---
title: "Stereochemie: chiraliteit en isomeren"
book: "Scheikunde van basisschool tot bovenbouw"
subject: chemistry
language: nl
chapter: 39
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/39-stereochemie-chiraliteit-en-isomeren
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
---

# Hoofdstuk 39 — Stereochemie: chiraliteit en isomeren

Blaadjes groene munt en karwijzaad ruiken totaal verschillend: het ene is de frisse geur van kauwgom, het andere de warme geur van roggebrood. Toch is het [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) dat voor beide geuren verantwoordelijk is hetzelfde carvon, opgebouwd uit dezelfde [atomen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-atom), in dezelfde volgorde gebonden. De twee carvonen verschillen alleen zoals een linkerhand verschilt van een rechterhand: elk is het spiegelbeeld van het andere. Onze neus, die is opgebouwd uit [moleculen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) die zelf “links- of rechtshandig” zijn, kan ze uit elkaar houden. In dit hoofdstuk leer je [moleculen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) in drie dimensies te zien.

**Wat je al weet.**

De vorm van [moleculen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), en de wiggen en streepjes waarmee je ze ruimtelijk tekent ([Hoofdstuk 24](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/24-lewisstructuren-en-de-vorm-van-moleculen#ch-g10-lewis-and-shape)). [Structuurisomeren](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/32-organische-moleculen-skeletten-en-namen#def-g11-organic-skeletons-isomer) ([Hoofdstuk 32](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/32-organische-moleculen-skeletten-en-namen#ch-g11-organic-skeletons)). [Karakteristieke groepen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-functional-group) ([Hoofdstuk 33](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#ch-g11-functional-groups)).

![Groene munt en karwij: twee moleculen die elkaars spiegelbeeld zijn, twee geuren.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/img-f6d99421ef6c.jpg)

*Groene munt en karwij: twee [moleculen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) die elkaars spiegelbeeld zijn, twee geuren.*

## 39.1 Moleculen in de ruimte

**Definitie 39.1 (Stereo-isomeren).**

*Stereo-isomeren* zijn [moleculen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) met dezelfde formule en dezelfde volgorde van gebonden [atomen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-atom), die alleen verschillen in de ruimtelijke rangschikking van hun [atomen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-atom).

**Definitie 39.2 (Weergave volgens Cram).**

In de *weergave volgens Cram* van een koolstofatoom met vier enkelvoudige bindingen worden twee bindingen in het vlak van het papier getekend als gewone lijnen, onder een hoek; de binding die naar de lezer toe wijst als een volle wig, en de binding die van de lezer af wijst als een gestreepte wig.

## 39.2 Chiraliteit

**Definitie 39.3 (Chiraal, asymmetrisch koolstofatoom).**

Een voorwerp of een [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) is *chiraal* als het niet samen te laten vallen is met zijn spiegelbeeld, zoals een hand. Een koolstofatoom dat aan vier verschillende [atomen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-atom) of groepen gebonden is, is een *asymmetrisch koolstofatoom*; het wordt vaak met een sterretje aangegeven.

**Propositie 39.4 (Eén asymmetrisch koolstofatoom maakt een molecuul chiraal).**

Een [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) met precies één [asymmetrisch koolstofatoom](#def-g12-stereochemistry-chiral) is [chiraal](#def-g12-stereochemistry-chiral).

**Bewijs.** Aangenomen: twee van de vier verschillende groepen rond het [asymmetrische koolstofatoom](#def-g12-stereochemistry-chiral) verwisselen geeft het spiegelbeeld, en geen enkele draaiing van het hele [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) kan dat terugdraaien, omdat de vier groepen allemaal verschillend zijn. ∎

**Definitie 39.5 (Enantiomeren, racemisch mengsel).**

Twee [stereo-isomeren](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) die elkaars spiegelbeeld zijn en niet samen te laten vallen, zijn *enantiomeren*. Een [mengsel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/8-zuivere-stoffen-en-mengsels#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) van gelijke hoeveelheden van twee enantiomeren is een *racemisch mengsel*.

