---
title: "NMR Proton"
book: "Kimia Sekolah — Kelas 1 sampai 12"
subject: chemistry
language: id
chapter: 38
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/38-nmr-proton
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
---

# Bab 38 — NMR Proton

Di sebuah rumah sakit, seorang pasien berbaring di dalam cincin pemindai MRI, dan gambar jaringan lunak tubuhnya muncul di layar, yang disusun dari jawaban inti-inti hidrogen dalam air dan lemak tubuhnya. Di sebuah laboratorium kimia, sebuah tabung kaca kecil berisi beberapa miligram senyawa diturunkan ke dalam lubang sebuah magnet yang kuat, dan sebuah spektrum muncul, yang disusun dengan cara yang sama: magnet yang kuat, sinyal radio, dan inti-inti hidrogen yang menjawabnya. Di dalam spektrometer ahli kimia, setiap inti hidrogen menjawab sedikit berbeda menurut tetangga-tetangganya, dan spektrumnya menjadi peta [atom-atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) hidrogen [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) itu.

**Yang sudah kamu ketahui.**

[Spektrum inframerah](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/34-spektroskopi-inframerah#def-g11-infrared-spectrum) memperlihatkan ikatan apa saja yang dimiliki sebuah [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) ([Bab 34](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/34-spektroskopi-inframerah#ch-g11-infrared)). [Gugus fungsi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-functional-group), keluarga senyawa, dan [isomer](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/32-molekul-organik-kerangka-dan-nama#def-g11-organic-skeletons-isomer) ([Bab 33](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#ch-g11-functional-groups), [Bab 32](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/32-molekul-organik-kerangka-dan-nama#ch-g11-organic-skeletons)).

![Pemindai MRI: fisikanya sama dengan fisika spektrometer NMR seorang ahli kimia.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-proton-nmr/img-de3256a4e991.jpg)

*Pemindai MRI: fisikanya sama dengan fisika spektrometer NMR seorang ahli kimia.*

## 38.1 Proton dalam medan magnet

[Inti atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) hidrogen adalah sebuah [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) tunggal. Jika ditempatkan dalam medan magnet yang kuat, [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) itu menyerap gelombang radio dengan frekuensi tertentu; bagaimana dan mengapa hal itu terjadi termasuk ranah fisika, dan tidak diperlukan di sini. Yang penting bagi ahli kimia ialah bahwa [elektron-elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) di sekitar sebuah [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) sedikit melindunginya dari medan itu, dan bahwa perlindungan ini bergantung pada [atom-atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) di dekatnya: [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) yang bersebelahan dengan [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) oksigen yang elektronegatif, yang menarik [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) menjauh, menyerap pada frekuensi yang sedikit berbeda dari [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) dalam rantai hidrokarbon. Perbedaannya sangat kecil, beberapa sepersejuta frekuensinya, dan dinyatakan dalam bagian per juta.

![Magnet sebuah spektrometer NMR.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-proton-nmr/img-807eecf21725.jpg)

*Magnet sebuah spektrometer NMR.*

**Definisi 38.1 (Spektrum NMR, pergeseran kimia).**

Sebuah *spektrum NMR* [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) (resonansi magnetik inti) memperlihatkan sinyal-sinyal yang diserap inti-inti hidrogen sebuah senyawa. Posisi sebuah sinyal disebut *pergeseran kimia* $\delta$-nya, dalam bagian per juta ($\mathrm{ppm}$), yang diukur dari sinyal sebuah senyawa acuan, tetrametilsilana $\ce{Si(CH3)4}$ (TMS), yang ditetapkan pada $\delta = 0$. Sumbu $\delta$ digambar membesar dari kanan ke kiri.

