,\ce{R2} + \cdots \rightarrow
p\,\ce{P} + \text{autres produits}$,

$$
\text{économie d'atomes} =
  \frac{p\,M(\ce{P})}{a_1 M(\ce{R1}) + a_2 M(\ce{R2}) + \cdots}
  \times 100\,\% .
$$

**Démonstration.** Pour un [avancement](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/27-le-tableau-davancement#def-g10-reaction-progress-table-extent) de $x$ [moles](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/25-la-mole-et-la-masse-molaire#def-g10-the-mole-amount), la masse de [réactifs](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant) consommés vaut $x\,(a_1 M(\ce{R1}) + \cdots)$ et la masse de produit recherché formé vaut $x\,p\,M(\ce{P})$ ; leur rapport ne dépend pas de $x$. ∎

**Méthode 48.11 (Calculer une économie d’atomes).**

1. Écrire l’ [équation ajustée](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/13-conservation-de-la-masse-et-equations-ajustees#def-g8-balanced-equations-equation) ; pour une voie en plusieurs étapes, additionner les étapes de façon que tous les intermédiaires s’éliminent.
2. Calculer la [masse molaire](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/25-la-mole-et-la-masse-molaire#def-g10-the-mole-molar-mass) de chaque [réactif](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant) et du produit recherché.
3. Appliquer la formule, avec les [coefficients stœchiométriques](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/13-conservation-de-la-masse-et-equations-ajustees#def-g8-balanced-equations-coefficient) .
4. La masse de déchets par kilogramme de produit vaut $(100 - \text{économie d'atomes})/\text{économie d'atomes}$ kilogrammes.

**Exemple 48.12 (Addition contre substitution).**

Le bromoéthane à partir de l’éthène, $\ce{C2H4 + HBr -> C2H5Br}$ : chaque [atome](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) se retrouve dans le produit, [économie d’atomes](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) $108.9/(28.0 + 80.9) = 100\,\%$. L’éthanol à partir du bromoéthane, $\ce{C2H5Br + NaOH -> C2H5OH + NaBr}$ : l’[économie d’atomes](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) vaut $46.0/(108.9 + 40.0) = 30.9\,\%$ ; par kilogramme d’éthanol, $2.2\,\mathrm{kg}$ de bromure de sodium. Une [addition](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/40-mecanismes-reactionnels-les-fleches-courbes#def-g12-curly-arrows-categories) a toujours une [économie d’atomes](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) de $100\,\%$ ; une [substitution](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/40-mecanismes-reactionnels-les-fleches-courbes#def-g12-curly-arrows-categories) ou une [élimination](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/40-mecanismes-reactionnels-les-fleches-courbes#def-g12-curly-arrows-categories), jamais.

![Économies d’atomes calculées à partir des équations : l’éthène avec le bromure d’hydrogène, l’acide éthanoïque avec l’éthanol, les deux voies de l’ibuprofène, et le bromoéthane avec l’hydroxyde de sodium.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/fig-49c59d79e935.svg)

*[Économies d’atomes](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) calculées à partir des équations : l’éthène avec le bromure d’hydrogène, l’acide éthanoïque avec l’éthanol, les deux voies de l’ibuprofène, et le bromoéthane avec l’hydroxyde de sodium.*

## 48.5 La chimie verte

**Définition 48.13 (Chimie verte).**

La *chimie verte* est la conception de produits et de procédés chimiques qui réduisent ou suppriment l’utilisation et la production de substances dangereuses, du choix des [matières premières](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/7-des-matieres-premieres-au-recyclage#def-g5-raw-materials-and-recycling-raw-material) jusqu’au devenir du produit après usage.

Douze principes résument cette démarche ; chacun est une question à poser à propos d’un procédé.

