---
title: "Infraroodspectroscopie"
book: "Scheikunde van basisschool tot bovenbouw"
subject: chemistry
language: nl
chapter: 34
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/34-infraroodspectroscopie
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
---

# Hoofdstuk 34 — Infraroodspectroscopie

Op een plank in het laboratorium staat een fles kleurloze vloeistof waarvan het etiket is afgescheurd. Het kan een [alcohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-alcohol) zijn, een [keton](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-carbonyl) of een zuur: drie families die er in een fles precies hetzelfde uitzien. Een druppel op het kristal van een infraroodspectrometer, twee minuten wachten, en er verschijnt een grafiek op het scherm die de vraag beantwoordt. De bindingen van een [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) trillen, en elke soort binding neemt infrarood licht van haar eigen frequenties op: een [infraroodspectrum](#def-g11-infrared-spectrum) is een lijst van de aanwezige bindingen.

**Wat je al weet.**

[Karakteristieke groepen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-functional-group) en families ([Hoofdstuk 33](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#ch-g11-functional-groups)). Een [absorptiespectrum](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/29-kleur-en-absorbantie#def-g11-absorbance-spectrum) laat zien hoeveel licht een stof bij elke golflengte opneemt ([Hoofdstuk 29](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/29-kleur-en-absorbantie#ch-g11-absorbance)). [Waterstofbruggen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/30-elektronegativiteit-polariteit-en-krachten-tussen-moleculen#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond) verbinden $\ce{O-H}$-groepen met naburige [moleculen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) ([Hoofdstuk 30](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/30-elektronegativiteit-polariteit-en-krachten-tussen-moleculen#ch-g11-polarity-and-cohesion)).

## 34.1 Bindingen trillen

Een [covalente binding](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/24-lewisstructuren-en-de-vorm-van-moleculen#def-g10-lewis-and-shape-covalent-bond) is niet star: de twee [atomen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-atom) trillen, bewegen vele miljoenen miljoenen keren per seconde naar elkaar toe en van elkaar af, zoals twee balletjes verbonden door een veer. Een stijvere veer (een [dubbele binding](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/24-lewisstructuren-en-de-vorm-van-moleculen#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) in plaats van een enkele) of lichtere balletjes (een waterstofatoom in plaats van een koolstofatoom) trillen sneller. Een binding kan infrarood licht opnemen waarvan de frequentie overeenkomt met haar eigen trilling: infrarood licht, onzichtbaar voor het oog, heeft golflengten van een paar micrometer tot een paar tientallen micrometer.

![Een binding voorgesteld als een veer tussen twee balletjes. De trilling heeft een frequentie die bepaald wordt door de stijfheid van de binding en de massa’s van de atomen; infrarood licht met die frequentie wordt opgenomen.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-infrared/fig-789ee37be929.svg)

*Een binding voorgesteld als een veer tussen twee balletjes. De trilling heeft een frequentie die bepaald wordt door de stijfheid van de binding en de massa’s van de [atomen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-atom); infrarood licht met die frequentie wordt opgenomen.*

**Definitie 34.1 (Golfgetal).**

Het *golfgetal* $\sigma$ van licht is het omgekeerde van de golflengte, $\sigma = 1/\lambda$. In de infraroodspectroscopie wordt het uitgedrukt in $\mathrm{cm}^{-1}$: het aantal golflengten in één centimeter. Een groter golfgetal betekent een kortere golflengte en een snellere trilling.

**Voorbeeld 34.2 (Van een golfgetal naar een golflengte).**

Een band bij $\sigma = 2000\,\mathrm{cm}^{-1}$ hoort bij $\lambda = 1/2000 = 5.0 \times 10^{-4}\,\mathrm{cm} = 5.0\,\text{µ}\mathrm{m}$. [Infraroodspectra](#def-g11-infrared-spectrum) lopen meestal van $4000\,\mathrm{cm}^{-1}$ ($2.5\,\text{µ}\mathrm{m}$) tot $500\,\mathrm{cm}^{-1}$ ($20\,\text{µ}\mathrm{m}$).

