---
title: "Mekanisme Reaksi: Panah Lengkung"
book: "Kimia Sekolah — Kelas 1 sampai 12"
subject: chemistry
language: id
chapter: 40
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/40-mekanisme-reaksi-panah-lengkung
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
---

# Bab 40 — Mekanisme Reaksi: Panah Lengkung

[Persamaan setara](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/13-kekekalan-massa-dan-persamaan-reaksi-setara#def-g8-balanced-equations-equation) itu ibarat foto pertama dan foto terakhir sebuah film: persamaan itu memperlihatkan [pereaksi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/12-reaksi-kimia-pereaksi-dan-produk#def-g7-chemical-reactions-reactant) sebelumnya dan produk sesudahnya, tetapi tidak memperlihatkan apa pun di antaranya. Padahal [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) tidak sekadar bertukar [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom). Ikatan putus dan terbentuk satu per satu, ketika pasangan-pasangan [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) berpindah dari satu tempat ke tempat lain, melalui spesies berumur pendek yang tidak pernah muncul dalam persamaan. Ahli kimia menggambarkan perpindahan itu dengan [panah lengkung](#def-g12-curly-arrows-curly-arrow). Dengan beberapa aturan, panah-panah ini menjelaskan mengapa sebuah reaksi terjadi di tempat ia terjadi, dan meramalkan reaksi yang belum pernah diamati.

**Yang sudah kamu ketahui.**

[Keelektronegatifan](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/30-keelektronegatifan-kepolaran-dan-gaya-antarmolekul#def-g11-polarity-and-cohesion-electronegativity), [ikatan polar](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/30-keelektronegatifan-kepolaran-dan-gaya-antarmolekul#def-g11-polarity-and-cohesion-polar-bond), dan [muatan parsial](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/30-keelektronegatifan-kepolaran-dan-gaya-antarmolekul#def-g11-polarity-and-cohesion-polar-bond) ([Bab 30](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/30-keelektronegatifan-kepolaran-dan-gaya-antarmolekul#ch-g11-polarity-and-cohesion)). [Struktur Lewis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-lewis-structure): [pasangan elektron ikatan](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) dan [pasangan elektron bebas](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) ([Bab 24](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#ch-g10-lewis-and-shape)). [Gugus fungsi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-functional-group) dan keluarga senyawa ([Bab 33](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#ch-g11-functional-groups)).

## 40.1 Situs kaya elektron dan situs miskin elektron

**Definisi 40.1 (Situs donor elektron dan situs akseptor elektron).**

Sebuah *situs donor elektron* pada sebuah [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) atau [ion](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/17-ion-dan-larutan-ion#def-g9-ions-ion) adalah tempat yang kaya [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus), yang mampu memberikan sepasang [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) untuk membentuk ikatan baru: [pasangan elektron bebas](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair), [ikatan rangkap](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond), [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) yang bermuatan negatif atau bermuatan parsial $\delta^-$. Sebuah *situs akseptor elektron* adalah tempat yang miskin [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus), yang mampu menerima sepasang [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus): [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) yang bermuatan positif atau bermuatan parsial $\delta^+$.

**Contoh 40.2 (Situs pada dua molekul).**

Dalam bromoetana, $\ce{CH3-CH2-Br}$, brom lebih elektronegatif daripada karbon: karbon yang terikat padanya bermuatan $\delta^+$ (situs akseptor), bromnya $\delta^-$ dan memiliki tiga [pasangan elektron bebas](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair). Dalam propanon, oksigen gugus $\ce{C=O}$ bermuatan $\delta^-$ dan memiliki dua [pasangan elektron bebas](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) (situs donor), karbonnya $\delta^+$ (situs akseptor). [Ion](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/17-ion-dan-larutan-ion#def-g9-ions-ion) hidroksida $\ce{OH-}$, dengan muatan negatif dan tiga [pasangan elektron bebasnya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair), adalah donor yang kuat.

