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title: "Espécies químicas naturais e sintéticas"
book: "Química dos ensinos fundamental e médio"
subject: chemistry
language: pt
chapter: 22
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/22-especies-quimicas-naturais-e-sinteticas
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
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# Capítulo 22 — Espécies químicas naturais e sintéticas

Uma colherada de sorvete de baunilha. O sabor pode vir das vagens pretas de uma orquídea tropical, colhidas, curadas e mergulhadas em álcool durante meses; ou pode vir de uma fábrica que produz o aroma a partir da polpa de madeira ou do petróleo. Prove os dois lado a lado e o sabor principal é o mesmo — por uma boa razão: a [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) que tem gosto de baunilha, a vanilina, é exatamente a mesma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), seja qual for o modo como foi obtida. Este capítulo mostra como os químicos tiram uma espécie de uma planta, como a fabricam e como verificam que o que têm é mesmo o que pensam ter.

**O que você já sabe.**

Uma [espécie química](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/8-substancias-puras-e-misturas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-species) é um tipo determinado de substância; uma [substância pura](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/8-substancias-puras-e-misturas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-pure-substance) contém uma única espécie e tem constantes fixas, como as temperaturas de fusão e de ebulição ([Capítulo 8](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/8-substancias-puras-e-misturas#ch-g6-pure-substances-and-mixtures)). Os líquidos são [miscíveis](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-miscible) ou [imiscíveis](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-miscible), e cada [soluto](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute) tem a sua própria [solubilidade](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solubility) em cada [solvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute) ([Capítulo 9](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#ch-g6-solutions-and-solubility)). A [cromatografia em papel](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/10-identificar-substancias#def-g7-identifying-substances-chromatography) separa os corantes de uma [mistura](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/8-substancias-puras-e-misturas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) ([Capítulo 10](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/10-identificar-substancias#ch-g7-identifying-substances)).

![Vagens de baunilha e cristais brancos de vanilina: a mesma molécula, vinda de uma planta ou de uma fábrica.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-chemical-species/img-5301f2b34478.jpg)

*Vagens de baunilha e cristais brancos de vanilina: a mesma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), vinda de uma planta ou de uma fábrica.*

## 22.1 Espécies naturais e sintéticas

**Definição 22.1 (Espécies naturais e sintéticas).**

Uma *espécie natural* é uma [espécie química](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/8-substancias-puras-e-misturas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-species) produzida por um ser vivo ou encontrada como tal na natureza. Uma *espécie sintética* é produzida pelos químicos a partir de outras espécies, por meio de [reações químicas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/12-as-reacoes-quimicas-reagentes-e-produtos#def-g7-chemical-reactions-reaction). Uma espécie sintética pode ser idêntica a uma espécie natural (a vanilina sintética) ou não ter equivalente na natureza (a maioria dos remédios e dos [plásticos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/15-os-plasticos-e-os-materiais-sinteticos#def-g8-plastics-plastic)).

**Proposição 22.2 (Mesma espécie, mesmas propriedades).**

Uma [espécie química](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/8-substancias-puras-e-misturas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-species) tem as mesmas propriedades seja qual for a sua origem: a vanilina produzida numa fábrica e a vanilina extraída de uma vagem têm a mesma fórmula, o mesmo ponto de fusão, o mesmo cheiro. O que pode ser diferente é o que vem junto com ela: um extrato natural é uma [mistura](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/8-substancias-puras-e-misturas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture), com muitas outras espécies que mudam o seu sabor.

**História — Da casca do salgueiro à aspirina, 1828–1899.**

Durante séculos, a casca do salgueiro foi mascada contra a febre e a dor. Em 1828, um químico extraiu dela a espécie ativa, a salicina; os químicos a transformaram depois em ácido salicílico, que funciona mas irrita o estômago. Em 1897, numa empresa de corantes e medicamentos, Felix Hoffmann produziu a partir do ácido salicílico uma [espécie sintética](#def-g10-chemical-species-natural) mais suave: o ácido acetilsalicílico, vendido a partir de 1899 com o nome de aspirina. A aspirina não tem fonte natural: ela é uma espécie puramente sintética.