## 34.2 Een infraroodspectrum lezen

**Definitie 34.3 (Infraroodspectrum, transmissie).**

De *transmissie* $T$ van een monster bij een gegeven [golfgetal](#def-g11-infrared-wavenumber) is het percentage van het infrarode licht dat erdoorheen gaat: $100\,\%$ als er niets wordt opgenomen. Het *infraroodspectrum* van een verbinding is de grafiek van $T$ uitgezet tegen het [golfgetal](#def-g11-infrared-wavenumber), volgens afspraak getekend met de [golfgetallen](#def-g11-infrared-wavenumber) afnemend van links naar rechts.

**Definitie 34.4 (Absorptieband, vingerafdrukgebied).**

Een *absorptieband* is een dip in de [transmissie](#def-g11-infrared-spectrum): het licht met die [golfgetallen](#def-g11-infrared-wavenumber) wordt door een binding opgenomen. De plaats ervan zegt welke binding het is, de breedte en de diepte vullen het beeld aan. Onder ongeveer $1500\,\mathrm{cm}^{-1}$ staat het spectrum vol banden die van het hele [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) afhangen: dit *vingerafdrukgebied* identificeert een verbinding door vergelijking met een bekend spectrum, maar is moeilijk binding voor binding te lezen.

**In het laboratorium — Een spectrum opnemen.**

De meeste spectrometers op school en aan de universiteit gebruiken nu een klein diamantkristal: een druppel vloeistof, of een paar korrels vaste stof die met een klem worden aangedrukt, wordt op het kristal gelegd, en de infraroodbundel die langs het oppervlak strijkt, onderzoekt het monster. Eerst wordt het schone kristal opgenomen (de “achtergrond”), die de rol van de blanco speelt. Tussen twee monsters wordt het kristal schoongemaakt met een tissue en een beetje [oplosmiddel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/9-oplossingen-en-oplosbaarheid#def-g6-solutions-and-solubility-solute).

## 34.3 Kenmerkende banden

**Propositie 34.5 (Elke soort binding heeft haar band).**

Elke soort binding absorbeert in een kenmerkend gebied van [golfgetallen](#def-g11-infrared-wavenumber), dat van [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) tot [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) bijna hetzelfde is:

| binding | [golfgetal](#def-g11-infrared-wavenumber) ($\mathrm{cm}^{-1}$) | uiterlijk |
| --- | --- | --- |
| $\ce{O-H}$, zonder [waterstofbrug](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/30-elektronegativiteit-polariteit-en-krachten-tussen-moleculen#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond) (gas, verdund) | bij 3600 | smal |
| $\ce{O-H}$, met [waterstofbrug](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/30-elektronegativiteit-polariteit-en-krachten-tussen-moleculen#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond) (vloeibare [alcohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-alcohol)) | 3300–3400 | breed, sterk |
| $\ce{O-H}$ van een [carbonzuur](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) | 2500–3300 | heel breed |
| $\ce{N-H}$ van een [amine](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-amine) | 3300–3500 | matig (twee banden bij $\ce{-NH2}$) |
| $\ce{C-H}$ van een keten | 2850–2960 | sterk |
| $\ce{C=O}$ van een [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) | bij 1735 | heel sterk, smal |
| $\ce{C=O}$ van een [aldehyde](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-carbonyl) | bij 1730 | heel sterk, smal |
| $\ce{C=O}$ van een [keton](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-carbonyl) | bij 1715 | heel sterk, smal |
| $\ce{C=O}$ van een [carbonzuur](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) | bij 1710 | heel sterk, breder |
| $\ce{C=C}$ | bij 1650 | matig |
| $\ce{C-O}$ van een [alcohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-alcohol) | bij 1050 | sterk |

