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title: "As moléculas orgânicas: esqueletos e nomes"
book: "Química dos ensinos fundamental e médio"
subject: chemistry
language: pt
chapter: 32
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
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# Capítulo 32 — As moléculas orgânicas: esqueletos e nomes

Um isqueiro descartável contém butano, líquido sob pressão; o cartucho de um fogareiro de camping levado para uma montanha nevada contém propano, ou uma [mistura](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/8-substancias-puras-e-misturas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) mais rica nele. Os dois são feitos só de [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono e de hidrogênio, e os dois pertencem a uma família enorme: as [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) construídas sobre um esqueleto de [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono. São conhecidas milhões delas. Para falar delas, os químicos precisam de jeitos de desenhá-las depressa e de dar nomes a elas sem ambiguidade.

**O que você já sabe.**

O carbono forma quatro [ligações covalentes](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/24-estruturas-de-lewis-e-geometria-das-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-covalent-bond) e o hidrogênio uma; em volta de um [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono com quatro ligações simples, as ligações apontam para os vértices de um tetraedro, a cerca de $109.5{}^{\circ}$ ([Capítulo 24](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/24-estruturas-de-lewis-e-geometria-das-moleculas#ch-g10-lewis-and-shape)).

![Um fogareiro de camping na neve, queimando um gás feito de carbono e hidrogênio.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/img-87e2deda58fb.jpg)

*Um fogareiro de camping na neve, queimando um gás feito de carbono e hidrogênio.*

## 32.1 As fórmulas das moléculas orgânicas

**Definição 32.1 (Composto orgânico).**

Um *composto orgânico* é um composto cujas [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) são construídas sobre um esqueleto de [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono ligados entre si e a [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrogênio, podendo ter outros [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom), como o oxigênio e o nitrogênio. (O dióxido de carbono, o monóxido de carbono e os carbonatos são tradicionalmente deixados de fora.)

**Definição 32.2 (Quatro tipos de fórmula).**

Uma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) pode ser escrita de quatro jeitos:

- a sua *fórmula molecular* dá só o número de [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de cada elemento, como $\ce{C4H10}$ ;
- a sua *fórmula estrutural* mostra todos os [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) e todas as ligações;
- a sua *fórmula estrutural condensada* mostra as ligações entre os [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono e agrupa os [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrogênio com o seu carbono, como $\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$ ;
- a sua *fórmula em bastão* desenha só as ligações do esqueleto de carbono como um zigue-zague: cada extremidade e cada vértice é um [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono, os [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrogênio ligados ao carbono não são desenhados, e todos os outros [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) (com os seus [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrogênio) são escritos.

![As quatro fórmulas do butano e do 2-metilpropano. Nas fórmulas em bastão, cada extremidade e cada vértice das linhas é um átomo de carbono: quatro em cada uma.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-551c3717ea03.svg)

*As quatro fórmulas do butano e do 2-metilpropano. Nas [fórmulas em bastão](#def-g11-organic-skeletons-formulas), cada extremidade e cada vértice das linhas é um [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono: quatro em cada uma.*

**Exemplo 32.3 (Ler uma fórmula em bastão).**

Na [fórmula em bastão](#def-g11-organic-skeletons-formulas) do butano, o zigue-zague tem duas extremidades e dois vértices: quatro [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono. Cada carbono de extremidade tem uma ligação desenhada, por isso leva três [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrogênio ($\ce{CH3}$); cada vértice tem duas ligações desenhadas, por isso leva dois ($\ce{CH2}$). Todo carbono tem quatro ligações ao todo, o que devolve $\ce{C4H10}$.

## 32.2 As cadeias carbônicas

O esqueleto de carbono de uma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) pode ser uma cadeia *linear*, cada carbono ligado a no máximo dois outros, como no butano; uma cadeia *ramificada*, com pelo menos um carbono ligado a três ou quatro outros, como no 2-metilpropano; ou um *anel*, como no ciclo-hexano, $\ce{C6H12}$, cuja [fórmula em bastão](#def-g11-organic-skeletons-formulas) é um hexágono. Usa-se um zigue-zague para as cadeias porque as ligações reais em volta de cada carbono formam ângulos de cerca de $109.5{}^{\circ}$, e não de $180{}^{\circ}$: uma cadeia “linear” é na verdade um zigue-zague no espaço.