## 22.2 Extrair uma espécie

**Definição 22.3 (Extração e extração líquido–líquido).**

Uma *extração* retira uma [espécie química](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/8-substancias-puras-e-misturas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-species) do material que a contém, em geral dissolvendo-a num [solvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute) bem escolhido. Numa *extração líquido–líquido*, uma espécie dissolvida num líquido é transferida para um segundo líquido, [imiscível](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-miscible) com o primeiro, no qual ela [se dissolve](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/2-misturar-e-dissolver#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) melhor; os dois líquidos são depois separados num funil de separação.

**Exemplo 22.4 (Extrações do dia a dia).**

Fazer chá é uma [extração](#def-g10-chemical-species-extraction) com água quente (infusão); deixar vagens de baunilha de molho no álcool é uma [extração](#def-g10-chemical-species-extraction) com etanol (maceração); ferver legumes para fazer um caldo é outra (decocção).

**Definição 22.5 (Destilação e hidrodestilação).**

Uma *destilação* aquece uma [mistura](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/8-substancias-puras-e-misturas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) líquida até a ebulição, faz o vapor voltar a ser líquido num condensador resfriado por água corrente e recolhe esse líquido, o destilado. Uma *hidrodestilação* ferve um material vegetal na água: o vapor de água arrasta as espécies perfumadas da planta, que se separam da água no destilado na forma de uma camada oleosa, o óleo essencial.

![Hidrodestilação da lavanda. O vapor de água arrasta o óleo essencial até o condensador; o destilado se separa numa fina camada de óleo sobre a água.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-chemical-species/fig-93f25adf9676.svg)

*[Hidrodestilação](#def-g10-chemical-species-distillation) da lavanda. O vapor de água arrasta o óleo essencial até o condensador; o destilado se separa numa fina camada de óleo sobre a água.*

**Método 22.6 (Escolher um solvente de extração).**

Para uma [extração líquido–líquido](#def-g10-chemical-species-extraction) de uma espécie a partir da água, o [solvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute) deve:

1. [dissolver](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/2-misturar-e-dissolver#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) a espécie muito melhor do que a água;
2. ser [imiscível](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-miscible) com a água, para que se formem duas camadas;
3. ser o menos perigoso possível, e fácil de retirar depois (uma temperatura de ebulição baixa permite fazê-lo evaporar).

A camada que fica em cima é decidida pelas densidades: o líquido menos denso flutua.

**Exemplo 22.7 (Solventes para o óleo de lavanda).**

O linalol, a principal espécie do óleo de lavanda, só [se dissolve](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/2-misturar-e-dissolver#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) até $1.6\,\mathrm{g}/\mathrm{L}$ na água, mas muito bem nos [solventes](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute) abaixo:

| [solvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute) | massa de $1\,\mathrm{mL}$ | ferve a | com a água | principais perigos |
| --- | --- | --- | --- | --- |
| ciclo-hexano | $0.78\,\mathrm{g}$ | $81\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ | [imiscível](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-miscible) | inflamável, nocivo |
| etanoato de etila | $0.90\,\mathrm{g}$ | $77\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ | [imiscível](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-miscible) | inflamável, irritante |
| diclorometano | $1.33\,\mathrm{g}$ | $40\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ | [imiscível](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-miscible) | suspeito de ser cancerígeno |
| etanol | $0.79\,\mathrm{g}$ | $78\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ | [miscível](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-miscible) | inflamável |

O etanol não pode ser usado: ele se mistura com a água e não se formam camadas. Com o ciclo-hexano ou o etanoato de etila, a camada de [solvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute) fica em cima; com o diclorometano, embaixo.

![Um funil de separação depois de agitado e deixado em repouso: o óleo passou para o ciclo-hexano, em cima.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-chemical-species/fig-00b9fd474515.svg)

*Um funil de separação depois de agitado e deixado em repouso: o óleo passou para o ciclo-hexano, em cima.*

**Segurança.**

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-chemical-species/fig-25de6905b70f.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-chemical-species/fig-e23c60d69946.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-chemical-species/fig-da25561508cf.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-chemical-species/fig-d16e3fb60326.svg)

Ciclo-hexano: altamente inflamável (GHS02); pode ser mortal se ingerido e penetrar nas vias respiratórias, provoca irritação da pele e sonolência (GHS07, GHS08); muito tóxico para os organismos aquáticos (GHS09). Usado numa capela de exaustão, longe de chamas.