**Bewijs.** Deze gebieden zijn gemeten aan veel verbindingen (ledger). Ze zijn per binding gegroepeerd omdat de trilling van een binding vooral afhangt van de binding zelf en haar twee [atomen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-atom), en weinig van de rest van het [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule). ∎

![Een infraroodspectrometer voor op de labtafel, met zijn kristal en klem.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-infrared/img-0611bc34a775.jpg)

*Een infraroodspectrometer voor op de labtafel, met zijn kristal en klem.*

![Waar de belangrijkste bindingen absorberen. De O-H- en N-H-banden liggen links, de C=O-band, meestal de sterkste, bij 1700\, cm-1; onder 1500\, cm-1 ligt het vingerafdrukgebied.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-infrared/fig-ab2dcdcd5307.svg)

*Waar de belangrijkste bindingen absorberen. De $\ce{O-H}$- en $\ce{N-H}$-banden liggen links, de $\ce{C=O}$-band, meestal de sterkste, bij $1700\,\mathrm{cm}^{-1}$; onder $1500\,\mathrm{cm}^{-1}$ ligt het [vingerafdrukgebied](#def-g11-infrared-band).*

**Propositie 34.6 (Waterstofbruggen verbreden de O–H-band).**

Als $\ce{O-H}$-groepen door [waterstofbruggen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/30-elektronegativiteit-polariteit-en-krachten-tussen-moleculen#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond) verbonden zijn, zoals in een vloeibare [alcohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-alcohol), is hun band breed en ligt ze bij lagere [golfgetallen](#def-g11-infrared-wavenumber) (ongeveer 3300–$3400\,\mathrm{cm}^{-1}$); zonder [waterstofbruggen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/30-elektronegativiteit-polariteit-en-krachten-tussen-moleculen#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond), zoals in het gas, is ze smal en ligt ze bij $3600\,\mathrm{cm}^{-1}$.

**Bewijs.** Aangenomen: een [waterstofbrug](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/30-elektronegativiteit-polariteit-en-krachten-tussen-moleculen#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond) trekt aan het waterstofatoom en maakt de $\ce{O-H}$-binding losser, zodat die langzamer trilt; en omdat elk [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) een beetje anders gebonden is, spreidt de band zich over een gebied. ∎

## 34.4 Karakteristieke groepen herkennen

**Methode 34.7 (Een infraroodspectrum lezen).**

1. Kijk eerst boven $1500\,\mathrm{cm}^{-1}$ ; bewaar het [vingerafdrukgebied](#def-g11-infrared-band) voor een vergelijking met bekende spectra.
2. Bij $1700\,\mathrm{cm}^{-1}$ : een heel sterke band betekent een $\ce{C=O}$ -groep ( [aldehyde](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-carbonyl) , [keton](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-carbonyl) , zuur, [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) , [amide](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-amine) ).
3. Tussen 2500 en $3700\,\mathrm{cm}^{-1}$ : een brede band bij $3350\,\mathrm{cm}^{-1}$ betekent een alcohol- $\ce{O-H}$ ; een heel brede band van 2500 tot $3300\,\mathrm{cm}^{-1}$ samen met een $\ce{C=O}$ betekent een [carbonzuur](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) ; middelmatige banden bij 3300– $3500\,\mathrm{cm}^{-1}$ betekenen $\ce{N-H}$ .
4. Combineer met de [molecuulformule](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/32-organische-moleculen-skeletten-en-namen#def-g11-organic-skeletons-formulas) om de familie te kiezen, en controleer daarna met de plaats van de $\ce{C=O}$ -band als die er is.

