---
title: "Strategi Sintesis dan Kimia Hijau"
book: "Kimia Sekolah — Kelas 1 sampai 12"
subject: chemistry
language: id
chapter: 48
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/48-strategi-sintesis-dan-kimia-hijau
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
---

# Bab 48 — Strategi Sintesis dan Kimia Hijau

Obat pereda nyeri yang sama, ibuprofen, pernah dibuat dengan dua cara. Jalur yang lebih tua memerlukan enam tahap, dan dari setiap seratus kilogram bahan awal yang dibelinya, enam puluh kilogram berakhir sebagai limbah. Jalur yang lebih baru memerlukan tiga tahap, dan mempertahankan hampir setiap [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) yang dibelinya. Keduanya menghasilkan serbuk putih yang sama di dalam tablet; yang berbeda adalah perencanaannya. Ahli kimia yang merencanakan [sintesis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-synthesis) mengajukan empat pertanyaan: bagaimana agar cepat, bagaimana agar hasilnya banyak, bagaimana agar hanya menyentuh bagian [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) yang tepat, dan bagaimana agar sedikit yang terbuang.

**Yang sudah kamu ketahui.**

[Sintesis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-synthesis): reaksi, pemisahan, pemurnian, identifikasi; [rendemennya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-yield) ([Bab 28](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#ch-g10-synthesis-yield)). [Panah lengkung](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/40-mekanisme-reaksi-panah-lengkung#def-g12-curly-arrows-curly-arrow), [substitusi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/40-mekanisme-reaksi-panah-lengkung#def-g12-curly-arrows-categories), [adisi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/40-mekanisme-reaksi-panah-lengkung#def-g12-curly-arrows-categories), [eliminasi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/40-mekanisme-reaksi-panah-lengkung#def-g12-curly-arrows-categories) ([Bab 40](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/40-mekanisme-reaksi-panah-lengkung#ch-g12-curly-arrows)). [Katalis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/42-katalisis#def-g12-catalysis-catalyst) mempercepat reaksi tanpa habis terpakai ([Bab 42](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/42-katalisis#ch-g12-catalysis)). [Reaksi tidak tuntas](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/43-kesetimbangan-kimia-kuosien-dan-tetapan#def-g12-equilibrium-non-total) berhenti pada $Q = K$; [pereaksi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/12-reaksi-kimia-pereaksi-dan-produk#def-g7-chemical-reactions-reactant) berlebih, atau pengambilan sebuah produk, membawanya lebih jauh ([Bab 43](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/43-kesetimbangan-kimia-kuosien-dan-tetapan#ch-g12-equilibrium)).

![Pabrik farmasi: reaktor-reaktor sebuah sintesis, yang diperbesar sampai skala ton.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/img-b5f8b439ae9f.jpg)

*Pabrik farmasi: reaktor-reaktor sebuah [sintesis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-synthesis), yang diperbesar sampai skala ton.*

## 48.1 Mengoptimalkan sintesis

Dua hal yang berbeda dapat ditingkatkan: *laju*, yang menentukan berapa lama [sintesis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-synthesis) berlangsung, dan *[rendemen](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-yield)*, yang menentukan berapa banyak produk yang dihasilkannya.

**Proposisi 48.1 (Pengungkit laju dan rendemen).**

- Laju naik dengan suhu, dengan konsentrasi [pereaksi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/12-reaksi-kimia-pereaksi-dan-produk#def-g7-chemical-reactions-reactant) , dan dengan [katalis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/42-katalisis#def-g12-catalysis-catalyst) .
- [Rendemen](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-yield) akhir [reaksi tuntas](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/27-tabel-kemajuan-reaksi#def-g10-reaction-progress-table-limiting) ditentukan oleh [pereaksi pembatas](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/27-tabel-kemajuan-reaksi#def-g10-reaction-progress-table-limiting) ; [rendemen](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-yield) [reaksi tidak tuntas](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/43-kesetimbangan-kimia-kuosien-dan-tetapan#def-g12-equilibrium-non-total) naik dengan salah satu [pereaksi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/12-reaksi-kimia-pereaksi-dan-produk#def-g7-chemical-reactions-reactant) yang berlebih, atau dengan pengambilan sebuah produk selagi terbentuk. [Katalis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/42-katalisis#def-g12-catalysis-catalyst) tidak mengubahnya: [katalis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/42-katalisis#def-g12-catalysis-catalyst) hanya membawa sistem lebih cepat ke [keadaan akhir](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/27-tabel-kemajuan-reaksi#def-g10-reaction-progress-table-system) yang sama.