![Três esqueletos de carbono, em fórmulas em bastão.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-a846c21bf8ec.svg)

*Três esqueletos de carbono, em [fórmulas em bastão](#def-g11-organic-skeletons-formulas).*

## 32.3 Os alcanos e os seus nomes

**Definição 32.4 (Alcano, grupo alquila).**

Um *alcano* é um composto de carbono e hidrogênio cujo esqueleto é uma cadeia (linear ou ramificada, não um anel) só com ligações simples; a sua [fórmula molecular](#def-g11-organic-skeletons-formulas) é $\ce{C_{n}H_{2n+2}}$. Um *grupo alquila* é o que sobra de um alcano quando se retira um [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrogênio, para que ele possa ser ligado a uma cadeia: metil $\ce{-CH3}$, etil $\ce{-CH2-CH3}$.

| $n$ | nome | fórmula | $n$ | nome | fórmula |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 1 | metano | $\ce{CH4}$ | 6 | hexano | $\ce{C6H14}$ |
| 2 | etano | $\ce{C2H6}$ | 7 | heptano | $\ce{C7H16}$ |
| 3 | propano | $\ce{C3H8}$ | 8 | octano | $\ce{C8H18}$ |
| 4 | butano | $\ce{C4H10}$ | 9 | nonano | $\ce{C9H20}$ |
| 5 | pentano | $\ce{C5H12}$ | 10 | decano | $\ce{C10H22}$ |

*Os dez primeiros [alcanos](#def-g11-organic-skeletons-alkane) lineares. O nome de uma cadeia de $n$ [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono é o mesmo radical seguido de *-ano*; o [grupo alquila](#def-g11-organic-skeletons-alkane) troca *-ano* por *-il* (metil, etil, propil…).*

**Método 32.5 (Dar nome a um alcano).**

1. Encontre a cadeia mais longa de [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono: ela dá o nome de base (pentano, hexano…).
2. Os [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) que não estão nela formam [grupos alquila](#def-g11-organic-skeletons-alkane) ligados a ela, os substituintes.
3. Numere a cadeia principal a partir da extremidade que dá aos substituintes os menores números.
4. Escreva cada substituinte com o seu número (a sua posição na cadeia), em ordem alfabética, antes do nome de base; os grupos repetidos levam os prefixos di-, tri-, tetra-, com um número para cada um. Os números são separados por vírgulas, e os números e as palavras por hífens.

![Dar nome a um alcano ramificado: a cadeia principal (numerada), os substituintes (circulados), o nome.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-0d15b1079696.svg)

*Dar nome a um [alcano](#def-g11-organic-skeletons-alkane) ramificado: a cadeia principal (numerada), os substituintes (circulados), o nome.*

**Método 32.6 (De um nome a uma fórmula em bastão).**

1. Desenhe a cadeia principal dada pelo nome de base, como um zigue-zague, e numere os seus carbonos.
2. Ligue cada substituinte na posição dada pelo seu número.
3. Verifique: conte os carbonos, e veja se nenhum carbono tem mais de quatro ligações.

## 32.4 Os isômeros

**Definição 32.7 (Isômeros, isômeros constitucionais).**

*Isômeros* são compostos diferentes com a mesma [fórmula molecular](#def-g11-organic-skeletons-formulas). *Isômeros constitucionais* são isômeros cujos [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) estão ligados numa ordem diferente, por exemplo com um esqueleto de carbono diferente.

**Proposição 32.8 (Os isômeros têm propriedades diferentes).**

Os [isômeros constitucionais](#def-g11-organic-skeletons-isomer) são substâncias diferentes, com propriedades diferentes. Entre os [alcanos](#def-g11-organic-skeletons-alkane) [isômeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer) de uma dada fórmula, os mais ramificados fervem a temperaturas mais baixas: o butano ferve perto de $0\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ e o 2-metilpropano a $-11.7\,{}^{\circ}\mathrm{C}$; o pentano a $36.1\,{}^{\circ}\mathrm{C}$, o 2-metilbutano a $27.8\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ e o 2,2-dimetilpropano a $9.5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$.

**Demonstração.** Os valores são medidos. As [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) ramificadas são mais compactas, com menos superfície em contato com as vizinhas: as suas [interações de van der Waals](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/30-eletronegatividade-polaridade-e-forcas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-van-der-waals) são mais fracas ([Capítulo 30](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/30-eletronegatividade-polaridade-e-forcas-intermoleculares#ch-g11-polarity-and-cohesion)). ∎

![Os três isômeros de C5H12 e as suas temperaturas de ebulição: quanto mais ramificado, mais baixa.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-6f407774dde1.svg)

*Os três [isômeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer) de $\ce{C5H12}$ e as suas temperaturas de ebulição: quanto mais ramificado, mais baixa.*

## 32.5 Os alcanos do petróleo

O petróleo bruto é uma [mistura](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/8-substancias-puras-e-misturas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) de milhares de compostos, a maioria deles [alcanos](#def-g11-organic-skeletons-alkane) com de 1 a mais de 40 [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono. Numa refinaria, ele é aquecido, e os seus vapores sobem por uma coluna alta, cada vez mais fria em direção ao topo: cada fração se condensa na altura em que a temperatura corresponde à sua faixa de ebulição. Os gases (do metano ao butano) saem no topo, depois a gasolina, o querosene, o óleo diesel; os óleos pesados e o betume ficam embaixo. Essa [destilação](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/22-especies-quimicas-naturais-e-sinteticas#def-g10-chemical-species-distillation) fracionada separa pela temperatura de ebulição, que, nos [alcanos](#def-g11-organic-skeletons-alkane), cresce com o comprimento da cadeia.

