---
title: "Stereokimia: Kiralitas dan Isomer"
book: "Kimia Sekolah — Kelas 1 sampai 12"
subject: chemistry
language: id
chapter: 39
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/39-stereokimia-kiralitas-dan-isomer
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
---

# Bab 39 — Stereokimia: Kiralitas dan Isomer

Daun mint hijau dan biji jintan Belanda baunya sama sekali tidak mirip: yang satu berbau segar seperti permen karet, yang lain berbau hangat seperti roti gandum hitam. Padahal [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) yang menimbulkan kedua bau itu sama-sama karvon, yang tersusun atas [atom-atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) yang sama, terikat dalam urutan yang sama. Kedua karvon itu hanya berbeda seperti tangan kiri berbeda dari tangan kanan: yang satu adalah bayangan cermin yang lain. Hidung kita, yang tersusun atas [molekul-molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) yang juga “bertangan”, dapat membedakan keduanya. Bab ini belajar melihat [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) dalam tiga dimensi.

**Yang sudah kamu ketahui.**

Bentuk [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), serta baji yang menggambarkannya di dalam ruang ([Bab 24](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#ch-g10-lewis-and-shape)). [Isomer struktur](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/32-molekul-organik-kerangka-dan-nama#def-g11-organic-skeletons-isomer) ([Bab 32](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/32-molekul-organik-kerangka-dan-nama#ch-g11-organic-skeletons)). [Gugus fungsi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-functional-group) ([Bab 33](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#ch-g11-functional-groups)).

![Mint hijau dan jintan Belanda: dua molekul yang saling bayangan cermin, dua bau.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/img-f6d99421ef6c.jpg)

*Mint hijau dan jintan Belanda: dua [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) yang saling bayangan cermin, dua bau.*

## 39.1 Molekul di dalam ruang

**Definisi 39.1 (Stereoisomer).**

Yang disebut *stereoisomer* adalah [molekul-molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) dengan rumus yang sama dan urutan [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) terikat yang sama, yang hanya berbeda dalam susunan [atom-atomnya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) di dalam ruang.

**Definisi 39.2 (Representasi Cram).**

Dalam *representasi Cram* sebuah [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) karbon dengan empat ikatan tunggal, dua ikatan digambar pada bidang kertas sebagai garis biasa, membentuk sudut, ikatan yang mengarah ke pembaca sebagai baji pejal, dan ikatan yang mengarah menjauh sebagai baji putus-putus.

## 39.2 Kiralitas

**Definisi 39.3 (Kiral, karbon asimetris).**

Sebuah benda atau [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) disebut *kiral* jika tidak dapat ditumpangtindihkan dengan bayangan cerminnya, seperti tangan. [Atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) karbon yang terikat pada empat [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) atau gugus yang berbeda disebut *karbon asimetris*; karbon itu sering ditandai dengan bintang.

**Proposisi 39.4 (Satu karbon asimetris membuat molekul kiral).**

[Molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) dengan tepat satu [karbon asimetris](#def-g12-stereochemistry-chiral) bersifat [kiral](#def-g12-stereochemistry-chiral).

**Bukti.** Diterima tanpa bukti: menukar dua dari keempat gugus berbeda di sekitar [karbon asimetris](#def-g12-stereochemistry-chiral) menghasilkan bayangan cerminnya, dan tidak ada rotasi seluruh [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) yang dapat mengembalikannya, karena keempat gugus itu semuanya berbeda. ∎

**Definisi 39.5 (Enantiomer, campuran rasemat).**

Dua [stereoisomer](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) yang saling bayangan cermin dan tidak dapat ditumpangtindihkan disebut *enantiomer*. [Campuran](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/8-zat-murni-dan-campuran#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) dua enantiomer dalam jumlah yang sama disebut *campuran rasemat*.

