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title: "Les polymères"
book: "La chimie à l’école — Années 1 à 12"
subject: chemistry
language: fr
chapter: 49
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/49-les-polymeres
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
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# Chapitre 49 — Les polymères

Une veste polaire peut être filée à partir de bouteilles de boisson fondues ; une corde d’escalade est en nylon ; cette page est faite de cellulose, fabriquée par les arbres. Ce sont trois [polymères](#def-g12-polymers-polymer) : des [molécules](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) longues de milliers d’[atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom), construites en répétant encore et encore un petit [motif](#def-g12-polymers-repeat-unit). Leurs propriétés — souples ou rigides, élastiques ou cassants, fusibles ou non — dépendent moins des [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) qu’ils contiennent que de la façon dont leurs longues chaînes sont disposées.

**Rappel.**

Les [matières plastiques](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/15-les-matieres-plastiques-et-les-materiaux-synthetiques#def-g8-plastics-plastic) sont faites de très longues [molécules](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) ; les [thermoplastiques](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/15-les-matieres-plastiques-et-les-materiaux-synthetiques#def-g8-plastics-thermoplastic) se ramollissent quand on les chauffe, les [thermodurcissables](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/15-les-matieres-plastiques-et-les-materiaux-synthetiques#def-g8-plastics-thermoplastic) non ([Chapitre 15](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/15-les-matieres-plastiques-et-les-materiaux-synthetiques#ch-g8-plastics)). Les groupes [alcool](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-alcohol), acide, [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid), [amine](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-amine) et [amide](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-amine) ([Chapitre 33](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#ch-g11-functional-groups)). Une [addition](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/40-mecanismes-reactionnels-les-fleches-courbes#def-g12-curly-arrows-categories) réunit deux [molécules](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) en une seule sans perdre aucun [atome](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) ([Chapitre 40](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/40-mecanismes-reactionnels-les-fleches-courbes#ch-g12-curly-arrows)).

![Des bouteilles de boisson usagées et une veste polaire : le même polymère, sous deux formes.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-polymers/img-8e3b8191ea06.jpg)

*Des bouteilles de boisson usagées et une veste polaire : le même [polymère](#def-g12-polymers-polymer), sous deux formes.*

## 49.1 Monomères, polymères, motifs

**Définition 49.1 (Polymère, monomère, polymérisation).**

Un *polymère* est une substance faite de très grosses [molécules](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), les macromolécules, construites chacune à partir de nombreux petits [motifs](#def-g12-polymers-repeat-unit) liés les uns à la suite des autres. Les petites [molécules](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) à partir desquelles il est fabriqué sont ses *monomères* ; la réaction qui les unit est une *polymérisation*.

**Définition 49.2 (Motif, degré de polymérisation).**

Le *motif* d’un [polymère](#def-g12-polymers-polymer) est le plus petit groupe d’[atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) dont la répétition donne la chaîne ; on l’écrit entre crochets, avec un [indice](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-formula) $n$. Le nombre $n$ de motifs d’une chaîne est son *degré de polymérisation*.

![La polymérisation de l’éthène : n molécules de monomère donnent une chaîne de polyéthylène, dont le motif -CH2-CH2- s’écrit entre crochets.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-polymers/fig-7d7102a104f8.svg)

*La [polymérisation](#def-g12-polymers-polymer) de l’éthène : $n$ [molécules](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) de [monomère](#def-g12-polymers-polymer) donnent une chaîne de polyéthylène, dont le [motif](#def-g12-polymers-repeat-unit) $\ce{-CH2-CH2-}$ s’écrit entre crochets.*

**Proposition 49.3 (Masse molaire d’un polymère).**

Une chaîne de [degré de polymérisation](#def-g12-polymers-repeat-unit) $n$ a une [masse molaire](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/25-la-mole-et-la-masse-molaire#def-g10-the-mole-molar-mass)

$$
M(\text{polymère}) \approx n \times M(\text{motif}) ,
$$

les deux extrémités de la chaîne étant négligeables pour $n$ grand.

