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title: "त्रिविम रसायन: किरैलता और समावयवी"
book: "विद्यालय रसायन विज्ञान — कक्षा 1 से 12"
subject: chemistry
language: hi
chapter: 39
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/39-stereochemistry-chirality-and-isomers
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
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# अध्याय 39 — त्रिविम रसायन: किरैलता और समावयवी

पुदीने की पत्तियों और विलायती जीरे के बीजों की गंध में कोई समानता नहीं: एक च्युइंग गम की ताज़ा गंध है, दूसरी विलायती जीरे वाली डबलरोटी की गरम गंध। फिर भी हर गंध के लिए ज़िम्मेदार [अणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) वही कार्वोन है, उन्हीं [परमाणुओं](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) से बना जो उसी क्रम में आबंधित हैं। दोनों कार्वोन केवल वैसे ही भिन्न हैं जैसे बायाँ हाथ दाएँ हाथ से भिन्न होता है: हर एक दूसरे का दर्पण-प्रतिबिंब है। हमारी नाक, जो स्वयं “हस्तता” वाले [अणुओं](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) से बनी है, उन्हें अलग पहचान लेती है। यह अध्याय [अणुओं](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) को तीन विमाओं में देखना सिखाता है।

**पहले से ज्ञात.**

[अणुओं](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) की आकृति, और वे पच्चर और डैश जो उन्हें दिक्स्थान में दर्शाते हैं ([अध्याय 24](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/24-lewis-structures-and-the-shape-of-molecules#ch-g10-lewis-and-shape))। [संरचनात्मक समावयवी](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/32-organic-molecules-skeletons-and-names#def-g11-organic-skeletons-isomer) ([अध्याय 32](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/32-organic-molecules-skeletons-and-names#ch-g11-organic-skeletons))। [क्रियात्मक समूह](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-functional-group) ([अध्याय 33](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/33-functional-groups-and-families#ch-g11-functional-groups))।

![पुदीना और विलायती जीरा: दर्पण-प्रतिबिंब वाले दो अणु, दो गंधें।](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/img-f6d99421ef6c.jpg)

*पुदीना और विलायती जीरा: दर्पण-प्रतिबिंब वाले दो [अणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), दो गंधें।*

## 39.1 दिक्स्थान में अणु

**परिभाषा 39.1 (त्रिविम समावयवी).**

*त्रिविम समावयवी* वे [अणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) हैं जिनका सूत्र और आबंधित [परमाणुओं](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) का क्रम एक ही होता है, और जो केवल दिक्स्थान में अपने [परमाणुओं](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) की व्यवस्था में भिन्न होते हैं।

**परिभाषा 39.2 (क्रैम निरूपण).**

चार एकल आबंधों वाले कार्बन [परमाणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) के *क्रैम निरूपण* में दो आबंध कागज़ के तल में सादी रेखाओं के रूप में, एक कोण पर, बनाए जाते हैं; पाठक की ओर इंगित आबंध ठोस पच्चर के रूप में और दूर इंगित आबंध डैश वाले पच्चर के रूप में।

## 39.2 किरैलता

**परिभाषा 39.3 (किरैल, असममित कार्बन).**

कोई वस्तु या [अणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) *किरैल* है यदि उसे उसके दर्पण-प्रतिबिंब पर अध्यारोपित नहीं किया जा सकता, एक हाथ की तरह। चार भिन्न [परमाणुओं](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) या समूहों से आबंधित कार्बन [परमाणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) एक *असममित कार्बन* है; उसे अक्सर एक तारे से चिह्नित किया जाता है।

**प्रतिज्ञप्ति 39.4 (एक असममित कार्बन अणु को किरैल बना देता है).**

ठीक एक [असममित कार्बन](#def-g12-stereochemistry-chiral) वाला [अणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) [किरैल](#def-g12-stereochemistry-chiral) होता है।

**उपपत्ति.** स्वीकृत: [असममित कार्बन](#def-g12-stereochemistry-chiral) के चारों ओर के चार भिन्न समूहों में से दो को आपस में बदलने पर दर्पण-प्रतिबिंब मिलता है, और पूरे [अणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) का कोई भी घूर्णन उसे वापस नहीं ला सकता, क्योंकि चारों समूह भिन्न हैं। ∎

**परिभाषा 39.5 (प्रतिबिंबरूपी, रेसेमिक मिश्रण).**

वे दो [त्रिविम समावयवी](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) जो एक-दूसरे के दर्पण-प्रतिबिंब हों और अध्यारोपित न हो सकें, *प्रतिबिंबरूपी* हैं। दो प्रतिबिंबरूपियों की समान मात्राओं का [मिश्रण](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/8-pure-substances-and-mixtures#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) एक *रेसेमिक मिश्रण* है।

