---
title: "Synthese: rendement en zuiverheid"
book: "Scheikunde van basisschool tot bovenbouw"
subject: chemistry
language: nl
chapter: 28
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/28-synthese-rendement-en-zuiverheid
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
---

# Hoofdstuk 28 — Synthese: rendement en zuiverheid

Aspirine is een van de meest gebruikte geneesmiddelen ter wereld. Het verhaal begint bij wilgenbast, waarop lang gekauwd werd tegen pijn en koorts; de werkzame stof van de bast werd in de negentiende eeuw herleid tot een familie verbindingen waaruit scheikundigen salicylzuur maakten. Salicylzuur was te hard voor de maag om in grote doses in te nemen, en werd omgezet in een mildere stof, acetylsalicylzuur: aspirine. Tegenwoordig wordt het per ton gemaakt in stalen reactoren, met dezelfde reactie die een schoollaboratorium in een middag kan uitvoeren. Een stof maken is maar de helft van het werk: ze moet ook gescheiden worden van al het andere in de kolf, gezuiverd, gecontroleerd en gewogen, om te zien hoeveel van wat mogelijk was er echt verkregen is.

**Wat je al weet.**

[Extractie](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/22-chemische-stoffen-natuurlijk-en-synthetisch#def-g10-chemical-species-extraction), [destillatie](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/22-chemische-stoffen-natuurlijk-en-synthetisch#def-g10-chemical-species-distillation), [dunnelaagchromatografie](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/22-chemische-stoffen-natuurlijk-en-synthetisch#def-g10-chemical-species-tlc) en de [retentiefactor](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/22-chemische-stoffen-natuurlijk-en-synthetisch#def-g10-chemical-species-retention-factor); een zuivere vaste stof smelt scherp bij een bekende temperatuur ([Hoofdstuk 22](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/22-chemische-stoffen-natuurlijk-en-synthetisch#ch-g10-chemical-species)). Een filter houdt een vaste stof tegen en laat een vloeistof door ([Hoofdstuk 3](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/3-mengsels-scheiden#ch-g3-separating-mixtures)). De [voortgangstabel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/27-de-voortgangstabel#def-g10-reaction-progress-table-extent) geeft de maximale hoeveelheid product uit de [beperkende beginstof](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/27-de-voortgangstabel#def-g10-reaction-progress-table-limiting) ([Hoofdstuk 27](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/27-de-voortgangstabel#ch-g10-reaction-progress-table)).

![Stalen reactoren in een farmaceutische fabriek: een synthese uit het laboratorium, een miljoen keer opgeschaald.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-synthesis-yield/img-ceade8eb654a.jpg)

*Stalen reactoren in een farmaceutische fabriek: een [synthese](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) uit het laboratorium, een miljoen keer opgeschaald.*

## 28.1 De stappen van een synthese

**Definitie 28.1 (Synthese, ruw product).**

Een *synthese* is het maken van een [chemische stof](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/8-zuivere-stoffen-en-mengsels#def-g6-pure-substances-and-mixtures-species) met een of meer [chemische reacties](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/12-chemische-reacties-beginstoffen-en-reactieproducten#def-g7-chemical-reactions-reaction), uitgaande van andere stoffen. De vaste stof of vloeistof die je rechtstreeks uit het reactiemengsel haalt, vóór enige zuivering, is het *ruwe product*: het bevat nog [beginstoffen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/12-chemische-reacties-beginstoffen-en-reactieproducten#def-g7-chemical-reactions-reactant), bijproducten en [oplosmiddel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/9-oplossingen-en-oplosbaarheid#def-g6-solutions-and-solubility-solute).

**Methode 28.2 (Een synthese plannen).**

Een [synthese](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) verloopt in vier stappen:

1. **Reactie** : meng de [beginstoffen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/12-chemische-reacties-beginstoffen-en-reactieproducten#def-g7-chemical-reactions-reactant) in de juiste hoeveelheden, vaak met één ervan in overmaat, en verwarm zo nodig.
2. **Isolatie** : scheid het [ruwe product](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) van het reactiemengsel (filtratie, [extractie](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/22-chemische-stoffen-natuurlijk-en-synthetisch#def-g10-chemical-species-extraction) ).
3. **Zuivering** : verwijder de verontreinigingen uit het [ruwe product](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) ( [herkristallisatie](#def-g10-synthesis-yield-recrystallisation) voor een vaste stof, [destillatie](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/22-chemische-stoffen-natuurlijk-en-synthetisch#def-g10-chemical-species-distillation) voor een vloeistof).
4. **Analyse** : controleer de identiteit en de zuiverheid van het product (smeltpunt, chromatografie), weeg het en bereken het [rendement](#def-g10-synthesis-yield-yield) .