**Démonstration.** La chaîne est formée de $n$ [motifs](#def-g12-polymers-repeat-unit) et de deux groupes terminaux de quelques [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) chacun ; pour $n$ de l’ordre de plusieurs milliers, les groupes terminaux pèsent moins d’un millième de l’ensemble. ∎

**Exemple 49.4 (Une chaîne de polyéthylène).**

Une chaîne de polyéthylène de [masse molaire](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/25-la-mole-et-la-masse-molaire#def-g10-the-mole-molar-mass) $280\,000\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ compte $n = 280000/28.0 = 10000$ [motifs](#def-g12-polymers-repeat-unit), soit vingt mille [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone à la suite. Dans un échantillon réel, les chaînes n’ont pas toutes la même longueur : $n$ est une moyenne.

## 49.2 Les polymères d’addition

**Définition 49.5 (Polymère d’addition, polymère de condensation).**

Un *polymère d’addition* se forme par [additions](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/40-mecanismes-reactionnels-les-fleches-courbes#def-g12-curly-arrows-categories) de [monomères](#def-g12-polymers-polymer) portant une [double liaison](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/24-schemas-de-lewis-et-geometrie-des-molecules#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) $\ce{C=C}$, sans autre produit : son [motif](#def-g12-polymers-repeat-unit) contient les mêmes [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) que le [monomère](#def-g12-polymers-polymer). Un *polymère de condensation* se forme par des réactions entre deux [groupes caractéristiques](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-functional-group) qui unissent deux [monomères](#def-g12-polymers-polymer) en libérant une petite [molécule](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), le plus souvent de l’eau, à chaque liaison.

| [monomère](#def-g12-polymers-polymer) | [polymère](#def-g12-polymers-polymer) | [motif](#def-g12-polymers-repeat-unit) | usages |
| --- | --- | --- | --- |
| éthène $\ce{CH2=CH2}$ | polyéthylène (PE) | $\ce{-CH2-CH2-}$ | sacs, bouteilles |
| chloroéthène $\ce{CH2=CHCl}$ | poly(chlorure de vinyle) (PVC) | $\ce{-CH2-CHCl-}$ | tuyaux, cadres |
| phényléthène $\ce{CH2=CH-C6H5}$ | polystyrène (PS) | $\ce{-CH2-CH(C6H5)-}$ | gobelets, mousse |
| tétrafluoroéthène $\ce{CF2=CF2}$ | PTFE | $\ce{-CF2-CF2-}$ | poêles antiadhésives |

*Quatre [polymères d’addition](#def-g12-polymers-addition-polymer). Dans chacun, la [double liaison](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/24-schemas-de-lewis-et-geometrie-des-molecules#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) du [monomère](#def-g12-polymers-polymer) s’ouvre, et ses deux carbones rejoignent la chaîne.*

**Méthode 49.6 (Retrouver le monomère à partir d’un polymère).**

1. Repérer le [motif](#def-g12-polymers-repeat-unit) : le plus petit groupe dont la répétition donne la chaîne.
2. Si la chaîne principale ne contient que des [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone, c’est un [polymère d’addition](#def-g12-polymers-addition-polymer) : rétablir une [double liaison](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/24-schemas-de-lewis-et-geometrie-des-molecules#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) entre les deux carbones de la chaîne principale du [motif](#def-g12-polymers-repeat-unit) . On obtient le [monomère](#def-g12-polymers-polymer) .
3. Si la chaîne principale contient des liaisons [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) ou [amide](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-amine) , c’est un [polymère de condensation](#def-g12-polymers-addition-polymer) : couper chaque liaison, et rendre à chaque côté les [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de la petite [molécule](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) libérée ( $\ce{-OH}$ au $\ce{C=O}$ , $\ce{-H}$ au $\ce{O}$ ou au $\ce{N}$ ). On obtient les [monomères](#def-g12-polymers-polymer) .

**Exemple 49.7 (Le monomère du PVC).**

La chaîne $\ce{-CH2-CHCl-CH2-CHCl-CH2-CHCl-}$ répète $\ce{-CH2-CHCl-}$ ; sa chaîne principale ne contient que des carbones, donc le [monomère](#def-g12-polymers-polymer) est $\ce{CH2=CHCl}$, le chloroéthène.