![Atom-atom karbon yang miskin elektron (+, situs akseptor) di sebelah atom-atom elektronegatif yang kaya elektron (-, dengan pasangan elektron bebas: situs donor).](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-curly-arrows/fig-6773ff672c77.svg)

*[Atom-atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) karbon yang miskin [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) ($\delta^+$, situs akseptor) di sebelah [atom-atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) elektronegatif yang kaya [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) ($\delta^-$, dengan [pasangan elektron bebas](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair): situs donor).*

## 40.2 Panah lengkung

**Definisi 40.3 (Panah lengkung).**

Sebuah *panah lengkung* memperlihatkan perpindahan sepasang [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) selama satu tahap reaksi. Panah itu berawal dari pasangan yang berpindah, yaitu [pasangan elektron bebas](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) atau sebuah ikatan, dan berakhir di tempat pasangan itu pergi: pada sebuah [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom), tempat pasangan itu membentuk ikatan baru, atau pada [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) yang mengambil pasangan [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) sebuah ikatan yang putus.

**Metode 40.4 (Menggambar panah lengkung).**

1. Temukan situs donor dan situs akseptornya.
2. Gambarlah panah dari pasangan donor ( [pasangan elektron bebas](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) atau sebuah ikatan) ke [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) akseptor: di situlah ikatan baru terbentuk.
3. Jika [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) akseptor itu lalu akan memiliki terlalu banyak [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) (lebih dari satu oktet, atau lebih dari dua untuk hidrogen), gambarlah panah kedua yang memutus salah satu ikatannya, dengan pasangannya pergi ke [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) yang lebih elektronegatif.
4. Periksalah muatan sesudah tahap itu: [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) yang memberikan [pasangan elektron bebas](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) menjadi satu satuan lebih positif, [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) yang menerima pasangan sebagai [pasangan elektron bebas](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) menjadi satu satuan lebih negatif; muatan totalnya tidak berubah.

**Proposisi 40.5 (Muatan kekal dalam setiap tahap).**

Muatan listrik total spesies-spesies yang terlibat sama sebelum dan sesudah setiap tahap sebuah mekanisme.

**Bukti.** [Panah lengkung](#def-g12-curly-arrows-curly-arrow) hanya memindahkan [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) yang sudah ada; tidak ada [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) yang diciptakan atau dimusnahkan, dan inti-inti [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) tidak berubah. ∎

**Contoh 40.6 (Panah pertama).**

Sebuah [ion](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/17-ion-dan-larutan-ion#def-g9-ions-ion) hidrogen $\ce{H+}$ bertemu dengan [ion](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/17-ion-dan-larutan-ion#def-g9-ions-ion) hidroksida $\ce{OH-}$. Sepasang [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) bebas oksigen membentuk ikatan dengan [ion](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/17-ion-dan-larutan-ion#def-g9-ions-ion) hidrogen, yang tidak memiliki [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus): $\ce{H+ + OH- -> H2O}$. Satu panah, dari [pasangan elektron bebas](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) oksigen ke $\ce{H+}$; muatan $+1$ dan $-1$ menjadi 0 dalam [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) air.

![Tahap yang paling sederhana: sepasang elektron bebas ion hidroksida berpindah dan membentuk ikatan O-H yang baru dengan ion hidrogen.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-curly-arrows/fig-955ecc93764f.svg)

*Tahap yang paling sederhana: sepasang [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) bebas [ion](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/17-ion-dan-larutan-ion#def-g9-ions-ion) hidroksida berpindah dan membentuk ikatan $\ce{O-H}$ yang baru dengan [ion](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/17-ion-dan-larutan-ion#def-g9-ions-ion) hidrogen.*

## 40.3 Tahap elementer dan zat antara

**Definisi 40.7 (Mekanisme, tahap elementer, zat antara).**

Yang disebut *mekanisme reaksi* sebuah reaksi adalah rangkaian tahap yang mengubah [pereaksi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/12-reaksi-kimia-pereaksi-dan-produk#def-g7-chemical-reactions-reactant) menjadi produk. Setiap *tahap elementer* adalah satu peristiwa tunggal tempat beberapa pasang [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) berpindah sekaligus. Spesies yang terbentuk dalam satu tahap dan habis terpakai dalam tahap berikutnya disebut *zat antara reaksi*: spesies itu tidak muncul dalam persamaan keseluruhan.