![Colunas de destilação de uma refinaria ao entardecer.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/img-8bb78c1bfb9a.jpg)

*Colunas de [destilação](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/22-especies-quimicas-naturais-e-sinteticas#def-g10-chemical-species-distillation) de uma refinaria ao entardecer.*

**Segurança.**

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-c3411fc37f8b.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-35a2a9794e22.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-ac31e46e7418.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-289d438dca56.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-fde1dd431b06.svg)

O butano é um gás extremamente inflamável, guardado sob pressão. O pentano é um líquido altamente inflamável; o seu vapor provoca sonolência, ele pode lesar os pulmões se ingerido e é tóxico para os organismos aquáticos. Nenhuma chama perto dos [alcanos](#def-g11-organic-skeletons-alkane) leves; trabalhar numa capela de exaustão.

## 32.6 Exercícios

**Exercício 32.1 ★.**

Dê as [fórmulas moleculares](#def-g11-organic-skeletons-formulas) das [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) desenhadas aqui, e diga se elas são isômeras: ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-329c3347bcb7.svg) e ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-6b59d51cb000.svg).

**Solução de Exercício 32.1.**

As duas têm seis [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono (extremidades e vértices) e $\ce{C6H14}$: o hexano e o 2-metilpentano são [isômeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer).

**Exercício 32.2 ★.**

Dê o nome: $\ce{CH3-CH2-CH3}$; $\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3}$; ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-2871b80734ff.svg).

**Solução de Exercício 32.2.**

Propano; hexano; 2-metilbutano.

**Exercício 32.3 ★.**

Escreva as [fórmulas estruturais condensadas](#def-g11-organic-skeletons-formulas) do propano e do 2-metilpropano, e a [fórmula estrutural](#def-g11-organic-skeletons-formulas) do etano.

**Solução de Exercício 32.3.**

$\ce{CH3-CH2-CH3}$; ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-750a6992da98.svg); ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-54ec65fe6c6a.svg).

**Exercício 32.4 ★.**

Conte os [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono e de hidrogênio de cada [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule): ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-00f8a2afd78a.svg) e ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-2eb15bc4fdb4.svg).

**Solução de Exercício 32.4.**

A primeira, o 3-metilpentano: 6 [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono; as suas extremidades $\ce{CH3}$ (são três) levam 9 [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrogênio, os seus dois vértices $\ce{CH2}$ levam 4 e o seu ponto de ramificação $\ce{CH}$ leva 1: $\ce{C6H14}$. O ciclo-hexano: 6 vértices, cada um $\ce{CH2}$: $\ce{C6H12}$.

**Exercício 32.5 ★.**

Dê a [fórmula molecular](#def-g11-organic-skeletons-formulas) do [alcano](#def-g11-organic-skeletons-alkane) com 8 [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono, e o número de [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono do [alcano](#def-g11-organic-skeletons-alkane) com 20 [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrogênio.

**Solução de Exercício 32.5.**

$\ce{C8H18}$. $2n + 2 = 20$ dá $n = 9$: o nonano, $\ce{C9H20}$.

**Exercício 32.6 ★★.**

Desenhe as [fórmulas em bastão](#def-g11-organic-skeletons-formulas) do 3-metil-hexano, do 2,2-dimetilbutano e do 3-etilpentano, e dê as suas [fórmulas moleculares](#def-g11-organic-skeletons-formulas).

**Solução de Exercício 32.6.**

3-metil-hexano ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-a9107f42608b.svg), $\ce{C7H16}$; 2,2-dimetilbutano ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-7cd22edfe135.svg), $\ce{C6H14}$; 3-etilpentano ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-76e2e94527fb.svg), $\ce{C7H16}$.

**Exercício 32.7 ★★.**

Desenhe e dê o nome dos três [isômeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer) de $\ce{C5H12}$.

**Solução de Exercício 32.7.**

Pentano, 2-metilbutano e 2,2-dimetilpropano, desenhados na figura do capítulo.

**Exercício 32.8 ★★.**

Estes nomes estão errados. Desenhe cada [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) e dê o seu nome certo: 2-etilbutano; 4-metilpentano; 1-metilbutano.