## 49.3 Les polymères de condensation

Un [monomère](#def-g12-polymers-polymer) qui n’a qu’un groupe [réactif](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant) ne peut se lier qu’une fois : il termine une chaîne. Pour construire une chaîne par condensation, chaque [monomère](#def-g12-polymers-polymer) a besoin de deux groupes, un à chaque extrémité.

**Exemple 49.8 (Le PET, un polyester).**

L’éthane-1,2-diol, $\ce{HO-CH2-CH2-OH}$, porte deux groupes [alcool](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-alcohol) ; l’acide benzène-1,4-dicarboxylique, $\ce{HOOC-C6H4-COOH}$, deux groupes acide. Chaque groupe acide forme un [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) avec un groupe [alcool](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-alcohol) en libérant de l’eau : la chaîne croît par ses deux extrémités. Le [polymère](#def-g12-polymers-polymer) est le poly(téréphtalate d’éthylène), ou PET, le matériau des bouteilles de boisson et des fibres polyester. Son [motif](#def-g12-polymers-repeat-unit), $\ce{C10H8O4}$, a une [masse molaire](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/25-la-mole-et-la-masse-molaire#def-g10-the-mole-molar-mass) de $192.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ : celle des deux [monomères](#def-g12-polymers-polymer) ($62.0 + 166.0$) moins deux [molécules](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) d’eau ($36.0$).

![Le PET à partir de ses deux monomères : chaque liaison ester (les groupes -CO-O-) libère une molécule d’eau.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-polymers/fig-6b3320aa3005.svg)

*Le PET à partir de ses deux [monomères](#def-g12-polymers-polymer) : chaque liaison [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) (les groupes $\ce{-CO-O-}$) libère une [molécule](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) d’eau.*

**Exemple 49.9 (Le nylon-6,6, un polyamide).**

L’hexane-1,6-diamine, $\ce{H2N-(CH2)6-NH2}$, et l’acide hexanedioïque, $\ce{HOOC-(CH2)4-COOH}$, s’unissent par des liaisons [amide](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-amine), chacune libérant une [molécule](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) d’eau :

$$
\cdots\ce{-NH-(CH2)6-NH-CO-(CH2)4-CO-}\cdots
$$

Les deux « 6 » du nom comptent les [atomes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbone de chaque [monomère](#def-g12-polymers-polymer). Les liaisons [amide](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-amine) de chaînes voisines s’attirent par des [liaisons hydrogène](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/30-electronegativite-polarite-et-interactions-entre-molecules#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond), ce qui rend les fibres de nylon résistantes.

**Histoire des sciences — Carothers et le nylon.**

Le chimiste Wallace Carothers, qui dirigeait un laboratoire de recherche d’une entreprise chimique, entreprit de prouver que les [polymères](#def-g12-polymers-polymer) étaient de véritables [molécules](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) géantes, et d’en fabriquer volontairement. Son équipe fabriqua d’abord des polyesters, qui fondaient trop facilement pour être utiles ; en 1934, elle se tourna vers les [amines](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-amine) et fabriqua des polyamides, parmi lesquels la fibre baptisée plus tard nylon. Le nylon fut produit à partir de 1939, d’abord sous forme de bas qui firent sensation lors d’une Exposition universelle, puis de parachutes, de cordes et de poils de brosse à dents.

![Wallace Carothers dans son laboratoire.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-polymers/img-56ea3e715b45.jpg)

*Wallace Carothers dans son laboratoire.*

## 49.4 Structure et propriétés

Deux échantillons d’un même [polymère](#def-g12-polymers-polymer) peuvent se comporter très différemment : ce qui compte, c’est la longueur des chaînes, leur forme, et la façon dont elles sont rangées.