![De twee enantiomeren van melkzuur, CH3-CH(OH)-COOH, in de weergave volgens Cram. Het centrale koolstofatoom is asymmetrisch (H, OH, CH3, COOH). Geen enkele draaiing maakt van A B: ze verschillen zoals een linker- en een rechterhand.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-b5bcda181619.svg)

*De twee [enantiomeren](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) van melkzuur, $\ce{CH3-CH(OH)-COOH}$, in de [weergave volgens Cram](#def-g12-stereochemistry-cram). Het centrale koolstofatoom is asymmetrisch ($\ce{H}$, $\ce{OH}$, $\ce{CH3}$, $\ce{COOH}$). Geen enkele draaiing maakt van A B: ze verschillen zoals een linker- en een rechterhand.*

**Methode 39.6 (Is een molecuul chiraal?).**

1. Zoek [asymmetrische koolstofatomen](#def-g12-stereochemistry-chiral) : een koolstofatoom met vier verschillende groepen. Geen: het [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) is (in dit boek) niet [chiraal](#def-g12-stereochemistry-chiral) .
2. Precies één: het [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) is [chiraal](#def-g12-stereochemistry-chiral) .
3. Twee of meer: zoek een vlak dat het [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) , in een van zijn vormen, in twee spiegelbeeldige helften snijdt; als er zo’n vlak is, is het [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) niet [chiraal](#def-g12-stereochemistry-chiral) , anders wel.

**Opmerking 39.7 (Dezelfde eigenschappen, verschillende geuren).**

Twee [enantiomeren](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) hebben hetzelfde smelt- en kookpunt, dezelfde [oplosbaarheid](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/9-oplossingen-en-oplosbaarheid#def-g6-solutions-and-solubility-solubility) en dezelfde spectra: elke meting met iets wat zelf niet [chiraal](#def-g12-stereochemistry-chiral) is, geeft voor beide hetzelfde resultaat. Ze verschillen pas als ze iets [chiraals](#def-g12-stereochemistry-chiral) tegenkomen, zoals gepolariseerd licht, dat ze in tegengestelde richting draaien, of de receptoren van de neus: het ene carvon ruikt naar groene munt, zijn [enantiomeer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) naar karwij.

## 39.3 Diastereomeren

**Definitie 39.8 (Diastereomeren).**

[Stereo-isomeren](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) die niet elkaars spiegelbeeld zijn, zijn *diastereomeren*. Anders dan [enantiomeren](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) hebben diastereomeren verschillende fysische eigenschappen.

**Propositie 39.9 (Stereo-isomeren tellen).**

Een [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) met $n$ [asymmetrische koolstofatomen](#def-g12-stereochemistry-chiral) heeft ten hoogste $2^n$ [stereo-isomeren](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer). Het zijn er minder als het [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) uit twee gelijke helften bestaat: dan heeft een van de combinaties een spiegelvlak en is ze niet [chiraal](#def-g12-stereochemistry-chiral) (een *meso*-vorm).

**Bewijs.** Elk [asymmetrisch koolstofatoom](#def-g12-stereochemistry-chiral) kan twee rangschikkingen aannemen, onafhankelijk van de andere: $2 \times 2 \times \dots \times 2 = 2^n$ combinaties. Als twee combinaties hetzelfde [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) zijn, daalt het aantal. ∎

![De drie stereo-isomeren van wijnsteenzuur. L en D zijn enantiomeren; elk is een diastereomeer van de meso-vorm, die in een van haar vormen een spiegelvlak heeft: drie stereo-isomeren, niet 22 = 4.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-6a4f46ac5dd4.svg)