## 22.3 A cromatografia em camada delgada

**Definição 22.8 (Cromatografia em camada delgada).**

A *cromatografia em camada delgada* (CCD) separa as espécies de uma [mistura](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/8-substancias-puras-e-misturas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) numa placa coberta por uma fina camada de um pó branco fino, a *fase estacionária*. Pequenas manchas das amostras são postas sobre uma linha a lápis perto da base; a placa fica de pé, numa cuba fechada, num pouco de [solvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute), o *eluente*, que sobe pela placa e leva cada espécie até uma altura que depende da espécie. As manchas incolores são depois reveladas sob luz ultravioleta ou com vapor de iodo.

**Definição 22.9 (Fator de retenção).**

O *fator de retenção* de uma mancha é

$$
R_f = \frac{\text{distância da linha de partida até a mancha}}
             {\text{distância da linha de partida até a frente do solvente}},
$$

um número entre 0 e 1. Para uma dada placa, um dado [eluente](#def-g10-chemical-species-tlc) e uma dada temperatura, cada espécie tem o seu próprio $R_f$.

**Método 22.10 (Fazer e ler uma CCD).**

1. Trace a linha de partida a lápis, a $1\,\mathrm{cm}$ da base; aplique nela uma pequena mancha de cada amostra e de cada espécie de referência.
2. Coloque a placa de pé na cuba, com o [eluente](#def-g10-chemical-species-tlc) abaixo da linha; feche a cuba.
3. Retire a placa quando a frente estiver a cerca de $1\,\mathrm{cm}$ do alto; marque a frente imediatamente; seque e revele.
4. Meça as distâncias e calcule o $R_f$ de cada mancha. Uma amostra que dá uma única mancha provavelmente é uma espécie pura; uma mancha na mesma altura que uma mancha de referência na mesma placa provavelmente é essa espécie.

![CCD do óleo de lavanda (O) ao lado do linalol (L) e do etanoato de linalila (A). O óleo dá duas manchas, nas alturas das duas referências: ele contém as duas espécies. Para o linalol, R_f = d/D.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-chemical-species/fig-53da70f7f259.svg)

*CCD do óleo de lavanda (O) ao lado do linalol (L) e do etanoato de linalila (A). O óleo dá duas manchas, nas alturas das duas referências: ele contém as duas espécies. Para o linalol, $R_f = d/D$.*

## 22.4 Identificar uma espécie pelas suas constantes físicas

**Proposição 22.11 (Um ponto de fusão verifica a identidade e a pureza).**

Um sólido puro funde de uma vez, à sua própria temperatura: a vanilina a cerca de $82\,{}^{\circ}\mathrm{C}$, a aspirina a $135\,{}^{\circ}\mathrm{C}$, o ácido salicílico a $158\,{}^{\circ}\mathrm{C}$. Uma amostra impura funde a uma temperatura mais baixa, e ao longo de uma faixa de vários graus. Medir um ponto de fusão, num banco de [metal](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/20-a-tabela-periodica-um-primeiro-olhar#def-g9-periodic-table-first-look-metal) aquecido (banco de Kofler) ou num aparelho de ponto de fusão, ao mesmo tempo identifica um sólido e diz se ele é puro.

**No laboratório — Uma placa de CCD.**

Os alunos aplicam óleo de lavanda, linalol e etanoato de linalila numa placa, a revelam num pote fechado com uma [mistura](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/8-substancias-puras-e-misturas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) de [solventes](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute) escolhida pelo professor, e a observam sob uma lâmpada ultravioleta, usando óculos que bloqueiam o ultravioleta. O [eluente](#def-g10-chemical-species-tlc) é usado e manuseado na capela de exaustão.

![Um campo de lavanda em flor: a matéria-prima do óleo essencial de lavanda.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g10-chemical-species/img-b509d24f6ee1.jpg)

*Um campo de lavanda em flor: a [matéria-prima](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/7-das-materias-primas-a-reciclagem#def-g5-raw-materials-and-recycling-raw-material) do óleo essencial de lavanda.*

## 22.5 Exercícios

**Exercício 22.1 ★.**

[Espécie natural](#def-g10-chemical-species-natural) ou sintética? A vanilina de uma vagem de baunilha; a aspirina; a cafeína dos grãos de café; a vanilina produzida numa fábrica.

**Solução de Exercício 22.1.**

Naturais: a vanilina de uma vagem, a cafeína dos grãos de café. Sintéticas: a aspirina, a vanilina de fábrica.

**Exercício 22.2 ★.**

Por que a vanilina sintética e a vanilina natural têm o mesmo ponto de fusão?