1. Prévenir les déchets plutôt que les traiter.
2. Maximiser l’ [économie d’atomes](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) .
3. Concevoir des [synthèses](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-synthesis) moins dangereuses.
4. Concevoir des produits chimiques et des produits plus sûrs.
5. Utiliser des [solvants](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/9-solutions-et-solubilite#def-g6-solutions-and-solubility-solute) et des conditions de réaction plus sûrs.
6. Améliorer l’efficacité énergétique : travailler près de la température et de la pression ambiantes.
7. Utiliser des [matières premières](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/7-des-matieres-premieres-au-recyclage#def-g5-raw-materials-and-recycling-raw-material) renouvelables.
8. Éviter les dérivés chimiques, comme les [groupes protecteurs](#def-g12-synthesis-strategy-protecting-group) .
9. Utiliser des [catalyseurs](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/42-la-catalyse#def-g12-catalysis-catalyst) plutôt que des [réactifs](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant) stœchiométriques.
10. Concevoir des produits qui se dégradent après usage.
11. Analyser en temps réel pour prévenir la pollution.
12. Réduire au minimum les risques d’accident.

**Remarque 48.14 (Des principes, non des lois).**

Les principes tirent souvent dans des directions opposées : un [groupe protecteur](#def-g12-synthesis-strategy-protecting-group) enfreint le principe 8 mais peut sauver toute une [synthèse](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-synthesis) ; un [catalyseur](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/42-la-catalyse#def-g12-catalysis-catalyst) qui économise de l’énergie peut contenir un [métal](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/20-le-tableau-periodique-un-premier-regard#def-g9-periodic-table-first-look-metal) rare. Juger un procédé, c’est les mettre en balance, avec des nombres chaque fois que possible : [économie d’atomes](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy), [rendement](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-yield), masse de déchets, énergie.

**Histoire des sciences — La chimie verte, 1998.**

En 1998, les chimistes Paul Anastas et John Warner publièrent un livre, *Green Chemistry: Theory and Practice*, qui exposait les douze principes. Un an plus tôt, un prix gouvernemental récompensant les [synthèses](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-synthesis) plus vertes avait été attribué à la voie en trois étapes vers l’ibuprofène, exploitée à l’échelle industrielle depuis 1992. Depuis, les principes sont enseignés aux chimistes comme une partie de leur métier.

**Exemple 48.15 (Deux voies vers l’ibuprofène).**

L’ibuprofène, $\ce{C13H18O2}$, est fabriqué à partir de l’hydrocarbure $\ce{C10H14}$ (l’isobutylbenzène). L’ancienne voie compte six étapes et utilise, dans chacune, une quantité complète de [réactif](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant) ; additionnés, ses [réactifs](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant) ont une somme des [masses molaires](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/25-la-mole-et-la-masse-molaire#def-g10-the-mole-molar-mass) de $514.5\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$, pour $206.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ d’ibuprofène : [économie d’atomes](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) $40\,\%$. La nouvelle voie compte trois étapes, dont deux catalysées, et l’équation globale

$$
\ce{C10H14 + C4H6O3 + H2 + CO -> C13H18O2 + C2H4O2}
$$

donne $206.0/266.0 = 77\,\%$. Son sous-produit, l’acide éthanoïque, est récupéré et utilisé : s’il est compté comme produit, l’[économie d’atomes](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) dépasse $99\,\%$.

![L’ibuprofène (en haut) et ses deux voies de synthèse industrielles : l’ancienne, en six étapes, et la nouvelle, en trois étapes catalysées, avec leurs économies d’atomes.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/fig-c455583953b4.svg)

![L’ibuprofène (en haut) et ses deux voies de synthèse industrielles : l’ancienne, en six étapes, et la nouvelle, en trois étapes catalysées, avec leurs économies d’atomes.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/fig-e7f3af8c5bcb.svg)

*L’ibuprofène (en haut) et ses deux voies de [synthèse](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-synthesis) industrielles : l’ancienne, en six étapes, et la nouvelle, en trois étapes catalysées, avec leurs [économies d’atomes](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy).*

**Exemple 48.16 (Des solvants plus verts).**

De nombreuses réactions et [extractions](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/22-especes-chimiques-naturelles-et-synthetiques#def-g10-chemical-species-extraction) utilisent des [solvants](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/9-solutions-et-solubilite#def-g6-solutions-and-solubility-solute) organiques toxiques, inflammables ou volatils. L’eau est le plus sûr de tous les [solvants](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/9-solutions-et-solubilite#def-g6-solutions-and-solubility-solute), quand les [réactifs](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant) s’y dissolvent. Le dioxyde de carbone en devient un autre : au-delà de $31\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ et de $73.8\,\mathrm{bar}$, c’est un *fluide supercritique*, ni liquide ni gaz, qui dissout de nombreuses [molécules](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) organiques. Il extrait par exemple la caféine des grains de café ; quand la pression est relâchée, il redevient simplement un gaz et ne laisse aucun résidu dans le produit.