**Bukti.** Butir pertama menghimpun faktor-faktor kinetik dalam Bab [41](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/41-laju-reaksi#ch-g12-reaction-rates) dan [42](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/42-katalisis#ch-g12-catalysis). Butir kedua mengikuti dari $Q = K$ pada akhir [reaksi tidak tuntas](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/43-kesetimbangan-kimia-kuosien-dan-tetapan#def-g12-equilibrium-non-total): menambahkan [pereaksi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/12-reaksi-kimia-pereaksi-dan-produk#def-g7-chemical-reactions-reactant) atau mengambil produk membuat $Q < K$, dan reaksinya terus berlangsung ke arah maju. ∎

**Contoh 48.2 (Esterifikasi dengan perangkap air).**

Asam etanoat dan etanol, masing-masing satu [mol](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/25-mol-dan-massa-molar#def-g10-the-mole-amount), hanya menghasilkan $67\,\%$ [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) pada kesetimbangan. Jika [campurannya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/8-zat-murni-dan-campuran#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) dipanaskan dengan refluks dalam [pelarut](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/9-larutan-dan-kelarutan#def-g6-solutions-and-solubility-solute) yang tidak bercampur dengan air, dengan sedikit asam sebagai [katalis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/42-katalisis#def-g12-catalysis-catalyst), uapnya mengembun ke dalam tabung samping, sebuah *perangkap air*: air, yang lebih rapat, mengendap di dasar dan tetap di sana, sementara [pelarutnya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/9-larutan-dan-kelarutan#def-g6-solutions-and-solubility-solute) mengalir kembali ke dalam labu. Air meninggalkan reaksi selagi terbentuk, $Q$ tetap di bawah $K$, dan esterifikasinya hampir tuntas. Pemanasan memberikan laju, [katalis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/42-katalisis#def-g12-catalysis-catalyst) menambah laju, perangkap memberikan [rendemen](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-yield).

![Perangkap air pada labu yang dipanaskan dengan refluks: air yang terbentuk diambil dari reaksi selagi mengembun.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/fig-1d353abc5621.svg)

*Perangkap air pada labu yang dipanaskan dengan refluks: air yang terbentuk diambil dari reaksi selagi mengembun.*

## 48.2 Selektivitas

[Molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) nyata sering membawa beberapa [gugus fungsi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-functional-group). [Reagen](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/10-mengenali-zat#def-g7-identifying-substances-characteristic-test) yang menyerang semuanya menghasilkan [campuran](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/8-zat-murni-dan-campuran#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture); [sintesis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-synthesis) yang baik memakai [reagen](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/10-mengenali-zat#def-g7-identifying-substances-characteristic-test) yang hanya menyerang gugus yang akan diubah.

**Definisi 48.3 (Reaksi kemoselektif).**

Sebuah reaksi disebut *kemoselektif* jika, pada [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) yang membawa beberapa [gugus fungsi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-functional-group), [reagennya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/10-mengenali-zat#def-g7-identifying-substances-characteristic-test) mengubah satu gugus dan membiarkan gugus lainnya tidak berubah.

**Contoh 48.4 (Reduktor yang memilih).**

Natrium borohidrida, $\ce{NaBH4}$, mereduksi gugus karbonil [aldehida](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carbonyl) dan [keton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carbonyl) menjadi gugus [alkohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-alcohol), tetapi tidak menyentuh [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid). Pada [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) yang membawa sebuah [keton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carbonyl) dan sebuah [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid), hanya [ketonnya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carbonyl) yang berubah:

$$
\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CO-O-CH3}
  \;\xrightarrow{\ \ce{NaBH4}\ }\;
  \ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CO-O-CH3} .
$$

[Reduktor](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/35-oksidasi-dan-reduksi#def-g11-redox-oxidant) yang lebih kuat, litium aluminium hidrida $\ce{LiAlH4}$, akan mereduksi kedua gugus: [reduktor](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/35-oksidasi-dan-reduksi#def-g11-redox-oxidant) itu tidak [kemoselektif](#def-g12-synthesis-strategy-chemoselective) di sini.

**Catatan 48.5 (Beberapa jenis selektivitas).**

Kemoselektivitas memilih di antara gugus-gugus. Sebuah reaksi juga dapat memilih di antara dua posisi pada gugus yang sama, atau di antara dua [stereoisomer](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/39-stereokimia-kiralitas-dan-isomer#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) produknya, seperti yang diperlihatkan [enzim-enzim](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/42-katalisis#def-g12-catalysis-enzyme) dalam [Bab 42](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/42-katalisis#ch-g12-catalysis) dan [molekul-molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) [kiral](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/39-stereokimia-kiralitas-dan-isomer#def-g12-stereochemistry-chiral) dalam [Bab 39](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/39-stereokimia-kiralitas-dan-isomer#ch-g12-stereochemistry). Setiap jenis selektivitas dipelajari dalam buku-buku universitas.

## 48.3 Gugus pelindung

Jika tidak ada [reagen](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/10-mengenali-zat#def-g7-identifying-substances-characteristic-test) yang cukup selektif, ahli kimia menyembunyikan gugus yang tidak boleh bereaksi, menjalankan reaksinya, lalu membuka kembali gugus itu.

**Definisi 48.6 (Gugus pelindung).**

Yang disebut *gugus pelindung* adalah gugus yang dipasang pada sebuah [gugus fungsi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-functional-group) untuk mencegahnya bereaksi selama satu atau beberapa tahap [sintesis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-synthesis), lalu dilepas sesudahnya untuk mengembalikan gugus semula. Ketiga operasinya adalah *proteksi*, *reaksi*, dan *deproteksi*.