**Proposisi 38.2 (Pergeseran bergantung pada tetangga).**

[Pergeseran kimia](#def-g12-proton-nmr-spectrum) sebuah [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) bergantung pada [atom-atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) di dekatnya: makin dekat [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) itu ke [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) yang elektronegatif atau ke [ikatan rangkap](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond), makin besar pergeserannya. Rentang khasnya, dalam $\mathrm{ppm}$:

| lingkungan | $\delta$ | lingkungan | $\delta$ |
| --- | --- | --- | --- |
| $\ce{CH3}$ dalam rantai | 0.7–1.3 | $\ce{H-C-O}$ ([alkohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-alcohol), eter, [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid)) | 3.3–4.5 |
| $\ce{CH2}$ dalam rantai | 1.2–1.6 | $\ce{H-C=C}$ | 4.5–6.5 |
| $\ce{H-C-C=C}$ | 1.6–2.2 | H pada cincin benzena | 6.5–8.0 |
| $\ce{H-C-C=O}$ | 2.0–2.4 | [aldehida](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carbonyl) $\ce{-CHO}$ | 9.7–10.0 |
| $\ce{H-C-X}$ ([halogen](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/23-kulit-elektron-dan-tabel-periodik#def-g10-electron-shells-family)) | 2.5–4.0 | asam $\ce{-COOH}$ | 11.0–12.0 |

**Bukti.** Diukur pada banyak senyawa. Tetangga yang elektronegatif menarik [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) menjauh dari [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton), sehingga [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) itu kurang terlindungi dan menyerap pada pergeseran yang lebih besar. ∎

![Tempat proton menyerap, menurut lingkungannya. Proton yang dekat dengan oksigen, dengan ikatan rangkap, atau dengan gugus asam muncul di sebelah kiri spektrum.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-proton-nmr/fig-0afbcfe614c0.svg)

*Tempat [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) menyerap, menurut lingkungannya. [Proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) yang dekat dengan oksigen, dengan [ikatan rangkap](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond), atau dengan gugus asam muncul di sebelah kiri spektrum.*

**Di laboratorium — Menyiapkan tabung NMR.**

Beberapa miligram senyawa dilarutkan dalam sekitar $0.6\,\mathrm{mL}$ [pelarut](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/9-larutan-dan-kelarutan#def-g6-solutions-and-solubility-solute) yang [atom-atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) hidrogennya telah diganti dengan deuterium ($\ce{CDCl3}$, kloroform terdeuterasi), yang tidak memberikan sinyal; sedikit TMS ditambahkan sebagai acuan. Larutannya disaring ke dalam tabung kaca tipis, yang kemudian ditutup, diberi label, dan diturunkan ke dalam magnet.

## 38.2 Proton ekuivalen

**Definisi 38.3 (Proton ekuivalen).**

[Proton-proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) disebut *proton ekuivalen* jika memiliki lingkungan yang sama dalam [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), sehingga menyerap pada pergeseran yang sama. Setiap kelompok [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) ekuivalen memberikan satu sinyal. Ketiga [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) sebuah gugus $\ce{CH3}$ selalu ekuivalen.

**Contoh 38.4 (Menghitung kelompok).**

Propanon, $\ce{CH3-CO-CH3}$, memiliki enam [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) tetapi hanya satu kelompok: kedua gugus $\ce{CH3}$-nya serupa, masing-masing di satu sisi gugus $\ce{C=O}$. Etanol, $\ce{CH3-CH2-OH}$, memiliki tiga kelompok ($\ce{CH3}$, $\ce{CH2}$, $\ce{OH}$). Etil etanoat, $\ce{CH3-CO-O-CH2-CH3}$, juga memiliki tiga: $\ce{CH3}$ di sebelah $\ce{C=O}$, $\ce{CH2}$ di sebelah $\ce{O}$, dan $\ce{CH3}$ di ujung.

## 38.3 Integrasi

**Definisi 38.5 (Kurva integrasi).**

Yang disebut *kurva integrasi* sebuah [spektrum NMR](#def-g12-proton-nmr-spectrum) adalah kurva, yang digambar di atas sinyal-sinyal, yang naik satu anak tangga pada setiap sinyal: tinggi setiap anak tangga sebanding dengan jumlah [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) yang memberikan sinyal itu.