![Une cuve d’extraction sous haute pression, dans laquelle du dioxyde de carbone supercritique remplace un solvant organique.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/img-9826e48dd6cd.jpg)

*Une cuve d’[extraction](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/22-especes-chimiques-naturelles-et-synthetiques#def-g10-chemical-species-extraction) sous haute pression, dans laquelle du dioxyde de carbone supercritique remplace un [solvant](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/9-solutions-et-solubilite#def-g6-solutions-and-solubility-solute) organique.*

## 48.6 Exercices

**Exercice 48.1 ★.**

On peut fabriquer l’éthanol par [hydratation](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/31-la-dissolution-des-solides-ioniques-et-moleculaires#def-g11-dissolution-solvation) de l’éthène, $\ce{C2H4 + H2O -> C2H5OH}$, ou par fermentation du glucose, $\ce{C6H12O6 -> 2C2H5OH + 2CO2}$. Calculer l’[économie d’atomes](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) de chacune de ces voies.

**Solution de Exercice 48.1.**

Hydratation : $46.0/(28.0 + 18.0) = 100\,\%$. Fermentation : $2 \times 46.0/180.0 = 51.1\,\%$.

**Exercice 48.2 ★.**

Dans le schéma du dipeptide de ce chapitre, nommer l’étape où chaque [groupe protecteur](#def-g12-synthesis-strategy-protecting-group) est mis en place, et l’étape où il est retiré.

**Solution de Exercice 48.2.**

Les deux groupes, $\ce{Z}$ sur l’[amine](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-amine) de la glycine et l’[ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) méthylique sur l’acide de l’alanine, sont mis en place à l’étape 1 et retirés à l’étape 3.

**Exercice 48.3 ★.**

Une usine remplace un [solvant](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/9-solutions-et-solubilite#def-g6-solutions-and-solubility-solute) chloré par de l’eau dans l’une de ses réactions. Quel principe de la [chimie verte](#def-g12-synthesis-strategy-green-chemistry) applique-t-elle ?

**Solution de Exercice 48.3.**

Principe 5 : utiliser des [solvants](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/9-solutions-et-solubilite#def-g6-solutions-and-solubility-solute) et des conditions de réaction plus sûrs.

**Exercice 48.4 ★.**

Pourquoi un excès d’éthanol augmente-t-il le [rendement](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-yield) d’une estérification, alors qu’un [catalyseur](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/42-la-catalyse#def-g12-catalysis-catalyst) ne le fait pas ?

**Solution de Exercice 48.4.**

Un excès d’éthanol rend $Q < K$, si bien que la réaction progresse davantage dans le sens direct. Un [catalyseur](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/42-la-catalyse#def-g12-catalysis-catalyst) accélère les deux sens de la même façon : on atteint le même [état final](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/27-le-tableau-davancement#def-g10-reaction-progress-table-system), seulement plus tôt.

**Exercice 48.5 ★.**

Le borohydrure de sodium réduit les [aldéhydes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-carbonyl) et les [cétones](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-carbonyl), pas les [esters](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid). Sa réaction avec le 4-oxopentanoate de méthyle (une [cétone](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-carbonyl) et un [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid)) est-elle [chimiosélective](#def-g12-synthesis-strategy-chemoselective) ? Quel groupe est transformé ?

**Solution de Exercice 48.5.**

Oui : seule la [cétone](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-carbonyl) est réduite, en groupe hydroxyle d’[alcool](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-alcohol) secondaire ; l’[ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) est inchangé.

**Exercice 48.6 ★★.**

Une [mole](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/25-la-mole-et-la-masse-molaire#def-g10-the-mole-amount) d’acide éthanoïque et une [mole](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/25-la-mole-et-la-masse-molaire#def-g10-the-mole-amount) d’éthanol donnent $0.67\,\mathrm{mol}$ d’[ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) à l’équilibre. Proposer deux moyens d’augmenter cette quantité, et un moyen de l’atteindre plus vite.