![Kedua enantiomer asam laktat, CH3-CH(OH)-COOH, dalam representasi Cram. Karbon pusatnya asimetris (H, OH, CH3, COOH). Tidak ada rotasi yang mengubah A menjadi B: keduanya berbeda seperti tangan kiri dan tangan kanan.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-199c6cc6eae0.svg)

*Kedua [enantiomer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) asam laktat, $\ce{CH3-CH(OH)-COOH}$, dalam [representasi Cram](#def-g12-stereochemistry-cram). Karbon pusatnya asimetris ($\ce{H}$, $\ce{OH}$, $\ce{CH3}$, $\ce{COOH}$). Tidak ada rotasi yang mengubah A menjadi B: keduanya berbeda seperti tangan kiri dan tangan kanan.*

**Metode 39.6 (Apakah sebuah molekul kiral?).**

1. Carilah [karbon asimetris](#def-g12-stereochemistry-chiral) : karbon dengan empat gugus yang berbeda. Tidak ada: [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) itu (dalam buku ini) tidak [kiral](#def-g12-stereochemistry-chiral) .
2. Tepat satu: [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) itu [kiral](#def-g12-stereochemistry-chiral) .
3. Dua atau lebih: carilah bidang yang membelah [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) menjadi dua belahan yang saling bayangan cermin, dalam salah satu bentuknya; jika bidang itu ada, [molekulnya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) tidak [kiral](#def-g12-stereochemistry-chiral) , jika tidak ada, [molekulnya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) [kiral](#def-g12-stereochemistry-chiral) .

**Catatan 39.7 (Sifat sama, bau berbeda).**

Dua [enantiomer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) memiliki suhu leleh dan suhu didih yang sama, [kelarutan](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/9-larutan-dan-kelarutan#def-g6-solutions-and-solubility-solubility) yang sama, spektrum yang sama: setiap pengukuran yang dilakukan dengan sesuatu yang tidak [kiral](#def-g12-stereochemistry-chiral) memberikan hasil yang sama bagi keduanya. Keduanya hanya berbeda ketika bertemu dengan sesuatu yang [kiral](#def-g12-stereochemistry-chiral), seperti cahaya terpolarisasi, yang diputar keduanya ke arah berlawanan, atau reseptor di hidung: karvon yang satu berbau mint hijau, [enantiomernya](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) berbau jintan Belanda.

## 39.3 Diastereomer

**Definisi 39.8 (Diastereomer).**

[Stereoisomer](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) yang tidak saling bayangan cermin disebut *diastereomer*. Berbeda dengan [enantiomer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer), diastereomer memiliki sifat fisika yang berbeda.

**Proposisi 39.9 (Menghitung stereoisomer).**

[Molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) dengan $n$ [karbon asimetris](#def-g12-stereochemistry-chiral) memiliki paling banyak $2^n$ [stereoisomer](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer). Jumlahnya lebih sedikit jika [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) itu memiliki dua belahan yang serupa: salah satu kombinasinya lalu memiliki bidang cermin dan tidak [kiral](#def-g12-stereochemistry-chiral) (bentuk *meso*).

**Bukti.** Setiap [karbon asimetris](#def-g12-stereochemistry-chiral) dapat mengambil dua susunan, tidak bergantung pada karbon lainnya: $2 \times 2 \times \dots \times 2 = 2^n$ kombinasi. Jika dua kombinasi merupakan [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) yang sama, jumlahnya berkurang. ∎

![Ketiga stereoisomer asam tartrat. L dan D adalah enantiomer; masing-masing merupakan diastereomer bentuk meso, yang memiliki bidang cermin dalam salah satu bentuknya: tiga stereoisomer, bukan 22 = 4.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-594220e34518.svg)

*Ketiga [stereoisomer](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) asam tartrat. L dan D adalah [enantiomer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer); masing-masing merupakan [diastereomer](#def-g12-stereochemistry-diastereomer) bentuk meso, yang memiliki bidang cermin dalam salah satu bentuknya: tiga [stereoisomer](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer), bukan $2^2 = 4$.*

**Sejarah — Pasteur memilah kristal dengan tangan, 1848.**

Pada tahun 1848, ahli kimia muda Louis Pasteur mengamati dengan kaca pembesar kristal-kristal sebuah garam “asam rasemat”, suatu bentuk asam tartrat yang tidak memutar cahaya terpolarisasi ke arah mana pun. Ia memperhatikan bahwa kristal-kristal itu terdapat dalam dua bentuk yang saling bayangan cermin, dan ia memilahnya satu per satu dengan pinset. Setelah dilarutkan, tumpukan yang satu memutar cahaya terpolarisasi ke kanan, yang lain ke kiri dengan besar yang sama: asam rasemat ternyata [campuran](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/8-zat-murni-dan-campuran#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) dua [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) yang saling bayangan cermin. [Molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), simpulnya, dapat bertangan.