**Proposition 49.10 (Les chaînes et les propriétés).**

- Des chaînes plus longues s’enchevêtrent davantage : le matériau est plus résistant et fond à une température plus élevée.
- Des chaînes linéaires peuvent s’aligner côte à côte dans des régions ordonnées, *cristallines* ; des chaînes ramifiées ne le peuvent pas, et restent désordonnées, *amorphes* . Les régions cristallines rendent un [polymère](#def-g12-polymers-polymer) plus dense, plus rigide et moins transparent.
- Des chaînes maintenues côte à côte par les seules interactions intermoléculaires glissent les unes sur les autres quand on les chauffe : le [polymère](#def-g12-polymers-polymer) est un [thermoplastique](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/15-les-matieres-plastiques-et-les-materiaux-synthetiques#def-g8-plastics-thermoplastic) . Des chaînes reliées par des *pontages* covalents ne le peuvent pas : le [polymère](#def-g12-polymers-polymer) est un [thermodurcissable](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/15-les-matieres-plastiques-et-les-materiaux-synthetiques#def-g8-plastics-thermoplastic) ou, avec peu de pontages, un solide élastique comme le caoutchouc.

**Démonstration.** Le chauffage donne aux chaînes assez d’énergie pour vaincre les interactions intermoléculaires qui les unissent ([Chapitre 30](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/30-electronegativite-polarite-et-interactions-entre-molecules#ch-g11-polarity-and-cohesion)), plus faibles que les [liaisons covalentes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/24-schemas-de-lewis-et-geometrie-des-molecules#def-g10-lewis-and-shape-covalent-bond) ; plus les chaînes sont en contact, plus il faut d’énergie. Les pontages sont covalents : les rompre détruit le matériau au lieu de le faire fondre. ∎

![Quatre dispositions de chaînes de polymère. Les pontages (en orange) sont des liaisons covalentes entre chaînes.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-polymers/fig-55d726778d3d.svg)

*Quatre dispositions de chaînes de [polymère](#def-g12-polymers-polymer). Les pontages (en orange) sont des [liaisons covalentes](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/24-schemas-de-lewis-et-geometrie-des-molecules#def-g10-lewis-and-shape-covalent-bond) entre chaînes.*

**Exemple 49.11 (Deux polyéthylènes).**

Le polyéthylène fabriqué sous très haute pression possède de nombreuses ramifications courtes : ses chaînes se rangent mal, et il donne des films souples et transparents pour les sacs. Fabriqué avec un [catalyseur](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/42-la-catalyse#def-g12-catalysis-catalyst) à basse pression, il a des chaînes presque linéaires, qui se rangent en régions cristallines : il est plus dense et plus rigide, et sert à faire des bouteilles de lait et des caisses. Même [monomère](#def-g12-polymers-polymer), même [motif](#def-g12-polymers-repeat-unit), architecture différente.

## 49.5 Les polymères naturels

Les êtres vivants ont fabriqué des [polymères](#def-g12-polymers-polymer) bien avant les chimistes.

- La **cellulose** et l’ **amidon** sont tous deux des chaînes de [motifs](#def-g12-polymers-repeat-unit) glucose, $\ce{C6H10O5}$ par [motif](#def-g12-polymers-repeat-unit) , liés différemment : la cellulose forme des fibres droites et résistantes (bois, coton, papier) ; l’amidon forme des pelotes que l’organisme digère.
- Les **protéines** sont des chaînes d’acides aminés unis par des liaisons [amide](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-amine) , les liaisons peptidiques du dipeptide du [Chapitre 48](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/48-strategie-de-synthese-et-chimie-verte#ch-g12-synthesis-strategy) .
- L’ **ADN** est une chaîne de nucléotides ; l’ordre de ses quatre sortes de [motifs](#def-g12-polymers-repeat-unit) stocke l’information génétique.
- Le **caoutchouc naturel** est un [polymère d’addition](#def-g12-polymers-addition-polymer) de l’isoprène, $\ce{CH2=C(CH3)-CH=CH2}$ , récolté sous forme d’un liquide laiteux, le latex, à partir de l’écorce de l’hévéa. Chauffé avec du soufre, il voit ses chaînes reliées par des ponts soufrés : le caoutchouc devient plus résistant et garde sa forme, comme dans un pneu.