**Contoh 38.6 (Membaca anak tangga).**

Dalam spektrum etanol, anak tangga di atas ketiga sinyal berukuran 2, 1, dan 3 satuan, dari kiri ke kanan: $\ce{CH2}$, $\ce{OH}$, dan $\ce{CH3}$. Hanya perbandingannya yang penting: anak tangga 12, 6, dan 18 mm menyatakan hal yang sama.

## 38.4 Multiplisitas dan aturan $n+1$

**Definisi 38.7 (Multiplet, aturan n+1n+1n+1).**

Sebuah sinyal sering terpecah menjadi beberapa garis yang berdekatan: sebuah *multiplet* (singlet, doblet, triplet, kuartet, … untuk 1, 2, 3, 4 garis). Menurut *aturan $n+1$*, sekelompok [proton ekuivalen](#def-g12-proton-nmr-equivalent) yang [atom-atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) karbon tetangganya membawa seluruhnya $n$ [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton), yang tidak ekuivalen dengannya, memberikan sinyal dengan $n+1$ garis, dengan intensitas yang perbandingannya mengikuti segitiga Pascal.

**Proposisi 38.8 (Pemecahan oleh tetangga).**

Dalam [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) $\ce{CH3-CH2-X}$ (X tanpa hidrogen), sinyal $\ce{CH3}$ berupa triplet (2 [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) tetangga) dan sinyal $\ce{CH2}$ berupa kuartet (3 [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) tetangga). [Proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) yang terikat pada [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) oksigen atau nitrogen biasanya memberikan singlet dan tidak memecah sinyal tetangganya.

**Bukti.** Diterima tanpa bukti: setiap [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) tetangga sedikit menggeser sinyal ke atas atau ke bawah menurut keadaannya sendiri, dan kombinasinya memberikan $n+1$ garis; fisikanya dijelaskan dalam buku Tahun Pertama universitas. [Proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) pada O atau N dipertukarkan dengan cepat antarmolekul, sehingga pengaruhnya terhapus secara rata-rata. ∎

![Segitiga Pascal memberikan intensitas relatif n+1 garis sebuah sinyal yang dipecah oleh n proton tetangga: 1:1, 1:2:1, 1:3:3:1.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-proton-nmr/fig-a9dab0924b52.svg)

*Segitiga Pascal memberikan intensitas relatif $n+1$ garis sebuah sinyal yang dipecah oleh $n$ [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) tetangga: 1:1, 1:2:1, 1:3:3:1.*

![Spektrum NMR proton (biru) dengan kurva integrasinya (jingga; setiap anak tangga sebanding dengan jumlah proton sinyal di bawahnya). Pergeserannya adalah pergeseran spektrum terukur dalam CDCl3; bentuk dan jarak garisnya digambar dari sebuah model sederhana.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-proton-nmr/fig-57224b98071b.svg)

*[Spektrum NMR](#def-g12-proton-nmr-spectrum) [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) (biru) dengan [kurva integrasinya](#def-g12-proton-nmr-integration) (jingga; setiap anak tangga sebanding dengan jumlah [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) sinyal di bawahnya). Pergeserannya adalah pergeseran spektrum terukur dalam $\ce{CDCl3}$; bentuk dan jarak garisnya digambar dari sebuah model sederhana.*

**Contoh 38.9 (Membaca spektrum).**

Etil etanoat (B) memberikan kuartet 2 [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) pada $4.12\,\mathrm{ppm}$ ($\ce{O-CH2}$, di sebelah oksigen dan sebuah $\ce{CH3}$), singlet 3 [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) pada $2.04\,\mathrm{ppm}$ ($\ce{CH3-C=O}$, tanpa [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) tetangga), dan triplet 3 [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) pada $1.26\,\mathrm{ppm}$ ($\ce{CH3}$, di sebelah sebuah $\ce{CH2}$). Propanon (C) hanya memberikan satu singlet 6 [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) pada $2.16\,\mathrm{ppm}$. Asam propanoat (E) memiliki kuartet pada $2.39\,\mathrm{ppm}$, triplet pada $1.16\,\mathrm{ppm}$, dan singlet jauh di kiri, pada $11.7\,\mathrm{ppm}$, yaitu [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) asamnya.