![Infraroodspectra van zes verbindingen, golfgetal in cm-1 (afnemend naar rechts). Alleen de banden die in het hoofdstuk besproken worden, zijn getekend; hun plaats komt uit gemeten spectra en tabellen, hun vorm uit een eenvoudig model.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-infrared/fig-36e7644f6a5e.svg)

*[Infraroodspectra](#def-g11-infrared-spectrum) van zes verbindingen, [golfgetal](#def-g11-infrared-wavenumber) in $\mathrm{cm}^{-1}$ (afnemend naar rechts). Alleen de banden die in het hoofdstuk besproken worden, zijn getekend; hun plaats komt uit gemeten spectra en tabellen, hun vorm uit een eenvoudig model.*

**Voorbeeld 34.8 (De zes spectra lezen).**

Ethanol (A) vertoont een brede $\ce{O-H}$-band bij $3350\,\mathrm{cm}^{-1}$, de $\ce{C-H}$-banden net onder $3000\,\mathrm{cm}^{-1}$ en een sterke $\ce{C-O}$-band bij $1050\,\mathrm{cm}^{-1}$, maar niets bij $1700\,\mathrm{cm}^{-1}$. In het gas (B) wordt de $\ce{O-H}$-band een smalle lijn bij $3666\,\mathrm{cm}^{-1}$. Propanon (C) heeft geen $\ce{O-H}$-band maar wel een heel sterke $\ce{C=O}$ bij $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$. Ethaanzuur (D) vertoont allebei: een enorme $\ce{O-H}$-band van 2500 tot $3300\,\mathrm{cm}^{-1}$ en een $\ce{C=O}$ bij $1710\,\mathrm{cm}^{-1}$. Ethylethanoaat (E) heeft zijn $\ce{C=O}$ bij $1735\,\mathrm{cm}^{-1}$ en een sterke $\ce{C-O}$ bij $1240\,\mathrm{cm}^{-1}$, en geen $\ce{O-H}$. Ethaanamine (F) vertoont twee middelmatige $\ce{N-H}$-banden boven $3300\,\mathrm{cm}^{-1}$.

## 34.5 Oefeningen

**Oefening 34.1 ★.**

Reken om naar een golflengte in micrometer: $\sigma = 3300\,\mathrm{cm}^{-1}$ en $\sigma = 1050\,\mathrm{cm}^{-1}$. Welke hoort bij de snellere trilling?

**Oplossing van Oefening 34.1.**

$\lambda = 1/3300 = 3.03 \times 10^{-4}\,\mathrm{cm} = 3.03\,\text{µ}\mathrm{m}$; $\lambda = 1/1050 = 9.52 \times 10^{-4}\,\mathrm{cm} = 9.52\,\text{µ}\mathrm{m}$. De band bij $3300\,\mathrm{cm}^{-1}$, met het grotere [golfgetal](#def-g11-infrared-wavenumber), hoort bij de snellere trilling.

**Oefening 34.2 ★.**

Er wordt een golflengte van $10\,\text{µ}\mathrm{m}$ opgenomen. Geef het [golfgetal](#def-g11-infrared-wavenumber) in $\mathrm{cm}^{-1}$.

**Oplossing van Oefening 34.2.**

$10\,\text{µ}\mathrm{m} = 1.0 \times 10^{-3}\,\mathrm{cm}$, dus $\sigma = 1/1.0 \times 10^{-3} =
1000\,\mathrm{cm}^{-1}$.

**Oefening 34.3 ★.**

Welke binding absorbeert: bij $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$; bij $3350\,\mathrm{cm}^{-1}$ (breed); tussen 2850 en $2960\,\mathrm{cm}^{-1}$?

**Oplossing van Oefening 34.3.**

De $\ce{C=O}$ van een [keton](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-carbonyl); een alcohol-$\ce{O-H}$ met [waterstofbruggen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/30-elektronegativiteit-polariteit-en-krachten-tussen-moleculen#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond); $\ce{C-H}$-bindingen van een koolstofketen.

**Oefening 34.4 ★.**

Zoek in spectrum C (propanon) de sterkste band. Bij welke binding hoort die?

**Oplossing van Oefening 34.4.**

De band bij $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$: de $\ce{C=O}$-binding.

**Oefening 34.5 ★.**

Waarom wordt een [infraroodspectrum](#def-g11-infrared-spectrum) getekend met een transmissie-as, met de banden naar beneden? Wat betekent $T = 100\,\%$?

