---
title: "Organische moleculen: skeletten en namen"
book: "Scheikunde van basisschool tot bovenbouw"
subject: chemistry
language: nl
chapter: 32
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/32-organische-moleculen-skeletten-en-namen
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
---

# Hoofdstuk 32 — Organische moleculen: skeletten en namen

Een wegwerpaansteker bevat butaan, vloeibaar onder druk; het busje van een kampeerbrander dat mee de besneeuwde berg op gaat, bevat propaan, of een [mengsel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/8-zuivere-stoffen-en-mengsels#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) dat er rijker aan is. Beide bestaan uit niets anders dan koolstof- en waterstofatomen, en beide horen bij een enorme familie: de [moleculen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) die gebouwd zijn op een skelet van koolstofatomen. Er zijn er miljoenen van bekend. Om erover te praten, hebben scheikundigen manieren nodig om ze snel te tekenen en ze zonder dubbelzinnigheid een naam te geven.

**Wat je al weet.**

Koolstof vormt vier [covalente bindingen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/24-lewisstructuren-en-de-vorm-van-moleculen#def-g10-lewis-and-shape-covalent-bond) en waterstof één; rond een koolstofatoom met vier enkele bindingen wijzen de bindingen naar de hoekpunten van een tetraëder, onder ongeveer $109.5{}^{\circ}$ ([Hoofdstuk 24](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/24-lewisstructuren-en-de-vorm-van-moleculen#ch-g10-lewis-and-shape)).

![Een kampeerbrander in de sneeuw, die een gas uit koolstof en waterstof verbrandt.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/img-87e2deda58fb.jpg)

*Een kampeerbrander in de sneeuw, die een gas uit koolstof en waterstof verbrandt.*

## 32.1 Formules van organische moleculen

**Definitie 32.1 (Organische verbinding).**

Een *organische verbinding* is een verbinding waarvan de [moleculen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) gebouwd zijn op een skelet van koolstofatomen die aan elkaar en aan waterstofatomen gebonden zijn, eventueel met andere [atomen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-atom) zoals zuurstof en stikstof. (Koolstofdioxide, koolstofmono-oxide en de carbonaten worden er traditioneel niet toe gerekend.)

**Definitie 32.2 (Vier soorten formules).**

Een [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) kun je op vier manieren opschrijven:

- de *molecuulformule* geeft alleen het aantal [atomen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-atom) van elk element, zoals $\ce{C4H10}$ ;
- de *structuurformule* toont elk [atoom](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-atom) en elke binding;
- de *beknopte structuurformule* toont de bindingen tussen koolstofatomen en groepeert de waterstofatomen bij hun koolstof, zoals $\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$ ;
- de *skeletformule* tekent alleen de bindingen van het koolstofskelet als een zigzag: elk uiteinde en elk hoekpunt is een koolstofatoom, de waterstofatomen aan koolstof worden niet getekend, en elk ander [atoom](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-atom) (met zijn waterstofatomen) wordt opgeschreven.

![De vier formules van butaan en van 2-methylpropaan. In de skeletformules is elk uiteinde en elk hoekpunt van de lijnen een koolstofatoom: vier in elk.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-d2e86e487da7.svg)

*De vier formules van butaan en van 2-methylpropaan. In de [skeletformules](#def-g11-organic-skeletons-formulas) is elk uiteinde en elk hoekpunt van de lijnen een koolstofatoom: vier in elk.*

**Voorbeeld 32.3 (Een skeletformule lezen).**

In de [skeletformule](#def-g11-organic-skeletons-formulas) van butaan heeft de zigzag twee uiteinden en twee hoekpunten: vier koolstofatomen. Elk eindkoolstofatoom heeft één getekende binding, dus draagt het drie waterstofatomen ($\ce{CH3}$); elk hoekpunt heeft twee getekende bindingen, dus draagt het er twee ($\ce{CH2}$). Elk koolstofatoom heeft in totaal vier bindingen, wat weer $\ce{C4H10}$ geeft.

## 32.2 Koolstofketens

Het koolstofskelet van een [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) kan een *onvertakte* keten zijn, waarin elk koolstofatoom aan hoogstens twee andere gebonden is, zoals in butaan; een *vertakte* keten, met minstens één koolstofatoom dat aan drie of vier andere gebonden is, zoals in 2-methylpropaan; of een *ring*, zoals in cyclohexaan, $\ce{C6H12}$, waarvan de [skeletformule](#def-g11-organic-skeletons-formulas) een zeshoek is. Voor ketens gebruik je een zigzag, omdat de echte bindingen rond elk koolstofatoom hoeken van ongeveer $109.5{}^{\circ}$ maken, en niet van $180{}^{\circ}$: een “rechte” keten is in de ruimte in feite een zigzag.