**Voorbeeld 28.3 (Aspirine maken).**

Salicylzuur reageert met ethaanzuuranhydride (ook azijnzuuranhydride genoemd) tot aspirine en ethaanzuur:

$$
\ce{C7H6O3 + C4H6O3 -> C9H8O4 + C2H4O2}
$$

$$
\text{salicylzuur} + \text{ethaanzuuranhydride} \longrightarrow
  \text{aspirine} + \text{ethaanzuur}.
$$

Het anhydride wordt in overmaat toegevoegd, zodat al het salicylzuur reageert; het ethaanzuur dat ontstaat, is een bijproduct.

![Het maken van aspirine, in getekende formules (elk hoekpunt van de zeshoek is een koolstofatoom, met een waterstofatoom waar niets anders getekend is; een later hoofdstuk legt deze verkorte schrijfwijze uit). De -OH-groep op de ring van salicylzuur neemt de helft van het anhydride op; de andere helft vertrekt als ethaanzuur.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-synthesis-yield/fig-1bee5b84a51c.svg)

*Het maken van aspirine, in getekende formules (elk hoekpunt van de zeshoek is een koolstofatoom, met een waterstofatoom waar niets anders getekend is; een later hoofdstuk legt deze verkorte schrijfwijze uit). De $\ce{-OH}$-groep op de ring van salicylzuur neemt de helft van het anhydride op; de andere helft vertrekt als ethaanzuur.*

## 28.2 Verwarmen onder terugvloeiing

**Definitie 28.4 (Verwarmen onder terugvloeiing).**

*Verwarmen onder terugvloeiing* is een reactiemengsel verwarmen in een kolf met daarop een verticale koeler: de dampen stijgen op, koelen af in de koeler, en de vloeistof stroomt terug in de kolf.

**Propositie 28.5 (Waarom terugvloeiing).**

Verwarmen maakt de meeste reacties sneller; terugvloeiing maakt het mogelijk zo lang als nodig te verwarmen bij het kookpunt van het [mengsel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/8-zuivere-stoffen-en-mengsels#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture), zonder dat er [beginstof](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/12-chemische-reacties-beginstoffen-en-reactieproducten#def-g7-chemical-reactions-reactant), product of [oplosmiddel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/9-oplossingen-en-oplosbaarheid#def-g6-solutions-and-solubility-solute) als damp verloren gaat.

**Bewijs.** De temperatuur van een kokende vloeistof kan niet boven haar kookpunt stijgen, en alle damp die uit de vloeistof ontsnapt, wordt gecondenseerd en teruggevoerd: er verlaat niets de opstelling, die bovenaan open blijft zodat er geen druk ontstaat. ∎

![Verwarmen onder terugvloeiing. Koud water komt onderaan de mantel van de koeler binnen en gaat er bovenaan uit, zodat de mantel altijd vol is.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-synthesis-yield/fig-d15e90261c28.svg)

*[Verwarmen onder terugvloeiing](#def-g10-synthesis-yield-reflux). Koud water komt onderaan de mantel van de koeler binnen en gaat er bovenaan uit, zodat de mantel altijd vol is.*

**Opmerking 28.6 (Water onderaan erin).**

Komt het water van boven, dan loopt het meteen naar beneden en blijft het bovenste deel van de mantel met [lucht](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/4-lucht-een-mengsel-van-gassen#def-g4-air-a-mixture-of-gases-air) gevuld; komt het van onderen, dan moet het de hele mantel vullen voordat het eruit kan.

## 28.3 Isoleren en zuiveren

**Definitie 28.7 (Vacuümfiltratie).**

*Vacuümfiltratie* is een filtratie waarbij de vloeistof door zuiging door het filtreerpapier getrokken wordt: een platte trechter met een geperforeerde plaat (een büchnertrechter) staat op een afzuigkolf die op een vacuümpomp is aangesloten.

![Vacuümfiltratie met een büchnertrechter: de pomp trekt de vloeistof er snel doorheen en laat de vaste stof bijna droog achter.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-synthesis-yield/fig-d52b99d4deb3.svg)

*[Vacuümfiltratie](#def-g10-synthesis-yield-vacuum-filtration) met een büchnertrechter: de pomp trekt de vloeistof er snel doorheen en laat de vaste stof bijna droog achter.*

**Definitie 28.8 (Herkristallisatie).**

*Herkristallisatie* zuivert een vaste stof door haar op te lossen in een zo klein mogelijk volume heet [oplosmiddel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/9-oplossingen-en-oplosbaarheid#def-g6-solutions-and-solubility-solute) en de oplossing dan te laten afkoelen: het product, dat koud veel minder oplosbaar is, kristalliseert uit, terwijl de verontreinigingen, die in kleine hoeveelheden aanwezig zijn, opgelost blijven.

**Methode 28.9 (Een vaste stof herkristalliseren).**

1. Kies een [oplosmiddel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/9-oplossingen-en-oplosbaarheid#def-g6-solutions-and-solubility-solute) waarin het product heet heel goed en koud nauwelijks [oplost](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/2-mengen-en-oplossen#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) .
2. Voeg het hete [oplosmiddel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/9-oplossingen-en-oplosbaarheid#def-g6-solutions-and-solubility-solute) beetje bij beetje toe aan de ruwe vaste stof, net tot alles is opgelost.
3. Laat de oplossing langzaam afkoelen, daarna in een ijsbad: er ontstaan kristallen.
4. Verzamel ze met [vacuümfiltratie](#def-g10-synthesis-yield-vacuum-filtration) , was ze met een beetje ijskoud [oplosmiddel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/9-oplossingen-en-oplosbaarheid#def-g6-solutions-and-solubility-solute) en droog ze.