**Solução de Exercício 22.2.**

Elas são a mesma [espécie química](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/8-substancias-puras-e-misturas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-species), e uma espécie tem as mesmas propriedades seja qual for a sua origem.

**Exercício 22.3 ★.**

Numa placa de CCD, a frente do [solvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute) está $6.0\,\mathrm{cm}$ acima da linha de partida e uma mancha está $2.4\,\mathrm{cm}$ acima dela. Calcule o $R_f$ dessa mancha.

**Solução de Exercício 22.3.**

$R_f = 2.4/6.0 = 0.40$.

**Exercício 22.4 ★.**

Dê o papel do condensador numa [destilação](#def-g10-chemical-species-distillation), e diga por que a água fria entra pela extremidade de baixo.

**Solução de Exercício 22.4.**

Ele resfria o vapor e o faz voltar a ser líquido. Entrando pela extremidade de baixo, a água enche toda a camisa (e encontra o vapor mais quente por último, resfriando melhor).

**Exercício 22.5 ★.**

Dê as três condições que um [solvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute) de [extração](#def-g10-chemical-species-extraction) deve cumprir.

**Solução de Exercício 22.5.**

[Dissolver](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/2-misturar-e-dissolver#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) a espécie muito melhor do que a água; ser [imiscível](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-miscible) com a água; ser o menos perigoso possível e fácil de retirar.

**Exercício 22.6 ★★.**

Usando a tabela de [solventes](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute), explique por que o etanol não pode ser usado para extrair o linalol do destilado, enquanto o ciclo-hexano pode.

**Solução de Exercício 22.6.**

O etanol é [miscível](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-miscible) com a água: não se formam camadas, e nada pode ser separado. O ciclo-hexano é [imiscível](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-miscible) com a água e dissolve bem o linalol.

**Exercício 22.7 ★★.**

Num funil de separação, agita-se diclorometano com água. Que camada fica em cima? Justifique com a tabela.

**Solução de Exercício 22.7.**

A água fica em cima: $1\,\mathrm{mL}$ de diclorometano pesa $1.33\,\mathrm{g}$, mais do que $1\,\mathrm{mL}$ de água, e por isso ele afunda.

**Exercício 22.8 ★★.**

Um pó branco vendido como aspirina começa a fundir a $126\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ e está completamente fundido a $132\,{}^{\circ}\mathrm{C}$. O que você pode concluir?

**Solução de Exercício 22.8.**

Ele funde baixo demais (aspirina: $135\,{}^{\circ}\mathrm{C}$) e ao longo de uma faixa: a amostra é impura, ou não é aspirina.

**Exercício 22.9 ★★.**

Olhe a figura da CCD deste capítulo. O que o óleo de lavanda contém? Que espécie subiu mais alto?

**Solução de Exercício 22.9.**

Linalol e etanoato de linalila (as duas manchas dele estão nas alturas das duas referências). O etanoato de linalila subiu mais alto.

**Exercício 22.10 ★★.**

Ponha em ordem as etapas da obtenção do óleo de lavanda no laboratório: separação das camadas; [hidrodestilação](#def-g10-chemical-species-distillation); acréscimo de ciclo-hexano ao destilado e agitação; [evaporação](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/3-separar-misturas#def-g3-separating-mixtures-evaporate) do ciclo-hexano.

**Solução de Exercício 22.10.**

[Hidrodestilação](#def-g10-chemical-species-distillation); acréscimo de ciclo-hexano ao destilado e agitação; separação das camadas; [evaporação](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/3-separar-misturas#def-g3-separating-mixtures-evaporate) do ciclo-hexano.

**Exercício 22.11 ★★.**

Por que a linha de partida de uma placa de CCD é traçada a lápis e colocada acima do [eluente](#def-g10-chemical-species-tlc)?

**Solução de Exercício 22.11.**

O grafite não [se dissolve](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/2-misturar-e-dissolver#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) no [eluente](#def-g10-chemical-species-tlc); acima do [eluente](#def-g10-chemical-species-tlc), as manchas são levadas para cima pela placa em vez de se dissolverem na cuba.

**Exercício 22.12 ★★★.**

Depois da [extração](#def-g10-chemical-species-extraction), o ciclo-hexano é retirado por um aquecimento suave, e fica o óleo. Usando as temperaturas de ebulição do ciclo-hexano e do linalol ($198\,{}^{\circ}\mathrm{C}$), explique por que isso funciona.