**Solution de Exercice 48.6.**

Plus d’[ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) : un excès de l’un des [réactifs](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant), ou l’élimination de l’eau (piège à eau) au fur et à mesure de sa formation. Plus vite : chauffer à reflux, ajouter un [catalyseur](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/42-la-catalyse#def-g12-catalysis-catalyst) acide.

**Exercice 48.7 ★★.**

On traite le 4-oxopentanoate de méthyle, $\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CO-O-CH3}$, une fois par le borohydrure de sodium, une fois par un excès d’hydrure de lithium et d’aluminium, qui réduit l’[ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) en deux [alcools](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-alcohol). Écrire chaque produit.

**Solution de Exercice 48.7.**

Avec $\ce{NaBH4}$ :

$$
\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CO-O-CH3} .
$$

Avec $\ce{LiAlH4}$ :

$$
\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH2OH}
$$

(pentane-1,4-diol), plus du méthanol provenant de l’autre moitié de l’[ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid).

**Exercice 48.8 ★★.**

Sur le diagramme en barres des [économies d’atomes](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy), quelles réactions conservent plus des trois quarts des [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) ? Par quel facteur la voie en trois étapes vers l’ibuprofène est-elle meilleure que celle en six étapes ?

**Solution de Exercice 48.8.**

L’[addition](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/40-mecanismes-reactionnels-les-fleches-courbes#def-g12-curly-arrows-categories) ($100\,\%$), l’estérification ($83\,\%$) et la [synthèse](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-synthesis) de l’ibuprofène en trois étapes ($77\,\%$). $77.4/40.0 = 1.9$ : presque deux fois meilleure.

**Exercice 48.9 ★★.**

L’aspirine est fabriquée selon $\ce{C7H6O3 + C4H6O3 -> C9H8O4 + C2H4O2}$. Calculer son [économie d’atomes](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) et la masse de sous-produit par kilogramme d’aspirine.

**Solution de Exercice 48.9.**

$180.0/(138.0 + 102.0) = 75.0\,\%$. Acide éthanoïque : $60.0/180.0 = 0.333\,\mathrm{kg}$ par kilogramme d’aspirine.

**Exercice 48.10 ★★.**

Pourquoi chauffe-t-on une [synthèse](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-synthesis) à reflux plutôt que dans un ballon ouvert ? Lequel des deux, la vitesse ou le [rendement](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-yield), le chauffage améliore-t-il ?

**Solution de Exercice 48.10.**

Le chauffage accélère la réaction ; le réfrigérant renvoie les vapeurs dans le ballon, si bien qu’aucun [réactif](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant) ni [solvant](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/9-solutions-et-solubilite#def-g6-solutions-and-solubility-solute) n’est perdu. Le chauffage améliore la vitesse, pas le [rendement](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-yield) final.

**Exercice 48.11 ★★.**

Sur la figure des deux voies vers l’ibuprofène, compter les étapes et dire quels principes de la [chimie verte](#def-g12-synthesis-strategy-green-chemistry) la nouvelle voie applique. En citer trois.

**Solution de Exercice 48.11.**

Six étapes contre trois. Principes : prévenir les déchets (1), maximiser l’[économie d’atomes](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) (2), utiliser des [catalyseurs](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/42-la-catalyse#def-g12-catalysis-catalyst) (9) ; et aussi, moins d’étapes, moins d’énergie (6).

**Exercice 48.12 ★★★.**

Une [synthèse](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-synthesis) en trois étapes a des [rendements](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-yield) de $80\,\%$, $70\,\%$ et $90\,\%$. Calculer le [rendement](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-yield) global. Quelle quantité de [réactif](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant) de départ faut-il pour obtenir $0.10\,\mathrm{mol}$ de produit final, une [mole](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/25-la-mole-et-la-masse-molaire#def-g10-the-mole-amount) de [réactif](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant) de départ donnant au mieux une [mole](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/25-la-mole-et-la-masse-molaire#def-g10-the-mole-amount) de produit ?

**Solution de Exercice 48.12.**

$0.80 \times 0.70 \times 0.90 = 0.504$ : $50.4\,\%$. [Réactif](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant) de départ : $0.10/0.504 = 0.20\,\mathrm{mol}$.