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/img-84b8a6bd387f.jpg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/img-a602a95824c2.jpg)

*Louis Pasteur (1822–1895), dipotret oleh Paul Nadar.*

*Kristal amonium tartrat dari koleksi Pasteur. Foto: Marie-Lan Taÿ Pamart, CC BY 4.0.*

## 39.4 Isomer Z dan E

**Definisi 39.10 (Isomer Z dan E).**

Jika setiap karbon sebuah [ikatan rangkap](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) $\ce{C=C}$ membawa dua [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) atau gugus yang berbeda, ada dua [stereoisomer](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer), karena [ikatan rangkap](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) tidak dapat berotasi. Pada setiap karbon, gugus yang [atomnya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) terikat langsung pada karbon itu memiliki [nomor atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-atomic-number) lebih besar mendapat prioritas. Jika kedua gugus prioritas berada pada sisi yang sama dari [ikatan rangkap](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond), [isomernya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/32-molekul-organik-kerangka-dan-nama#def-g11-organic-skeletons-isomer) disebut *Z*; jika keduanya berada pada sisi yang berlawanan, [isomernya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/32-molekul-organik-kerangka-dan-nama#def-g11-organic-skeletons-isomer) disebut *E*.

**Metode 39.11 (Z atau E?).**

1. Periksalah bahwa setiap karbon [ikatan rangkap](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) membawa dua gugus yang berbeda; jika tidak, tidak ada isomeri [Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) / [E](#def-g12-stereochemistry-z-e) .
2. Pada setiap karbon, berikan prioritas kepada gugus yang [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) pertamanya memiliki [nomor atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-atomic-number) lebih besar (aturan lengkap untuk nilai yang sama diberikan dalam buku Tahun Pertama universitas).
3. Sisi yang sama: [Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) . Sisi berlawanan: [E](#def-g12-stereochemistry-z-e) .

![Kedua stereoisomer but-2-ena. Pada setiap karbon, CH3 (karbon, Z = 6) mendapat prioritas atas H (Z = 1). Keduanya diastereomer: titik didihnya berbeda.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-270a494f70f9.svg)

*Kedua [stereoisomer](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) but-2-ena. Pada setiap karbon, $\ce{CH3}$ (karbon, $Z = 6$) mendapat prioritas atas $\ce{H}$ ($Z = 1$). Keduanya [diastereomer](#def-g12-stereochemistry-diastereomer): titik didihnya berbeda.*

## 39.5 Konformasi

**Definisi 39.12 (Konformasi).**

[Atom-atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) sebuah [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) dapat berotasi di sekitar ikatan tunggal. Setiap susunan yang dicapai melalui rotasi semacam itu disebut *konformasi* [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) itu. Konformasi-konformasi sebuah [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) bukan [isomer](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/32-molekul-organik-kerangka-dan-nama#def-g11-organic-skeletons-isomer): semuanya terus-menerus berubah satu menjadi yang lain pada suhu kamar.

![Dua konformasi etana, CH3-CH3, dilihat sepanjang ikatan C-C: karbon depan adalah titik pusat, karbon belakang adalah lingkaran. Konformasi goyang, dengan atom-atom yang saling paling berjauhan, adalah yang paling stabil.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-9b8790073b00.svg)

*Dua [konformasi](#def-g12-stereochemistry-conformation) etana, $\ce{CH3-CH3}$, dilihat sepanjang ikatan $\ce{C-C}$: karbon depan adalah titik pusat, karbon belakang adalah lingkaran. [Konformasi](#def-g12-stereochemistry-conformation) goyang, dengan [atom-atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) yang saling paling berjauhan, adalah yang paling stabil.*

**Catatan 39.13 (Mengapa hal ini penting).**

Makhluk hidup tersusun atas [molekul-molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) [kiral](#def-g12-stereochemistry-chiral) (protein, gula), dan reseptor serta enzim yang tersusun atas [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) itu membedakan [enantiomer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer): dua [enantiomer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) dapat berbeda jauh dalam bau, rasa, atau khasiatnya sebagai obat. Itulah sebabnya ahli kimia yang membuat obat dengan sebuah [karbon asimetris](#def-g12-stereochemistry-chiral) harus tahu [enantiomer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) mana yang dibuatnya, dan menguji masing-masing.