![Drie koolstofskeletten, in skeletformules.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-3275d37b062f.svg)

*Drie koolstofskeletten, in [skeletformules](#def-g11-organic-skeletons-formulas).*

## 32.3 Alkanen en hun namen

**Definitie 32.4 (Alkaan, alkylgroep).**

Een *alkaan* is een verbinding van koolstof en waterstof waarvan het skelet een keten is (onvertakt of vertakt, geen ring) met alleen enkele bindingen; de [molecuulformule](#def-g11-organic-skeletons-formulas) is $\ce{C_{n}H_{2n+2}}$. Een *alkylgroep* is wat er van een alkaan overblijft als je er één waterstofatoom van afhaalt, zodat het aan een keten kan vastzitten: methyl $\ce{-CH3}$, ethyl $\ce{-CH2-CH3}$.

| $n$ | naam | formule | $n$ | naam | formule |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 1 | methaan | $\ce{CH4}$ | 6 | hexaan | $\ce{C6H14}$ |
| 2 | ethaan | $\ce{C2H6}$ | 7 | heptaan | $\ce{C7H16}$ |
| 3 | propaan | $\ce{C3H8}$ | 8 | octaan | $\ce{C8H18}$ |
| 4 | butaan | $\ce{C4H10}$ | 9 | nonaan | $\ce{C9H20}$ |
| 5 | pentaan | $\ce{C5H12}$ | 10 | decaan | $\ce{C10H22}$ |

*De eerste tien onvertakte [alkanen](#def-g11-organic-skeletons-alkane). De naam van een keten van $n$ koolstofatomen is steeds de stam gevolgd door *-aan*; de [alkylgroep](#def-g11-organic-skeletons-alkane) vervangt *-aan* door *-yl* (methyl, ethyl, propyl…).*

**Methode 32.5 (Een alkaan een naam geven).**

1. Zoek de langste keten van koolstofatomen: die geeft de stamnaam (pentaan, hexaan…).
2. De [atomen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-atom) die er niet in zitten, vormen [alkylgroepen](#def-g11-organic-skeletons-alkane) die eraan vastzitten, de substituenten.
3. Nummer de hoofdketen vanaf het uiteinde dat de substituenten de laagste nummers geeft.
4. Schrijf elke substituent met zijn nummer (zijn plaats op de keten), in alfabetische volgorde, vóór de stam; herhaalde groepen krijgen de voorvoegsels di-, tri-, tetra-, met elk een eigen nummer. Nummers worden gescheiden door komma’s, nummers en woorden door streepjes.

![Een vertakt alkaan een naam geven: de hoofdketen (genummerd), de substituenten (omcirkeld), de naam.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-bef70daa004f.svg)

*Een vertakt [alkaan](#def-g11-organic-skeletons-alkane) een naam geven: de hoofdketen (genummerd), de substituenten (omcirkeld), de naam.*

**Methode 32.6 (Van een naam naar een skeletformule).**

1. Teken de hoofdketen die bij de stam hoort als een zigzag, en nummer de koolstofatomen.
2. Zet elke substituent op de plaats die zijn nummer aangeeft.
3. Controleer: tel de koolstofatomen, en kijk of geen enkel koolstofatoom meer dan vier bindingen heeft.

## 32.4 Isomeren

**Definitie 32.7 (Isomeren, structuurisomeren).**

*Isomeren* zijn verschillende verbindingen met dezelfde [molecuulformule](#def-g11-organic-skeletons-formulas). *Structuurisomeren* zijn isomeren waarvan de [atomen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-atom) in een andere volgorde aan elkaar gebonden zijn, bijvoorbeeld met een ander koolstofskelet.

**Propositie 32.8 (Isomeren hebben verschillende eigenschappen).**

[Structuurisomeren](#def-g11-organic-skeletons-isomer) zijn verschillende stoffen, met verschillende eigenschappen. Van de alkaanisomeren met een bepaalde formule koken de sterker vertakte lager: butaan kookt bij ongeveer $0\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ en 2-methylpropaan bij $-11.7\,{}^{\circ}\mathrm{C}$; pentaan bij $36.1\,{}^{\circ}\mathrm{C}$, 2-methylbutaan bij $27.8\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ en 2,2-dimethylpropaan bij $9.5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$.