## 38.5 Memakai inframerah dan NMR bersama-sama

**Metode 38.10 (Mengenali molekul dari spektrum IR dan NMR-nya).**

1. Dari [rumus molekulnya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/32-molekul-organik-kerangka-dan-nama#def-g11-organic-skeletons-formulas) , daftarlah [isomer-isomer](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/32-molekul-organik-kerangka-dan-nama#def-g11-organic-skeletons-isomer) yang mungkin beserta [gugus fungsinya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-functional-group) .
2. Inframerah: carilah pita $\ce{C=O}$ di dekat $1700\,\mathrm{cm}^{-1}$ serta pita $\ce{O-H}$ atau $\ce{N-H}$ ; coretlah [isomer](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/32-molekul-organik-kerangka-dan-nama#def-g11-organic-skeletons-isomer) yang tidak cocok.
3. NMR: hitunglah sinyalnya (kelompok [proton ekuivalen](#def-g12-proton-nmr-equivalent) ), bacalah integrasinya (jumlah [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) per kelompok), multiplisitasnya (tetangga), dan pergeserannya (lingkungan).
4. Rangkailah potongan-potongan itu menjadi satu struktur, lalu periksalah struktur itu terhadap setiap pengamatan.

**Contoh 38.11 (Dua isomer CX3HX6OX2\ce{C3H6O2}CX3​HX6​OX2​).**

Asam propanoat $\ce{CH3-CH2-COOH}$ dan metil etanoat $\ce{CH3-CO-O-CH3}$ adalah [isomer](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/32-molekul-organik-kerangka-dan-nama#def-g11-organic-skeletons-isomer). Dalam inframerah, hanya asamnya yang memperlihatkan pita $\ce{O-H}$ yang sangat lebar. Dalam NMR (spektrum E dan D), asamnya memberikan triplet, kuartet, dan singlet di dekat $11.7\,\mathrm{ppm}$; [esternya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) memberikan dua singlet yang masing-masing 3 [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton), pada 3.66 ($\ce{O-CH3}$) dan $2.05\,\mathrm{ppm}$ ($\ce{CH3-C=O}$), karena tidak ada [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) karbon [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) itu yang membawa [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) di sebelah karbon lain yang berproton.

## 38.6 Latihan

**Latihan 38.1 ★.**

Berapa kelompok [proton ekuivalen](#def-g12-proton-nmr-equivalent), dan jadi berapa sinyal, yang diberikan [molekul-molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) ini: metana; etana $\ce{CH3-CH3}$; propana; metanol $\ce{CH3-OH}$; metoksimetana $\ce{CH3-O-CH3}$?

**Solusi Latihan 38.1.**

Metana: 1. Etana: 1 (kedua $\ce{CH3}$ serupa). Propana: 2 (dua $\ce{CH3}$ yang serupa, satu $\ce{CH2}$). Metanol: 2 ($\ce{CH3}$ dan $\ce{OH}$). Metoksimetana: 1.

**Latihan 38.2 ★.**

Sekelompok [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) memiliki 2 [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) tetangga pada karbon sebelahnya. Berapa garis sinyalnya, dan dengan perbandingan berapa? Pertanyaan yang sama untuk 3 dan untuk 0 tetangga.

**Solusi Latihan 38.2.**

2 tetangga: triplet, 1:2:1. 3 tetangga: kuartet, 1:3:3:1. 0 tetangga: singlet.

**Latihan 38.3 ★.**

Sebuah spektrum memiliki tiga sinyal dengan anak tangga integrasi 15, 10, dan 15 mm. [Molekulnya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) memiliki 8 [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton). Berapa [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) yang diwakili setiap sinyal?

**Solusi Latihan 38.3.**

Total $40\,\mathrm{mm}$ untuk 8 [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton): $5\,\mathrm{mm}$ per [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton). Sinyalnya mewakili 3, 2, dan 3 [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton).

**Latihan 38.4 ★.**

Dengan tabel pergeseran, di mana kamu perkirakan sinyal [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) gugus [aldehida](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carbonyl)? Sinyal gugus $\ce{CH3}$ dalam rantai?