**Oplossing van Oefening 34.5.**

Het instrument meet het licht dat door het monster gaat; waar een binding absorbeert, gaat er minder licht door en zakt de kromme. $T =
100\,\%$ betekent dat er niets van het licht met dat [golfgetal](#def-g11-infrared-wavenumber) wordt opgenomen.

**Oefening 34.6 ★★.**

Een verbinding $\ce{C4H8O}$ vertoont een heel sterke band bij $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$ en geen band boven $3000\,\mathrm{cm}^{-1}$. Een andere, $\ce{C4H10O}$, vertoont een brede band bij $3350\,\mathrm{cm}^{-1}$ en geen bij $1700\,\mathrm{cm}^{-1}$. Tot welke families horen ze? Stel voor elk een naam voor.

**Oplossing van Oefening 34.6.**

De eerste heeft een $\ce{C=O}$-band bij $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$ en geen $\ce{O-H}$-band. Het is een [keton](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-carbonyl), butanon (ook butaan-2-on genoemd), met de formule $\ce{CH3-CO-CH2-CH3}$. De tweede heeft een $\ce{O-H}$-band en geen $\ce{C=O}$: een [alcohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-alcohol), bijvoorbeeld butaan-1-ol.

**Oefening 34.7 ★★.**

Leg uit waarom de $\ce{O-H}$-band van ethaanzuur zo breed is, zelfs breder dan die van vloeibaar ethanol.

**Oplossing van Oefening 34.7.**

De $\ce{O-H}$-groepen van het zuur zijn heel sterk door [waterstofbruggen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/30-elektronegativiteit-polariteit-en-krachten-tussen-moleculen#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond) gebonden (de [moleculen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) vormen paren, elke $\ce{O-H}$ gebonden aan de $\ce{C=O}$ van de andere), en elk [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) is een beetje anders gebonden: de band wordt nog losser en spreidt zich over een heel breed gebied.

**Oefening 34.8 ★★.**

Vergelijk de spectra A en B van ethanol. Wat verandert er, en waarom?

**Oplossing van Oefening 34.8.**

In de vloeistof (A) is de $\ce{O-H}$-band breed, bij $3350\,\mathrm{cm}^{-1}$; in het gas (B), waar de [moleculen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) ver uit elkaar zitten en geen [waterstofbruggen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/30-elektronegativiteit-polariteit-en-krachten-tussen-moleculen#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond) vormen, is het een smalle band bij $3666\,\mathrm{cm}^{-1}$.

**Oefening 34.9 ★★.**

Propanal en propanon zijn allebei $\ce{C3H6O}$. Beide vertonen een sterke $\ce{C=O}$-band. Kan infrarood ze alleen op grond van die band onderscheiden? Wat zou nog meer kunnen helpen?

**Oplossing van Oefening 34.9.**

Nauwelijks: bij $1730\,\mathrm{cm}^{-1}$ voor het [aldehyde](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-carbonyl) en $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$ voor het [keton](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-carbonyl), waarden die dicht bij elkaar liggen. Een vergelijking van het hele spectrum, met het [vingerafdrukgebied](#def-g11-infrared-band), met referentiespectra zou beslissen, of een andere techniek.

**Oefening 34.10 ★★.**

Een verbinding vertoont een sterke band bij $1735\,\mathrm{cm}^{-1}$, een sterke band bij $1240\,\mathrm{cm}^{-1}$ en niets boven $3000\,\mathrm{cm}^{-1}$. De formule is $\ce{C4H8O2}$. Welke familie? Is ethaanzuur een mogelijkheid? Butaanzuur?

**Oplossing van Oefening 34.10.**

Een [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) ($\ce{C=O}$ bij $1735\,\mathrm{cm}^{-1}$, sterke $\ce{C-O}$, geen $\ce{O-H}$), bijvoorbeeld ethylethanoaat. Ethaanzuur is $\ce{C2H4O2}$, niet $\ce{C4H8O2}$. Butaanzuur heeft de juiste formule maar zou de heel brede $\ce{O-H}$-band van zuren laten zien: uitgesloten.