![La saignée d’un hévéa : le latex s’écoule d’une entaille de l’écorce dans une coupelle.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-polymers/img-46e724f1ae33.jpg)

*La saignée d’un hévéa : le latex s’écoule d’une entaille de l’écorce dans une coupelle.*

**Remarque 49.12 (Fabriquer et défaire).**

Un [thermoplastique](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/15-les-matieres-plastiques-et-les-materiaux-synthetiques#def-g8-plastics-thermoplastic) peut être fondu et remis en forme : c’est le [recyclage](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/7-des-matieres-premieres-au-recyclage#def-g5-raw-materials-and-recycling-recycling) mécanique. Un [polymère de condensation](#def-g12-polymers-addition-polymer) peut aussi être décomposé en ses [monomères](#def-g12-polymers-polymer) par la réaction inverse, une hydrolyse, et les [monomères](#def-g12-polymers-polymer) transformés en nouveau [polymère](#def-g12-polymers-polymer) : c’est le [recyclage](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/7-des-matieres-premieres-au-recyclage#def-g5-raw-materials-and-recycling-recycling) chimique. Un [thermodurcissable](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/15-les-matieres-plastiques-et-les-materiaux-synthetiques#def-g8-plastics-thermoplastic) ne se prête facilement ni à l’un ni à l’autre.

## 49.6 Exercices

**Exercice 49.1 ★.**

Donner le [monomère](#def-g12-polymers-polymer) du polypropylène, dont le [motif](#def-g12-polymers-repeat-unit) est $\ce{-CH2-CH(CH3)-}$.

**Solution de Exercice 49.1.**

Le propène, $\ce{CH2=CH-CH3}$.

**Exercice 49.2 ★.**

Écrire le [motif](#def-g12-polymers-repeat-unit) du [polymère](#def-g12-polymers-polymer) fabriqué à partir du tétrafluoroéthène, $\ce{CF2=CF2}$. Est-ce un [polymère d’addition](#def-g12-polymers-addition-polymer) ou de condensation ?

**Solution de Exercice 49.2.**

$\ce{-CF2-CF2-}$ ; un [polymère d’addition](#def-g12-polymers-addition-polymer) : le [monomère](#def-g12-polymers-polymer) possède une liaison $\ce{C=C}$ et il ne se forme aucun autre produit.

**Exercice 49.3 ★.**

Classer en [polymères d’addition](#def-g12-polymers-addition-polymer) ou de condensation : le polyéthylène, le PET, le nylon, le PVC, le polystyrène.

**Solution de Exercice 49.3.**

[Addition](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/40-mecanismes-reactionnels-les-fleches-courbes#def-g12-curly-arrows-categories) : le polyéthylène, le PVC, le polystyrène. Condensation : le PET (un polyester), le nylon (un polyamide).

**Exercice 49.4 ★.**

Lesquels de ces [polymères](#def-g12-polymers-polymer) sont naturels : la cellulose, le nylon, l’amidon, le PVC, le caoutchouc issu du latex, les protéines ?

**Solution de Exercice 49.4.**

La cellulose, l’amidon, le caoutchouc issu du latex, les protéines. Le nylon et le PVC sont synthétiques.

**Exercice 49.5 ★.**

Pourquoi chaque [monomère](#def-g12-polymers-polymer) d’un [polymère de condensation](#def-g12-polymers-addition-polymer) doit-il porter deux groupes [réactifs](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/12-les-reactions-chimiques-reactifs-et-produits#def-g7-chemical-reactions-reactant) ?

**Solution de Exercice 49.5.**

Chaque liaison utilise un groupe de chaque [monomère](#def-g12-polymers-polymer) ; avec deux groupes, un [monomère](#def-g12-polymers-polymer) peut se lier des deux côtés et la chaîne continue de croître. Un [monomère](#def-g12-polymers-polymer) à un seul groupe arrêterait la chaîne.

**Exercice 49.6 ★★.**

Un échantillon de PVC a une [masse molaire](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/25-la-mole-et-la-masse-molaire#def-g10-the-mole-molar-mass) moyenne de $125\,000\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$. Calculer son [degré de polymérisation](#def-g12-polymers-repeat-unit).

**Solution de Exercice 49.6.**

$M(\ce{C2H3Cl}) = 24.0 + 3.0 + 35.5 = 62.5\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$; $n = 125000/62.5 = 2000$.