**Solusi Latihan 38.4.**

[Aldehida](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carbonyl): 9.7 sampai $10.0\,\mathrm{ppm}$. $\ce{CH3}$ dalam rantai: 0.7 sampai $1.3\,\mathrm{ppm}$.

**Latihan 38.5 ★.**

Mengapa acuan TMS dipilih sehingga semua [protonnya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) ekuivalen? Mengapa [pelarutnya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/9-larutan-dan-kelarutan#def-g6-solutions-and-solubility-solute) terdeuterasi?

**Solusi Latihan 38.5.**

Kedua belas [proton ekuivalennya](#def-g12-proton-nmr-equivalent) memberikan satu garis tunggal yang tajam dan kuat, mudah ditempatkan di nol. [Pelarut](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/9-larutan-dan-kelarutan#def-g6-solutions-and-solubility-solute) terdeuterasi tidak memberikan sinyal [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) sendiri, yang kalau tidak demikian akan menenggelamkan sinyal beberapa miligram sampel itu.

**Latihan 38.6 ★★.**

Ramalkan spektrum kloroetana $\ce{CH3-CH2-Cl}$: jumlah sinyal, integrasi, multiplisitas, pergeseran perkiraan.

**Solusi Latihan 38.6.**

Dua sinyal. $\ce{CH2}$ di sebelah klorin: 2 [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton), kuartet (3 tetangga), dalam rentang 2.5–$4.0\,\mathrm{ppm}$. $\ce{CH3}$: 3 [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton), triplet (2 tetangga), dekat rentang $\ce{CH3}$ yang biasa, sedikit lebih tinggi karena klorinnya berjarak dua [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom).

**Latihan 38.7 ★★.**

Ramalkan spektrum propan-2-ol, $\ce{(CH3)2CH-OH}$: khususnya, multiplisitas sinyal $\ce{CH3}$ dan sinyal $\ce{CH}$ (anggaplah $\ce{OH}$ memberikan singlet dan tidak memecah sinyal lain).

**Solusi Latihan 38.7.**

Tiga sinyal: kedua $\ce{CH3}$, 6 [proton ekuivalen](#def-g12-proton-nmr-equivalent), doblet (1 tetangga, yaitu $\ce{CH}$); $\ce{CH}$, 1 [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton), dipecah oleh 6 tetangga menjadi 7 garis, dalam rentang $\ce{H-C-O}$ (3.3–$4.5\,\mathrm{ppm}$); $\ce{OH}$, 1 [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton), singlet.

**Latihan 38.8 ★★.**

Tiga spektrum: (a) satu singlet; (b) kuartet, singlet, dan triplet, integrasi 2:3:3; (c) kuartet, triplet, dan singlet jauh di kiri, integrasi 2:3:1. Pasangkan spektrum-spektrum itu dengan etil etanoat, propanon, dan asam propanoat.

**Solusi Latihan 38.8.**

(a) propanon; (b) etil etanoat; (c) asam propanoat.

**Latihan 38.9 ★★.**

Dengan peta pergeseran, jelaskan mengapa $\ce{CH2}$ etil etanoat ($4.12\,\mathrm{ppm}$) jauh di sebelah kiri $\ce{CH3}$ gugus etil yang sama ($1.26\,\mathrm{ppm}$).

**Solusi Latihan 38.9.**

$\ce{CH2}$ terikat pada [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) oksigen [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid), yang elektronegatif dan mengurangi perlindungan [proton-protonnya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton): rentang $\ce{H-C-O}$, 3.3–$4.5\,\mathrm{ppm}$. $\ce{CH3}$ berjarak satu karbon lebih jauh dan tetap dalam rentang rantai.

**Latihan 38.10 ★★.**

Sebuah senyawa $\ce{C3H6O}$ memperlihatkan pita inframerah yang kuat pada $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$ dan satu singlet NMR saja. Kenalilah senyawa itu. Mengapa propanal tidak mungkin?