**Oefening 34.11 ★★.**

Op welk van de zes spectra zou een [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) propaan-1-ol het meest lijken? En propaanzuur? Leg uit.

**Oplossing van Oefening 34.11.**

Propaan-1-ol is een [alcohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-alcohol): zoals A. Propaanzuur is een [carbonzuur](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid): zoals D.

**Oefening 34.12 ★★★.**

Propaan-2-ol kan geoxideerd worden tot propanon. Een leerling volgt de reactie door elke tien minuten spectra op te nemen van genomen monsters. Beschrijf hoe de spectra veranderen. Hoe weet ze dat de reactie voltooid is?

**Oplossing van Oefening 34.12.**

De brede $\ce{O-H}$-band bij $3350\,\mathrm{cm}^{-1}$ krimpt, terwijl een sterke $\ce{C=O}$-band bij $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$ groeit. De reactie is voltooid als de $\ce{O-H}$-band verdwenen is en de $\ce{C=O}$-band niet meer groeit.

**Oefening 34.13 ★★★.**

Butaanzuur en ethylethanoaat zijn [isomeren](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/32-organische-moleculen-skeletten-en-namen#def-g11-organic-skeletons-isomer), $\ce{C4H8O2}$. Beschrijf twee verschillen tussen hun [infraroodspectra](#def-g11-infrared-spectrum), en verklaar ze.

**Oplossing van Oefening 34.13.**

Butaanzuur vertoont een heel brede $\ce{O-H}$-band van 2500 tot $3300\,\mathrm{cm}^{-1}$, de [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) geen; de $\ce{C=O}$ van het zuur ligt bij $1710\,\mathrm{cm}^{-1}$, breder, die van de [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) bij $1735\,\mathrm{cm}^{-1}$, smal, met een sterke $\ce{C-O}$-band bij $1240\,\mathrm{cm}^{-1}$. Het zuur heeft een $\ce{O-H}$-groep met [waterstofbruggen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/30-elektronegativiteit-polariteit-en-krachten-tussen-moleculen#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond), die ook zijn $\ce{C=O}$ een beetje losser maakt.

**Oefening 34.14 ★★★.**

Een monster ethylethanoaat vertoont naast de verwachte banden een zwakke, brede band bij $3350\,\mathrm{cm}^{-1}$. Noem twee verontreinigingen die dat kunnen veroorzaken (denk aan hoe [esters](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) gemaakt worden, en aan de [lucht](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/4-lucht-een-mengsel-van-gassen#def-g4-air-a-mixture-of-gases-air)). Hoe zou je het monster kunnen controleren?

**Oplossing van Oefening 34.14.**

Overgebleven ethanol (de [alcohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-alcohol) waaruit de [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) gemaakt wordt) of water (uit de [lucht](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/4-lucht-een-mengsel-van-gassen#def-g4-air-a-mixture-of-gases-air) of van het wassen): beide hebben $\ce{O-H}$-groepen met [waterstofbruggen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/30-elektronegativiteit-polariteit-en-krachten-tussen-moleculen#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond). Je kunt het monster vergelijken met een referentiespectrum, drogen, destilleren, of het kookpunt meten.

**Oefening 34.15 ★★★.**

De $\ce{C=O}$-band van [ketonen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-carbonyl) ligt bij $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$, die van een $\ce{C=C}$ bij $1650\,\mathrm{cm}^{-1}$, en de $\ce{C-O}$-band bij $1050\,\mathrm{cm}^{-1}$. Leg met het beeld van twee balletjes aan een veer uit waarom een [dubbele binding](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/24-lewisstructuren-en-de-vorm-van-moleculen#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) $\ce{C=O}$ sneller trilt dan een enkele binding $\ce{C-O}$. Waarom liggen de banden van $\ce{O-H}$, $\ce{N-H}$ en $\ce{C-H}$ allemaal bij hoge [golfgetallen](#def-g11-infrared-wavenumber)?