**Contoh 40.8 (Zat antara karbokation).**

Ketika hidrogen bromida diadisikan pada etena, reaksinya berlangsung dalam dua tahap. Pada tahap pertama, [ikatan rangkap](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) etena memberikan sepasang [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) kepada hidrogen $\ce{HBr}$, dan pasangan $\ce{H-Br}$ pergi ke brom, yang lepas sebagai $\ce{Br-}$; karbon yang kehilangan bagiannya dari [ikatan rangkap](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) tinggal memiliki enam [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) saja dan bermuatan positif: sebuah karbokation, $\ce{CH3-CH2+}$. Pada tahap kedua, sepasang [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) bebas $\ce{Br-}$ membentuk ikatan dengan karbon itu. Karbokation itu adalah zat antara.

## 40.4 Tiga kategori reaksi

**Definisi 40.9 (Substitusi, adisi, eliminasi).**

Dalam *substitusi*, sebuah [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) atau gugus pada [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) digantikan oleh [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) atau gugus lain. Dalam *adisi*, dua [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) bergabung menjadi satu, dan sebuah [ikatan rangkap](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) menjadi ikatan tunggal. Dalam *eliminasi*, sebuah [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) kecil (sering kali air) dilepaskan dari sebuah [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), dan sebuah ikatan tunggal menjadi [ikatan rangkap](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond).

![Tiga mekanisme. Panah jingga: sepasang elektron donor membentuk ikatan baru. Panah biru: sebuah ikatan putus, pasangannya pergi ke atom yang lebih elektronegatif. Dalam eliminasi, ion hidrogen dikembalikan pada akhirnya.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-curly-arrows/fig-8bf742b493a8.svg)

*Tiga mekanisme. Panah jingga: sepasang [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) donor membentuk ikatan baru. Panah biru: sebuah ikatan putus, pasangannya pergi ke [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) yang lebih elektronegatif. Dalam [eliminasi](#def-g12-curly-arrows-categories), [ion](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/17-ion-dan-larutan-ion#def-g9-ions-ion) hidrogen dikembalikan pada akhirnya.*

**Catatan 40.10 (Mengubah kerangka atau gugus).**

Sebagian reaksi hanya mengubah [gugus fungsi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-functional-group) dan mempertahankan kerangka karbonnya: [substitusi](#def-g12-curly-arrows-categories) bromoetana mengubah [haloalkana](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-halogenoalkane) menjadi [alkohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-alcohol), dua karbon sebelumnya, dua karbon sesudahnya. Reaksi lain membangun atau memotong kerangka: membentuk ikatan karbon–karbon yang baru memperpanjang rantai, tahap kunci dalam membuat [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) besar dari [molekul-molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) kecil. Merencanakan [sintesis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-synthesis) berarti memilih reaksi dari kedua jenis itu, dengan urutan yang tepat.

## 40.5 Latihan

**Latihan 40.1 ★.**

Pada setiap spesies, sebutkan sebuah situs donor dan, jika ada, sebuah situs akseptor: $\ce{OH-}$; $\ce{H+}$; $\ce{CH2=CH2}$; $\ce{CH3-Cl}$; $\ce{H2O}$.

**Solusi Latihan 40.1.**

$\ce{OH-}$: donor ([pasangan elektron bebas](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair), muatan negatif); tidak ada situs akseptor. $\ce{H+}$: akseptor (sama sekali tidak memiliki [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus)). $\ce{CH2=CH2}$: donor ([ikatan rangkapnya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond)). $\ce{CH3-Cl}$: donor ([pasangan elektron bebas](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) $\ce{Cl}$), akseptor (karbonnya, $\delta^+$). $\ce{H2O}$: donor ([pasangan elektron bebas](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) $\ce{O}$); [atom-atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) hidrogennya, $\delta^+$, adalah situs akseptor yang lemah.

**Latihan 40.2 ★.**

[Substitusi](#def-g12-curly-arrows-categories), [adisi](#def-g12-curly-arrows-categories), atau [eliminasi](#def-g12-curly-arrows-categories)? (a) $\ce{CH3-CH2-Cl + OH- -> CH3-CH2-OH + Cl-}$; (b) $\ce{CH2=CH2 + H2O -> CH3-CH2-OH}$; (c) $\ce{CH3-CH2-OH -> CH2=CH2 + H2O}$; (d) $\ce{CH2=CH2 + Br2 -> CH2Br-CH2Br}$.