*De drie [stereo-isomeren](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) van wijnsteenzuur. L en D zijn [enantiomeren](#def-g12-stereochemistry-enantiomer); elk is een [diastereomeer](#def-g12-stereochemistry-diastereomer) van de meso-vorm, die in een van haar vormen een spiegelvlak heeft: drie [stereo-isomeren](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer), niet $2^2 = 4$.*

**Geschiedenis — Pasteur sorteert kristallen met de hand, 1848.**

In 1848 bekeek de jonge scheikundige Louis Pasteur met een vergrootglas kristallen van een zout van “druivenzuur”, een vorm van wijnsteenzuur die gepolariseerd licht geen kant op draaide. Hij zag dat de kristallen in twee vormen voorkwamen, elkaars spiegelbeeld, en sorteerde ze een voor een met een pincet. Opgelost draaide het ene hoopje gepolariseerd licht naar rechts en het andere, over dezelfde hoek, naar links: druivenzuur was een [mengsel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/8-zuivere-stoffen-en-mengsels#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) van twee [moleculen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) die elkaars spiegelbeeld zijn. [Moleculen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), concludeerde hij, kunnen links- of rechtshandig zijn.

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/img-84b8a6bd387f.jpg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/img-a602a95824c2.jpg)

*Louis Pasteur (1822–1895), gefotografeerd door Paul Nadar.*

*Kristallen van ammoniumtartraat uit de collectie van Pasteur. Foto Marie-Lan Taÿ Pamart, CC BY 4.0.*

## 39.4 Z- en E-isomeren

**Definitie 39.10 (Z- en E-isomeren).**

Als elk koolstofatoom van een [dubbele binding](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/24-lewisstructuren-en-de-vorm-van-moleculen#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) $\ce{C=C}$ twee verschillende [atomen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-atom) of groepen draagt, bestaan er twee [stereo-isomeren](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer), omdat de [dubbele binding](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/24-lewisstructuren-en-de-vorm-van-moleculen#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) niet kan draaien. Op elk koolstofatoom heeft de groep waarvan het gebonden [atoom](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-atom) het grootste [atoomnummer](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/16-in-het-atoom#def-g9-inside-the-atom-atomic-number) heeft, voorrang. Als de twee voorrangsgroepen aan dezelfde kant van de [dubbele binding](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/24-lewisstructuren-en-de-vorm-van-moleculen#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) zitten, is het [isomeer](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/32-organische-moleculen-skeletten-en-namen#def-g11-organic-skeletons-isomer) *Z*; zitten ze aan tegenovergestelde kanten, dan is het *E*.

**Methode 39.11 (Z of E?).**

1. Controleer dat elk koolstofatoom van de [dubbele binding](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/24-lewisstructuren-en-de-vorm-van-moleculen#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) twee verschillende groepen draagt; anders is er geen [Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) /E-isomerie.
2. Geef op elk koolstofatoom voorrang aan de groep waarvan het eerste [atoom](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-atom) het grootste [atoomnummer](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/16-in-het-atoom#def-g9-inside-the-atom-atomic-number) heeft (de volledige regels voor gelijke gevallen staan in het deel voor het eerste universiteitsjaar).
3. Dezelfde kant: [Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) . Tegenovergestelde kanten: [E](#def-g12-stereochemistry-z-e) .

![De twee stereo-isomeren van but-2-een. Op elk koolstofatoom heeft CH3 (koolstof, Z = 6) voorrang op H (Z = 1). Het zijn diastereomeren: ze koken bij verschillende temperaturen.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-81390cab0355.svg)

*De twee [stereo-isomeren](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) van but-2-een. Op elk koolstofatoom heeft $\ce{CH3}$ (koolstof, $Z = 6$) voorrang op $\ce{H}$ ($Z = 1$). Het zijn [diastereomeren](#def-g12-stereochemistry-diastereomer): ze koken bij verschillende temperaturen.*

## 39.5 Conformaties

**Definitie 39.12 (Conformatie).**

De [atomen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-atom) van een [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) kunnen draaien om een enkelvoudige binding. Elke rangschikking die je door zulke draaiingen bereikt, is een *conformatie* van het [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule). Conformaties van één [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) zijn geen [isomeren](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/32-organische-moleculen-skeletten-en-namen#def-g11-organic-skeletons-isomer): bij kamertemperatuur gaan ze voortdurend in elkaar over.