## 39.6 Latihan

**Latihan 39.1 ★.**

Manakah di antara [molekul-molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) ini yang memiliki [karbon asimetris](#def-g12-stereochemistry-chiral)? Tandailah dengan bintang. Butan-2-ol $\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3}$; propan-2-ol $\ce{CH3-CH(OH)-CH3}$; 2-klorobutana; asam laktat $\ce{CH3-CH(OH)-COOH}$.

**Solusi Latihan 39.1.**

Butan-2-ol: karbon 2 ($\ce{H}$, $\ce{OH}$, $\ce{CH3}$, $\ce{CH2CH3}$). Propan-2-ol: tidak ada (karbon 2 membawa dua $\ce{CH3}$ yang identik). 2-Klorobutana: karbon 2. Asam laktat: karbon 2 ($\ce{H}$, $\ce{OH}$, $\ce{CH3}$, $\ce{COOH}$).

**Latihan 39.2 ★.**

Apakah setiap [isomer](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/32-molekul-organik-kerangka-dan-nama#def-g11-organic-skeletons-isomer) ini [Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) atau [E](#def-g12-stereochemistry-z-e)?

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-d5a87cedaa5b.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-97e19125cb1f.svg)

**Solusi Latihan 39.2.**

Yang pertama: kedua $\ce{Cl}$ (berprioritas atas $\ce{H}$) pada sisi yang sama: [Z](#def-g12-stereochemistry-z-e). Yang kedua: di kiri, $\ce{CH3}$ berprioritas, sisi atas; di kanan, $\ce{CH2CH3}$ berprioritas, sisi bawah: [E](#def-g12-stereochemistry-z-e).

**Latihan 39.3 ★.**

Manakah yang [kiral](#def-g12-stereochemistry-chiral): sarung tangan, sendok, sekrup, kubus? Manakah di antara [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) $\ce{CH2Cl2}$ dan $\ce{CHFClBr}$ yang [kiral](#def-g12-stereochemistry-chiral)?

**Solusi Latihan 39.3.**

[Kiral](#def-g12-stereochemistry-chiral): sarung tangan, sekrup. Tidak [kiral](#def-g12-stereochemistry-chiral): sendok, kubus (masing-masing memiliki bidang cermin). $\ce{CHFClBr}$ [kiral](#def-g12-stereochemistry-chiral) (empat [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) berbeda pada karbon); $\ce{CH2Cl2}$ tidak.

**Latihan 39.4 ★.**

Apa itu [campuran rasemat](#def-g12-stereochemistry-enantiomer)? Dalam kasus karvon, apakah [campuran](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/8-zat-murni-dan-campuran#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) itu berbau mint hijau, jintan Belanda, atau keduanya?

**Solusi Latihan 39.4.**

[Campuran](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/8-zat-murni-dan-campuran#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) dua [enantiomer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) dalam jumlah yang sama. Karvon rasemat mengandung kedua [enantiomer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer), sehingga hidung menerima kedua bau sekaligus.

**Latihan 39.5 ★.**

Dapatkah but-1-ena $\ce{CH2=CH-CH2-CH3}$ berupa [isomer Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) dan [E](#def-g12-stereochemistry-z-e)? Mengapa?

**Solusi Latihan 39.5.**

Tidak: karbon 1 membawa dua [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) yang identik, $\ce{H}$ dan $\ce{H}$; menukar keduanya menghasilkan [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) yang sama.

**Latihan 39.6 ★★.**

Gambarlah kedua [enantiomer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) butan-2-ol dalam [representasi Cram](#def-g12-stereochemistry-cram), dengan sebuah cermin di antara keduanya.

**Solusi Latihan 39.6.**

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-81bcf9e315e2.svg) cermin ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-856f9d84e304.svg)

**Latihan 39.7 ★★.**

Berapa [stereoisomer](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) yang dimiliki [molekul-molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) ini: 2-klorobutana; 2,3-diklorobutana $\ce{CH3-CHCl-CHCl-CH3}$; pent-2-ena $\ce{CH3-CH=CH-CH2-CH3}$?

**Solusi Latihan 39.7.**

2-Klorobutana: 2 (satu [karbon asimetris](#def-g12-stereochemistry-chiral)). 2,3-Diklorobutana: 3 (dua [karbon asimetris](#def-g12-stereochemistry-chiral) dengan belahan yang serupa: sepasang [enantiomer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) dan sebuah bentuk meso). Pent-2-ena: 2 ([Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) dan [E](#def-g12-stereochemistry-z-e)).