**Exercice 49.7 ★★.**

Une chaîne de polystyrène a un [degré de polymérisation](#def-g12-polymers-repeat-unit) de 2500. Calculer sa [masse molaire](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/25-la-mole-et-la-masse-molaire#def-g10-the-mole-molar-mass).

**Solution de Exercice 49.7.**

$M(\ce{C8H8}) = 104.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$; $M = 2500 \times 104.0 =
2.60 \times 10^{5}\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**Exercice 49.8 ★★.**

L’acide lactique, $\ce{CH3-CH(OH)-COOH}$, porte un groupe [alcool](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-alcohol) et un groupe acide. Montrer qu’il peut former à lui seul un polyester, écrire son [motif](#def-g12-polymers-repeat-unit), et nommer la petite [molécule](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) libérée.

**Solution de Exercice 49.8.**

Le groupe acide d’une [molécule](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) forme un [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) avec le groupe [alcool](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-alcohol) de la suivante, qui possède encore un groupe acide libre : la chaîne croît. [Motif](#def-g12-polymers-repeat-unit) $\ce{-O-CH(CH3)-CO-}$ ; de l’eau est libérée à chaque liaison.

**Exercice 49.9 ★★.**

Expliquer, à l’aide de la figure des dispositions de chaînes, pourquoi les films pour sacs sont souples et transparents alors que les bouteilles de lait sont rigides et opaques.

**Solution de Exercice 49.9.**

Les films pour sacs sont faits de chaînes ramifiées, qui ne peuvent pas se ranger : le matériau est amorphe, souple et transparent. Les bouteilles de lait sont faites de chaînes presque linéaires, qui se rangent en régions cristallines : plus denses, plus rigides, et les régions cristallines diffusent la lumière.

**Exercice 49.10 ★★.**

Le manche d’une casserole est en [thermodurcissable](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/15-les-matieres-plastiques-et-les-materiaux-synthetiques#def-g8-plastics-thermoplastic), le bouton en plastique de son couvercle aussi. Décrire leurs chaînes. Pourquoi ne peut-on pas les fondre et les recycler ?

**Solution de Exercice 49.10.**

Leurs chaînes sont reliées par de nombreux pontages covalents. Le chauffage ne peut pas faire glisser les chaînes ; il rompt des liaisons et détruit le matériau au lieu de le faire fondre.

**Exercice 49.11 ★★.**

Une chaîne de nylon-6,6 a une [masse molaire](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/25-la-mole-et-la-masse-molaire#def-g10-the-mole-molar-mass) de $22\,600\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$. Calculer la [masse molaire](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/25-la-mole-et-la-masse-molaire#def-g10-the-mole-molar-mass) de son [motif](#def-g12-polymers-repeat-unit) $\ce{C12H22N2O2}$, puis son [degré de polymérisation](#def-g12-polymers-repeat-unit).

**Solution de Exercice 49.11.**

$M(\ce{C12H22N2O2}) = 144.0 + 22.0 + 28.0 + 32.0 = 226.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$; $n = 22600/226.0 = 100$.

**Exercice 49.12 ★★★.**

Écrire la réaction entre une [molécule](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) d’hexane-1,6-diamine et une [molécule](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) d’acide hexanedioïque, qui donne la première liaison [amide](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-amine). Pourquoi le produit peut-il continuer à réagir par ses deux extrémités ?

**Solution de Exercice 49.12.**

$$
\ce{H2N(CH2)6NH2 + HOOC(CH2)4COOH -> H2N(CH2)6NHCO(CH2)4COOH + H2O} .
$$

Le produit porte encore un groupe [amine](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-amine) libre à une extrémité et un groupe acide libre à l’autre : chacun peut réagir avec un autre [monomère](#def-g12-polymers-polymer).

**Exercice 49.13 ★★★.**

Quelle masse d’eau est libérée lors de la fabrication de $1.0\,\mathrm{kg}$ de nylon-6,6 ?