**Solusi Latihan 40.2.**

(a) [substitusi](#def-g12-curly-arrows-categories); (b) [adisi](#def-g12-curly-arrows-categories); (c) [eliminasi](#def-g12-curly-arrows-categories); (d) [adisi](#def-g12-curly-arrows-categories).

**Latihan 40.3 ★.**

Dari mana [panah lengkung](#def-g12-curly-arrows-curly-arrow) berawal, dan di mana panah itu berakhir? Apa arti [panah lengkung](#def-g12-curly-arrows-curly-arrow) dari sepasang [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) bebas [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) oksigen ke sebuah [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) karbon?

**Solusi Latihan 40.3.**

Panah itu berawal dari sepasang [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) ([pasangan elektron bebas](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) atau sebuah ikatan) dan berakhir pada [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) tempat pasangan itu pergi. Dari sepasang [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) bebas oksigen ke sebuah karbon: pasangan itu menjadi ikatan $\ce{O-C}$ yang baru.

**Latihan 40.4 ★.**

Dalam reaksi $\ce{H+ + NH3 -> NH4+}$, spesies mana yang memberikan pasangan [elektronnya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus)? Gambarlah panahnya. Berapa muatan produknya?

**Solusi Latihan 40.4.**

Amonia memberikan [pasangan elektron bebas](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) nitrogennya; panahnya berawal dari pasangan itu ke $\ce{H+}$. Produk $\ce{NH4+}$ bermuatan $+1$.

**Latihan 40.5 ★.**

Apa itu [zat antara reaksi](#def-g12-curly-arrows-mechanism)? Sebutkan zat antara pada [adisi](#def-g12-curly-arrows-categories) $\ce{HBr}$ pada etena.

**Solusi Latihan 40.5.**

Spesies yang terbentuk dalam satu tahap dan habis terpakai dalam tahap berikutnya; spesies itu tidak ada dalam persamaan keseluruhan. Di sini, karbokation $\ce{CH3-CH2+}$.

**Latihan 40.6 ★★.**

Gambarlah panah-panah lengkung [substitusi](#def-g12-curly-arrows-categories) $\ce{CH3-Br + OH- -> CH3-OH + Br-}$ (satu tahap), lalu periksalah muatannya.

**Solusi Latihan 40.6.**

Satu panah dari sepasang [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) bebas oksigen $\ce{OH-}$ ke karbon; satu panah dari ikatan $\ce{C-Br}$ ke brom. Muatan: $-1$ di kiri ($\ce{OH-}$); di kanan, metanol netral dan $\ce{Br-}$ bermuatan $-1$: totalnya $-1$ di kedua ruas.

**Latihan 40.7 ★★.**

Pada tahap pertama [adisi](#def-g12-curly-arrows-categories) $\ce{HBr}$ pada etena, mengapa pasangan $\ce{H-Br}$ pergi ke brom dan bukan ke hidrogen? Berapa muatan setiap produk tahap itu?

**Solusi Latihan 40.7.**

Brom lebih elektronegatif daripada hidrogen: brom mengambil pasangan itu dan lepas sebagai $\ce{Br-}$ ($-1$); hidrogen berikatan dengan sebuah karbon, dan karbon yang lain tinggal bermuatan positif: $\ce{CH3-CH2+}$ ($+1$).

**Latihan 40.8 ★★.**

Pada dehidrasi etanol, tuliskan ketiga tahapnya dan sebutkan, untuk setiap tahap, spesies mana yang menjadi donor dan mana yang menjadi akseptor. Mengapa [ion](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/17-ion-dan-larutan-ion#def-g9-ions-ion) hidrogen tidak dituliskan dalam persamaan keseluruhan?