**Metode 48.7 (Merencanakan proteksi).**

1. Daftarlah gugus-gugus setiap [pereaksi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/12-reaksi-kimia-pereaksi-dan-produk#def-g7-chemical-reactions-reactant) , serta satu ikatan yang akan dibuat.
2. Tandai setiap gugus lain yang juga dapat diserang oleh [reagen](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/10-mengenali-zat#def-g7-identifying-substances-characteristic-test) pada tahap itu.
3. Lindungilah masing-masing dengan gugus yang tahan terhadap kondisi reaksi dan dapat dilepas dalam kondisi lunak yang membiarkan ikatan baru itu utuh.
4. Hitunglah biayanya: setiap proteksi menambah dua tahap, proteksi dan deproteksi, dan menurunkan [rendemen](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-yield) keseluruhan.

**Contoh 48.8 (Membuat satu dipeptida, bukan empat).**

Glisina, $\ce{H2N-CH2-COOH}$, dan alanina, $\ce{H2N-CH(CH3)-COOH}$, masing-masing membawa gugus [amina](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-amine) dan gugus asam. Ikatan [amida](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-amine) antara asam glisina dan [amina](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-amine) alanina menghasilkan dipeptida Gly–Ala. Jika [dicampur](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/2-mencampur-dan-melarutkan#def-g2-mixing-and-dissolving-mix) langsung, kedua asam amino itu menghasilkan empat dipeptida, Gly–Ala, Ala–Gly, Gly–Gly, dan Ala–Ala, dalam [campuran](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/8-zat-murni-dan-campuran#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) yang sulit dipisahkan. Rencananya:

1. lindungi [amina](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-amine) glisina dengan gugus yang ditulis $\ce{Z}$ , dan asam alanina sebagai [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) metilnya;
2. bentuklah ikatan [amida](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-amine) : hanya tersisa satu gugus asam dan satu gugus [amina](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-amine) yang bebas;
3. lepaskan kedua [gugus pelindung](#def-g12-synthesis-strategy-protecting-group) .

![Proteksi, reaksi, deproteksi: satu-satunya ikatan amida yang dapat terbentuk adalah ikatan yang diinginkan.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/fig-c29b404e1935.svg)

*Proteksi, reaksi, deproteksi: satu-satunya ikatan [amida](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-amine) yang dapat terbentuk adalah ikatan yang diinginkan.*

## 48.4 Ekonomi atom

[Rendemen](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-yield) $100\,\%$ menyatakan bahwa setiap [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) [pereaksi pembatas](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/27-tabel-kemajuan-reaksi#def-g10-reaction-progress-table-limiting) menjadi produk. [Rendemen](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-yield) tidak menyatakan berapa banyak [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) yang dibeli berakhir di dalam produk: produk-produk lain dalam persamaan, semurni apa pun, adalah limbah kecuali ada yang dapat memakainya.

**Definisi 48.9 (Ekonomi atom).**

Yang disebut *ekonomi atom* sebuah [sintesis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-synthesis) adalah bagian dari massa [pereaksi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/12-reaksi-kimia-pereaksi-dan-produk#def-g7-chemical-reactions-reactant), yang diambil dengan perbandingan dalam [persamaan setara](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/13-kekekalan-massa-dan-persamaan-reaksi-setara#def-g8-balanced-equations-equation), yang berakhir di dalam produk yang diinginkan.

**Proposisi 48.10 (Ekonomi atom dari persamaan).**

Untuk [persamaan setara](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/13-kekekalan-massa-dan-persamaan-reaksi-setara#def-g8-balanced-equations-equation) $a_1\,\ce{R1} + a_2\,\ce{R2} + \cdots \rightarrow
p\,\ce{P} + \text{produk lain}$,

$$
\text{ekonomi atom} =
  \frac{p\,M(\ce{P})}{a_1 M(\ce{R1}) + a_2 M(\ce{R2}) + \cdots}
  \times 100\,\% .
$$

**Bukti.** Untuk $x$ [mol](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/25-mol-dan-massa-molar#def-g10-the-mole-amount) reaksi, massa [pereaksi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/12-reaksi-kimia-pereaksi-dan-produk#def-g7-chemical-reactions-reactant) yang terpakai adalah $x\,(a_1 M(\ce{R1}) + \cdots)$ dan massa produk yang diinginkan yang terbentuk adalah $x\,p\,M(\ce{P})$; perbandingan keduanya tidak bergantung pada $x$. ∎

**Metode 48.11 (Menghitung ekonomi atom).**

1. Tuliskan [persamaan setaranya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/13-kekekalan-massa-dan-persamaan-reaksi-setara#def-g8-balanced-equations-equation) ; untuk jalur dengan beberapa tahap, jumlahkan tahap-tahapnya sehingga setiap zat antara saling meniadakan.
2. Hitung [massa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/25-mol-dan-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) setiap [pereaksi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/12-reaksi-kimia-pereaksi-dan-produk#def-g7-chemical-reactions-reactant) dan [massa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/25-mol-dan-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) produk yang diinginkan.
3. Terapkan rumusnya, dengan [koefisien stoikiometrinya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/13-kekekalan-massa-dan-persamaan-reaksi-setara#def-g8-balanced-equations-coefficient) .
4. Limbah per kilogram produk adalah $(100 - \text{ekonomi atom})/\text{ekonomi atom}$ kilogram.