**Solusi Latihan 38.10.**

Propanon: sebuah $\ce{C=O}$ ([keton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carbonyl), $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$) dan enam [proton ekuivalen](#def-g12-proton-nmr-equivalent), satu singlet. Propanal akan memberikan tiga sinyal, salah satunya, [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) [aldehida](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carbonyl) $\ce{CH3-CH2-CHO}$, di dekat 9.7–$10.0\,\mathrm{ppm}$.

**Latihan 38.11 ★★.**

Dalam spektrum etanol, mengapa sinyal $\ce{OH}$ berupa singlet, dan mengapa $\ce{CH2}$ muncul sebagai kuartet, bukan sebagai sinyal yang lebih rumit?

**Solusi Latihan 38.11.**

[Proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) $\ce{OH}$ dipertukarkan dengan cepat antarmolekul: [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) itu memberikan singlet dan tidak memecah sinyal tetangganya. Karena itu $\ce{CH2}$ hanya dipecah oleh 3 [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) $\ce{CH3}$: kuartet.

**Latihan 38.12 ★★★.**

Berikan struktur empat [isomer](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/32-molekul-organik-kerangka-dan-nama#def-g11-organic-skeletons-isomer) $\ce{C4H8O2}$ yang berupa [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) atau asam (asam butanoat, etil etanoat, metil propanoat, propil metanoat, …), lalu ramalkan, untuk masing-masing, jumlah sinyal NMR dan multiplisitasnya.

**Solusi Latihan 38.12.**

Asam butanoat $\ce{CH3-CH2-CH2-COOH}$: 4 sinyal, triplet ($\ce{CH3}$), sinyal 6 garis ($\ce{CH2}$ tengah, 5 tetangga), triplet ($\ce{CH2-C=O}$), singlet di dekat 11–$12\,\mathrm{ppm}$. Etil etanoat: singlet, kuartet, triplet. Metil propanoat $\ce{CH3-CH2-CO-O-CH3}$: triplet, kuartet ($\ce{CH2-C=O}$, 2.0–$2.4\,\mathrm{ppm}$), singlet ($\ce{O-CH3}$). Propil metanoat $\ce{H-CO-O-CH2-CH2-CH3}$: 4 sinyal, singlet jauh di kiri (H pada karbon $\ce{C=O}$), triplet ($\ce{O-CH2}$), sinyal 6 garis, triplet ($\ce{CH3}$).

**Latihan 38.13 ★★★.**

Setetes air berat $\ce{D2O}$ dikocok dengan larutan etanol, lalu spektrumnya direkam lagi: satu sinyal menghilang. Sinyal yang mana, dan mengapa? Bagaimana hal ini membantu mengenali [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) $\ce{O-H}$?

**Solusi Latihan 38.13.**

Sinyal $\ce{OH}$: [proton-proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) $\ce{O-H}$ bertukar dengan deuterium air berat, dan $\ce{O-D}$ tidak memberikan sinyal [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton). Sinyal yang hilang setelah dikocok dengan $\ce{D2O}$ adalah milik [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) pada O atau N.

**Latihan 38.14 ★★★.**

Sebuah sampel etil etanoat mengandung sedikit etanol. Sinyal tambahan apa yang muncul dalam spektrumnya? Jika integrasi singlet pada $2.04\,\mathrm{ppm}$ adalah 30 mm dan integrasi sebuah triplet tambahan kecil pada $1.23\,\mathrm{ppm}$ adalah 3 mm, perkirakan perbandingan jumlah etanol dan [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid).

**Solusi Latihan 38.14.**

Etanol menambahkan kuartet di dekat $3.69\,\mathrm{ppm}$, triplet di dekat $1.23\,\mathrm{ppm}$, dan singlet $\ce{OH}$. Singlet [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid): $30\,\mathrm{mm}$ untuk 3 [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton), $10\,\mathrm{mm}$ per [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid). Triplet etanol: $3\,\mathrm{mm}$ untuk 3 [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton), $1\,\mathrm{mm}$ per [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) etanol. Karena setiap [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) menyumbangkan satu $\ce{CH3}$ pada sinyal-sinyal ini, perbandingan jumlahnya $1/10$: sekitar satu [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) etanol untuk sepuluh [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid).