![Twee conformaties van ethaan, CH3-CH3, gezien langs de C-C-binding: het voorste koolstofatoom is het middelpunt, het achterste de cirkel. De gestaffelde conformatie, waarin de atomen het verst van elkaar af zitten, is het stabielst.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-b59dcff0630e.svg)

*Twee [conformaties](#def-g12-stereochemistry-conformation) van ethaan, $\ce{CH3-CH3}$, gezien langs de $\ce{C-C}$-binding: het voorste koolstofatoom is het middelpunt, het achterste de cirkel. De gestaffelde [conformatie](#def-g12-stereochemistry-conformation), waarin de [atomen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-atom) het verst van elkaar af zitten, is het stabielst.*

**Opmerking 39.13 (Waarom het ertoe doet).**

Levende wezens zijn opgebouwd uit [chirale](#def-g12-stereochemistry-chiral) [moleculen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) (eiwitten, suikers), en de receptoren en enzymen die daaruit bestaan, onderscheiden [enantiomeren](#def-g12-stereochemistry-enantiomer): twee [enantiomeren](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) kunnen heel verschillend ruiken, smaken of als geneesmiddel werken. Daarom moeten scheikundigen die een geneesmiddel met een [asymmetrisch koolstofatoom](#def-g12-stereochemistry-chiral) maken, weten welk [enantiomeer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) ze maken, en elk afzonderlijk testen.

## 39.6 Oefeningen

**Oefening 39.1 ★.**

Welke van deze [moleculen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) hebben een [asymmetrisch koolstofatoom](#def-g12-stereochemistry-chiral)? Geef het aan met een sterretje. Butaan-2-ol $\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3}$; propaan-2-ol $\ce{CH3-CH(OH)-CH3}$; 2-chloorbutaan; melkzuur $\ce{CH3-CH(OH)-COOH}$.

**Oplossing van Oefening 39.1.**

Butaan-2-ol: koolstofatoom 2 ($\ce{H}$, $\ce{OH}$, $\ce{CH3}$, $\ce{CH2CH3}$). Propaan-2-ol: geen (koolstofatoom 2 draagt twee gelijke $\ce{CH3}$). 2-Chloorbutaan: koolstofatoom 2. Melkzuur: koolstofatoom 2 ($\ce{H}$, $\ce{OH}$, $\ce{CH3}$, $\ce{COOH}$).

**Oefening 39.2 ★.**

Is elk [isomeer](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/32-organische-moleculen-skeletten-en-namen#def-g11-organic-skeletons-isomer) [Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) of [E](#def-g12-stereochemistry-z-e)?

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-d5a87cedaa5b.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-97e19125cb1f.svg)

**Oplossing van Oefening 39.2.**

Eerste: de twee $\ce{Cl}$ (voorrang op $\ce{H}$) aan dezelfde kant: [Z](#def-g12-stereochemistry-z-e). Tweede: links heeft $\ce{CH3}$ voorrang, aan de bovenkant; rechts heeft $\ce{CH2CH3}$ voorrang, aan de onderkant: [E](#def-g12-stereochemistry-z-e).

**Oefening 39.3 ★.**

Welke zijn [chiraal](#def-g12-stereochemistry-chiral): een handschoen, een lepel, een schroef, een kubus? Welk van de [moleculen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) $\ce{CH2Cl2}$ en $\ce{CHFClBr}$ is [chiraal](#def-g12-stereochemistry-chiral)?