**Contoh 48.12 (Adisi dibandingkan substitusi).**

Bromoetana dari etena, $\ce{C2H4 + HBr -> C2H5Br}$: setiap [atom](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom) berakhir di dalam produk, [ekonomi atom](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) $108.9/(28.0 + 80.9) = 100\,\%$. Etanol dari bromoetana, $\ce{C2H5Br + NaOH -> C2H5OH + NaBr}$: [ekonomi atomnya](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) $46.0/(108.9 + 40.0) = 30.9\,\%$; per kilogram etanol, terbentuk $2.2\,\mathrm{kg}$ natrium bromida. [Adisi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/40-mekanisme-reaksi-panah-lengkung#def-g12-curly-arrows-categories) selalu memiliki [ekonomi atom](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) $100\,\%$; [substitusi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/40-mekanisme-reaksi-panah-lengkung#def-g12-curly-arrows-categories) atau [eliminasi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/40-mekanisme-reaksi-panah-lengkung#def-g12-curly-arrows-categories) tidak pernah.

![Ekonomi atom yang dihitung dari persamaan: etena dengan hidrogen bromida, asam etanoat dengan etanol, kedua jalur ibuprofen, dan bromoetana dengan natrium hidroksida.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/fig-07b10aa2a400.svg)

*[Ekonomi atom](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) yang dihitung dari persamaan: etena dengan hidrogen bromida, asam etanoat dengan etanol, kedua jalur ibuprofen, dan bromoetana dengan natrium hidroksida.*

## 48.5 Kimia hijau

**Definisi 48.13 (Kimia hijau).**

Yang disebut *kimia hijau* adalah perancangan produk dan proses kimia yang mengurangi atau meniadakan penggunaan dan pembentukan zat berbahaya, dari pemilihan bahan awal sampai nasib produk setelah dipakai.

Dua belas prinsip merangkum pendekatan ini; setiap prinsip adalah pertanyaan yang perlu diajukan pada sebuah proses.

1. Cegah limbah daripada mengolahnya.
2. Maksimalkan [ekonomi atom](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) .
3. Rancang [sintesis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-synthesis) yang kurang berbahaya.
4. Rancang bahan kimia dan produk yang lebih aman.
5. Pakai [pelarut](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/9-larutan-dan-kelarutan#def-g6-solutions-and-solubility-solute) dan kondisi reaksi yang lebih aman.
6. Tingkatkan efisiensi energi: bekerjalah pada suhu dan tekanan yang dekat dengan suhu dan tekanan kamar.
7. Pakai [bahan baku](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/7-dari-bahan-baku-sampai-daur-ulang#def-g5-raw-materials-and-recycling-raw-material) terbarukan.
8. Hindari turunan kimia, seperti [gugus pelindung](#def-g12-synthesis-strategy-protecting-group) .
9. Pakai [katalis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/42-katalisis#def-g12-catalysis-catalyst) , bukan [reagen](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/10-mengenali-zat#def-g7-identifying-substances-characteristic-test) stoikiometris.
10. Rancang produk yang terurai setelah dipakai.
11. Lakukan analisis seketika untuk mencegah pencemaran.
12. Perkecil kemungkinan terjadinya kecelakaan.

**Catatan 48.14 (Prinsip, bukan hukum).**

Prinsip-prinsip itu sering saling tarik ke arah yang berlawanan: [gugus pelindung](#def-g12-synthesis-strategy-protecting-group) melanggar prinsip 8 tetapi dapat menyelamatkan seluruh [sintesis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-synthesis); [katalis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/42-katalisis#def-g12-catalysis-catalyst) yang menghemat energi dapat mengandung [logam](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/20-tabel-periodik-pandangan-pertama#def-g9-periodic-table-first-look-metal) yang langka. Menilai sebuah proses berarti menimbang prinsip-prinsip itu, dengan angka sedapat mungkin: [ekonomi atom](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy), [rendemen](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-yield), massa limbah, energi.

**Sejarah — Kimia hijau, 1998.**

Pada tahun 1998 ahli kimia Paul Anastas dan John Warner menerbitkan sebuah buku, *Green Chemistry: Theory and Practice*, yang memaparkan kedua belas prinsip itu. Setahun sebelumnya, sebuah penghargaan pemerintah untuk [sintesis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-synthesis) yang lebih hijau diberikan kepada jalur tiga tahap pembuatan ibuprofen, yang telah dijalankan dalam skala industri sejak 1992. Sejak itu, prinsip-prinsip tersebut diajarkan kepada para ahli kimia sebagai bagian dari keahlian mereka.