![Herkristallisatie in vier stappen. De verontreinigingen blijven opgelost in het koude oplosmiddel en gaan mee in het filtraat.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-synthesis-yield/fig-f57112fdd43d.svg)

*[Herkristallisatie](#def-g10-synthesis-yield-recrystallisation) in vier stappen. De verontreinigingen blijven opgelost in het koude [oplosmiddel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/9-oplossingen-en-oplosbaarheid#def-g6-solutions-and-solubility-solute) en gaan mee in het [filtraat](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/3-mengsels-scheiden#def-g3-separating-mixtures-filter).*

**Opmerking 28.10 (Verliezen zijn onvermijdelijk).**

Ook koud houdt het [oplosmiddel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/9-oplossingen-en-oplosbaarheid#def-g6-solutions-and-solubility-solute) wat product opgelost. Aspirine lost in water op tot ongeveer $3.3\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$ bij $25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$, drie keer zoveel bij $37\,{}^{\circ}\mathrm{C}$, en veel meer als het heter is: elke milliliter [filtraat](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/3-mengsels-scheiden#def-g3-separating-mixtures-filter) en waswater neemt een beetje aspirine mee. Een [herkristallisatie](#def-g10-synthesis-yield-recrystallisation) koopt zuiverheid ten koste van massa.

## 28.4 Het product analyseren

**Propositie 28.11 (Twee zuiverheidscontroles).**

Een gesynthetiseerde vaste stof is zuiver, binnen de grenzen van deze tests, als:

- ze scherp smelt bij het smeltpunt uit de tabellen;
- ze op een DLC-plaatje één enkele vlek geeft, op dezelfde hoogte als een monster van de [zuivere stof](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/8-zuivere-stoffen-en-mengsels#def-g6-pure-substances-and-mixtures-pure-substance) .

**Bewijs.** Aangenomen: een verontreiniging verlaagt het smeltpunt en spreidt het over een traject ([Hoofdstuk 22](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/22-chemische-stoffen-natuurlijk-en-synthetisch#ch-g10-chemical-species)), en een tweede stof legt op het plaatje meestal een andere afstand af. ∎

![Chromatografie van het ruwe product (C) en het geherkristalliseerde product (R) naast zuivere aspirine (A) en salicylzuur (S), bekeken onder ultraviolet licht. Het ruwe product bevat nog salicylzuur; het geherkristalliseerde niet.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-synthesis-yield/fig-5a76b350d50f.svg)

*Chromatografie van het [ruwe product](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) (C) en het geherkristalliseerde product (R) naast zuivere aspirine (A) en salicylzuur (S), bekeken onder ultraviolet licht. Het [ruwe product](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) bevat nog salicylzuur; het geherkristalliseerde niet.*

## 28.5 Rendement

**Definitie 28.12 (Rendement).**

Het *rendement* $\eta$ van een [synthese](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) is de verhouding tussen de hoeveelheid product die echt verkregen is, zuiver en droog, en de maximale hoeveelheid die de [beperkende beginstof](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/27-de-voortgangstabel#def-g10-reaction-progress-table-limiting) kon geven:

$$
\eta = \frac{n_{\text{verkregen}}}{n_{\max}} ,
$$

meestal gegeven als percentage.

**Propositie 28.13 (Rendement uit massa’s).**

Omdat de verkregen en de maximale hoeveelheid over hetzelfde product gaan, met [molaire massa](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/25-de-mol-en-de-molaire-massa#def-g10-the-mole-molar-mass) $M$, is het [rendement](#def-g10-synthesis-yield-yield) ook de verhouding van de massa’s:

$$
\eta = \frac{m_{\text{verkregen}}}{m_{\max}},
  \qquad m_{\max} = n_{\max} \times M,
$$

waarbij $n_{\max}$ uit de [voortgangstabel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/27-de-voortgangstabel#def-g10-reaction-progress-table-extent) komt, bij $x = x_{\max}$.

**Bewijs.** $m_{\text{verkregen}} / m_{\max} = (n_{\text{verkregen}} M) / (n_{\max} M)
= n_{\text{verkregen}} / n_{\max}$. ∎

**Voorbeeld 28.14 (Rendement van een kleine synthese).**

Er reageert $1.38\,\mathrm{g}$ salicylzuur ($M = 138.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$), dat is $0.0100\,\mathrm{mol}$, met ethaanzuuranhydride in overmaat. De maximale hoeveelheid aspirine is $0.0100\,\mathrm{mol}$, dat is $0.0100 \times 180.0 = 1.80\,\mathrm{g}$. Als er $1.35\,\mathrm{g}$ zuivere, droge aspirine verkregen wordt, is $\eta = 1.35 / 1.80 = 0.75$, een [rendement](#def-g10-synthesis-yield-yield) van $75\,\%$.