**Oplossing van Oefening 39.3.**

[Chiraal](#def-g12-stereochemistry-chiral): de handschoen, de schroef. Niet [chiraal](#def-g12-stereochemistry-chiral): de lepel, de kubus (elk heeft een spiegelvlak). $\ce{CHFClBr}$ is [chiraal](#def-g12-stereochemistry-chiral) (vier verschillende [atomen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-atom) aan het koolstofatoom); $\ce{CH2Cl2}$ niet.

**Oefening 39.4 ★.**

Wat is een [racemisch mengsel](#def-g12-stereochemistry-enantiomer)? Ruikt het, in het geval van carvon, naar groene munt, naar karwij, of naar allebei?

**Oplossing van Oefening 39.4.**

Een [mengsel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/8-zuivere-stoffen-en-mengsels#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) van gelijke hoeveelheden van twee [enantiomeren](#def-g12-stereochemistry-enantiomer). Racemisch carvon bevat beide [enantiomeren](#def-g12-stereochemistry-enantiomer), dus de neus krijgt beide geuren tegelijk binnen.

**Oefening 39.5 ★.**

Kan but-1-een $\ce{CH2=CH-CH2-CH3}$ als Z- en [E-isomeer](#def-g12-stereochemistry-z-e) bestaan? Waarom?

**Oplossing van Oefening 39.5.**

Nee: koolstofatoom 1 draagt twee gelijke [atomen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-atom), $\ce{H}$ en $\ce{H}$; als je die verwisselt, krijg je hetzelfde [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule).

**Oefening 39.6 ★★.**

Teken de twee [enantiomeren](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) van butaan-2-ol in de [weergave volgens Cram](#def-g12-stereochemistry-cram), met een spiegel ertussen.

**Oplossing van Oefening 39.6.**

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-81bcf9e315e2.svg) spiegel ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-856f9d84e304.svg)

**Oefening 39.7 ★★.**

Hoeveel [stereo-isomeren](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) hebben: 2-chloorbutaan; 2,3-dichloorbutaan $\ce{CH3-CHCl-CHCl-CH3}$; pent-2-een $\ce{CH3-CH=CH-CH2-CH3}$?

**Oplossing van Oefening 39.7.**

2-Chloorbutaan: 2 (één [asymmetrisch koolstofatoom](#def-g12-stereochemistry-chiral)). 2,3-Dichloorbutaan: 3 (twee [asymmetrische koolstofatomen](#def-g12-stereochemistry-chiral) met gelijke helften: een paar [enantiomeren](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) en een meso-vorm). Pent-2-een: 2 ([Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) en [E](#def-g12-stereochemistry-z-e)).

**Oefening 39.8 ★★.**

Zeg of deze paren [enantiomeren](#def-g12-stereochemistry-enantiomer), [diastereomeren](#def-g12-stereochemistry-diastereomer) of hetzelfde [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) zijn: L- en D-wijnsteenzuur; L- en meso-wijnsteenzuur; ([Z](#def-g12-stereochemistry-z-e))- en ([E](#def-g12-stereochemistry-z-e))-but-2-een; meso-wijnsteenzuur en zijn eigen spiegelbeeld.

**Oplossing van Oefening 39.8.**

[Enantiomeren](#def-g12-stereochemistry-enantiomer); [diastereomeren](#def-g12-stereochemistry-diastereomer); [diastereomeren](#def-g12-stereochemistry-diastereomer); hetzelfde [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) (meso-wijnsteenzuur valt samen met zijn spiegelbeeld).

**Oefening 39.9 ★★.**

Butaan, $\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$, gezien langs zijn middelste binding. Teken de gestaffelde [conformatie](#def-g12-stereochemistry-conformation) waarin de twee $\ce{CH3}$-groepen tegenover elkaar staan, en een eclipsconformatie waarin ze naar elkaar toe wijzen. Welke is het stabielst? Waarom?

**Oplossing van Oefening 39.9.**

In de gestaffelde [conformatie](#def-g12-stereochemistry-conformation) met tegenover elkaar staande $\ce{CH3}$-groepen zitten de grote groepen zo ver mogelijk uit elkaar: die is het stabielst. In de eclipsconformatie staan de twee $\ce{CH3}$ naar elkaar toe en zitten ze elkaar in de weg.