**Solução de Exercício 22.12.**

O ciclo-hexano ferve a $81\,{}^{\circ}\mathrm{C}$, o linalol a $198\,{}^{\circ}\mathrm{C}$: um aquecimento suave expulsa o ciclo-hexano enquanto o linalol fica.

**Exercício 22.13 ★★★.**

Uma amostra sintética de um aroma dá uma única mancha numa placa de CCD, na altura da [espécie natural](#def-g10-chemical-species-natural), e funde de uma vez na temperatura certa. Que duas conclusões você pode tirar?

**Solução de Exercício 22.13.**

A amostra provavelmente é essa espécie (mesmo $R_f$ que a natural na mesma placa) e provavelmente é pura (uma única mancha, ponto de fusão nítido).

**Exercício 22.14 ★★★.**

Na mesma CCD, a mancha A tem $R_f = 0.40$ e a frente está $5.5\,\mathrm{cm}$ acima da linha. A que altura está a mancha A? Outra espécie tem $R_f = 0.75$: a que distância acima da mancha A ela fica?

**Solução de Exercício 22.14.**

$0.40 \times 5.5 = 2.2\,\mathrm{cm}$. A outra está a $0.75 \times 5.5 =
4.1\,\mathrm{cm}$ (arredondando ao milímetro), portanto cerca de $1.9\,\mathrm{cm}$ acima de A.

**Exercício 22.15 ★★★.**

$1.6\,\mathrm{g}$ de linalol podem se [dissolver](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/2-misturar-e-dissolver#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) em $1\,\mathrm{L}$ de água. Um destilado de $200\,\mathrm{mL}$ de água contém $0.20\,\mathrm{g}$ de linalol dissolvido. Ele está saturado? Quanto ele ainda poderia [dissolver](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/2-misturar-e-dissolver#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve)? Por que vale a pena extrair essa água com ciclo-hexano em vez de jogá-la fora?

**Solução de Exercício 22.15.**

$200\,\mathrm{mL}$ podem [dissolver](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/2-misturar-e-dissolver#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) $1.6 \times 0.200 = 0.32\,\mathrm{g}$: com $0.20\,\mathrm{g}$, ele não está saturado; ainda poderia [dissolver](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/2-misturar-e-dissolver#def-g2-mixing-and-dissolving-dissolve) $0.12\,\mathrm{g}$. Os $0.20\,\mathrm{g}$ dissolvidos seriam perdidos com a água; o ciclo-hexano, que dissolve muito melhor o linalol, recupera a maior parte deles.

## 22.6 Problema: o perfume da lavanda

**Problema 22.1.**

Problema de fim de semana — de um cesto de flores de lavanda a algumas gotas de óleo essencial, controladas por cromatografia

Num laboratório escolar, $100\,\mathrm{g}$ de flores frescas de lavanda são hidrodestiladas com água. O destilado, turvo, é agitado com $20\,\mathrm{mL}$ de ciclo-hexano num funil de separação; a camada de ciclo-hexano é guardada e secada, e o ciclo-hexano é [evaporado](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/3-separar-misturas#def-g3-separating-mixtures-evaporate) com um aquecimento suave. O que fica é o óleo essencial de lavanda. Use a tabela de [solventes](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute) deste capítulo.

**Parte I — A [hidrodestilação](#def-g10-chemical-species-distillation).**

1. Qual é o papel da água fervente numa [hidrodestilação](#def-g10-chemical-species-distillation) ?
2. Qual é o papel do condensador? Por onde a água fria entra nele?
3. O destilado mostra uma fina camada oleosa flutuando sobre a água. O óleo é [miscível](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-miscible) com a água? Ele é mais ou menos denso que a água?
4. Por que o destilado não é simplesmente despejado com cuidado para recuperar o óleo?

**Parte II — A [extração](#def-g10-chemical-species-extraction).**

5. Por que o ciclo-hexano é um [solvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute) adequado para essa [extração](#def-g10-chemical-species-extraction) ?
6. O etanol poderia ser usado no lugar dele? Explique.
7. Depois da agitação e do repouso, a camada de ciclo-hexano fica em cima ou embaixo? E com o diclorometano?
8. Dê duas precauções exigidas pelos pictogramas do ciclo-hexano.
9. Por que o ciclo-hexano pode ser [evaporado](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/3-separar-misturas#def-g3-separating-mixtures-evaporate) sem perder o linalol, que ferve a $198\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ?