**Oplossing van Oefening 34.15.**

Een [dubbele binding](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/24-lewisstructuren-en-de-vorm-van-moleculen#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) is een stijvere veer dan een enkele binding tussen dezelfde [atomen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-atom): ze trilt sneller, bij een hoger [golfgetal](#def-g11-infrared-wavenumber) (1715 tegen $1050\,\mathrm{cm}^{-1}$). De bindingen $\ce{O-H}$, $\ce{N-H}$ en $\ce{C-H}$ bevatten allemaal een waterstofatoom, het lichtste van alle [atomen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-atom): lichte balletjes aan een veer trillen snel, vandaar [golfgetallen](#def-g11-infrared-wavenumber) rond 2900–$3600\,\mathrm{cm}^{-1}$.

## 34.6 Probleem: Drie flessen zonder etiket

**Probleem 34.1.**

Weekendprobleem — drie flessen zijn hun etiket kwijt: welke is welke, en welke golflengte absorbeert het keton het sterkst?

Drie flessen kleurloze vloeistof zijn hun etiket kwijt. Volgens de voorraadlijst bevatten ze ethanol, propanon en ethaanzuur. Hun spectra worden opgenomen: fles 1 geeft een spectrum zoals A, fles 2 zoals D, fles 3 zoals C.

**Deel I — De kandidaten.**

1. Schrijf de [beknopte structuurformules](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/32-organische-moleculen-skeletten-en-namen#def-g11-organic-skeletons-formulas) op van ethanol, propanon en ethaanzuur.
2. Geef hun [molecuulformules](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/32-organische-moleculen-skeletten-en-namen#def-g11-organic-skeletons-formulas) .
3. Noem de [karakteristieke groep](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-functional-group) van elk.
4. Welke bindingen van elk zouden een band boven $1500\,\mathrm{cm}^{-1}$ moeten geven?

**Deel II — De spectra.**

5. Fles 1: is er een $\ce{C=O}$ -band? Een $\ce{O-H}$ -band? Welke verbinding is het?
6. Fles 2: beschrijf de twee sterkste kenmerken. Welke verbinding?
7. Fles 3: welke verbinding? Welke band beslist?
8. Had de geur ze kunnen onderscheiden? Waarom kun je dat beter niet proberen?
9. Waarom is de $\ce{O-H}$ -band van fles 2 breder dan die van fles 1?

**Deel III — [Isomeren](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/32-organische-moleculen-skeletten-en-namen#def-g11-organic-skeletons-isomer).**

10. Methoxymethaan is een [isomeer](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/32-organische-moleculen-skeletten-en-namen#def-g11-organic-skeletons-isomer) van ethanol. Schrijf de formule op. Welke band van ethanol zou in zijn spectrum ontbreken?
11. Propanal is een [isomeer](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/32-organische-moleculen-skeletten-en-namen#def-g11-organic-skeletons-isomer) van propanon. Welke band hebben ze gemeen? Waar ligt die voor elk?
12. Methylmethanoaat, $\ce{HCOO-CH3}$ , is een [isomeer](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/32-organische-moleculen-skeletten-en-namen#def-g11-organic-skeletons-isomer) van ethaanzuur. Welke band van het zuur zou ontbreken? Waar zou de $\ce{C=O}$ -band liggen?
13. Waarom kan een [molecuulformule](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/32-organische-moleculen-skeletten-en-namen#def-g11-organic-skeletons-formulas) alleen een verbinding niet identificeren, en formule en spectrum samen meestal wel?