**Latihan 38.15 ★★★.**

2-Metilpropan-1-ol adalah $\ce{(CH3)2CH-CH2-OH}$. Ramalkan spektrumnya: sinyal-sinyalnya, integrasinya, dan multiplisitas sinyal $\ce{CH3}$ dan $\ce{CH2}$. Sinyal mana yang memiliki garis paling banyak?

**Solusi Latihan 38.15.**

Empat sinyal: kedua $\ce{CH3}$ (6 [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton)), doblet; $\ce{CH}$ (1 [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton)), dipecah oleh 6 + 2 = 8 tetangga menjadi 9 garis; $\ce{CH2}$ (2 [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton)) di sebelah $\ce{O}$, doblet, dalam rentang $\ce{H-C-O}$; $\ce{OH}$ (1 [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton)), singlet. Sinyal $\ce{CH}$ memiliki garis paling banyak.

## 38.7 Soal: Pelarut yang Tak Dikenal

**Soal 38.1.**

Soal akhir pekan — sebotol [pelarut](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/9-larutan-dan-kelarutan#def-g6-solutions-and-solubility-solute) yang hanya berlabel $\ce{C4H8O2}$: zat apakah itu, dan berapa tinggi setiap anak tangga [kurva integrasinya](#def-g12-proton-nmr-integration)?

Sebotol [pelarut](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/9-larutan-dan-kelarutan#def-g6-solutions-and-solubility-solute) di gudang hanya berlabel “$\ce{C4H8O2}$”. [Spektrum inframerahnya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/34-spektroskopi-inframerah#def-g11-infrared-spectrum) memperlihatkan pita yang kuat pada $1740\,\mathrm{cm}^{-1}$ dan tidak ada pita di atas $3100\,\mathrm{cm}^{-1}$. [Spektrum NMR-nya](#def-g12-proton-nmr-spectrum) memperlihatkan tiga sinyal: kuartet pada $4.12\,\mathrm{ppm}$, singlet pada $2.04\,\mathrm{ppm}$, dan triplet pada $1.26\,\mathrm{ppm}$. [Kurva integrasinya](#def-g12-proton-nmr-integration) naik seluruhnya $72\,\mathrm{mm}$.

**Bagian I — Calon-calonnya.**

1. Periksalah bahwa $\ce{C4H8O2}$ cocok untuk sebuah [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) atau [asam karboksilat](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) yang rantainya hanya berikatan tunggal.
2. Berikan [rumus struktur ringkas](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/32-molekul-organik-kerangka-dan-nama#def-g11-organic-skeletons-formulas) dan nama asam butanoat serta ketiga [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) etil etanoat, metil propanoat, dan propil metanoat.
3. [Gugus fungsi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-functional-group) apa yang dimiliki bersama oleh pasangan-pasangannya?

**Bagian II — Inframerah.**

4. Apa yang diungkapkan pita pada $1740\,\mathrm{cm}^{-1}$ ?
5. Apa yang akan diperlihatkan asam butanoat tetapi tidak ada di sini? Coretlah asam itu.
6. Dapatkah inframerah saja memilih di antara ketiga [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) itu?

**Bagian III — NMR.**

7. Berapa kelompok [proton ekuivalen](#def-g12-proton-nmr-equivalent) yang dimiliki senyawa yang tak dikenal itu?
8. Apa yang ditunjukkan kuartet dan triplet itu bersama-sama?
9. Apa yang dikatakan singlet itu tentang tetangga [proton-protonnya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) ?
10. Mengapa kuartet itu berada pada pergeseran yang besar?
11. Ramalkan spektrum metil propanoat $\ce{CH3-CH2-CO-O-CH3}$ (sinyal, multiplisitas, pergeseran perkiraan). Apakah itu senyawa yang dicari?
12. Ramalkan spektrum propil metanoat. Apakah itu senyawa yang dicari?