![क्रैम निरूपण में लैक्टिक अम्ल, CH3-CH(OH)-COOH, के दोनों प्रतिबिंबरूपी। केंद्रीय कार्बन असममित है (H, OH, CH3, COOH)। कोई घूर्णन A को B में नहीं बदलता: वे उतने ही भिन्न हैं जितना बायाँ और दायाँ हाथ।](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-ef78b860aa06.svg)

*[क्रैम निरूपण](#def-g12-stereochemistry-cram) में लैक्टिक अम्ल, $\ce{CH3-CH(OH)-COOH}$, के दोनों [प्रतिबिंबरूपी](#def-g12-stereochemistry-enantiomer)। केंद्रीय कार्बन असममित है ($\ce{H}$, $\ce{OH}$, $\ce{CH3}$, $\ce{COOH}$)। कोई घूर्णन A को B में नहीं बदलता: वे उतने ही भिन्न हैं जितना बायाँ और दायाँ हाथ।*

**विधि 39.6 (क्या कोई अणु किरैल है?).**

1. [असममित कार्बन](#def-g12-stereochemistry-chiral) खोजिए: चार भिन्न समूहों वाला कार्बन। एक भी नहीं: [अणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) (इस पुस्तक में) [किरैल](#def-g12-stereochemistry-chiral) नहीं है।
2. ठीक एक: [अणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) [किरैल](#def-g12-stereochemistry-chiral) है।
3. दो या अधिक: [अणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) की किसी एक आकृति में ऐसा तल खोजिए जो उसे दो दर्पण-अर्धों में काटे; यदि ऐसा तल है, तो [अणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) [किरैल](#def-g12-stereochemistry-chiral) नहीं है, अन्यथा है।

**टिप्पणी 39.7 (समान गुण, भिन्न गंधें).**

दो [प्रतिबिंबरूपियों](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) के गलनांक और क्वथनांक, [विलेयता](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/9-solutions-and-solubility#def-g6-solutions-and-solubility-solubility) और स्पेक्ट्रम एक जैसे होते हैं: किसी ऐसी चीज़ से किया गया हर माप जो स्वयं [किरैल](#def-g12-stereochemistry-chiral) नहीं है, दोनों के लिए एक ही परिणाम देता है। वे केवल तब भिन्न होते हैं जब उनका सामना किसी [किरैल](#def-g12-stereochemistry-chiral) चीज़ से हो, जैसे ध्रुवित प्रकाश, जिसे वे विपरीत दिशाओं में घुमाते हैं, या नाक के ग्राही: एक कार्वोन से पुदीने की गंध आती है, उसके [प्रतिबिंबरूपी](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) से विलायती जीरे की।

## 39.3 अप्रतिबिंबरूपी

**परिभाषा 39.8 (अप्रतिबिंबरूपी).**

वे [त्रिविम समावयवी](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) जो एक-दूसरे के दर्पण-प्रतिबिंब नहीं हैं, *अप्रतिबिंबरूपी* हैं। [प्रतिबिंबरूपियों](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) के विपरीत, अप्रतिबिंबरूपियों के भौतिक गुण भिन्न होते हैं।

**प्रतिज्ञप्ति 39.9 (त्रिविम समावयवियों की गिनती).**

$n$ [असममित कार्बनों](#def-g12-stereochemistry-chiral) वाले [अणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) के अधिक से अधिक $2^n$ [त्रिविम समावयवी](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) होते हैं। जब [अणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) के दो एक जैसे अर्ध हों, तो ये कम होते हैं: तब संयोजनों में से एक में दर्पण-तल होता है और वह [किरैल](#def-g12-stereochemistry-chiral) नहीं होता (एक *मेसो* रूप)।

**उपपत्ति.** हर [असममित कार्बन](#def-g12-stereochemistry-chiral) दूसरों से स्वतंत्र रूप से दो व्यवस्थाएँ ले सकता है: $2 \times 2 \times \dots \times 2 = 2^n$ संयोजन। जब दो संयोजन एक ही [अणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) हों, तो गिनती घट जाती है। ∎

![टार्टरिक अम्ल के तीन त्रिविम समावयवी। L और D प्रतिबिंबरूपी हैं; हर एक मेसो रूप का अप्रतिबिंबरूपी है, जिसकी किसी एक आकृति में दर्पण-तल होता है: तीन त्रिविम समावयवी, 22 = 4 नहीं।](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-d79e47137834.svg)