**Latihan 39.8 ★★.**

Tentukan apakah pasangan-pasangan ini [enantiomer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer), [diastereomer](#def-g12-stereochemistry-diastereomer), atau [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) yang sama: asam L- dan D-tartrat; asam L- dan meso-tartrat; ([Z](#def-g12-stereochemistry-z-e))- dan ([E](#def-g12-stereochemistry-z-e))-but-2-ena; asam meso-tartrat dan bayangan cerminnya sendiri.

**Solusi Latihan 39.8.**

[Enantiomer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer); [diastereomer](#def-g12-stereochemistry-diastereomer); [diastereomer](#def-g12-stereochemistry-diastereomer); [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) yang sama (asam meso-tartrat dapat ditumpangtindihkan dengan bayangan cerminnya).

**Latihan 39.9 ★★.**

Butana, $\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$, dilihat sepanjang ikatan tengahnya. Gambarlah [konformasi](#def-g12-stereochemistry-conformation) goyang dengan kedua gugus $\ce{CH3}$ saling berseberangan, dan sebuah [konformasi](#def-g12-stereochemistry-conformation) eklips dengan keduanya saling berhadapan. Manakah yang lebih stabil? Mengapa?

**Solusi Latihan 39.9.**

Dalam [konformasi](#def-g12-stereochemistry-conformation) goyang dengan gugus $\ce{CH3}$ yang saling berseberangan, gugus-gugus besar itu sejauh mungkin satu sama lain: [konformasi](#def-g12-stereochemistry-conformation) itu paling stabil. Dalam [konformasi](#def-g12-stereochemistry-conformation) eklips, kedua $\ce{CH3}$ saling berhadapan dan saling berdesakan.

**Latihan 39.10 ★★.**

Asam meso-tartrat memiliki dua [karbon asimetris](#def-g12-stereochemistry-chiral) tetapi tidak [kiral](#def-g12-stereochemistry-chiral). Jelaskan, dengan memakai bidang cerminnya.

**Solusi Latihan 39.10.**

Kedua belahannya, masing-masing $\ce{CH(OH)COOH}$, saling bayangan cermin: sebuah bidang di antara kedua karbon pusat membelah [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) itu menjadi dua belahan yang saling bayangan cermin. [Molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) dengan bidang cermin adalah bayangan cerminnya sendiri: tidak [kiral](#def-g12-stereochemistry-chiral).

**Latihan 39.11 ★★.**

Gambarlah dan namailah [isomer Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) dan [E](#def-g12-stereochemistry-z-e) pent-2-ena.

**Solusi Latihan 39.11.**

([Z](#def-g12-stereochemistry-z-e))-pent-2-ena ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-6f568f6efb04.svg) dan ([E](#def-g12-stereochemistry-z-e))-pent-2-ena ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-3ff1798728a0.svg).

**Latihan 39.12 ★★★.**

2,3-Dibromobutana $\ce{CH3-CHBr-CHBr-CH3}$ memiliki dua [karbon asimetris](#def-g12-stereochemistry-chiral). Gambarlah [stereoisomer-stereoisomernya](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) dalam representasi zigzag yang dipakai untuk asam tartrat, lalu tunjukkan bahwa salah satunya adalah bentuk meso.

**Solusi Latihan 39.12.**

Sama seperti asam tartrat, dengan $\ce{Br}$ sebagai ganti $\ce{OH}$ dan $\ce{CH3}$ sebagai ganti $\ce{COOH}$: kedua $\ce{Br}$ pejal, keduanya putus-putus (sepasang [enantiomer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer)), serta satu pejal satu putus-putus, yang memiliki bidang cermin: bentuk meso. Tiga [stereoisomer](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer).

**Latihan 39.13 ★★★.**

Sebuah [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) obat memiliki satu [karbon asimetris](#def-g12-stereochemistry-chiral). [Sintesisnya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-synthesis) menghasilkan [campuran rasemat](#def-g12-stereochemistry-enantiomer), tetapi hanya satu [enantiomer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) yang cocok dengan reseptor [kiral](#def-g12-stereochemistry-chiral) tempat obat itu harus bekerja. Berapa bagian obat rasemat itu yang aktif? Berikan dua cara agar ahli kimia dapat berbuat lebih baik.