**Exercice 48.13 ★★★.**

Planifier la [synthèse](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-synthesis) du dipeptide Ala–Gly (l’acide de l’alanine lié à l’[amine](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-amine) de la glycine) : quels groupes faut-il protéger, et combien d’étapes le plan comporte-t-il ?

**Solution de Exercice 48.13.**

Protéger l’[amine](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-amine) de l’alanine ($\ce{Z}$) et l’acide de la glycine ([ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) méthylique) ; former la liaison [amide](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-amine) entre l’acide libre de l’alanine et l’[amine](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-amine) libre de la glycine ; retirer les deux [groupes protecteurs](#def-g12-synthesis-strategy-protecting-group). Trois étapes, soit cinq réactions si l’on compte chaque protection et chaque déprotection.

**Exercice 48.14 ★★★.**

Une entreprise qualifie son procédé de « vert » parce qu’il utilise un [catalyseur](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/42-la-catalyse#def-g12-catalysis-catalyst). Le procédé fonctionne à $250\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ dans le benzène, un [solvant](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/9-solutions-et-solubilite#def-g6-solutions-and-solubility-solute) toxique, et son [économie d’atomes](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) est de $35\,\%$. Juger cette affirmation, principe par principe.

**Solution de Exercice 48.14.**

Le [catalyseur](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/42-la-catalyse#def-g12-catalysis-catalyst) applique le principe 9. Mais $250\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ va contre le principe 6, le benzène contre les principes 3 et 5, et une [économie d’atomes](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) de $35\,\%$ contre le principe 2 : $65/35 = 1.9\,\mathrm{kg}$ de déchets par kilogramme de produit. Un seul trait vert ne fait pas un procédé vert.

**Exercice 48.15 ★★★.**

On extrait la caféine des grains de café soit avec le dichlorométhane, un [solvant](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/9-solutions-et-solubilite#def-g6-solutions-and-solubility-solute) chloré volatil, soit avec du dioxyde de carbone supercritique à environ $40\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ et $100\,\mathrm{bar}$. Expliquer pourquoi le second est supercritique, pourquoi il exige une cuve résistante, et donner deux avantages qu’il présente par rapport au premier.

**Solution de Exercice 48.15.**

$40\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ et $100\,\mathrm{bar}$ sont au-delà du point critique du dioxyde de carbone, $31\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ et $73.8\,\mathrm{bar}$. La pression vaut cent fois la pression atmosphérique : la cuve est en acier épais. Le dioxyde de carbone n’est ni toxique ni inflammable, il redevient un gaz sans laisser de résidu, et il peut être réutilisé ; aucun [solvant](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/9-solutions-et-solubilite#def-g6-solutions-and-solubility-solute) chloré ne s’échappe.

## 48.7 Problème : deux voies vers l’ibuprofène

**Problème 48.1.**

Problème du week-end — quelle masse de déchets la voie en trois étapes évite-t-elle par tonne d’ibuprofène ?

L’ancienne voie vers l’ibuprofène $\ce{C13H18O2}$ compte six étapes. Additionnés, ses [réactifs](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant) sont $\ce{C10H14}$, $\ce{C4H6O3}$, $\ce{C4H7ClO2}$, $\ce{C2H5ONa}$, un acide compté comme $\ce{H3O}$, $\ce{NH3O}$ et deux $\ce{H2O}$. La nouvelle voie compte trois étapes :

$$
\ce{C10H14 + C4H6O3 + H2 + CO -> C13H18O2 + C2H4O2} .
$$

**Partie I — Les équations.**

1. Vérifier que l’équation de la nouvelle voie est ajustée pour le carbone, l’hydrogène et l’oxygène.
2. Nommer le sous-produit de la nouvelle voie.
3. Dans l’ancienne voie, quels éléments des [réactifs](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant) se retrouvent entièrement dans les déchets ?
4. Laquelle des deux voies utilise des [catalyseurs](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/42-la-catalyse#def-g12-catalysis-catalyst) ? Quel principe cela applique-t-il ?