*टार्टरिक अम्ल के तीन [त्रिविम समावयवी](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer)। L और D [प्रतिबिंबरूपी](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) हैं; हर एक मेसो रूप का [अप्रतिबिंबरूपी](#def-g12-stereochemistry-diastereomer) है, जिसकी किसी एक आकृति में दर्पण-तल होता है: तीन [त्रिविम समावयवी](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer), $2^2 = 4$ नहीं।*

**इतिहास — पाश्चर हाथ से क्रिस्टल छाँटते हैं, 1848.**

1848 में युवा रसायनज्ञ लुई पाश्चर ने आवर्धक लेंस से “रेसेमिक अम्ल” के एक लवण के क्रिस्टल देखे, जो टार्टरिक अम्ल का एक ऐसा रूप था जो ध्रुवित प्रकाश को किसी भी ओर नहीं घुमाता था। उन्होंने देखा कि क्रिस्टल दो आकृतियों में थे, जो एक-दूसरे के दर्पण-प्रतिबिंब थीं, और उन्होंने चिमटी से उन्हें एक-एक करके छाँटा। घोलने पर एक ढेर ने ध्रुवित प्रकाश को दाईं ओर घुमाया, दूसरे ने उतना ही बाईं ओर: रेसेमिक अम्ल दो दर्पण-प्रतिबिंब [अणुओं](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) का [मिश्रण](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/8-pure-substances-and-mixtures#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) था। उन्होंने निष्कर्ष निकाला कि [अणुओं](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) में हस्तता हो सकती है।

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/img-84b8a6bd387f.jpg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/img-a602a95824c2.jpg)

*लुई पाश्चर (1822–1895), पॉल नादार द्वारा खींचा गया फ़ोटो।*

*पाश्चर के संग्रह से अमोनियम टार्टरेट के क्रिस्टल। फ़ोटो: मारी-लान ताय पामार, CC BY 4.0।*

## 39.4 Z और E समावयवी

**परिभाषा 39.10 (Z और E समावयवी).**

जब किसी $\ce{C=C}$ [द्विआबंध](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/24-lewis-structures-and-the-shape-of-molecules#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) के हर कार्बन पर दो भिन्न [परमाणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) या समूह हों, तो दो [त्रिविम समावयवी](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) होते हैं, क्योंकि [द्विआबंध](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/24-lewis-structures-and-the-shape-of-molecules#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) घूमता नहीं। हर कार्बन पर, वह समूह प्राथमिकता पाता है जिसके कार्बन से आबंधित [परमाणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) का [परमाणु क्रमांक](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/16-inside-the-atom#def-g9-inside-the-atom-atomic-number) बड़ा हो। यदि प्राथमिकता वाले दोनों समूह [द्विआबंध](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/24-lewis-structures-and-the-shape-of-molecules#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) के एक ही ओर हों, तो [समावयवी](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/32-organic-molecules-skeletons-and-names#def-g11-organic-skeletons-isomer) *Z* है; यदि वे विपरीत ओर हों, तो वह *E* है।

**विधि 39.11 (Z या E?).**

1. जाँचिए कि [द्विआबंध](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/24-lewis-structures-and-the-shape-of-molecules#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) के हर कार्बन पर दो भिन्न समूह हैं; अन्यथा कोई [Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) / [E](#def-g12-stereochemistry-z-e) समावयवता नहीं है।
2. हर कार्बन पर उस समूह को प्राथमिकता दीजिए जिसके पहले [परमाणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) का [परमाणु क्रमांक](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/16-inside-the-atom#def-g9-inside-the-atom-atomic-number) बड़ा हो (बराबरी की स्थिति के पूरे नियम विश्वविद्यालय के प्रथम वर्ष के खंड में दिए गए हैं)।
3. एक ही ओर: [Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) । विपरीत ओर: [E](#def-g12-stereochemistry-z-e) ।

![ब्यूट-2-ईन के दो त्रिविम समावयवी। हर कार्बन पर CH3 (कार्बन, Z = 6) को H (Z = 1) पर प्राथमिकता है। वे अप्रतिबिंबरूपी हैं: वे भिन्न तापों पर उबलते हैं।](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-011ea52694ba.svg)

*ब्यूट-2-ईन के दो [त्रिविम समावयवी](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer)। हर कार्बन पर $\ce{CH3}$ (कार्बन, $Z = 6$) को $\ce{H}$ ($Z = 1$) पर प्राथमिकता है। वे [अप्रतिबिंबरूपी](#def-g12-stereochemistry-diastereomer) हैं: वे भिन्न तापों पर उबलते हैं।*