**Bewijs.** De waarden zijn gemeten (ledger). Vertakte [moleculen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) zijn compacter, met minder oppervlak dat hun buren raakt: hun [vanderwaalsbindingen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/30-elektronegativiteit-polariteit-en-krachten-tussen-moleculen#def-g11-polarity-and-cohesion-van-der-waals) zijn zwakker ([Hoofdstuk 30](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/30-elektronegativiteit-polariteit-en-krachten-tussen-moleculen#ch-g11-polarity-and-cohesion)). ∎

![De drie isomeren van C5H12 en hun kookpunten: hoe sterker vertakt, hoe lager.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-c565774a167a.svg)

*De drie [isomeren](#def-g11-organic-skeletons-isomer) van $\ce{C5H12}$ en hun kookpunten: hoe sterker vertakt, hoe lager.*

## 32.5 Alkanen uit aardolie

Ruwe aardolie is een [mengsel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/8-zuivere-stoffen-en-mengsels#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) van duizenden verbindingen, de meeste daarvan [alkanen](#def-g11-organic-skeletons-alkane) met 1 tot meer dan 40 koolstofatomen. In een raffinaderij wordt ze verhit en stijgen de dampen op door een hoge kolom, die naar boven toe steeds koeler wordt: elke fractie condenseert op de hoogte waar de temperatuur bij haar kooktraject past. Gassen (methaan tot butaan) verlaten de kolom bovenaan, daarna benzine, kerosine, diesel; zware oliën en bitumen blijven onderaan. Deze gefractioneerde [destillatie](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/22-chemische-stoffen-natuurlijk-en-synthetisch#def-g10-chemical-species-distillation) scheidt op kookpunt, dat bij [alkanen](#def-g11-organic-skeletons-alkane) toeneemt met de lengte van de keten.

![Destillatiekolommen van een raffinaderij in de schemering.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/img-8bb78c1bfb9a.jpg)

*Destillatiekolommen van een raffinaderij in de schemering.*

**Veiligheid.**

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-c3411fc37f8b.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-35a2a9794e22.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-ac31e46e7418.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-289d438dca56.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-fde1dd431b06.svg)

Butaan is een zeer licht ontvlambaar gas, opgeslagen onder druk. Pentaan is een licht ontvlambare vloeistof; de damp maakt slaperig, het kan de longen beschadigen als het wordt ingeslikt, en het is giftig voor in het water levende organismen. Geen vlam bij lichte [alkanen](#def-g11-organic-skeletons-alkane); werk in een zuurkast.

## 32.6 Oefeningen

**Oefening 32.1 ★.**

Geef de [molecuulformules](#def-g11-organic-skeletons-formulas) van de getekende [moleculen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), en zeg of het [isomeren](#def-g11-organic-skeletons-isomer) zijn: ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-329c3347bcb7.svg) en ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-6b59d51cb000.svg).

**Oplossing van Oefening 32.1.**

Beide hebben zes koolstofatomen (uiteinden en hoekpunten) en $\ce{C6H14}$: hexaan en 2-methylpentaan zijn [isomeren](#def-g11-organic-skeletons-isomer).

**Oefening 32.2 ★.**

Geef de naam van: $\ce{CH3-CH2-CH3}$; $\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3}$; ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-2871b80734ff.svg).

**Oplossing van Oefening 32.2.**

Propaan; hexaan; 2-methylbutaan.

**Oefening 32.3 ★.**

Schrijf de [beknopte structuurformules](#def-g11-organic-skeletons-formulas) van propaan en van 2-methylpropaan op, en de [structuurformule](#def-g11-organic-skeletons-formulas) van ethaan.

**Oplossing van Oefening 32.3.**

$\ce{CH3-CH2-CH3}$; ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-750a6992da98.svg); ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-54ec65fe6c6a.svg).

**Oefening 32.4 ★.**

Tel de koolstof- en waterstofatomen van elk [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule): ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-00f8a2afd78a.svg) en ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-2eb15bc4fdb4.svg).

**Oplossing van Oefening 32.4.**

Het eerste, 3-methylpentaan: 6 koolstofatomen; de $\ce{CH3}$-uiteinden (drie ervan) dragen 9 waterstofatomen, de twee $\ce{CH2}$-hoekpunten 4 en het $\ce{CH}$-vertakkingspunt 1: $\ce{C6H14}$. Cyclohexaan: 6 hoekpunten, elk $\ce{CH2}$: $\ce{C6H12}$.