**Parte III — A cromatografia.** O óleo, o linalol puro (L) e o etanoato de linalila puro (A) são aplicados numa placa de CCD. Depois da eluição, a frente está $6.0\,\mathrm{cm}$ acima da linha de partida. O óleo dá duas manchas, a $2.4\,\mathrm{cm}$ e a $4.5\,\mathrm{cm}$; a mancha L está a $2.4\,\mathrm{cm}$, a mancha A a $4.5\,\mathrm{cm}$.

10. Calcule o $R_f$ do linalol e o do etanoato de linalila.
11. O que o óleo contém, até onde esta placa mostra?
12. O óleo de lavanda é uma [substância pura](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/8-substancias-puras-e-misturas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-pure-substance) ?
13. Por que as referências foram aplicadas na mesma placa que o óleo?
14. Um linalol sintético é aplicado em outra placa, eluída nas mesmas condições: a mancha dele tem $R_f = 0.40$ . O que se pode concluir?

**Parte IV — Quanto óleo?** O óleo obtido ocupa $1.0\,\mathrm{mL}$; $1\,\mathrm{mL}$ desse óleo pesa $0.90\,\mathrm{g}$.

15. Que massa de óleo foi obtida?
16. Que porcentagem da massa das flores é isso?
17. Que massa de flores seria necessária para $100\,\mathrm{g}$ de óleo?
18. Diz-se que o óleo é “natural”. Em que sentido isso é verdade? O linalol dele é diferente do linalol sintético?
19. Dê a massa de óleo essencial obtida a partir de $100\,\mathrm{g}$ de flores.

**Solução de Problema 22.1.**

**1.** O vapor dela arrasta as espécies perfumadas para fora das flores e até o condensador.

**2.** Ele resfria o vapor e o faz voltar a ser líquido; a água fria entra pela extremidade de baixo.

**3.** [Imiscível](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-miscible); menos denso que a água (ele flutua).

**4.** A camada é muito fina, e uma parte do óleo está dissolvida na água ou dispersa nela: uma [extração](#def-g10-chemical-species-extraction) a recupera.

**5.** Ele dissolve bem o linalol, é [imiscível](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-miscible) com a água e ferve a uma temperatura baixa ($81\,{}^{\circ}\mathrm{C}$), por isso é fácil de retirar.

**6.** Não: o etanol se mistura com a água e não se formam camadas.

**7.** Em cima ($0.78\,\mathrm{g}$ por mL, menos que a água). Com o diclorometano ($1.33\,\mathrm{g}$ por mL), a camada de [solvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute) ficaria embaixo.

**8.** Nenhuma chama por perto (inflamável); trabalhar numa capela de exaustão, com luvas, e recolher os resíduos em vez de jogá-los na pia (tóxico para os organismos aquáticos).

**9.** O ciclo-hexano ferve a $81\,{}^{\circ}\mathrm{C}$, o linalol a $198\,{}^{\circ}\mathrm{C}$: um aquecimento suave só retira o [solvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute).

**10.** $R_f(\text{L}) = 2.4/6.0 = 0.40$; $R_f(\text{A}) = 4.5/6.0
= 0.75$.

**11.** Linalol e etanoato de linalila.

**12.** Não: ele contém pelo menos duas espécies; é uma [mistura](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/8-substancias-puras-e-misturas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture).

**13.** Para que todas as manchas sejam eluídas nas mesmas condições: só assim as alturas podem ser comparadas.

**14.** O $R_f$ dele é igual ao do linalol nas mesmas condições: ele provavelmente é linalol, idêntico à [espécie natural](#def-g10-chemical-species-natural).

**15.** $1.0 \times 0.90 = 0.90\,\mathrm{g}$.

**16.** $0.90/100 = 0.90\,\%$.

**17.** $100/0.009 \approx 11\,000$ g, cerca de $11\,\mathrm{kg}$ de flores.

**18.** Ele é extraído de uma planta, sem [transformação química](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/6-transformacoes-que-nao-podem-ser-desfeitas#def-g5-irreversible-changes-chemical-change). Mas o linalol dele é a mesma espécie que o linalol sintético: mesma fórmula, mesmas propriedades.

**19.** $0.90\,\mathrm{g}$ de óleo essencial a partir de $100\,\mathrm{g}$ de flores.