## 39.5 संरूपण

**परिभाषा 39.12 (संरूपण).**

किसी [अणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) के [परमाणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) एकल आबंध के चारों ओर घूम सकते हैं। ऐसे घूर्णनों से पहुँची गई हर व्यवस्था [अणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) का एक *संरूपण* है। एक [अणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) के संरूपण [समावयवी](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/32-organic-molecules-skeletons-and-names#def-g11-organic-skeletons-isomer) नहीं हैं: कमरे के ताप पर वे लगातार एक-दूसरे में बदलते रहते हैं।

![एथेन, CH3-CH3, के दो संरूपण, C-C आबंध की सीध में देखे गए। सामने वाला कार्बन केंद्र है, पीछे वाला कार्बन वृत्त। सांतरित संरूपण, जिसमें परमाणु एक-दूसरे से सबसे दूर होते हैं, सबसे स्थायी है।](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-ca2822293509.svg)

*एथेन, $\ce{CH3-CH3}$, के दो [संरूपण](#def-g12-stereochemistry-conformation), $\ce{C-C}$ आबंध की सीध में देखे गए। सामने वाला कार्बन केंद्र है, पीछे वाला कार्बन वृत्त। सांतरित [संरूपण](#def-g12-stereochemistry-conformation), जिसमें [परमाणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) एक-दूसरे से सबसे दूर होते हैं, सबसे स्थायी है।*

**टिप्पणी 39.13 (यह क्यों मायने रखता है).**

सजीव [किरैल](#def-g12-stereochemistry-chiral) [अणुओं](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) (प्रोटीन, शर्कराएँ) से बने होते हैं, और उनसे बने ग्राही और एंज़ाइम [प्रतिबिंबरूपियों](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) में भेद करते हैं: दो [प्रतिबिंबरूपियों](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) की गंध, स्वाद या औषधि के रूप में क्रिया बहुत भिन्न हो सकती है। इसीलिए [असममित कार्बन](#def-g12-stereochemistry-chiral) वाली दवा बनाने वाले रसायनज्ञों को पता होना चाहिए कि वे कौन-सा [प्रतिबिंबरूपी](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) बनाते हैं, और हर एक का परीक्षण करना चाहिए।

## 39.6 अभ्यास

**अभ्यास 39.1 ★.**

इनमें से किन [अणुओं](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) में [असममित कार्बन](#def-g12-stereochemistry-chiral) है? उसे तारे से चिह्नित कीजिए। ब्यूटेन-2-ऑल $\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3}$; प्रोपेन-2-ऑल $\ce{CH3-CH(OH)-CH3}$; 2-क्लोरोब्यूटेन; लैक्टिक अम्ल $\ce{CH3-CH(OH)-COOH}$।

**हल — अभ्यास 39.1.**

ब्यूटेन-2-ऑल: कार्बन 2 ($\ce{H}$, $\ce{OH}$, $\ce{CH3}$, $\ce{CH2CH3}$)। प्रोपेन-2-ऑल: कोई नहीं (कार्बन 2 पर दो एक जैसे $\ce{CH3}$ हैं)। 2-क्लोरोब्यूटेन: कार्बन 2। लैक्टिक अम्ल: कार्बन 2 ($\ce{H}$, $\ce{OH}$, $\ce{CH3}$, $\ce{COOH}$)।

**अभ्यास 39.2 ★.**

हर [समावयवी](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/32-organic-molecules-skeletons-and-names#def-g11-organic-skeletons-isomer) [Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) है या [E](#def-g12-stereochemistry-z-e)?

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-d5a87cedaa5b.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-97e19125cb1f.svg)

**हल — अभ्यास 39.2.**

पहला: दोनों $\ce{Cl}$ ($\ce{H}$ पर प्राथमिकता) एक ही ओर: [Z](#def-g12-stereochemistry-z-e)। दूसरा: बाईं ओर $\ce{CH3}$ को प्राथमिकता है, ऊपरी ओर; दाईं ओर $\ce{CH2CH3}$ को प्राथमिकता है, निचली ओर: [E](#def-g12-stereochemistry-z-e)।

**अभ्यास 39.3 ★.**

इनमें से कौन [किरैल](#def-g12-stereochemistry-chiral) हैं: एक दस्ताना, एक चम्मच, एक पेंच, एक घन? [अणुओं](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) $\ce{CH2Cl2}$ और $\ce{CHFClBr}$ में से कौन [किरैल](#def-g12-stereochemistry-chiral) है?