**Bagian IV — Identifikasi dan integrasi.**

13. Kenalilah senyawa yang tak dikenal itu dan gambarlah strukturnya, dengan memberi label pada setiap sinyal.
14. Berapa [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) yang diwakili setiap sinyal?
15. Integrasi totalnya $72\,\mathrm{mm}$ untuk 8 [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) . Berapa milimeter per [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) ?
16. Hitung tinggi anak tangga singlet dan triplet.
17. Periksalah bahwa jumlah ketiga anak tangga itu $72\,\mathrm{mm}$ .
18. Etil etanoat berbau seperti permen buah pir: apakah hal itu sesuai dengan keluarga senyawa yang ditemukan?
19. Nyatakan jawaban akhirnya: berapa tinggi anak tangga integrasi kuartet itu?

**Solusi Soal 38.1.**

**1.** [Alkana](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/32-molekul-organik-kerangka-dan-nama#def-g11-organic-skeletons-alkane) dengan empat karbon adalah $\ce{C4H10}$; satu $\ce{C=O}$ menghilangkan dua hidrogen dan kedua oksigen tidak menambah apa-apa: $\ce{C4H8O2}$, rumus asam dan [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) dengan empat karbon.

**2.** Asam butanoat $\ce{CH3-CH2-CH2-COOH}$; etil etanoat $\ce{CH3-CO-O-CH2-CH3}$; metil propanoat $\ce{CH3-CH2-CO-O-CH3}$; propil metanoat $\ce{H-CO-O-CH2-CH2-CH3}$.

**3.** Ketiga [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) memiliki gugus [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) yang sama; keempatnya memiliki sebuah $\ce{C=O}$.

**4.** Sebuah $\ce{C=O}$, dalam rentang [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) (di dekat $1735\,\mathrm{cm}^{-1}$).

**5.** Pita $\ce{O-H}$ yang sangat lebar dari 2500 sampai $3300\,\mathrm{cm}^{-1}$: tidak ada, jadi bukan asam butanoat.

**6.** Tidak: ketiga [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) itu memiliki gugus-gugus yang sama.

**7.** Tiga.

**8.** Sebuah gugus etil $\ce{CH3-CH2-}$: $\ce{CH2}$ dipecah oleh 3 [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) (kuartet), $\ce{CH3}$ oleh 2 (triplet).

**9.** [Proton-protonnya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) tidak memiliki [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton) pada [atom-atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) tetangganya: sebuah $\ce{CH3}$ yang terikat pada karbon $\ce{C=O}$ atau pada oksigen [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid).

**10.** $\ce{CH2}$ itu terikat pada oksigen (rentang $\ce{H-C-O}$).

**11.** Triplet ($\ce{CH3}$), kuartet di dekat 2.0–$2.4\,\mathrm{ppm}$ ($\ce{CH2}$ di sebelah $\ce{C=O}$), dan singlet dalam rentang $\ce{H-C-O}$ ($\ce{O-CH3}$). Kuartetnya akan jauh di bawah $4.12\,\mathrm{ppm}$ dan singletnya jauh di atas $2.04\,\mathrm{ppm}$: bukan senyawa yang dicari.

**12.** Empat sinyal (singlet jauh di kiri, triplet, sinyal 6 garis, triplet): bukan senyawa yang dicari, yang memiliki tiga sinyal.

**13.** Etil etanoat, $\ce{CH3-CO-O-CH2-CH3}$: singlet $2.04\,\mathrm{ppm}$ = $\ce{CH3-C=O}$; kuartet $4.12\,\mathrm{ppm}$ = $\ce{O-CH2}$; triplet $1.26\,\mathrm{ppm}$ = $\ce{CH3}$ di ujung.

**14.** Singlet 3, kuartet 2, triplet 3.

**15.** $72 / 8 = 9\,\mathrm{mm}$ per [proton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-proton).

**16.** Singlet $3 \times 9 = 27\,\mathrm{mm}$; triplet $27\,\mathrm{mm}$.

**17.** $18 + 27 + 27 = 72\,\mathrm{mm}$.

**18.** Ya: [ester-ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) kecil dikenal karena baunya yang harum seperti buah.

**19.** Anak tangga kuartet itu $18\,\mathrm{mm}$ dari $72\,\mathrm{mm}$.