**Deel IV — De golflengte.**

14. Wat is het [golfgetal](#def-g11-infrared-wavenumber) van de sterkste band van propanon?
15. Druk het uit in $\mathrm{m}^{-1}$ .
16. Bereken de opgenomen golflengte, in meter, en daarna in micrometer.
17. Is dat licht zichtbaar? Tot welke soort straling hoort het?
18. Doe hetzelfde voor de $\ce{C-O}$ -band van ethanol bij $1050\,\mathrm{cm}^{-1}$ .
19. Welke van de twee bindingen trilt sneller?
20. Geef het eindantwoord: welke golflengte absorbeert de $\ce{C=O}$ -binding van propanon het sterkst?

**Oplossing van Probleem 34.1.**

**1.** $\ce{CH3-CH2-OH}$; $\ce{CH3-CO-CH3}$; $\ce{CH3-COOH}$.

**2.** $\ce{C2H6O}$; $\ce{C3H6O}$; $\ce{C2H4O2}$.

**3.** Hydroxyl; carbonyl ([keton](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-carbonyl)); carboxyl.

**4.** Ethanol: $\ce{O-H}$ en $\ce{C-H}$. Propanon: $\ce{C-H}$ en $\ce{C=O}$. Ethaanzuur: $\ce{O-H}$, $\ce{C-H}$ en $\ce{C=O}$.

**5.** Geen $\ce{C=O}$-band, een brede $\ce{O-H}$-band: ethanol.

**6.** Een heel brede $\ce{O-H}$-band van 2500 tot $3300\,\mathrm{cm}^{-1}$ en een sterke $\ce{C=O}$ bij $1710\,\mathrm{cm}^{-1}$: ethaanzuur.

**7.** Propanon: de heel sterke $\ce{C=O}$-band bij $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$, zonder $\ce{O-H}$.

**8.** Waarschijnlijk wel (azijn, [oplosmiddel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/9-oplossingen-en-oplosbaarheid#def-g6-solutions-and-solubility-solute), [alcohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-alcohol)), maar aan onbekende vloeistoffen ruiken is gevaarlijk; het spectrum is veilig en zeker.

**9.** De $\ce{O-H}$-groepen van het zuur zijn sterker door [waterstofbruggen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/30-elektronegativiteit-polariteit-en-krachten-tussen-moleculen#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond) gebonden (paren van [moleculen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule)), dus de band ligt lager en is veel breder.

**10.** $\ce{CH3-O-CH3}$, $\ce{C2H6O}$; het heeft geen $\ce{O-H}$, dus geen $\ce{O-H}$-band.

**11.** De $\ce{C=O}$-band: bij $1730\,\mathrm{cm}^{-1}$ voor propanal, bij $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$ voor propanon.

**12.** De $\ce{O-H}$-band: een [ester](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) heeft geen $\ce{O-H}$. Zijn $\ce{C=O}$ zou bij $1735\,\mathrm{cm}^{-1}$ liggen.

**13.** [Isomeren](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/32-organische-moleculen-skeletten-en-namen#def-g11-organic-skeletons-isomer) hebben dezelfde formule; hun [karakteristieke groepen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-functional-group) verschillen, en het spectrum laat de groepen zien.

**14.** $1715\,\mathrm{cm}^{-1}$.

**15.** $1715 \times 100 = 1.715 \times 10^{5}\,\mathrm{m}^{-1}$.

**16.** $\lambda = 1/1.715 \times 10^{5} = 5.83 \times 10^{-6}\,\mathrm{m} =
5.83\,\text{µ}\mathrm{m}$.

**17.** Nee: zichtbaar licht loopt van ongeveer 0.4 tot $0.75\,\text{µ}\mathrm{m}$. Het is infraroodstraling.

**18.** $1.05 \times 10^{5}\ \mathrm{m}^{-1}$, dus $\lambda = 9.52 \times 10^{-6}\,\mathrm{m}
= 9.52\,\text{µ}\mathrm{m}$.

**19.** De $\ce{C=O}$-binding (hoger [golfgetal](#def-g11-infrared-wavenumber), kortere golflengte).

**20.** Ongeveer $5.8\,\text{µ}\mathrm{m}$.