**हल — अभ्यास 39.3.**

[किरैल](#def-g12-stereochemistry-chiral): दस्ताना, पेंच। [किरैल](#def-g12-stereochemistry-chiral) नहीं: चम्मच, घन (हर एक में दर्पण-तल है)। $\ce{CHFClBr}$ [किरैल](#def-g12-stereochemistry-chiral) है (कार्बन पर चार भिन्न [परमाणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom)); $\ce{CH2Cl2}$ नहीं।

**अभ्यास 39.4 ★.**

[रेसेमिक मिश्रण](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) क्या है? कार्वोन के मामले में, उससे पुदीने की गंध आती है, विलायती जीरे की, या दोनों की?

**हल — अभ्यास 39.4.**

दो [प्रतिबिंबरूपियों](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) की समान मात्राओं का [मिश्रण](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/8-pure-substances-and-mixtures#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture)। रेसेमिक कार्वोन में दोनों [प्रतिबिंबरूपी](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) होते हैं, इसलिए नाक तक दोनों गंधें एक साथ पहुँचती हैं।

**अभ्यास 39.5 ★.**

क्या ब्यूट-1-ईन $\ce{CH2=CH-CH2-CH3}$ [Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) और [E समावयवियों](#def-g12-stereochemistry-z-e) के रूप में हो सकती है? क्यों?

**हल — अभ्यास 39.5.**

नहीं: कार्बन 1 पर दो एक जैसे [परमाणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) हैं, $\ce{H}$ और $\ce{H}$; उन्हें आपस में बदलने पर वही [अणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) मिलता है।

**अभ्यास 39.6 ★★.**

[क्रैम निरूपण](#def-g12-stereochemistry-cram) में ब्यूटेन-2-ऑल के दोनों [प्रतिबिंबरूपी](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) बनाइए, उनके बीच एक दर्पण के साथ।

**हल — अभ्यास 39.6.**

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-81bcf9e315e2.svg) दर्पण ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-856f9d84e304.svg)

**अभ्यास 39.7 ★★.**

इनके कितने [त्रिविम समावयवी](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) हैं: 2-क्लोरोब्यूटेन; 2,3-डाइक्लोरोब्यूटेन $\ce{CH3-CHCl-CHCl-CH3}$; पेंट-2-ईन $\ce{CH3-CH=CH-CH2-CH3}$?

**हल — अभ्यास 39.7.**

2-क्लोरोब्यूटेन: 2 (एक [असममित कार्बन](#def-g12-stereochemistry-chiral))। 2,3-डाइक्लोरोब्यूटेन: 3 (एक जैसे अर्धों वाले दो [असममित कार्बन](#def-g12-stereochemistry-chiral): [प्रतिबिंबरूपियों](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) का एक जोड़ा और एक मेसो रूप)। पेंट-2-ईन: 2 ([Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) और [E](#def-g12-stereochemistry-z-e))।

**अभ्यास 39.8 ★★.**

बताइए कि ये जोड़े [प्रतिबिंबरूपी](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) हैं, [अप्रतिबिंबरूपी](#def-g12-stereochemistry-diastereomer) हैं या एक ही [अणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule): L- और D-टार्टरिक अम्ल; L- और मेसो-टार्टरिक अम्ल; ([Z](#def-g12-stereochemistry-z-e))- और ([E](#def-g12-stereochemistry-z-e))-ब्यूट-2-ईन; मेसो-टार्टरिक अम्ल और उसका अपना दर्पण-प्रतिबिंब।

**हल — अभ्यास 39.8.**

[प्रतिबिंबरूपी](#def-g12-stereochemistry-enantiomer); [अप्रतिबिंबरूपी](#def-g12-stereochemistry-diastereomer); [अप्रतिबिंबरूपी](#def-g12-stereochemistry-diastereomer); एक ही [अणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) (मेसो-टार्टरिक अम्ल अपने दर्पण-प्रतिबिंब पर अध्यारोपित हो जाता है)।

**अभ्यास 39.9 ★★.**

ब्यूटेन, $\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$, को उसके केंद्रीय आबंध की सीध में देखा जाता है। वह सांतरित [संरूपण](#def-g12-stereochemistry-conformation) बनाइए जिसमें दोनों $\ce{CH3}$ समूह विपरीत हों, और एक ग्रसित [संरूपण](#def-g12-stereochemistry-conformation) जिसमें वे आमने-सामने हों। कौन-सा अधिक स्थायी है? क्यों?