**Oefening 39.10 ★★.**

Meso-wijnsteenzuur heeft twee [asymmetrische koolstofatomen](#def-g12-stereochemistry-chiral), maar is niet [chiraal](#def-g12-stereochemistry-chiral). Leg dat uit met zijn spiegelvlak.

**Oplossing van Oefening 39.10.**

Zijn twee helften, elk $\ce{CH(OH)COOH}$, zijn elkaars spiegelbeeld: een vlak tussen de twee middelste koolstofatomen snijdt het [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) in twee spiegelbeeldige helften. Een [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) met een spiegelvlak is zijn eigen spiegelbeeld: niet [chiraal](#def-g12-stereochemistry-chiral).

**Oefening 39.11 ★★.**

Teken en benoem het Z- en het [E-isomeer](#def-g12-stereochemistry-z-e) van pent-2-een.

**Oplossing van Oefening 39.11.**

([Z](#def-g12-stereochemistry-z-e))-pent-2-een ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-6f568f6efb04.svg) en ([E](#def-g12-stereochemistry-z-e))-pent-2-een ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-3ff1798728a0.svg).

**Oefening 39.12 ★★★.**

2,3-Dibroombutaan $\ce{CH3-CHBr-CHBr-CH3}$ heeft twee [asymmetrische koolstofatomen](#def-g12-stereochemistry-chiral). Teken zijn [stereo-isomeren](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) in de zigzagweergave die voor wijnsteenzuur gebruikt is, en laat zien dat een ervan een meso-vorm is.

**Oplossing van Oefening 39.12.**

Zoals bij wijnsteenzuur, met $\ce{Br}$ in plaats van $\ce{OH}$ en $\ce{CH3}$ in plaats van $\ce{COOH}$: beide $\ce{Br}$ vol, beide gestreept (een paar [enantiomeren](#def-g12-stereochemistry-enantiomer)), en één vol en één gestreept, die een spiegelvlak heeft: de meso-vorm. Drie [stereo-isomeren](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer).

**Oefening 39.13 ★★★.**

Een geneesmiddelmolecuul heeft één [asymmetrisch koolstofatoom](#def-g12-stereochemistry-chiral). De [synthese](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/28-synthese-rendement-en-zuiverheid#def-g10-synthesis-yield-synthesis) levert een [racemisch mengsel](#def-g12-stereochemistry-enantiomer), maar alleen één [enantiomeer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) past op de [chirale](#def-g12-stereochemistry-chiral) receptor waarop het moet werken. Welk deel van het racemische geneesmiddel is werkzaam? Geef twee manieren waarop een scheikundige het beter kan doen.

**Oplossing van Oefening 39.13.**

De helft. De scheikundige kan de twee [enantiomeren](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) scheiden (zoals Pasteur deed, met andere middelen), of alleen het nuttige [enantiomeer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) maken, met een reactie die zelf [chiraal](#def-g12-stereochemistry-chiral) is (een [chirale](#def-g12-stereochemistry-chiral) katalysator, een enzym, een [chirale](#def-g12-stereochemistry-chiral) uitgangsstof).

**Oefening 39.14 ★★★.**

Hexa-2,4-dieen, $\ce{CH3-CH=CH-CH=CH-CH3}$, heeft twee [dubbele bindingen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/24-lewisstructuren-en-de-vorm-van-moleculen#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond), die elk [Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) of [E](#def-g12-stereochemistry-z-e) kunnen zijn. Hoeveel [stereo-isomeren](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) heeft het? (Let op de symmetrie van het [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule).)

**Oplossing van Oefening 39.14.**

Drie: (2E,4E), (2Z,4Z) en (2E,4Z), waarbij de laatste hetzelfde [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) is als (2Z,4E), van het andere eind gelezen.