**Contoh 48.15 (Dua jalur menuju ibuprofen).**

Ibuprofen, $\ce{C13H18O2}$, dibuat dari hidrokarbon $\ce{C10H14}$ (isobutilbenzena). Jalur yang lebih tua memakai enam tahap dan, pada setiap tahap, [reagen](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/10-mengenali-zat#def-g7-identifying-substances-characteristic-test) dalam jumlah penuh; jika dijumlahkan, [massa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/25-mol-dan-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) seluruh [pereaksinya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/12-reaksi-kimia-pereaksi-dan-produk#def-g7-chemical-reactions-reactant) $514.5\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$, untuk $206.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ ibuprofen: [ekonomi atom](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) $40\,\%$. Jalur yang lebih baru memakai tiga tahap, dua di antaranya dengan [katalis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/42-katalisis#def-g12-catalysis-catalyst), dan persamaan keseluruhannya

$$
\ce{C10H14 + C4H6O3 + H2 + CO -> C13H18O2 + C2H4O2}
$$

memberikan $206.0/266.0 = 77\,\%$. Hasil sampingnya, asam etanoat, diambil kembali dan dipakai: jika dihitung sebagai produk, [ekonomi atomnya](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) melebihi $99\,\%$.

![Ibuprofen (atas) dan kedua jalur industrinya: yang lebih tua, enam tahap, dan yang lebih baru, tiga tahap dengan katalis, beserta ekonomi atomnya.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/fig-c455583953b4.svg)

![Ibuprofen (atas) dan kedua jalur industrinya: yang lebih tua, enam tahap, dan yang lebih baru, tiga tahap dengan katalis, beserta ekonomi atomnya.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/fig-2e78c73e9b70.svg)

*Ibuprofen (atas) dan kedua jalur industrinya: yang lebih tua, enam tahap, dan yang lebih baru, tiga tahap dengan [katalis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/42-katalisis#def-g12-catalysis-catalyst), beserta [ekonomi atomnya](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy).*

**Contoh 48.16 (Pelarut yang lebih hijau).**

Banyak reaksi dan [ekstraksi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/22-spesies-kimia-alami-dan-sintetis#def-g10-chemical-species-extraction) memakai [pelarut](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/9-larutan-dan-kelarutan#def-g6-solutions-and-solubility-solute) organik yang beracun, mudah menyala, atau mudah [menguap](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/3-memisahkan-campuran#def-g3-separating-mixtures-evaporate). Air adalah [pelarut](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/9-larutan-dan-kelarutan#def-g6-solutions-and-solubility-solute) yang paling aman, jika [pereaksinya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/12-reaksi-kimia-pereaksi-dan-produk#def-g7-chemical-reactions-reactant) [larut](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/2-mencampur-dan-melarutkan#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) di dalamnya. Karbon dioksida menjadi [pelarut](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/9-larutan-dan-kelarutan#def-g6-solutions-and-solubility-solute) lain: di atas $31\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ dan $73.8\,\mathrm{bar}$, zat itu menjadi *fluida superkritis*, bukan cairan dan bukan gas, yang melarutkan banyak [molekul](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) organik. Fluida ini mengekstraksi kafein dari biji kopi, misalnya; ketika tekanannya dilepaskan, fluida itu begitu saja kembali menjadi gas dan tidak meninggalkan residu dalam produk.

![Bejana ekstraksi bertekanan tinggi, tempat karbon dioksida superkritis menggantikan pelarut organik.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/img-9826e48dd6cd.jpg)

*Bejana [ekstraksi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/22-spesies-kimia-alami-dan-sintetis#def-g10-chemical-species-extraction) bertekanan tinggi, tempat karbon dioksida superkritis menggantikan [pelarut](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/9-larutan-dan-kelarutan#def-g6-solutions-and-solubility-solute) organik.*

## 48.6 Latihan

**Latihan 48.1 ★.**

Etanol dapat dibuat dengan hidrasi etena, $\ce{C2H4 + H2O -> C2H5OH}$, atau dengan fermentasi glukosa, $\ce{C6H12O6 -> 2C2H5OH + 2CO2}$. Hitung [ekonomi atom](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) masing-masing.

**Solusi Latihan 48.1.**

Hidrasi: $46.0/(28.0 + 18.0) = 100\,\%$. Fermentasi: $2 \times 46.0/180.0 = 51.1\,\%$.

**Latihan 48.2 ★.**

Pada skema dipeptida dalam bab ini, sebutkan tahap tempat setiap [gugus pelindung](#def-g12-synthesis-strategy-protecting-group) dipasang, dan tahap tempat gugus itu dilepas.

**Solusi Latihan 48.2.**

Kedua gugus, $\ce{Z}$ pada [amina](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-amine) glisina dan [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) metil pada asam alanina, dipasang pada tahap 1 dan dilepas pada tahap 3.

**Latihan 48.3 ★.**

Sebuah pabrik mengganti [pelarut](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/9-larutan-dan-kelarutan#def-g6-solutions-and-solubility-solute) terklorinasi dengan air dalam salah satu reaksinya. Prinsip [kimia hijau](#def-g12-synthesis-strategy-green-chemistry) mana yang diterapkannya?

**Solusi Latihan 48.3.**

Prinsip 5: pakai [pelarut](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/9-larutan-dan-kelarutan#def-g6-solutions-and-solubility-solute) dan kondisi reaksi yang lebih aman.

**Latihan 48.4 ★.**

Mengapa etanol berlebih menaikkan [rendemen](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-yield) esterifikasi, sedangkan [katalis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/42-katalisis#def-g12-catalysis-catalyst) tidak?