**Solusi Latihan 39.13.**

Setengahnya. Ahli kimia dapat memisahkan kedua [enantiomer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) (seperti Pasteur, dengan cara lain), atau hanya membuat [enantiomer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) yang berguna, dengan reaksi yang juga [kiral](#def-g12-stereochemistry-chiral) (katalis [kiral](#def-g12-stereochemistry-chiral), enzim, bahan awal yang [kiral](#def-g12-stereochemistry-chiral)).

**Latihan 39.14 ★★★.**

Heksa-2,4-diena, $\ce{CH3-CH=CH-CH=CH-CH3}$, memiliki dua [ikatan rangkap](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond), yang masing-masing dapat berupa [Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) atau [E](#def-g12-stereochemistry-z-e). Berapa [stereoisomernya](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer)? (Waspadailah simetri [molekulnya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule).)

**Solusi Latihan 39.14.**

Tiga: (2E,4E), (2Z,4Z), dan (2E,4Z), yang terakhir merupakan [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) yang sama dengan (2Z,4E) jika dibaca dari ujung yang lain.

**Latihan 39.15 ★★★.**

Sebuah [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) gula memiliki tiga [karbon asimetris](#def-g12-stereochemistry-chiral) dan tidak memiliki simetri. Paling banyak berapa [stereoisomer](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) yang dapat dimilikinya? Berapa pasang [enantiomer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) itu? Berapa [diastereomer](#def-g12-stereochemistry-diastereomer) yang dimiliki setiap [stereoisomer](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer)?

**Solusi Latihan 39.15.**

$2^3 = 8$ [stereoisomer](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer), yaitu 4 pasang [enantiomer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer). Setiap [stereoisomer](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) memiliki satu [enantiomer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) dan $8 - 2 = 6$ [diastereomer](#def-g12-stereochemistry-diastereomer).

## 39.7 Soal: Kristal-kristal Pasteur

**Soal 39.1.**

Soal akhir pekan — asam tartrat memiliki dua karbon asimetris: berapa stereoisomer yang sebenarnya dimilikinya?

Bentuk-bentuk asam tartrat, $\ce{HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH}$, berperan menentukan dalam penemuan bahwa [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) dapat bertangan. Asam L-tartrat meleleh pada sekitar $169\,{}^{\circ}\mathrm{C}$.

**Bagian I — [Molekulnya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule).**

1. Berikan [rumus molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/32-molekul-organik-kerangka-dan-nama#def-g11-organic-skeletons-formulas) asam tartrat dan [massa molarnya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/25-mol-dan-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) .
2. Sebutkan gugus-gugus fungsinya, dan berapa banyak masing-masing.
3. [Atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) karbon mana yang asimetris? Daftarlah keempat gugus pada masing-masing karbon itu.
4. Menurut aturan dalam bab ini, paling banyak berapa [stereoisomer](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) yang dapat dimilikinya?

**Bagian II — [Stereoisomer-stereoisomernya](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer).**

5. Pada gambar zigzag asam L-tartrat, apakah gugus-gugus $\ce{OH}$ digambar dengan baji pejal atau baji putus-putus?
6. Gambarlah bayangan cerminnya. Dapatkah keduanya ditumpangtindihkan? Namailah bayangan cermin itu.
7. Gambarlah bentuk dengan satu baji pejal dan satu baji putus-putus. Putarlah bentuk itu dalam pikiranmu di sekitar ikatan tengahnya, lalu temukan sebuah bidang cermin.
8. Apakah bentuk ini [kiral](#def-g12-stereochemistry-chiral) ? Apa namanya?
9. Jelaskan mengapa asam tartrat hanya memiliki tiga [stereoisomer](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) .
10. Tentukan apakah L dan D, lalu L dan meso, merupakan [enantiomer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) atau [diastereomer](#def-g12-stereochemistry-diastereomer) .

**Bagian III — Sifat-sifatnya.**

11. Pada suhu berapa asam D-tartrat meleleh? Mengapa?
12. Haruskah asam meso-tartrat meleleh pada suhu yang sama? Mengapa?
13. Karvon menunjukkan bahwa dua [enantiomer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) dapat berbeda baunya. Mengapa hidung dapat membedakan keduanya sedangkan termometer tidak?
14. [Campuran rasemat](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) asam L- dan D-tartrat: apakah [campuran](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/8-zat-murni-dan-campuran#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) itu [zat murni](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/8-zat-murni-dan-campuran#def-g6-pure-substances-and-mixtures-pure-substance) ? Apakah [campuran](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/8-zat-murni-dan-campuran#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) itu aktif optis secara keseluruhan?