**Oefening 32.5 ★.**

Geef de [molecuulformule](#def-g11-organic-skeletons-formulas) van het [alkaan](#def-g11-organic-skeletons-alkane) met 8 koolstofatomen, en het aantal koolstofatomen van het [alkaan](#def-g11-organic-skeletons-alkane) met 20 waterstofatomen.

**Oplossing van Oefening 32.5.**

$\ce{C8H18}$. $2n + 2 = 20$ geeft $n = 9$: nonaan, $\ce{C9H20}$.

**Oefening 32.6 ★★.**

Teken de [skeletformules](#def-g11-organic-skeletons-formulas) van 3-methylhexaan, 2,2-dimethylbutaan en 3-ethylpentaan, en geef hun [molecuulformules](#def-g11-organic-skeletons-formulas).

**Oplossing van Oefening 32.6.**

3-methylhexaan ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-a9107f42608b.svg), $\ce{C7H16}$; 2,2-dimethylbutaan ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-7cd22edfe135.svg), $\ce{C6H14}$; 3-ethylpentaan ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-76e2e94527fb.svg), $\ce{C7H16}$.

**Oefening 32.7 ★★.**

Teken de drie [isomeren](#def-g11-organic-skeletons-isomer) van $\ce{C5H12}$ en geef hun namen.

**Oplossing van Oefening 32.7.**

Pentaan, 2-methylbutaan en 2,2-dimethylpropaan, getekend in de figuur van het hoofdstuk.

**Oefening 32.8 ★★.**

Deze namen zijn fout. Teken elk [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) en geef de juiste naam: 2-ethylbutaan; 4-methylpentaan; 1-methylbutaan.

**Oplossing van Oefening 32.8.**

“2-ethylbutaan” heeft een langste keten van vijf koolstofatomen door de ethylgroep: 3-methylpentaan. “4-methylpentaan” is genummerd vanaf het verkeerde uiteinde: 2-methylpentaan. “1-methylbutaan” is gewoon een keten van vijf koolstofatomen: pentaan.

**Oefening 32.9 ★★.**

Zet de [isomeren](#def-g11-organic-skeletons-isomer) van $\ce{C5H12}$ met de figuur op volgorde van kookpunt, en verklaar de volgorde.

**Oplossing van Oefening 32.9.**

2,2-dimethylpropaan ($9.5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$) < 2-methylbutaan ($27.8\,{}^{\circ}\mathrm{C}$) < pentaan ($36.1\,{}^{\circ}\mathrm{C}$). Dezelfde [atomen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-atom) zijn steeds compacter geschikt: minder contact tussen [moleculen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), zwakkere [vanderwaalsbindingen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/30-elektronegativiteit-polariteit-en-krachten-tussen-moleculen#def-g11-polarity-and-cohesion-van-der-waals), lager kookpunt.

**Oefening 32.10 ★★.**

Cyclohexaan is $\ce{C6H12}$ en hexaan $\ce{C6H14}$. Verklaar de twee ontbrekende waterstofatomen. Zijn de twee verbindingen [isomeren](#def-g11-organic-skeletons-isomer)? Is cyclohexaan een [alkaan](#def-g11-organic-skeletons-alkane)?

**Oplossing van Oefening 32.10.**

Als de keten zich tot een ring sluit, ontstaat er één $\ce{C-C}$-binding meer, die de plaats inneemt van twee $\ce{C-H}$-bindingen (één aan elk uiteinde). Verschillende [molecuulformules](#def-g11-organic-skeletons-formulas): geen [isomeren](#def-g11-organic-skeletons-isomer). Cyclohexaan is geen [alkaan](#def-g11-organic-skeletons-alkane) (het skelet is een ring; de formule is niet $\ce{C_{n}H_{2n+2}}$).

**Oefening 32.11 ★★.**

Welke van propaan, butaan, 2-methylpropaan en cyclobutaan ($\ce{C4H8}$, een ring van vier koolstofatomen) zijn [isomeren](#def-g11-organic-skeletons-isomer) van elkaar?

**Oplossing van Oefening 32.11.**

Butaan en 2-methylpropaan ($\ce{C4H10}$). Propaan is $\ce{C3H8}$ en cyclobutaan $\ce{C4H8}$.

**Oefening 32.12 ★★★.**

Teken de vijf [isomeren](#def-g11-organic-skeletons-isomer) van $\ce{C6H14}$ en geef hun namen.