**Solusi Latihan 48.4.**

Etanol berlebih membuat $Q < K$, sehingga reaksinya berlangsung lebih jauh ke arah maju. [Katalis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/42-katalisis#def-g12-catalysis-catalyst) mempercepat kedua arah secara sama: [keadaan akhir](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/27-tabel-kemajuan-reaksi#def-g10-reaction-progress-table-system) yang sama tercapai, hanya lebih cepat.

**Latihan 48.5 ★.**

Natrium borohidrida mereduksi [aldehida](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carbonyl) dan [keton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carbonyl), bukan [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid). Apakah reaksinya dengan metil 4-oksopentanoat (sebuah [keton](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carbonyl) dan sebuah [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid)) [kemoselektif](#def-g12-synthesis-strategy-chemoselective)? Gugus mana yang berubah?

**Solusi Latihan 48.5.**

Ya: hanya [ketonnya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carbonyl) yang direduksi, menjadi gugus [alkohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-alcohol) sekunder; [esternya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) tidak berubah.

**Latihan 48.6 ★★.**

Satu [mol](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/25-mol-dan-massa-molar#def-g10-the-mole-amount) asam etanoat dan satu [mol](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/25-mol-dan-massa-molar#def-g10-the-mole-amount) etanol menghasilkan $0.67\,\mathrm{mol}$ [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) pada kesetimbangan. Usulkan dua cara untuk menaikkan jumlah ini, dan satu cara untuk mencapainya lebih cepat.

**Solusi Latihan 48.6.**

[Ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) lebih banyak: [pereaksi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/12-reaksi-kimia-pereaksi-dan-produk#def-g7-chemical-reactions-reactant) berlebih, atau mengambil air (perangkap air) selagi terbentuk. Lebih cepat: panaskan dengan refluks, tambahkan [katalis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/42-katalisis#def-g12-catalysis-catalyst) asam.

**Latihan 48.7 ★★.**

Metil 4-oksopentanoat, $\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CO-O-CH3}$, direaksikan sekali dengan natrium borohidrida, dan sekali lagi dengan litium aluminium hidrida berlebih, yang mereduksi [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) menjadi dua [alkohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-alcohol). Tuliskan setiap produknya.

**Solusi Latihan 48.7.**

Dengan $\ce{NaBH4}$:

$$
\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CO-O-CH3} .
$$

Dengan $\ce{LiAlH4}$:

$$
\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH2OH}
$$

(pentana-1,4-diol), ditambah metanol dari separuh [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) yang lain.

**Latihan 48.8 ★★.**

Pada diagram batang [ekonomi atom](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy), reaksi mana yang mempertahankan lebih dari tiga perempat [atomnya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/11-atom-dan-molekul#def-g7-atoms-and-molecules-atom)? Dengan faktor berapa jalur tiga tahap menuju ibuprofen lebih baik daripada jalur enam tahap?

**Solusi Latihan 48.8.**

[Adisi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/40-mekanisme-reaksi-panah-lengkung#def-g12-curly-arrows-categories) ($100\,\%$), esterifikasi ($83\,\%$), dan jalur tiga tahap menuju ibuprofen ($77\,\%$). $77.4/40.0 = 1.9$: hampir dua kali lebih baik.

**Latihan 48.9 ★★.**

Aspirin dibuat dengan $\ce{C7H6O3 + C4H6O3 -> C9H8O4 + C2H4O2}$. Hitung [ekonomi atomnya](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) dan massa hasil samping per kilogram aspirin.

**Solusi Latihan 48.9.**

$180.0/(138.0 + 102.0) = 75.0\,\%$. Asam etanoat: $60.0/180.0 = 0.333\,\mathrm{kg}$ per kilogram aspirin.

**Latihan 48.10 ★★.**

Mengapa [sintesis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-synthesis) dipanaskan dengan refluks dan bukan di dalam labu terbuka? Manakah yang ditingkatkan oleh pemanasan, laju atau [rendemen](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-yield)?

**Solusi Latihan 48.10.**

Pemanasan mempercepat reaksi; pendingin mengembalikan uap ke dalam labu, sehingga tidak ada [pereaksi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/12-reaksi-kimia-pereaksi-dan-produk#def-g7-chemical-reactions-reactant) atau [pelarut](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/9-larutan-dan-kelarutan#def-g6-solutions-and-solubility-solute) yang hilang. Pemanasan meningkatkan laju, bukan [rendemen](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-yield) akhir.

**Latihan 48.11 ★★.**

Pada gambar kedua jalur ibuprofen, hitunglah tahap-tahapnya, lalu sebutkan prinsip-prinsip [kimia hijau](#def-g12-synthesis-strategy-green-chemistry) yang diterapkan jalur yang lebih baru. Berikan tiga.

**Solusi Latihan 48.11.**

Enam tahap dibandingkan tiga. Prinsip: mencegah limbah (1), memaksimalkan [ekonomi atom](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) (2), memakai [katalis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/42-katalisis#def-g12-catalysis-catalyst) (9); juga tahap yang lebih sedikit, energi yang lebih sedikit (6).