**हल — अभ्यास 39.9.**

विपरीत $\ce{CH3}$ समूहों वाले सांतरित [संरूपण](#def-g12-stereochemistry-conformation) में बड़े समूह एक-दूसरे से यथासंभव दूर होते हैं: यह सबसे स्थायी है। ग्रसित [संरूपण](#def-g12-stereochemistry-conformation) में दोनों $\ce{CH3}$ आमने-सामने होते हैं और एक-दूसरे को भीड़ देते हैं।

**अभ्यास 39.10 ★★.**

मेसो-टार्टरिक अम्ल में दो [असममित कार्बन](#def-g12-stereochemistry-chiral) हैं पर वह [किरैल](#def-g12-stereochemistry-chiral) नहीं है। उसके दर्पण-तल की मदद से समझाइए।

**हल — अभ्यास 39.10.**

उसके दोनों अर्ध, हर एक $\ce{CH(OH)COOH}$, एक-दूसरे के दर्पण-प्रतिबिंब हैं: दोनों केंद्रीय कार्बनों के बीच का एक तल [अणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) को दो दर्पण-अर्धों में काटता है। दर्पण-तल वाला [अणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) स्वयं अपना दर्पण-प्रतिबिंब होता है: वह [किरैल](#def-g12-stereochemistry-chiral) नहीं।

**अभ्यास 39.11 ★★.**

पेंट-2-ईन के [Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) और [E समावयवी](#def-g12-stereochemistry-z-e) बनाइए और उनके नाम लिखिए।

**हल — अभ्यास 39.11.**

([Z](#def-g12-stereochemistry-z-e))-पेंट-2-ईन ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-6f568f6efb04.svg) और ([E](#def-g12-stereochemistry-z-e))-पेंट-2-ईन ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-3ff1798728a0.svg)।

**अभ्यास 39.12 ★★★.**

2,3-डाइब्रोमोब्यूटेन $\ce{CH3-CHBr-CHBr-CH3}$ में दो [असममित कार्बन](#def-g12-stereochemistry-chiral) हैं। टार्टरिक अम्ल के लिए इस्तेमाल किए गए टेढ़े-मेढ़े निरूपण में उसके [त्रिविम समावयवी](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) बनाइए, और दिखाइए कि उनमें से एक मेसो रूप है।

**हल — अभ्यास 39.12.**

टार्टरिक अम्ल की तरह, पर $\ce{Br}$ ने $\ce{OH}$ की जगह ली है और $\ce{CH3}$ ने $\ce{COOH}$ की: दोनों $\ce{Br}$ ठोस, दोनों डैश वाले ([प्रतिबिंबरूपियों](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) का एक जोड़ा), और एक ठोस एक डैश वाला, जिसमें दर्पण-तल है: मेसो रूप। तीन [त्रिविम समावयवी](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer)।

**अभ्यास 39.13 ★★★.**

एक दवा के [अणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) में एक [असममित कार्बन](#def-g12-stereochemistry-chiral) है। उसका [संश्लेषण](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/28-synthesis-yield-and-purity#def-g10-synthesis-yield-synthesis) एक [रेसेमिक मिश्रण](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) देता है, पर केवल एक [प्रतिबिंबरूपी](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) उस [किरैल](#def-g12-stereochemistry-chiral) ग्राही में फ़िट होता है जिस पर उसे क्रिया करनी है। रेसेमिक दवा का कितना भाग सक्रिय है? दो तरीके बताइए जिनसे कोई रसायनज्ञ बेहतर कर सकता है।

**हल — अभ्यास 39.13.**

आधा। रसायनज्ञ दोनों [प्रतिबिंबरूपियों](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) को अलग कर सकता है (जैसे पाश्चर ने किया, पर दूसरे साधनों से), या केवल उपयोगी [प्रतिबिंबरूपी](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) बना सकता है, ऐसी अभिक्रिया से जो स्वयं [किरैल](#def-g12-stereochemistry-chiral) हो (एक [किरैल](#def-g12-stereochemistry-chiral) उत्प्रेरक, एक एंज़ाइम, एक [किरैल](#def-g12-stereochemistry-chiral) प्रारंभिक पदार्थ)।

**अभ्यास 39.14 ★★★.**

हेक्सा-2,4-डाइईन, $\ce{CH3-CH=CH-CH=CH-CH3}$, में दो [द्विआबंध](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/24-lewis-structures-and-the-shape-of-molecules#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) हैं, जिनमें से हर एक [Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) या [E](#def-g12-stereochemistry-z-e) हो सकता है। इसके कितने [त्रिविम समावयवी](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) हैं? ([अणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) की सममिति से सावधान रहिए।)

**हल — अभ्यास 39.14.**

तीन: (2E,4E), (2Z,4Z) और (2E,4Z), जिनमें अंतिम वही [अणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) है जो दूसरे सिरे से पढ़ा गया (2Z,4E)।

**अभ्यास 39.15 ★★★.**

एक शर्करा [अणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) में तीन [असममित कार्बन](#def-g12-stereochemistry-chiral) हैं और कोई सममिति नहीं। उसके अधिक से अधिक कितने [त्रिविम समावयवी](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) हो सकते हैं? यह [प्रतिबिंबरूपियों](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) के कितने जोड़े हैं? हर [त्रिविम समावयवी](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) के कितने [अप्रतिबिंबरूपी](#def-g12-stereochemistry-diastereomer) हैं?