**Opmerking 28.15 (Waarom rendementen onder de 100 % liggen).**

Bij elke stap gaat product verloren: het blijft aan glaswerk plakken, [lost op](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/2-mengen-en-oplossen#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) in het [filtraat](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/3-mengsels-scheiden#def-g3-separating-mixtures-filter) en het waswater, blijft achter bij een [herkristallisatie](#def-g10-synthesis-yield-recrystallisation); sommige reacties geven ook nevenproducten, of stoppen voordat de [beperkende beginstof](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/27-de-voortgangstabel#def-g10-reaction-progress-table-limiting) op is. Een [rendement](#def-g10-synthesis-yield-yield) boven $100\,\%$ wijst altijd op een fout, meestal een product dat nog nat of onzuiver gewogen is.

**In het laboratorium — Aspirine maken.**

In een droge kolf [mengt](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/2-mengen-en-oplossen#def-g2-mixing-and-dissolving-mix) de docent salicylzuur met een overmaat ethaanzuuranhydride en een paar druppels van een zuur dat de reactie versnelt, en verwarmt het [mengsel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/8-zuivere-stoffen-en-mengsels#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) een kwartier onder terugvloeiing in een waterbad van ongeveer $80\,{}^{\circ}\mathrm{C}$. Na het afkoelen wordt er koud water toegevoegd: het overtollige anhydride reageert daarmee, en de aspirine, die nauwelijks [oplost](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/2-mengen-en-oplossen#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) in koud water, komt eruit als witte kristallen. Die worden met [vacuümfiltratie](#def-g10-synthesis-yield-vacuum-filtration) verzameld, geherkristalliseerd, gedroogd en gewogen, en hun smeltpunt wordt gemeten.

**Veiligheid.**

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-synthesis-yield/fig-1664a80a99b8.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-synthesis-yield/fig-93c17238ab7b.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-synthesis-yield/fig-4616f1761595.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-synthesis-yield/fig-0df833fa40ae.svg)

Ethaanzuuranhydride is ontvlambaar, schadelijk bij inslikken of inademing, en veroorzaakt ernstige brandwonden aan huid en ogen: de docent hanteert het in een zuurkast, met handschoenen en veiligheidsbril. Salicylzuur is schadelijk bij inslikken en kan de ogen beschadigen. Aspirine die in een laboratorium gemaakt is, wordt nooit als geneesmiddel ingenomen.

![Aspirinetabletten: elke tablet bevat een afgewogen massa van de zuivere stof, gemengd met een bindmiddel.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-synthesis-yield/img-4d489689f94a.jpg)

*Aspirinetabletten: elke tablet bevat een afgewogen massa van de [zuivere stof](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/8-zuivere-stoffen-en-mengsels#def-g6-pure-substances-and-mixtures-pure-substance), gemengd met een bindmiddel.*

## 28.6 Oefeningen

**Oefening 28.1 ★.**

Een [synthese](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) kon hoogstens $5.0\,\mathrm{g}$ product geven; er wordt $4.2\,\mathrm{g}$ zuiver, droog product verkregen. Bereken het [rendement](#def-g10-synthesis-yield-yield).

**Oplossing van Oefening 28.1.**

$\eta = 4.2 / 5.0 = 0.84$, een [rendement](#def-g10-synthesis-yield-yield) van $84\,\%$.

**Oefening 28.2 ★.**

Zet deze stappen van een [synthese](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) in de goede volgorde: het smeltpunt meten; [verwarmen onder terugvloeiing](#def-g10-synthesis-yield-reflux); [herkristallisatie](#def-g10-synthesis-yield-recrystallisation); [vacuümfiltratie](#def-g10-synthesis-yield-vacuum-filtration) van het [ruwe product](#def-g10-synthesis-yield-synthesis); de [beginstoffen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/12-chemische-reacties-beginstoffen-en-reactieproducten#def-g7-chemical-reactions-reactant) afwegen.

**Oplossing van Oefening 28.2.**

De [beginstoffen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/12-chemische-reacties-beginstoffen-en-reactieproducten#def-g7-chemical-reactions-reactant) afwegen; [verwarmen onder terugvloeiing](#def-g10-synthesis-yield-reflux); [vacuümfiltratie](#def-g10-synthesis-yield-vacuum-filtration) van het [ruwe product](#def-g10-synthesis-yield-synthesis); [herkristallisatie](#def-g10-synthesis-yield-recrystallisation); het smeltpunt meten.

**Oefening 28.3 ★.**

Waarom wordt bij een opstelling met terugvloeiing het koelwater onderaan in de koeler geleid? Waarom blijft de bovenkant van de koeler open?

**Oplossing van Oefening 28.3.**

Komt het water onderaan binnen, dan vult het de hele mantel voordat het er bovenaan uit gaat, zodat de koeler over zijn hele lengte gekoeld wordt. De bovenkant blijft open zodat de opstelling niet gesloten is: een gesloten opstelling verwarmen zou druk opbouwen en kan haar doen barsten.