**Latihan 48.12 ★★★.**

Sebuah [sintesis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-synthesis) tiga tahap memiliki [rendemen](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-yield) $80\,\%$, $70\,\%$, dan $90\,\%$. Hitung [rendemen](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-yield) keseluruhannya. Berapa jumlah bahan awal yang diperlukan untuk memperoleh $0.10\,\mathrm{mol}$ produk akhir, jika satu [mol](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/25-mol-dan-massa-molar#def-g10-the-mole-amount) bahan awal paling banyak menghasilkan satu [mol](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/25-mol-dan-massa-molar#def-g10-the-mole-amount) produk?

**Solusi Latihan 48.12.**

$0.80 \times 0.70 \times 0.90 = 0.504$: $50.4\,\%$. Bahan awal: $0.10/0.504 = 0.20\,\mathrm{mol}$.

**Latihan 48.13 ★★★.**

Rencanakan [sintesis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-synthesis) dipeptida Ala–Gly (asam alanina yang terikat pada [amina](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-amine) glisina): gugus mana yang kamu lindungi, dan berapa tahap yang diperlukan rencana itu?

**Solusi Latihan 48.13.**

Lindungi [amina](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-amine) alanina ($\ce{Z}$) dan asam glisina ([ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) metil); bentuklah ikatan [amida](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-amine) antara asam alanina yang bebas dan [amina](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/33-gugus-fungsi-dan-keluarga-senyawa#def-g11-functional-groups-amine) glisina yang bebas; lepaskan kedua [gugus pelindung](#def-g12-synthesis-strategy-protecting-group). Tiga tahapan, yaitu lima reaksi jika setiap proteksi dan deproteksi dihitung.

**Latihan 48.14 ★★★.**

Sebuah perusahaan menyebut prosesnya “hijau” karena memakai [katalis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/42-katalisis#def-g12-catalysis-catalyst). Proses itu berjalan pada $250\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ dalam benzena, sebuah [pelarut](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/9-larutan-dan-kelarutan#def-g6-solutions-and-solubility-solute) beracun, dan [ekonomi atomnya](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) $35\,\%$. Nilailah klaim itu, prinsip demi prinsip.

**Solusi Latihan 48.14.**

[Katalis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/42-katalisis#def-g12-catalysis-catalyst) menerapkan prinsip 9. Tetapi $250\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ bertentangan dengan prinsip 6, benzena dengan prinsip 3 dan 5, dan [ekonomi atom](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) $35\,\%$ dengan prinsip 2: $65/35 = 1.9\,\mathrm{kg}$ limbah per kilogram produk. Satu ciri hijau tidak membuat sebuah proses menjadi hijau.

**Latihan 48.15 ★★★.**

Kafein diekstraksi dari biji kopi dengan diklorometana, sebuah [pelarut](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/9-larutan-dan-kelarutan#def-g6-solutions-and-solubility-solute) terklorinasi yang mudah [menguap](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/3-memisahkan-campuran#def-g3-separating-mixtures-evaporate), atau dengan karbon dioksida superkritis pada sekitar $40\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ dan $100\,\mathrm{bar}$. Jelaskan mengapa karbon dioksida pada kondisi itu superkritis, mengapa diperlukan bejana yang kuat, dan berikan dua keunggulannya dibandingkan cara pertama.

**Solusi Latihan 48.15.**

$40\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ dan $100\,\mathrm{bar}$ berada di atas titik kritis karbon dioksida, $31\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ dan $73.8\,\mathrm{bar}$. Tekanannya seratus kali tekanan atmosfer: bejananya terbuat dari baja tebal. Karbon dioksida tidak beracun dan tidak mudah menyala, kembali menjadi gas tanpa meninggalkan residu, dan dapat dipakai ulang; tidak ada [pelarut](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/9-larutan-dan-kelarutan#def-g6-solutions-and-solubility-solute) terklorinasi yang lepas.

## 48.7 Soal: Dua Jalur Menuju Ibuprofen

**Soal 48.1.**

Soal akhir pekan — berapa limbah yang dihindari jalur tiga tahap per ton ibuprofen?

Jalur yang lebih tua menuju ibuprofen $\ce{C13H18O2}$ memerlukan enam tahap. Jika dijumlahkan, [pereaksinya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/12-reaksi-kimia-pereaksi-dan-produk#def-g7-chemical-reactions-reactant) adalah $\ce{C10H14}$, $\ce{C4H6O3}$, $\ce{C4H7ClO2}$, $\ce{C2H5ONa}$, sebuah asam yang dihitung sebagai $\ce{H3O}$, $\ce{NH3O}$, dan dua $\ce{H2O}$. Jalur yang lebih baru memerlukan tiga tahap:

$$
\ce{C10H14 + C4H6O3 + H2 + CO -> C13H18O2 + C2H4O2} .
$$

**Bagian I — Persamaannya.**

1. Periksalah bahwa persamaan jalur yang lebih baru setara dalam karbon, hidrogen, dan oksigen.
2. Sebutkan hasil samping jalur yang lebih baru.
3. Pada jalur yang lebih tua, unsur-unsur mana dari [pereaksinya](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/12-reaksi-kimia-pereaksi-dan-produk#def-g7-chemical-reactions-reactant) yang seluruhnya berakhir di dalam limbah?
4. Jalur mana yang memakai [katalis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/42-katalisis#def-g12-catalysis-catalyst) ? Prinsip mana yang diterapkan dengan hal itu?