**Solution de Exercice 49.13.**

Deux [molécules](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) d’eau par [motif](#def-g12-polymers-repeat-unit). $n = 1000/226.0 =
4.42\,\mathrm{mol}$ de [motifs](#def-g12-polymers-repeat-unit), donc $8.85\,\mathrm{mol}$ d’eau : $8.85 \times 18.0 = 159\,\mathrm{g}$.

**Exercice 49.14 ★★★.**

Le caoutchouc naturel est mou et collant quand il est chaud ; chauffé avec du soufre, il devient le caoutchouc élastique et résistant des pneus. Expliquer à l’aide des chaînes. Pourquoi un pneu est-il si difficile à recycler ?

**Solution de Exercice 49.14.**

Le caoutchouc naturel chaud est fait de chaînes qui glissent les unes sur les autres. Les ponts soufrés relient les chaînes : elles s’étirent mais reviennent en place, et ne coulent plus. Étant réticulé, un pneu ne peut pas être fondu et remis en forme.

**Exercice 49.15 ★★★.**

L’amidon et la cellulose ont la même formule par [motif](#def-g12-polymers-repeat-unit), $\ce{C6H10O5}$. Une chaîne de cellulose a une [masse molaire](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/25-la-mole-et-la-masse-molaire#def-g10-the-mole-molar-mass) de $1.6 \times 10^{6}\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$. Combien de [motifs](#def-g12-polymers-repeat-unit) glucose contient-elle ? Quelle est sa longueur, si chaque [motif](#def-g12-polymers-repeat-unit) ajoute $0.5\,\mathrm{nm}$ à sa longueur ?

**Solution de Exercice 49.15.**

$M(\ce{C6H10O5}) = 162.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ ; $n = 1.6 \times 10^{6}/162.0 = 9900$ [motifs](#def-g12-polymers-repeat-unit) ; longueur $9900 \times 0.5 = 4900\,\mathrm{nm}$, soit environ $5\,\text{µ}\mathrm{m}$.

## 49.7 Problème : de la bouteille à la veste polaire

**Problème 49.1.**

Problème du week-end — combien de bouteilles de 25 g faut-il pour une veste polaire ?

Une veste polaire est faite de $300\,\mathrm{g}$ de fibre de PET. On collecte des bouteilles usagées de $25\,\mathrm{g}$ chacune, qui sont triées, lavées, broyées, fondues et filées ; au cours de ce procédé, $80\,\%$ de la masse des bouteilles se retrouve sous forme de fibre dans la veste.

**Partie I — Le [polymère](#def-g12-polymers-polymer).**

1. Nommer les deux [monomères](#def-g12-polymers-polymer) du PET et les [groupes caractéristiques](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-functional-group) qu’ils portent.
2. Quelle liaison se forme entre eux ? Quelle petite [molécule](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/11-atomes-et-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) est libérée ?
3. Le PET est-il un [polymère d’addition](#def-g12-polymers-addition-polymer) ou de condensation ?
4. Calculer les [masses molaires](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/25-la-mole-et-la-masse-molaire#def-g10-the-mole-molar-mass) des deux [monomères](#def-g12-polymers-polymer) .
5. En déduire la [masse molaire](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/25-la-mole-et-la-masse-molaire#def-g10-the-mole-molar-mass) du [motif](#def-g12-polymers-repeat-unit) $\ce{C10H8O4}$ , et la vérifier à l’aide de sa formule.

**Partie II — Les chaînes.**

6. Le PET d’une bouteille a des chaînes de [masse molaire](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/25-la-mole-et-la-masse-molaire#def-g10-the-mole-molar-mass) moyenne $38\,400\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ . Calculer le [degré de polymérisation](#def-g12-polymers-repeat-unit) .
7. Combien de liaisons [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) une chaîne contient-elle, environ ?
8. Le PET des bouteilles est en partie cristallin. Qu’est-ce que cela indique sur ses chaînes ?
9. Pourquoi peut-on fondre le PET et le filer en fibre ?