**Partie II — Les [économies d’atomes](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy).**

5. Calculer la [masse molaire](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/25-la-mole-et-la-masse-molaire#def-g10-the-mole-molar-mass) de l’ibuprofène.
6. Calculer la somme des [masses molaires](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/25-la-mole-et-la-masse-molaire#def-g10-the-mole-molar-mass) des [réactifs](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant) de l’ancienne voie.
7. En déduire son [économie d’atomes](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) .
8. Calculer la somme des [masses molaires](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/25-la-mole-et-la-masse-molaire#def-g10-the-mole-molar-mass) des [réactifs](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant) de la nouvelle voie.
9. En déduire son [économie d’atomes](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) .
10. Que devient-elle si l’acide éthanoïque est compté comme produit ?

**Partie III — Les déchets par tonne.**

11. Pour l’ancienne voie, avec un [rendement](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-yield) de $100\,\%$ , quelle masse de [réactifs](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant) achète-t-on par tonne d’ibuprofène ?
12. Quelle masse de déchets cela donne-t-il par tonne ?
13. Même question pour la nouvelle voie : masse de [réactifs](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant) par tonne.
14. Masse d’acide éthanoïque par tonne.
15. Quelle masse de déchets par tonne est évitée si l’acide éthanoïque est compté comme déchet ?

**Partie IV — Les [rendements](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-yield) et le monde réel.**

16. On suppose que chaque étape a un [rendement](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-yield) de $90\,\%$ . Calculer le [rendement](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-yield) global de l’ancienne voie.
17. Même question pour la nouvelle voie.
18. Donner une raison de plus, en dehors de l’équation, pour laquelle moins d’étapes signifie moins de déchets.
19. En pratique, l’acide éthanoïque est récupéré et utilisé. Quelle masse de déchets par tonne la nouvelle voie donne-t-elle alors, avec un [rendement](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/28-la-synthese-rendement-et-purete#def-g10-synthesis-yield-yield) de $100\,\%$ ?
20. Donner la réponse finale : quelle masse de déchets la voie en trois étapes évite-t-elle par tonne d’ibuprofène ?

**Solution de Problème 48.1.**

**1.** C: $10 + 4 + 1 = 15 = 13 + 2$; H: $14 + 6 + 2 = 22 = 18 + 4$; O: $3 + 1 = 4 = 2 + 2$.

**2.** L’acide éthanoïque, $\ce{C2H4O2}$.

**3.** L’azote, le chlore et le sodium : l’ibuprofène ne contient que du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène.

**4.** La nouvelle : principe 9, des [catalyseurs](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/42-la-catalyse#def-g12-catalysis-catalyst) plutôt que des [réactifs](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant) stœchiométriques.

**5.** $13 \times 12.0 + 18 \times 1.0 + 2 \times 16.0 =
206.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**6.** $134.0 + 102.0 + 122.5 + 68.0 + 19.0 + 33.0 + 36.0 =
514.5\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**7.** $206.0/514.5 = 40.0\,\%$.

**8.** $134.0 + 102.0 + 2.0 + 28.0 = 266.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**9.** $206.0/266.0 = 77.4\,\%$.

**10.** $(206.0 + 60.0)/266.0 = 100\,\%$ sur le papier ; plus de $99\,\%$ en pratique.

**11.** $514.5/206.0 = 2.50\,\mathrm{t}$.

**12.** $2.50 - 1 = 1.50\,\mathrm{t}$.

**13.** $266.0/206.0 = 1.29\,\mathrm{t}$.

**14.** $60.0/206.0 = 0.29\,\mathrm{t}$.

**15.** $1.50 - 0.29 = 1.21\,\mathrm{t}$.

**16.** $0.90^6 = 0.53$: $53\,\%$.

**17.** $0.90^3 = 0.73$: $73\,\%$.

**18.** Chaque étape utilise des [solvants](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/9-solutions-et-solubilite#def-g6-solutions-and-solubility-solute), des séparations et des purifications, et perd un peu de produit : moins d’étapes, moins de ces pertes.

**19.** Presque aucune : son seul sous-produit est utilisé.

**20.** La voie en trois étapes évite environ $1.5\,\mathrm{t}$ de déchets par tonne d’ibuprofène ($1.2\,\mathrm{t}$ même si son acide éthanoïque était jeté).