**Oefening 28.4 ★.**

Welke twee eigenschappen moet een [oplosmiddel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/9-oplossingen-en-oplosbaarheid#def-g6-solutions-and-solubility-solute) hebben om een product te herkristalliseren? Waar komen de verontreinigingen terecht?

**Oplossing van Oefening 28.4.**

Het product moet heel goed [oplossen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/2-mengen-en-oplossen#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) in het hete [oplosmiddel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/9-oplossingen-en-oplosbaarheid#def-g6-solutions-and-solubility-solute) en nauwelijks in het koude. De verontreinigingen, die in kleine hoeveelheden aanwezig zijn, blijven opgelost in het koude [oplosmiddel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/9-oplossingen-en-oplosbaarheid#def-g6-solutions-and-solubility-solute) en komen in het [filtraat](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/3-mengsels-scheiden#def-g3-separating-mixtures-filter) terecht.

**Oefening 28.5 ★.**

Een monster gesynthetiseerde aspirine smelt tussen $124\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ en $130\,{}^{\circ}\mathrm{C}$. Zuivere aspirine smelt bij ongeveer $135\,{}^{\circ}\mathrm{C}$. Is het monster zuiver? Wat moet er gebeuren?

**Oplossing van Oefening 28.5.**

Nee: het smelt onder $135\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ en over een traject van enkele graden, het teken van een onzuivere vaste stof. Het moet geherkristalliseerd en gedroogd worden, en het smeltpunt moet opnieuw gemeten worden.

**Oefening 28.6 ★★.**

Er reageert $2.00\,\mathrm{g}$ salicylzuur met ethaanzuuranhydride in overmaat; er wordt $2.03\,\mathrm{g}$ zuivere, droge aspirine verkregen. Bereken de maximale massa aspirine en het [rendement](#def-g10-synthesis-yield-yield).

**Oplossing van Oefening 28.6.**

$n = 2.00 / 138.0 = 0.0145\,\mathrm{mol}$ salicylzuur, de [beperkende beginstof](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/27-de-voortgangstabel#def-g10-reaction-progress-table-limiting); $m_{\max} = 0.0145 \times 180.0 = 2.61\,\mathrm{g}$; $\eta = 2.03 / 2.61 = 0.78$, dus $78\,\%$.

**Oefening 28.7 ★★.**

Een leerling weegt haar aspirine terwijl die nog nat is en vindt een [rendement](#def-g10-synthesis-yield-yield) van $104\,\%$. Verklaar dit. Zou het wegen van het [ruwe product](#def-g10-synthesis-yield-synthesis), ongezuiverd maar droog, een [rendement](#def-g10-synthesis-yield-yield) geven dat te hoog of te laag is vergeleken met het echte [rendement](#def-g10-synthesis-yield-yield)?

**Oplossing van Oefening 28.7.**

De gewogen massa bevat water, dus ze is groter dan de massa aspirine: het berekende [rendement](#def-g10-synthesis-yield-yield) is te hoog, hier onmogelijk boven $100\,\%$. Het droge [ruwe product](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) bevat nog verontreinigingen (niet gereageerd salicylzuur, bijproducten), die ook massa toevoegen: het [rendement](#def-g10-synthesis-yield-yield) daarvan is ook te hoog vergeleken met het echte [rendement](#def-g10-synthesis-yield-yield) aan zuivere aspirine.

**Oefening 28.8 ★★.**

Noem twee voordelen van een [vacuümfiltratie](#def-g10-synthesis-yield-vacuum-filtration) boven een gewone filtratie door een papieren kegel, om kristallen te verzamelen.

**Oplossing van Oefening 28.8.**

Ze gaat veel sneller, en ze laat de kristallen veel droger achter, omdat de zuiging het meeste van de vloeistof wegtrekt; de kristallen zijn ook makkelijk op de trechter te wassen en van het platte filtreerpapier te schrapen.

**Oefening 28.9 ★★.**

Op een DLC-plaatje heeft het front van het [eluens](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/22-chemische-stoffen-natuurlijk-en-synthetisch#def-g10-chemical-species-tlc) $5.0\,\mathrm{cm}$ afgelegd. De vlek van een gesynthetiseerd product heeft $3.1\,\mathrm{cm}$ afgelegd, die van zuivere aspirine $3.1\,\mathrm{cm}$, die van salicylzuur $2.2\,\mathrm{cm}$. Bereken de drie [retentiefactoren](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/22-chemische-stoffen-natuurlijk-en-synthetisch#def-g10-chemical-species-retention-factor). Wat kun je over het product concluderen?

**Oplossing van Oefening 28.9.**

Product $3.1/5.0 = 0.62$; aspirine $3.1/5.0 = 0.62$; salicylzuur $2.2/5.0 = 0.44$. Het product loopt even ver als aspirine en geeft geen vlek van salicylzuur: het is aspirine, zonder aantoonbaar salicylzuur.