**Partie III — Le [recyclage](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/7-des-matieres-premieres-au-recyclage#def-g5-raw-materials-and-recycling-recycling).**

10. Quelle masse de bouteilles faut-il pour une veste ?
11. Combien de bouteilles cela représente-t-il ?
12. Que devient le reste de la masse ?
13. Quel principe de la [chimie verte](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/48-strategie-de-synthese-et-chimie-verte#def-g12-synthesis-strategy-green-chemistry) ce [recyclage](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/7-des-matieres-premieres-au-recyclage#def-g5-raw-materials-and-recycling-recycling) applique-t-il ?

**Partie IV — Retour aux [monomères](#def-g12-polymers-polymer).**

14. Écrire, pour un [motif](#def-g12-polymers-repeat-unit) , l’hydrolyse du PET en ses [monomères](#def-g12-polymers-polymer) .
15. Quelle quantité de [motifs](#def-g12-polymers-repeat-unit) y a-t-il dans $1.00\,\mathrm{kg}$ de PET ?
16. Quelles masses de chacun des [monomères](#def-g12-polymers-polymer) l’hydrolyse complète de $1.00\,\mathrm{kg}$ de PET donne-t-elle ?
17. Quelle masse d’eau consomme-t-elle ? Vérifier la [conservation de la masse](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/13-conservation-de-la-masse-et-equations-ajustees#def-g8-balanced-equations-conservation) .
18. Donner un avantage de ce [recyclage](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/7-des-matieres-premieres-au-recyclage#def-g5-raw-materials-and-recycling-recycling) chimique par rapport à la fusion.
19. Donner la réponse finale : combien de bouteilles de $25\,\mathrm{g}$ faut-il pour une veste polaire ?

**Solution de Problème 49.1.**

**1.** L’éthane-1,2-diol (deux groupes [alcool](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-alcohol)) et l’acide benzène-1,4-dicarboxylique (deux groupes [acide carboxylique](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid)).

**2.** Une liaison [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) ; de l’eau est libérée.

**3.** Un [polymère de condensation](#def-g12-polymers-addition-polymer).

**4.** $M(\ce{C2H6O2}) = 62.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$; $M(\ce{C8H6O4}) =
166.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**5.** $62.0 + 166.0 - 2 \times 18.0 = 192.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ ; et $10 \times 12.0 + 8 \times 1.0 + 4 \times 16.0 = 192.0$.

**6.** $n = 38400/192.0 = 200$.

**7.** Deux liaisons [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/33-groupes-caracteristiques-et-familles#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) par [motif](#def-g12-polymers-repeat-unit) : environ 400.

**8.** Ses chaînes sont surtout linéaires, et certaines de leurs parties s’alignent en régions ordonnées.

**9.** C’est un [thermoplastique](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/15-les-matieres-plastiques-et-les-materiaux-synthetiques#def-g8-plastics-thermoplastic) : ses chaînes ne sont pas pontées et glissent les unes sur les autres quand il est chaud.

**10.** $300/0.80 = 375\,\mathrm{g}$.

**11.** $375/25 = 15$ bouteilles.

**12.** Les bouchons, les étiquettes, les salissures et les chutes sont retirés ou perdus au cours du tri, du lavage et du filage.

**13.** Prévenir les déchets (principe 1) : un objet usagé devient une [matière première](https://one-course.com/books/chemistry/1/fr/chapter/7-des-matieres-premieres-au-recyclage#def-g5-raw-materials-and-recycling-raw-material).

**14.** $\ce{C10H8O4 + 2H2O -> C2H6O2 + C8H6O4}$.

**15.** $1000/192.0 = 5.21\,\mathrm{mol}$.

**16.** Diol : $5.21 \times 62.0 = 323\,\mathrm{g}$ ; acide : $5.21 \times 166.0 = 865\,\mathrm{g}$.

**17.** $2 \times 5.21 \times 18.0 = 188\,\mathrm{g}$ d’eau ; $1000 + 188 = 323 + 865 = 1188\,\mathrm{g}$ : la masse est conservée.

**18.** Les [monomères](#def-g12-polymers-polymer) peuvent être purifiés et donnent du PET neuf d’aussi bonne qualité, alors que la fusion raccourcit un peu les chaînes à chaque fois.

**19.** Une veste polaire nécessite 15 bouteilles de $25\,\mathrm{g}$.