**Oefening 39.15 ★★★.**

Een suikermolecuul heeft drie [asymmetrische koolstofatomen](#def-g12-stereochemistry-chiral) en geen symmetrie. Hoeveel [stereo-isomeren](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) kan het ten hoogste hebben? Hoeveel paren [enantiomeren](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) zijn dat? Hoeveel [diastereomeren](#def-g12-stereochemistry-diastereomer) heeft elk [stereo-isomeer](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer)?

**Oplossing van Oefening 39.15.**

$2^3 = 8$ [stereo-isomeren](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer), dat zijn 4 paren [enantiomeren](#def-g12-stereochemistry-enantiomer). Elk [stereo-isomeer](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) heeft één [enantiomeer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) en $8 - 2 = 6$ [diastereomeren](#def-g12-stereochemistry-diastereomer).

## 39.7 Probleem: De kristallen van Pasteur

**Probleem 39.1.**

Weekendprobleem — wijnsteenzuur heeft twee asymmetrische koolstofatomen: hoeveel stereo-isomeren heeft het echt?

De vormen van wijnsteenzuur, $\ce{HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH}$, speelden een beslissende rol in de ontdekking dat [moleculen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) links- of rechtshandig kunnen zijn. L-Wijnsteenzuur smelt bij ongeveer $169\,{}^{\circ}\mathrm{C}$.

**Deel I — Het [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule).**

1. Geef de [molecuulformule](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/32-organische-moleculen-skeletten-en-namen#def-g11-organic-skeletons-formulas) van wijnsteenzuur en zijn [molaire massa](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/25-de-mol-en-de-molaire-massa#def-g10-the-mole-molar-mass) .
2. Noem zijn [karakteristieke groepen](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-functional-group) , en zeg hoeveel van elk.
3. Welke koolstofatomen zijn asymmetrisch? Noem van elk de vier groepen.
4. Hoeveel [stereo-isomeren](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) zou het volgens de regel van dit hoofdstuk ten hoogste kunnen hebben?

**Deel II — De [stereo-isomeren](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer).**

5. Zijn in de zigzagtekening van L-wijnsteenzuur de $\ce{OH}$ -groepen met volle of met gestreepte wiggen getekend?
6. Teken zijn spiegelbeeld. Kunnen de twee samenvallen? Geef de naam van het spiegelbeeld.
7. Teken de vorm met één volle en één gestreepte wig. Draai hem in gedachten om de middelste binding, en zoek een spiegelvlak.
8. Is deze vorm [chiraal](#def-g12-stereochemistry-chiral) ? Hoe heet hij?
9. Leg uit waarom wijnsteenzuur maar drie [stereo-isomeren](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) heeft.
10. Zeg of L en D, en daarna L en meso, [enantiomeren](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) of [diastereomeren](#def-g12-stereochemistry-diastereomer) zijn.

**Deel III — Eigenschappen.**

11. Bij welke temperatuur smelt D-wijnsteenzuur? Waarom?
12. Moet meso-wijnsteenzuur bij dezelfde temperatuur smelten? Waarom?
13. Carvon laat zien dat twee [enantiomeren](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) verschillend kunnen ruiken. Waarom kan een neus ze uit elkaar houden en een thermometer niet?
14. Een [racemisch mengsel](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) van L- en D-wijnsteenzuur: is dat een [zuivere stof](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/8-zuivere-stoffen-en-mengsels#def-g6-pure-substances-and-mixtures-pure-substance) ? Is het als geheel optisch actief?