**Oefening 28.10 ★★.**

De [oplosbaarheid](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/9-oplossingen-en-oplosbaarheid#def-g6-solutions-and-solubility-solubility) van een product in twee [oplosmiddelen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/9-oplossingen-en-oplosbaarheid#def-g6-solutions-and-solubility-solute) is:

| [oplosmiddel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/9-oplossingen-en-oplosbaarheid#def-g6-solutions-and-solubility-solute) | koud ($20\,{}^{\circ}\mathrm{C}$) | heet (bij het kookpunt) |
| --- | --- | --- |
| A | $2\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$ | $150\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$ |
| B | $80\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$ | $120\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$ |

Welk [oplosmiddel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/9-oplossingen-en-oplosbaarheid#def-g6-solutions-and-solubility-solute) is beter voor een [herkristallisatie](#def-g10-synthesis-yield-recrystallisation)? Hoeveel heet [oplosmiddel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/9-oplossingen-en-oplosbaarheid#def-g6-solutions-and-solubility-solute) is er ongeveer nodig voor $3.0\,\mathrm{g}$ [ruw product](#def-g10-synthesis-yield-synthesis), en hoeveel blijft er hoogstens opgelost als het koud is?

**Oplossing van Oefening 28.10.**

[Oplosmiddel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/9-oplossingen-en-oplosbaarheid#def-g6-solutions-and-solubility-solute) A: heet heel goed oplosbaar, koud nauwelijks; [oplosmiddel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/9-oplossingen-en-oplosbaarheid#def-g6-solutions-and-solubility-solute) B houdt ook koud het grootste deel van het product opgelost. Met A heeft $3.0\,\mathrm{g}$ ongeveer $3.0 / 150 = 0.020\,\mathrm{L}$ nodig, dat is $20\,\mathrm{mL}$ heet [oplosmiddel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/9-oplossingen-en-oplosbaarheid#def-g6-solutions-and-solubility-solute); koud blijft er hoogstens $2 \times 0.020 = 0.04\,\mathrm{g}$ opgelost.

**Oefening 28.11 ★★.**

Waarom is de rondbodemkolf van een opstelling met terugvloeiing nooit meer dan half vol? Waarom worden er kooksteentjes toegevoegd?

**Oplossing van Oefening 28.11.**

Een kokende vloeistof heeft ruimte boven zich nodig: schuim en spatten mogen de koeler niet bereiken. Kooksteentjes geven de damp kleine plekjes om belletjes te vormen, zodat de vloeistof rustig kookt in plaats van met plotselinge uitbarstingen.

**Oefening 28.12 ★★★.**

Een geneesmiddel wordt gemaakt in twee stappen, met [rendementen](#def-g10-synthesis-yield-yield) van $80\,\%$ en $70\,\%$. Wat is het totale [rendement](#def-g10-synthesis-yield-yield)? Wat zou het zijn bij drie stappen van elk $90\,\%$? Waarom proberen scheikundigen geneesmiddelen in zo weinig mogelijk stappen te maken?

**Oplossing van Oefening 28.12.**

$0.80 \times 0.70 = 0.56$: $56\,\%$. Drie stappen van $90\,\%$: $0.90^3 = 0.73$, $73\,\%$. Elke stap kost product (en tijd en geld), en de verliezen vermenigvuldigen zich: hoe minder stappen, hoe meer product er aan het eind over is.

**Oefening 28.13 ★★★.**

Aspirine lost in water op tot ongeveer $3.3\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$ bij $25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$. Kristallen worden gewassen met $50\,\mathrm{mL}$ water van die temperatuur. Hoeveel aspirine kan er hoogstens verloren gaan? Waarom wordt het waswater eerst in ijs gekoeld?

**Oplossing van Oefening 28.13.**

Hoogstens $3.3 \times 0.050 = 0.17\,\mathrm{g}$ aspirine. IJskoud water lost nog minder aspirine op, omdat de [oplosbaarheid](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/9-oplossingen-en-oplosbaarheid#def-g6-solutions-and-solubility-solubility) daalt met de temperatuur.

**Oefening 28.14 ★★★.**

Er wordt $2.76\,\mathrm{g}$ salicylzuur gemengd met $0.0500\,\mathrm{mol}$ ethaanzuuranhydride. Na de reactie wordt er water toegevoegd, dat het overtollige anhydride vernietigt: $\ce{C4H6O3 + H2O -> 2C2H4O2}$.

1. Vul de [voortgangstabel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/27-de-voortgangstabel#def-g10-reaction-progress-table-extent) van de [synthese](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) in; hoeveel anhydride blijft er over?
2. Hoeveel ethaanzuur is er aan het eind in totaal aanwezig?

**Oplossing van Oefening 28.14.**

1. $n_0(\text{salicylzuur}) = 2.76 / 138.0 = 0.0200\,\mathrm{mol}$ , anhydride $0.0500\,\mathrm{mol}$ : het salicylzuur is beperkend, $x_{\max} = 0.0200\,\mathrm{mol}$ , en er blijft $0.0500 - 0.0200 =  0.0300\,\mathrm{mol}$ anhydride over.
2. De [synthese](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) geeft $0.0200\,\mathrm{mol}$ ethaanzuur, de vernietiging van de overmaat $2 \times 0.0300 = 0.0600\,\mathrm{mol}$ : in totaal $0.0800\,\mathrm{mol}$ .