**Solusi Latihan 40.8.**

1. $\ce{CH3-CH2-OH + H+ -> CH3-CH2-OH2+}$: donornya sepasang [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) bebas oksigen; akseptornya $\ce{H+}$. 2. $\ce{CH3-CH2-OH2+ -> CH3-CH2+ + H2O}$: pasangan $\ce{C-O}$ pergi ke oksigen yang positif (akseptor), yang lepas bersamanya sebagai air. 3. $\ce{CH3-CH2+ -> CH2=CH2 + H+}$: [pasangan elektron ikatan](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) $\ce{C-H}$ (donor) berpindah ke karbon yang positif (akseptor) untuk membentuk [ikatan rangkap](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond), dan $\ce{H+}$ lepas. [Ion](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/17-ion-dan-larutan-ion#def-g9-ions-ion) hidrogen yang dipakai pada tahap 1 dikembalikan pada tahap 3: [ion](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/17-ion-dan-larutan-ion#def-g9-ions-ion) itu muncul di kedua ruas dan saling meniadakan.

**Latihan 40.9 ★★.**

Tahap $\ce{CH3-CH2+ + H2O -> CH3-CH2-OH2+}$ menyusul [adisi](#def-g12-curly-arrows-categories) [ion](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/17-ion-dan-larutan-ion#def-g9-ions-ion) hidrogen pada etena di dalam air. Gambarlah panahnya. Apa yang terbentuk setelah $\ce{H+}$ lepas lagi? Tuliskan persamaan keseluruhannya dan tentukan kategorinya.

**Solusi Latihan 40.9.**

Panah dari sepasang [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) bebas oksigen air ke karbon yang positif. Setelah $\ce{H+}$ lepas, terbentuk etanol $\ce{CH3-CH2-OH}$. Keseluruhannya: $\ce{CH2=CH2 + H2O -> CH3-CH2-OH}$, sebuah [adisi](#def-g12-curly-arrows-categories).

**Latihan 40.10 ★★.**

Bacalah mekanisme [substitusi](#def-g12-curly-arrows-categories) bromoetana: berapa pasang [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) yang berpindah? Ikatan mana yang terbentuk, mana yang putus? Adakah zat antara?

**Solusi Latihan 40.10.**

Dua pasang [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) berpindah, dalam satu tahap: ikatan $\ce{C-O}$ terbentuk, ikatan $\ce{C-Br}$ putus. Tidak ada zat antara.

**Latihan 40.11 ★★.**

Klorometana bereaksi dengan [ion](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/17-ion-dan-larutan-ion#def-g9-ions-ion) hidroksida lebih lambat daripada bromometana. Dengan [keelektronegatifan](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/30-keelektronegatifan-kepolaran-dan-gaya-antarmolekul#def-g11-polarity-and-cohesion-electronegativity) (C 2.55, Cl 3.16, Br 2.96), jelaskan karbon mana yang lebih $\delta^+$. Apakah hal itu menjelaskan kecepatannya? (Pikirkan juga seberapa mudah [ion](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/17-ion-dan-larutan-ion#def-g9-ions-ion) yang lepas mengambil pasangan [elektronnya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus).)

**Solusi Latihan 40.11.**

Klor lebih elektronegatif ($3.16 - 2.55 = 0.61$ dibandingkan $2.96 - 2.55 = 0.41$): karbon klorometana lebih $\delta^+$, yang dengan sendirinya akan membuatnya bereaksi lebih cepat. Kenyataannya tidak: kecepatannya juga bergantung pada seberapa mudah [halogennya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/23-kulit-elektron-dan-tabel-periodik#def-g10-electron-shells-family) lepas bersama pasangan [elektronnya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus), dan brom, yang lebih besar, lebih mudah lepas.

**Latihan 40.12 ★★★.**

Hidrogen klorida diadisikan pada propena, $\ce{CH2=CH-CH3}$. Pada tahap pertama, [ion](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/17-ion-dan-larutan-ion#def-g9-ions-ion) hidrogen dapat berikatan dengan karbon mana pun dari [ikatan rangkap](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) itu, sehingga ada dua karbokation yang mungkin. Gambarlah keduanya, kedua produk yang mungkin, lalu namailah. (Produk mana yang paling banyak terbentuk dipelajari dalam buku Tahun Pertama universitas.)

**Solusi Latihan 40.12.**

Jika hidrogen berikatan dengan karbon 1: $\ce{CH3-CH+-CH3}$, yang menghasilkan 2-kloropropana $\ce{CH3-CHCl-CH3}$. Jika berikatan dengan karbon 2: $\ce{+CH2-CH2-CH3}$, yang menghasilkan 1-kloropropana $\ce{CH2Cl-CH2-CH3}$.