**Deel IV — Pasteur.**

15. Het racemische zout van Pasteur gaf kristallen in twee vormen die elkaars spiegelbeeld zijn. Wat bevatte elk kristal?
16. Welke massa van elke soort kristal kon hij verwachten uit $10.0\,\mathrm{g}$ racemisch zout?
17. Waarom komt de meso-vorm nooit voor tussen deze kristallen?
18. Hoe kon hij na het sorteren controleren dat de twee hoopjes [enantiomeren](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) waren?
19. 3-Chloorbutaan-2-ol, $\ce{CH3-CHCl-CH(OH)-CH3}$ , heeft ook twee [asymmetrische koolstofatomen](#def-g12-stereochemistry-chiral) . Hoeveel [stereo-isomeren](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) heeft het? Waarom verliest het er niet een, zoals wijnsteenzuur?
20. Geef het eindantwoord: hoeveel [stereo-isomeren](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) heeft wijnsteenzuur?

**Oplossing van Probleem 39.1.**

**1.** $\ce{C4H6O6}$; $M = 4 \times 12.0 + 6 \times 1.0 + 6 \times 16.0
= 150.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**2.** Twee carboxylgroepen (zuur) en twee hydroxylgroepen ([alcohol](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/33-karakteristieke-groepen-en-families#def-g11-functional-groups-alcohol)).

**3.** De twee middelste koolstofatomen, elk gebonden aan $\ce{H}$, $\ce{OH}$, $\ce{COOH}$ en $\ce{CH(OH)COOH}$.

**4.** $2^2 = 4$.

**5.** Allebei met volle wiggen.

**6.** Beide $\ce{OH}$ met gestreepte wiggen; het valt niet samen met L: het is D-wijnsteenzuur, zijn [enantiomeer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer).

**7.** Als je het [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) om de middelste binding draait zodat de twee $\ce{OH}$ dezelfde kant op wijzen, heeft het een vlak tussen zijn twee middelste koolstofatomen dat de ene helft op de andere spiegelt.

**8.** Nee: het is meso-wijnsteenzuur.

**9.** Van de vier combinaties (vol, vol), (gestreept, gestreept), (vol, gestreept), (gestreept, vol) zijn de laatste twee hetzelfde [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), de meso-vorm, omdat de twee helften van het [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) gelijk zijn.

**10.** L en D: [enantiomeren](#def-g12-stereochemistry-enantiomer). L en meso: [diastereomeren](#def-g12-stereochemistry-diastereomer).

**11.** Ook bij $169\,{}^{\circ}\mathrm{C}$: [enantiomeren](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) hebben dezelfde fysische eigenschappen.

**12.** Nee: het is een [diastereomeer](#def-g12-stereochemistry-diastereomer) van L, een andere verbinding met eigen eigenschappen.

**13.** De receptoren van de neus zijn [chiraal](#def-g12-stereochemistry-chiral) en onderscheiden spiegelbeelden; een thermometer, die niet [chiraal](#def-g12-stereochemistry-chiral) is, kan dat niet.

**14.** Nee, het is een [mengsel](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/8-zuivere-stoffen-en-mengsels#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) van twee verbindingen; als geheel is het niet optisch actief, omdat de twee [enantiomeren](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) elkaars effect opheffen.

**15.** Maar één [enantiomeer](#def-g12-stereochemistry-enantiomer): elk kristal was opgebouwd uit alleen L of alleen D.

**16.** $5.0\,\mathrm{g}$ van elk.

**17.** De meso-vorm is een andere verbinding, geen deel van het [racemische mengsel](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) van L en D.

**18.** Door elk hoopje op te lossen: de oplossingen draaien gepolariseerd licht over dezelfde hoek in tegengestelde richting (en de kristallen zijn elkaars spiegelbeeld).

**19.** Vier: zijn twee [asymmetrische koolstofatomen](#def-g12-stereochemistry-chiral) dragen verschillende groepen ($\ce{Cl}$ aan het ene, $\ce{OH}$ aan het andere), dus geen enkele combinatie heeft een spiegelvlak, en geen twee combinaties zijn hetzelfde [molecuul](https://one-course.com/books/chemistry/1/nl/chapter/11-atomen-en-moleculen#def-g7-atoms-and-molecules-molecule).

**20.** Drie: L, D en meso.