**Bagian II — [Ekonomi atom](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy).**

5. Hitung [massa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/25-mol-dan-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) ibuprofen.
6. Hitung jumlah [massa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/25-mol-dan-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) [pereaksi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/12-reaksi-kimia-pereaksi-dan-produk#def-g7-chemical-reactions-reactant) pada jalur yang lebih tua.
7. Simpulkan [ekonomi atomnya](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) .
8. Hitung jumlah [massa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/25-mol-dan-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) [pereaksi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/12-reaksi-kimia-pereaksi-dan-produk#def-g7-chemical-reactions-reactant) pada jalur yang lebih baru.
9. Simpulkan [ekonomi atomnya](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) .
10. Menjadi berapa [ekonomi atom](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) itu jika asam etanoat dihitung sebagai produk?

**Bagian III — Limbah per ton.**

11. Untuk jalur yang lebih tua, dengan [rendemen](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-yield) $100\,\%$ , berapa massa [pereaksi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/12-reaksi-kimia-pereaksi-dan-produk#def-g7-chemical-reactions-reactant) yang dibeli per ton ibuprofen?
12. Berapa massa limbah yang dihasilkannya per ton?
13. Pertanyaan yang sama untuk jalur yang lebih baru: massa [pereaksi](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/12-reaksi-kimia-pereaksi-dan-produk#def-g7-chemical-reactions-reactant) per ton.
14. Massa asam etanoat per ton.
15. Berapa massa limbah per ton yang dihindari jika asam etanoat dihitung sebagai limbah?

**Bagian IV — [Rendemen](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-yield) dan dunia nyata.**

16. Andaikan setiap tahap memiliki [rendemen](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-yield) $90\,\%$ . Hitung [rendemen](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-yield) keseluruhan jalur yang lebih tua.
17. Sama untuk jalur yang lebih baru.
18. Berikan satu alasan lagi, selain persamaannya, mengapa tahap yang lebih sedikit berarti limbah yang lebih sedikit.
19. Dalam praktik, asam etanoat diambil kembali dan dipakai. Berapa massa limbah per ton yang lalu dihasilkan jalur yang lebih baru, dengan [rendemen](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/28-sintesis-rendemen-dan-kemurnian#def-g10-synthesis-yield-yield) $100\,\%$ ?
20. Nyatakan jawaban akhirnya: berapa limbah yang dihindari jalur tiga tahap per ton ibuprofen?

**Solusi Soal 48.1.**

**1.** C: $10 + 4 + 1 = 15 = 13 + 2$; H: $14 + 6 + 2 = 22 = 18 + 4$; O: $3 + 1 = 4 = 2 + 2$.

**2.** Asam etanoat, $\ce{C2H4O2}$.

**3.** Nitrogen, klor, dan natrium: ibuprofen hanya mengandung karbon, hidrogen, dan oksigen.

**4.** Jalur yang lebih baru: prinsip 9, [katalis](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/42-katalisis#def-g12-catalysis-catalyst) alih-alih [reagen](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/10-mengenali-zat#def-g7-identifying-substances-characteristic-test) stoikiometris.

**5.** $13 \times 12.0 + 18 \times 1.0 + 2 \times 16.0 =
206.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**6.** $134.0 + 102.0 + 122.5 + 68.0 + 19.0 + 33.0 + 36.0 =
514.5\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**7.** $206.0/514.5 = 40.0\,\%$.

**8.** $134.0 + 102.0 + 2.0 + 28.0 = 266.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**9.** $206.0/266.0 = 77.4\,\%$.

**10.** $(206.0 + 60.0)/266.0 = 100\,\%$ di atas kertas; lebih dari $99\,\%$ dalam praktik.

**11.** $514.5/206.0 = 2.50\,\mathrm{t}$.

**12.** $2.50 - 1 = 1.50\,\mathrm{t}$.

**13.** $266.0/206.0 = 1.29\,\mathrm{t}$.

**14.** $60.0/206.0 = 0.29\,\mathrm{t}$.

**15.** $1.50 - 0.29 = 1.21\,\mathrm{t}$.

**16.** $0.90^6 = 0.53$: $53\,\%$.

**17.** $0.90^3 = 0.73$: $73\,\%$.

**18.** Setiap tahap memakai [pelarut](https://one-course.com/books/chemistry/1/id/chapter/9-larutan-dan-kelarutan#def-g6-solutions-and-solubility-solute), pemisahan, dan pemurnian, serta kehilangan sebagian produk: tahap yang lebih sedikit berarti kehilangan semacam itu juga lebih sedikit.

**19.** Hampir tidak ada: satu-satunya hasil sampingnya dipakai.

**20.** Jalur tiga tahap menghindari sekitar $1.5\,\mathrm{t}$ limbah per ton ibuprofen ($1.2\,\mathrm{t}$ bahkan jika asam etanoatnya dibuang).