**Oplossing van Oefening 32.12.**

| ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-88aeee31d81b.svg) | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-d49c758c8333.svg) | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-c491fdf6fadc.svg) |
| --- | --- | --- |
| hexaan | 2-methylpentaan | 3-methylpentaan |
| ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-fc4504ea648b.svg) | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-ce8fba9907d7.svg) |  |
| 2,2-dimethylbutaan | 2,3-dimethylbutaan |  |

**Oefening 32.13 ★★★.**

Stel je een onvertakt [alkaan](#def-g11-organic-skeletons-alkane) voor als een lange zigzag en een sterk vertakt [alkaan](#def-g11-organic-skeletons-alkane) als een bal. Leg met dit beeld uit waarom vertakking het kookpunt van [isomeren](#def-g11-organic-skeletons-isomer) verlaagt.

**Oplossing van Oefening 32.13.**

Twee lange zigzags kunnen over hun hele lengte naast elkaar liggen, met veel [atomen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-atom) die elkaar raken; twee ballen raken elkaar maar op een klein stukje. [Vanderwaalsbindingen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/30-elektronegativiteit-polariteit-en-krachten-tussen-moleculen#def-g11-polarity-and-cohesion-van-der-waals) werken tussen [atomen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-atom) die elkaar raken: ze zijn groter tussen onvertakte [moleculen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), die een hogere temperatuur nodig hebben om van elkaar los te komen.

**Oefening 32.14 ★★★.**

Geef de naam van het [alkaan](#def-g11-organic-skeletons-alkane)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-2a371fc8cbed.svg)

**Oplossing van Oefening 32.14.**

De langste keten heeft zes koolstofatomen; vanaf links genummerd staan de substituenten op 2, 4, 4, vanaf rechts op 3, 3, 5; het eerste verschil (2 tegen 3) beslist: 2,4,4-trimethylhexaan.

**Oefening 32.15 ★★★.**

De referentieverbinding voor benzine, “isooctaan”, is 2,2,4-trimethylpentaan. Teken de [skeletformule](#def-g11-organic-skeletons-formulas), controleer dat het een [isomeer](#def-g11-organic-skeletons-isomer) is van octaan, en schrijf de [beknopte structuurformule](#def-g11-organic-skeletons-formulas) op.

**Oplossing van Oefening 32.15.**

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-bf10bd033b51.svg): een keten van vijf koolstofatomen met twee methylgroepen op koolstofatoom 2 en één op koolstofatoom 4, in totaal acht koolstofatomen; $2 \times 8 + 2 = 18$ waterstofatomen, $\ce{C8H18}$, de formule van octaan: het zijn [isomeren](#def-g11-organic-skeletons-isomer). [Beknopte structuurformule](#def-g11-organic-skeletons-formulas): ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-0fab45f71dbf.svg).

## 32.7 Probleem: Aanstekergas

**Probleem 32.1.**

Weekendprobleem — hoeveel verschillende [alkanen](#def-g11-organic-skeletons-alkane) hebben de formule $\ce{C7H16}$?

Een aansteker bevat butaan; een busje voor kamperen in de winter bevat een [mengsel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/8-zuivere-stoffen-en-mengsels#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) dat rijker is aan propaan of aan 2-methylpropaan. Butaan kookt bij ongeveer $0\,{}^{\circ}\mathrm{C}$, 2-methylpropaan bij $-11.7\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ en propaan bij $-42\,{}^{\circ}\mathrm{C}$.

**Deel I — Twee gassen met één formule.**

1. Geef de [molecuulformule](#def-g11-organic-skeletons-formulas) van butaan, en controleer dat die past bij de algemene formule van de [alkanen](#def-g11-organic-skeletons-alkane) .
2. Teken de [structuurformule](#def-g11-organic-skeletons-formulas) .
3. Schrijf de [beknopte structuurformule](#def-g11-organic-skeletons-formulas) en de [skeletformule](#def-g11-organic-skeletons-formulas) op.
4. Teken 2-methylpropaan op dezelfde drie manieren. Waarom heeft het dezelfde [molecuulformule](#def-g11-organic-skeletons-formulas) ?
5. Zijn butaan en 2-methylpropaan [isomeren](#def-g11-organic-skeletons-isomer) ? Van welke soort?

**Deel II — In de kou.**

6. Welke van de drie gassen zijn gassen bij $20\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ en normale druk?
7. Een open aansteker wordt buiten gebruikt bij $-5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . Waarom geeft hij een slechte vlam?
8. Waarom zijn winterbusjes rijk aan propaan of aan 2-methylpropaan?
9. Leg uit waarom 2-methylpropaan lager kookt dan butaan.
10. Waarom heeft propaan geen [isomeer](#def-g11-organic-skeletons-isomer) ?