**Oefening 28.15 ★★★.**

Een fabriek moet $1.00\,\mathrm{t}$ aspirine maken, met een totaal [rendement](#def-g10-synthesis-yield-yield) van $85\,\%$ vanaf salicylzuur. Hoeveel salicylzuur moet ze kopen?

**Oplossing van Oefening 28.15.**

$n(\text{aspirine}) = 1.00 \times 10^{6} / 180.0 = 5.56 \times 10^{3}\,\mathrm{mol}$. Met een [rendement](#def-g10-synthesis-yield-yield) van $85\,\%$ is er aan salicylzuur nodig: $5.56 \times 10^{3} / 0.85 = 6.54 \times 10^{3}\,\mathrm{mol}$, dat is $6.54 \times 10^{3} \times 138.0 = 9.0 \times 10^{5}\,\mathrm{g}$, ongeveer $0.90\,\mathrm{t}$.

## 28.7 Probleem: Aspirine maken

**Probleem 28.1.**

Weekendprobleem — van drie gram salicylzuur tot een potje zuivere aspirine: wat is het rendement?

Een klas maakt aspirine. In de kolf: $3.0\,\mathrm{g}$ salicylzuur en $6.0\,\mathrm{mL}$ ethaanzuuranhydride, met een dichtheid van $1.08\,\mathrm{g}/\mathrm{mL}$, en een paar druppels zuur; het [mengsel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/8-zuivere-stoffen-en-mengsels#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) wordt verwarmd onder terugvloeiing. Het [ruwe product](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) dat met [vacuümfiltratie](#def-g10-synthesis-yield-vacuum-filtration) verzameld wordt, weegt nat $3.6\,\mathrm{g}$ en droog $3.3\,\mathrm{g}$. Na [herkristallisatie](#def-g10-synthesis-yield-recrystallisation) en drogen blijft er $2.7\,\mathrm{g}$ witte kristallen over.

**Deel I — De reactie.**

1. Controleer dat de vergelijking $\ce{C7H6O3 + C4H6O3 -> C9H8O4 + C2H4O2}$ klopt.
2. Bereken de [molaire massa’s](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/25-de-mol-en-de-molaire-massa#def-g10-the-mole-molar-mass) van salicylzuur, ethaanzuuranhydride, aspirine en ethaanzuur.
3. Noem de [beginstoffen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/12-chemische-reacties-beginstoffen-en-reactieproducten#def-g7-chemical-reactions-reactant) , het gewenste product en het bijproduct.
4. Waarom wordt het [mengsel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/8-zuivere-stoffen-en-mengsels#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) verwarmd onder terugvloeiing en niet in een open kolf?

**Deel II — De maximale massa.**

5. Bereken de beginhoeveelheid salicylzuur.
6. Bereken de massa, en daarna de hoeveelheid, ethaanzuuranhydride.
7. Vul de [voortgangstabel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/27-de-voortgangstabel#def-g10-reaction-progress-table-extent) in. Welke [beginstof](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/12-chemische-reacties-beginstoffen-en-reactieproducten#def-g7-chemical-reactions-reactant) is beperkend? Geef $x_{\max}$ .
8. Leid daaruit de maximale massa aspirine af.
9. Waarom wordt het anhydride in overmaat toegevoegd, en niet het salicylzuur?

**Deel III — Isoleren en zuiveren.**

10. Waarom kun je de natte massa, $3.6\,\mathrm{g}$ , niet gebruiken om een [rendement](#def-g10-synthesis-yield-yield) te berekenen?
11. Bereken het [rendement](#def-g10-synthesis-yield-yield) aan droog [ruw product](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) .
12. Waarom verlaagt de [herkristallisatie](#def-g10-synthesis-yield-recrystallisation) de massa?
13. De kristallen werden gewassen met $30\,\mathrm{mL}$ water van $25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ , waarin aspirine [oplost](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/2-mengen-en-oplossen#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) tot ongeveer $3.3\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$ . Hoeveel kon er op die manier hoogstens verloren gaan?
14. Bereken het [rendement](#def-g10-synthesis-yield-yield) aan zuiver product.

**Deel IV — Het product controleren.**

15. De geherkristalliseerde kristallen smelten scherp bij $135\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . Wat laat dat zien?
16. Het [ruwe product](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) smolt tussen $120\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ en $131\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . Wat laat dat zien?
17. Op een DLC-plaatje geeft het [ruwe product](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) twee vlekken, een op de hoogte van zuivere aspirine en een op de hoogte van salicylzuur; het geherkristalliseerde product geeft één vlek, op de hoogte van aspirine. Trek je conclusie.
18. De vlek van het geherkristalliseerde product heeft $3.1\,\mathrm{cm}$ afgelegd en het front van het [eluens](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/22-chemische-stoffen-natuurlijk-en-synthetisch#def-g10-chemical-species-tlc) $5.0\,\mathrm{cm}$ . Bereken de [retentiefactor](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/22-chemische-stoffen-natuurlijk-en-synthetisch#def-g10-chemical-species-retention-factor) .
19. In welk deel van het werk, de reactie of de [herkristallisatie](#def-g10-synthesis-yield-recrystallisation) , ging meer aspirine verloren?
20. Geef het eindantwoord: wat is het [rendement](#def-g10-synthesis-yield-yield) van de [synthese](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) ?