**हल — अभ्यास 39.15.**

$2^3 = 8$ [त्रिविम समावयवी](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer), अर्थात [प्रतिबिंबरूपियों](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) के 4 जोड़े। हर [त्रिविम समावयवी](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) का एक [प्रतिबिंबरूपी](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) और $8 - 2 = 6$ [अप्रतिबिंबरूपी](#def-g12-stereochemistry-diastereomer) हैं।

## 39.7 समस्या: पाश्चर के क्रिस्टल

**समस्या 39.1.**

सप्ताहांत समस्या — टार्टरिक अम्ल में दो असममित कार्बन हैं: उसके वास्तव में कितने त्रिविम समावयवी हैं?

टार्टरिक अम्ल, $\ce{HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH}$, के रूपों ने इस खोज में निर्णायक भूमिका निभाई कि [अणुओं](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) में हस्तता हो सकती है। L-टार्टरिक अम्ल लगभग $169\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ पर पिघलता है।

**भाग I — [अणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule)।**

1. टार्टरिक अम्ल का [आण्विक सूत्र](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/32-organic-molecules-skeletons-and-names#def-g11-organic-skeletons-formulas) और उसका [मोलर द्रव्यमान](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/25-the-mole-and-molar-mass#def-g10-the-mole-molar-mass) बताइए।
2. उसके [क्रियात्मक समूहों](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-functional-group) के नाम बताइए, और हर एक कितने हैं।
3. कौन-से कार्बन [परमाणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-atom) असममित हैं? हर एक के चार समूहों की सूची बनाइए।
4. इस अध्याय के नियम के अनुसार, उसके अधिक से अधिक कितने [त्रिविम समावयवी](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) हो सकते हैं?

**भाग II — [त्रिविम समावयवी](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer)।**

5. L-टार्टरिक अम्ल के टेढ़े-मेढ़े चित्र में $\ce{OH}$ समूह ठोस पच्चरों से बनाए गए हैं या डैश वाले पच्चरों से?
6. उसका दर्पण-प्रतिबिंब बनाइए। क्या दोनों अध्यारोपित हो सकते हैं? दर्पण-प्रतिबिंब का नाम बताइए।
7. एक ठोस और एक डैश वाले पच्चर वाला रूप बनाइए। उसे मन ही मन केंद्रीय आबंध के चारों ओर घुमाइए, और एक दर्पण-तल खोजिए।
8. क्या यह रूप [किरैल](#def-g12-stereochemistry-chiral) है? इसे क्या कहते हैं?
9. समझाइए कि टार्टरिक अम्ल के केवल तीन [त्रिविम समावयवी](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) क्यों हैं।
10. बताइए कि L और D, फिर L और मेसो, [प्रतिबिंबरूपी](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) हैं या [अप्रतिबिंबरूपी](#def-g12-stereochemistry-diastereomer) ।

**भाग III — गुण।**

11. D-टार्टरिक अम्ल किस ताप पर पिघलता है? क्यों?
12. क्या मेसो-टार्टरिक अम्ल को उसी ताप पर पिघलना चाहिए? क्यों?
13. कार्वोन दिखाता है कि दो [प्रतिबिंबरूपियों](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) की गंध भिन्न हो सकती है। नाक उन्हें अलग क्यों पहचान सकती है जबकि थर्मामीटर नहीं?
14. L और D टार्टरिक अम्ल का [रेसेमिक मिश्रण](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) : क्या वह [शुद्ध पदार्थ](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/8-pure-substances-and-mixtures#def-g6-pure-substances-and-mixtures-pure-substance) है? क्या वह समग्र रूप से ध्रुवण-घूर्णक है?