**Deel III — Naamgeving en tellen.**

11. Geef de naam van ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-da06593f7fee.svg) .
12. Waarom is de naam “3-methylbutaan” fout voor hetzelfde [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) ?
13. Hoeveel alkaanisomeren hebben de formules $\ce{C4H10}$ , $\ce{C5H12}$ en $\ce{C6H14}$ ?

**Deel IV — De [isomeren](#def-g11-organic-skeletons-isomer) van $\ce{C7H16}$.**

14. Teken de onvertakte [isomeer](#def-g11-organic-skeletons-isomer) en geef de naam.
15. Teken de [isomeren](#def-g11-organic-skeletons-isomer) waarvan de langste keten zes koolstofatomen heeft, en geef hun namen. Waarom bestaat er geen “4-methylhexaan”?
16. Teken de [isomeren](#def-g11-organic-skeletons-isomer) waarvan de langste keten vijf koolstofatomen en twee methylgroepen heeft, en geef hun namen.
17. Is er een [isomeer](#def-g11-organic-skeletons-isomer) met een keten van vijf koolstofatomen en een ethylgroep? Waarom kan de ethylgroep alleen op koolstofatoom 3 zitten?
18. Teken de [isomeer](#def-g11-organic-skeletons-isomer) waarvan de langste keten vier koolstofatomen heeft, en geef de naam.
19. Tel alle gevonden [isomeren](#def-g11-organic-skeletons-isomer) .
20. Geef het eindantwoord: hoeveel [structuurisomeren](#def-g11-organic-skeletons-isomer) heeft heptaan, heptaan zelf meegerekend?

**Oplossing van Probleem 32.1.**

**1.** $\ce{C4H10}$: met $n = 4$ is $2n + 2 = 10$.

**2.** ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-c53772dd2ba7.svg).

**3.** $\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$; ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-922a7cdf08c5.svg).

**4.** ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-43a1f07776d2.svg); ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-116e9ce3f2ab.svg); ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-678ff4f833fc.svg). Het heeft dezelfde [atomen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-atom), vier koolstofatomen en tien waterstofatomen, in een andere volgorde aan elkaar gebonden.

**5.** Ja: [structuurisomeren](#def-g11-organic-skeletons-isomer) (verschillende skeletten).

**6.** Alle drie: hun kookpunten liggen onder $20\,{}^{\circ}\mathrm{C}$.

**7.** Bij $-5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$, onder zijn kookpunt, blijft butaan bij normale druk vloeibaar en geeft het weinig gas af.

**8.** Propaan ($-42\,{}^{\circ}\mathrm{C}$) en 2-methylpropaan ($-11.7\,{}^{\circ}\mathrm{C}$) koken onder wintertemperaturen: ze geven in de kou nog genoeg gas.

**9.** 2-methylpropaan is vertakt en compacter: zwakkere [vanderwaalsbindingen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/30-elektronegativiteit-polariteit-en-krachten-tussen-moleculen#def-g11-polarity-and-cohesion-van-der-waals).

**10.** Met drie koolstofatomen is het enig mogelijke skelet de keten $\ce{C-C-C}$: elk koolstofatoom dat je ergens anders zet, geeft dezelfde keten.

**11.** 2-methylbutaan.

**12.** De keten moet genummerd worden vanaf het uiteinde dat het dichtst bij de substituent ligt: 2, niet 3.

**13.** 2, 3 en 5.

**14.** Heptaan, ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-def0a4d91494.svg).

**15.** 2-methylhexaan ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-89148cf10297.svg) en 3-methylhexaan ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-d01fe9df0c22.svg). “4-methylhexaan” is 3-methylhexaan, genummerd vanaf het verkeerde uiteinde.

**16.** 2,2-dimethylpentaan, 2,3-dimethylpentaan, 2,4-dimethylpentaan en 3,3-dimethylpentaan.

**17.** Ja, 3-ethylpentaan. Op koolstofatoom 2 zou de ethylgroep een keten van zes koolstofatomen door die groep vormen: het [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) zou 3-methylhexaan zijn.

**18.** 2,2,3-trimethylbutaan, ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-ba64feb380c4.svg).

**19.** $1 + 2 + 4 + 1 + 1 = 9$.

**20.** Heptaan heeft 9 [structuurisomeren](#def-g11-organic-skeletons-isomer), heptaan zelf meegerekend.