**Oplossing van Probleem 28.1.**

**1.** C: $7 + 4 = 11$ en $9 + 2 = 11$; H: $6 + 6 = 12$ en $8 + 4 = 12$; O: $3 + 3 = 6$ en $4 + 2 = 6$. Klopt.

**2.** Salicylzuur $7 \times 12.0 + 6 \times 1.0 + 3 \times 16.0
= 138.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$; anhydride $4 \times 12.0 + 6 \times 1.0 +
3 \times 16.0 = 102.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$; aspirine $9 \times 12.0 + 8 \times
1.0 + 4 \times 16.0 = 180.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$; ethaanzuur $2 \times 12.0
+ 4 \times 1.0 + 2 \times 16.0 = 60.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**3.** [Beginstoffen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/12-chemische-reacties-beginstoffen-en-reactieproducten#def-g7-chemical-reactions-reactant): salicylzuur en ethaanzuuranhydride; gewenst product: aspirine; bijproduct: ethaanzuur.

**4.** Verwarmen maakt de reactie sneller; onder terugvloeiing worden de dampen gecondenseerd en teruggevoerd, zodat er geen [beginstof](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/12-chemische-reacties-beginstoffen-en-reactieproducten#def-g7-chemical-reactions-reactant) of product verloren gaat.

**5.** $n = 3.0 / 138.0 = 0.0217\,\mathrm{mol}$.

**6.** $m = 6.0 \times 1.08 = 6.48\,\mathrm{g}$; $n = 6.48 / 102.0 = 0.0635\,\mathrm{mol}$.

**7.** Salicylzuur: $0.0217 - x$; anhydride $0.0635 - x$; aspirine en ethaanzuur: $x$. Het salicylzuur is het eerst op: $x_{\max} = 0.0217\,\mathrm{mol}$, salicylzuur is beperkend.

**8.** $m_{\max} = 0.0217 \times 180.0 = 3.91\,\mathrm{g}$.

**9.** Zodat al het salicylzuur in aspirine wordt omgezet: wat er zou overblijven, blijft met de aspirine gemengd en is moeilijk te verwijderen, terwijl het overtollige anhydride vernietigd wordt door het water dat aan het eind wordt toegevoegd, en het ethaanzuur dat daarbij ontstaat weggewassen wordt.

**10.** Ze bevat water: $3.6\,\mathrm{g}$ zou een vals [rendement](#def-g10-synthesis-yield-yield) van $3.6 / 3.91 = 92\,\%$ geven.

**11.** $3.3 / 3.91 = 0.84$: $84\,\%$ aan droog [ruw product](#def-g10-synthesis-yield-synthesis), dat niet zuiver is.

**12.** De verontreinigingen worden verwijderd, en een deel van de aspirine blijft opgelost in het koude [oplosmiddel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/9-oplossingen-en-oplosbaarheid#def-g6-solutions-and-solubility-solute) en in het waswater.

**13.** Hoogstens $3.3 \times 0.030 = 0.10\,\mathrm{g}$.

**14.** $\eta = 2.7 / 3.91 = 0.69$: $69\,\%$.

**15.** Een scherp smeltpunt bij de waarde van zuivere aspirine: de kristallen zijn aspirine, en zuiver.

**16.** Smelten onder $135\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ en over een breed traject: het [ruwe product](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) was onzuiver.

**17.** Het [ruwe product](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) bevatte aspirine en niet gereageerd salicylzuur; de [herkristallisatie](#def-g10-synthesis-yield-recrystallisation) heeft het salicylzuur verwijderd.

**18.** $R_f = 3.1 / 5.0 = 0.62$.

**19.** In beide ongeveer evenveel: van $3.91\,\mathrm{g}$ mogelijk naar $3.3\,\mathrm{g}$ [ruw product](#def-g10-synthesis-yield-synthesis), en van $3.3\,\mathrm{g}$ naar $2.7\,\mathrm{g}$ bij de [herkristallisatie](#def-g10-synthesis-yield-recrystallisation), telkens ongeveer $0.6\,\mathrm{g}$. Omdat het [ruwe product](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) geen zuivere aspirine was, ging er bij het eerste deel van het werk in werkelijkheid iets meer dan $0.6\,\mathrm{g}$ aspirine verloren.

**20.** Het [rendement](#def-g10-synthesis-yield-yield) van de [synthese](#def-g10-synthesis-yield-synthesis) is ongeveer $69\,\%$.