**भाग IV — पाश्चर।**

15. पाश्चर के रेसेमिक लवण ने दो दर्पण-प्रतिबिंब आकृतियों के क्रिस्टल दिए। हर क्रिस्टल में क्या था?
16. रेसेमिक लवण के $10.0\,\mathrm{g}$ से वे हर प्रकार के क्रिस्टल के कितने द्रव्यमान की अपेक्षा कर सकते थे?
17. इन क्रिस्टलों में मेसो रूप कभी क्यों नहीं दिखता?
18. छाँटने के बाद वे कैसे जाँच सकते थे कि दोनों ढेर [प्रतिबिंबरूपी](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) थे?
19. 3-क्लोरोब्यूटेन-2-ऑल, $\ce{CH3-CHCl-CH(OH)-CH3}$ , में भी दो [असममित कार्बन](#def-g12-stereochemistry-chiral) हैं। उसके कितने [त्रिविम समावयवी](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) हैं? वह टार्टरिक अम्ल की तरह एक क्यों नहीं खोता?
20. अंतिम उत्तर बताइए: टार्टरिक अम्ल के कितने [त्रिविम समावयवी](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) हैं?

**हल — समस्या 39.1.**

**1.** $\ce{C4H6O6}$; $M = 4 \times 12.0 + 6 \times 1.0 + 6 \times 16.0
= 150.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$।

**2.** दो कार्बोक्सिल समूह (अम्ल) और दो हाइड्रॉक्सिल समूह ([ऐल्कोहॉल](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/33-functional-groups-and-families#def-g11-functional-groups-alcohol))।

**3.** दोनों केंद्रीय कार्बन, हर एक $\ce{H}$, $\ce{OH}$, $\ce{COOH}$ और $\ce{CH(OH)COOH}$ से आबंधित।

**4.** $2^2 = 4$।

**5.** दोनों ठोस पच्चरों से।

**6.** दोनों $\ce{OH}$ डैश वाले पच्चरों से; इसे L पर अध्यारोपित नहीं किया जा सकता: यह D-टार्टरिक अम्ल है, उसका [प्रतिबिंबरूपी](#def-g12-stereochemistry-enantiomer)।

**7.** केंद्रीय आबंध के चारों ओर इस तरह घुमाने पर कि दोनों $\ce{OH}$ एक ही दिशा में हों, [अणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) में उसके दोनों केंद्रीय कार्बनों के बीच एक तल होता है जो एक अर्ध को दूसरे पर प्रतिबिंबित करता है।

**8.** नहीं: यह मेसो-टार्टरिक अम्ल है।

**9.** चार संयोजनों (ठोस, ठोस), (डैश, डैश), (ठोस, डैश), (डैश, ठोस) में से अंतिम दो एक ही [अणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) हैं, मेसो रूप, क्योंकि [अणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) के दोनों अर्ध एक जैसे हैं।

**10.** L और D: [प्रतिबिंबरूपी](#def-g12-stereochemistry-enantiomer)। L और मेसो: [अप्रतिबिंबरूपी](#def-g12-stereochemistry-diastereomer)।

**11.** $169\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ पर ही: [प्रतिबिंबरूपियों](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) के भौतिक गुण समान होते हैं।

**12.** नहीं: यह L का [अप्रतिबिंबरूपी](#def-g12-stereochemistry-diastereomer) है, अपने गुणों वाला एक भिन्न यौगिक।

**13.** नाक के ग्राही [किरैल](#def-g12-stereochemistry-chiral) होते हैं और दर्पण-प्रतिबिंबों में भेद करते हैं; थर्मामीटर, जो [किरैल](#def-g12-stereochemistry-chiral) नहीं, ऐसा नहीं कर सकता।

**14.** नहीं, यह दो यौगिकों का [मिश्रण](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/8-pure-substances-and-mixtures#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) है; समग्र रूप से यह ध्रुवण-घूर्णक नहीं है, क्योंकि दोनों [प्रतिबिंबरूपी](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) एक-दूसरे का प्रभाव निरस्त कर देते हैं।

**15.** केवल एक [प्रतिबिंबरूपी](#def-g12-stereochemistry-enantiomer): हर क्रिस्टल केवल L से या केवल D से बना था।

**16.** हर एक का $5.0\,\mathrm{g}$।

**17.** मेसो रूप एक भिन्न यौगिक है, L और D के [रेसेमिक मिश्रण](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) का भाग नहीं।

**18.** हर ढेर को घोलकर: विलयन ध्रुवित प्रकाश को समान मात्रा में विपरीत दिशाओं में घुमाते हैं (और क्रिस्टल एक-दूसरे के दर्पण-प्रतिबिंब होते हैं)।

**19.** चार: उसके दोनों [असममित कार्बनों](#def-g12-stereochemistry-chiral) पर भिन्न समूह हैं (एक पर $\ce{Cl}$, दूसरे पर $\ce{OH}$), इसलिए किसी भी संयोजन में दर्पण-तल नहीं है, और कोई भी दो संयोजन एक ही [अणु](https://one-course.com/books/chemistry/1/hi/chapter/11-atoms-and-molecules#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) नहीं हैं।

**20.** तीन: L, D और मेसो।