**Bagian IV — Pasteur.**

15. Garam rasemat Pasteur memberikan kristal dengan dua bentuk yang saling bayangan cermin. Apa isi setiap kristal?
16. Dari $10.0\,\mathrm{g}$ garam rasemat, berapa massa setiap jenis kristal yang dapat ia harapkan?
17. Mengapa bentuk meso tidak pernah muncul di antara kristal-kristal itu?
18. Bagaimana ia dapat memeriksa, setelah pemilahan, bahwa kedua tumpukan itu [enantiomer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) ?
19. 3-Klorobutan-2-ol, $\ce{CH3-CHCl-CH(OH)-CH3}$ , juga memiliki dua [karbon asimetris](#def-g12-stereochemistry-chiral) . Berapa [stereoisomernya](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) ? Mengapa [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) itu tidak kehilangan satu [stereoisomer](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) seperti asam tartrat?
20. Nyatakan jawaban akhirnya: berapa [stereoisomer](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) yang dimiliki asam tartrat?

**Solusi Soal 39.1.**

**1.** $\ce{C4H6O6}$; $M = 4 \times 12.0 + 6 \times 1.0 + 6 \times 16.0
= 150.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**2.** Dua gugus karboksil (asam) dan dua gugus hidroksil ([alkohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-alcohol)).

**3.** Kedua karbon pusat, masing-masing terikat pada $\ce{H}$, $\ce{OH}$, $\ce{COOH}$, dan $\ce{CH(OH)COOH}$.

**4.** $2^2 = 4$.

**5.** Keduanya dengan baji pejal.

**6.** Kedua $\ce{OH}$ dengan baji putus-putus; bayangan itu tidak dapat ditumpangtindihkan dengan L: itulah asam D-tartrat, [enantiomernya](#def-g12-stereochemistry-enantiomer).

**7.** Jika diputar di sekitar ikatan tengahnya sehingga kedua $\ce{OH}$ menghadap ke arah yang sama, [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) itu memiliki sebuah bidang di antara kedua karbon pusatnya yang mencerminkan belahan yang satu ke belahan yang lain.

**8.** Tidak: itulah asam meso-tartrat.

**9.** Dari keempat kombinasi (pejal, pejal), (putus-putus, putus-putus), (pejal, putus-putus), (putus-putus, pejal), dua yang terakhir merupakan [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) yang sama, yaitu bentuk meso, karena kedua belahan [molekulnya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) serupa.

**10.** L dan D: [enantiomer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer). L dan meso: [diastereomer](#def-g12-stereochemistry-diastereomer).

**11.** Juga pada $169\,{}^{\circ}\mathrm{C}$: [enantiomer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) memiliki sifat fisika yang sama.

**12.** Tidak: senyawa itu [diastereomer](#def-g12-stereochemistry-diastereomer) L, senyawa lain dengan sifat-sifatnya sendiri.

**13.** Reseptor di hidung bersifat [kiral](#def-g12-stereochemistry-chiral) dan dapat membedakan bayangan cermin; termometer, yang tidak [kiral](#def-g12-stereochemistry-chiral), tidak dapat.

**14.** Tidak, [campuran](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/8-zat-murni-dan-campuran#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) itu terdiri atas dua senyawa; secara keseluruhan [campuran](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/8-zat-murni-dan-campuran#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) itu tidak aktif optis, karena kedua [enantiomernya](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) saling meniadakan.

**15.** Hanya satu [enantiomer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer): setiap kristal hanya tersusun atas L atau hanya atas D.

**16.** Masing-masing $5.0\,\mathrm{g}$.

**17.** Bentuk meso adalah senyawa lain, bukan bagian dari [campuran rasemat](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) L dan D.

**18.** Dengan melarutkan setiap tumpukan: larutan-larutannya memutar cahaya terpolarisasi dengan besar yang sama ke arah yang berlawanan (dan kristal-kristalnya saling bayangan cermin).

**19.** Empat: kedua [karbon asimetrisnya](#def-g12-stereochemistry-chiral) membawa gugus yang berbeda ($\ce{Cl}$ pada yang satu, $\ce{OH}$ pada yang lain), sehingga tidak ada kombinasi yang memiliki bidang cermin, dan tidak ada dua kombinasi yang merupakan [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) yang sama.

**20.** Tiga: L, D, dan meso.