**Latihan 40.13 ★★★.**

Seorang siswa menggambar tahap pertama [substitusi](#def-g12-curly-arrows-categories) bromoetana dengan panah dari [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) brom ke oksigen $\ce{OH-}$. Jelaskan kedua kesalahannya.

**Solusi Latihan 40.13.**

Arah panahnya terbalik: panah harus berawal dari donor, yaitu sepasang [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) bebas $\ce{OH-}$, dan berakhir pada karbon akseptor. Selain itu, ikatan baru terbentuk antara oksigen dan karbon, bukan antara oksigen dan brom: brom lepas, dengan membawa [pasangan elektron ikatan](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) $\ce{C-Br}$.

**Latihan 40.14 ★★★.**

Dalam pembentukan [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) dari [asam karboksilat](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) dan [alkohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-alcohol), oksigen [alkohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-alcohol) menyerang karbon gugus $\ce{C=O}$. Dengan [muatan parsial](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/30-keelektronegatifan-kepolaran-dan-gaya-antarmolekul#def-g11-polarity-and-cohesion-polar-bond), jelaskan mengapa karbon itu merupakan situs akseptor dan oksigen itu situs donor. [Molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) kecil apa yang dilepaskan secara keseluruhan, dan termasuk kategori apa reaksi keseluruhannya?

**Solusi Latihan 40.14.**

Karbon gugus $\ce{C=O}$ sebuah asam terikat pada dua [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) oksigen yang elektronegatif: sangat $\delta^+$, sebuah akseptor. Oksigen [alkohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-alcohol) bermuatan $\delta^-$ dan memiliki dua [pasangan elektron bebas](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair): sebuah donor. Secara keseluruhan air dilepaskan; gugus $\ce{-OH}$ asam digantikan oleh gugus $\ce{-O-R}$ [alkohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-alcohol): sebuah [substitusi](#def-g12-curly-arrows-categories).

**Latihan 40.15 ★★★.**

Etena bereaksi dengan brom $\ce{Br2}$, sebuah [molekul nonpolar](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/30-keelektronegatifan-kepolaran-dan-gaya-antarmolekul#def-g11-polarity-and-cohesion-polar-molecule). Ketika sebuah [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) $\ce{Br2}$ mendekati [ikatan rangkap](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond), [elektron-elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) $\ce{Br-Br}$ terdorong menjauh dari [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) brom yang dekat. Jelaskan mengapa hal ini menciptakan sebuah situs akseptor, lalu usulkan tahap pertama mekanismenya.

**Solusi Latihan 40.15.**

Karena didorong oleh [elektron-elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) [ikatan rangkap](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond), [pasangan elektron ikatan](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) $\ce{Br-Br}$ berpindah ke arah brom yang jauh: brom yang dekat menjadi $\delta^+$, sebuah situs akseptor. Tahap pertama: panah dari [ikatan rangkap](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) ke brom yang dekat, dan panah dari ikatan $\ce{Br-Br}$ ke brom yang jauh, yang lepas sebagai $\ce{Br-}$; muatan positif tertinggal pada karbon lain dari bekas [ikatan rangkap](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) itu.

## 40.6 Soal: Membuat Bromoetana

**Soal 40.1.**

Soal akhir pekan — dari sepuluh gram etena: berapa bromoetana?

Bromoetana, bahan awal bagi banyak [sintesis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-synthesis), dibuat dengan mengadisikan hidrogen bromida pada etena: $\ce{CH2=CH2 + HBr -> CH3-CH2-Br}$. Seorang ahli kimia memakai $10.0\,\mathrm{g}$ etena dan hidrogen bromida berlebih; [rendemennya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-yield) $75\,\%$.

**Bagian I — Situs-situsnya.**

1. Gambarlah [struktur Lewis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-lewis-structure) etena dan hidrogen bromida.
2. Di mana situs donor etena? Mengapa?
3. Hitung selisih [keelektronegatifan](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/30-keelektronegatifan-kepolaran-dan-gaya-antarmolekul#def-g11-polarity-and-cohesion-electronegativity) ikatan $\ce{H-Br}$ (H 2.20, Br 2.96). [Atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) mana yang bermuatan $\delta^+$ ?
4. [Atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) $\ce{HBr}$ mana yang menjadi situs akseptor?

**Bagian II — Mekanismenya.**

5. Gambarlah tahap pertama dengan kedua [panah lengkungnya](#def-g12-curly-arrows-curly-arrow) .
6. Sebutkan kedua spesies yang terbentuk beserta muatannya.
7. Periksalah kekekalan muatan pada tahap pertama.
8. Gambarlah tahap kedua dengan [panah lengkungnya](#def-g12-curly-arrows-curly-arrow) .
9. Berapa [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) yang mengelilingi karbon positif zat antara itu? Mengapa karbon itu begitu reaktif?

**Bagian III — Reaksi jenis apa?**

10. Apa zat antara mekanisme ini?
11. Mengapa zat antara itu tidak muncul dalam persamaan keseluruhan?
12. Termasuk kategori apa reaksi ini?
13. Apakah reaksi ini mengubah kerangka karbon, atau hanya [gugus fungsinya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-functional-group) ?

**Bagian IV — Berapa banyak produknya?**

14. Hitung [massa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/25-mol-dan-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) etena dan bromoetana.
15. Hitung jumlah etena.
16. Isilah [tabel kemajuannya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/27-tabel-kemajuan-reaksi#def-g10-reaction-progress-table-extent) . [Pereaksi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/12-reaksi-kimia-pereaksi-dan-produk#def-g7-chemical-reactions-reactant) mana yang menjadi pembatas?
17. Hitung massa maksimum bromoetana.
18. Hitung massa yang diperoleh dengan [rendemen](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-yield) $75\,\%$ .
19. Nyatakan jawaban akhirnya: berapa massa bromoetana yang diperoleh ahli kimia itu?

**Solusi Soal 40.1.**

**1.** Etena: $\ce{H2C=CH2}$, satu [ikatan rangkap](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) dan empat $\ce{C-H}$. Hidrogen bromida: $\ce{H-Br}$ dengan tiga [pasangan elektron bebas](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-lone-pair) pada brom.

**2.** [Ikatan rangkapnya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond): pasangan [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) keduanya merupakan daerah yang kaya [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus).

**3.** $2.96 - 2.20 = 0.76$: $\ce{H}$ bermuatan $\delta^+$.

**4.** [Atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) hidrogennya.

**5.** Panah dari [ikatan rangkap](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) ke hidrogen $\ce{HBr}$; panah dari ikatan $\ce{H-Br}$ ke brom.

**6.** Karbokation $\ce{CH3-CH2+}$ ($+1$) dan $\ce{Br-}$ ($-1$).

**7.** Sebelum: $0 + 0 = 0$; sesudah: $+1 - 1 = 0$.

**8.** Panah dari sepasang [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) bebas $\ce{Br-}$ ke karbon yang positif.

**9.** Enam (tiga ikatan): kurang satu pasang dari oktet, sehingga karbon itu menerima sepasang [elektron](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/16-di-dalam-atom#def-g9-inside-the-atom-nucleus) dari donor mana pun di dekatnya.

**10.** Karbokation $\ce{CH3-CH2+}$.

**11.** Zat antara itu terbentuk pada tahap pertama dan habis terpakai pada tahap kedua.

**12.** Sebuah [adisi](#def-g12-curly-arrows-categories).

**13.** Hanya gugusnya: rantai dua karbon dipertahankan, dan [ikatan rangkapnya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/24-struktur-lewis-dan-bentuk-molekul#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) menjadi ikatan tunggal yang membawa $\ce{H}$ dan $\ce{Br}$.

**14.** $28.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$; $108.9\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**15.** $10.0 / 28.0 = 0.357\,\mathrm{mol}$.

**16.** Etena: $0.357 - x$; $\ce{HBr}$: berlebih; bromoetana: $x$. Etena menjadi pembatas: $x_{\max} = 0.357\,\mathrm{mol}$.

**17.** $0.357 \times 108.9 = 38.9\,\mathrm{g}$.

**18.** $0.75 \times 38.9 = 29.2\,\mathrm{g}$.

**19.** Sekitar $29\,\mathrm{g}$ bromoetana.