**Solução de Exercício 32.8.**

O “2-etilbutano” tem uma cadeia mais longa de cinco carbonos que passa pelo grupo etil: é o 3-metilpentano. O “4-metilpentano” está numerado a partir da extremidade errada: é o 2-metilpentano. O “1-metilbutano” é simplesmente uma cadeia de cinco carbonos: o pentano.

**Exercício 32.9 ★★.**

Usando a figura dos [isômeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer) de $\ce{C5H12}$, ordene-os por temperatura de ebulição e explique a ordem.

**Solução de Exercício 32.9.**

2,2-dimetilpropano ($9.5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$) < 2-metilbutano ($27.8\,{}^{\circ}\mathrm{C}$) < pentano ($36.1\,{}^{\circ}\mathrm{C}$). Os mesmos [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) estão organizados de modo cada vez mais compacto: menos contato entre as [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), [interações de van der Waals](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/30-eletronegatividade-polaridade-e-forcas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-van-der-waals) mais fracas, temperatura de ebulição mais baixa.

**Exercício 32.10 ★★.**

O ciclo-hexano é $\ce{C6H12}$ e o hexano $\ce{C6H14}$. Explique os dois [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrogênio que faltam. Os dois compostos são [isômeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer)? O ciclo-hexano é um [alcano](#def-g11-organic-skeletons-alkane)?

**Solução de Exercício 32.10.**

Fechar a cadeia num anel cria mais uma ligação $\ce{C-C}$, que toma o lugar de duas ligações $\ce{C-H}$ (uma em cada extremidade). [Fórmulas moleculares](#def-g11-organic-skeletons-formulas) diferentes: não são [isômeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer). O ciclo-hexano não é um [alcano](#def-g11-organic-skeletons-alkane) (o seu esqueleto é um anel; a sua fórmula não é $\ce{C_{n}H_{2n+2}}$).

**Exercício 32.11 ★★.**

Entre o propano, o butano, o 2-metilpropano e o ciclobutano ($\ce{C4H8}$, um anel de quatro [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono), quais são [isômeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer) entre si?

**Solução de Exercício 32.11.**

O butano e o 2-metilpropano ($\ce{C4H10}$). O propano é $\ce{C3H8}$ e o ciclobutano $\ce{C4H8}$.

**Exercício 32.12 ★★★.**

Desenhe e dê o nome dos cinco [isômeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer) de $\ce{C6H14}$.

**Solução de Exercício 32.12.**

| ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-88aeee31d81b.svg) | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-d49c758c8333.svg) | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-c491fdf6fadc.svg) |
| --- | --- | --- |
| hexano | 2-metilpentano | 3-metilpentano |
| ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-fc4504ea648b.svg) | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-ce8fba9907d7.svg) |  |
| 2,2-dimetilbutano | 2,3-dimetilbutano |  |

**Exercício 32.13 ★★★.**

Imagine um [alcano](#def-g11-organic-skeletons-alkane) linear como um longo zigue-zague e um [alcano](#def-g11-organic-skeletons-alkane) muito ramificado como uma bola. Usando essa imagem, explique por que a ramificação abaixa a temperatura de ebulição dos [isômeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer).

**Solução de Exercício 32.13.**

Dois zigue-zagues longos podem ficar lado a lado em todo o seu comprimento, com muitos [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) em contato; duas bolas se tocam só numa pequena área. As [interações de van der Waals](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/30-eletronegatividade-polaridade-e-forcas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-van-der-waals) atuam entre [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) em contato: elas são maiores entre as [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) lineares, que precisam de uma temperatura mais alta para se separar.

**Exercício 32.14 ★★★.**

Dê o nome do [alcano](#def-g11-organic-skeletons-alkane)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-2a371fc8cbed.svg)

**Solução de Exercício 32.14.**

A cadeia mais longa tem seis carbonos; numerados a partir da esquerda, os substituintes ficam em 2, 4, 4, e a partir da direita em 3, 3, 5; a primeira diferença (2 contra 3) decide: 2,4,4-trimetil-hexano.

**Exercício 32.15 ★★★.**

O composto de referência da gasolina, o “isoctano”, é o 2,2,4-trimetilpentano. Desenhe a sua [fórmula em bastão](#def-g11-organic-skeletons-formulas), verifique que ele é um [isômero](#def-g11-organic-skeletons-isomer) do octano, e escreva a sua [fórmula estrutural condensada](#def-g11-organic-skeletons-formulas).

**Solução de Exercício 32.15.**

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-bf10bd033b51.svg): uma cadeia de cinco carbonos com dois grupos metil no carbono 2 e um no carbono 4, oito [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono ao todo; $2 \times 8 + 2 = 18$ [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrogênio, $\ce{C8H18}$, a fórmula do octano: eles são [isômeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer). [Fórmula estrutural condensada](#def-g11-organic-skeletons-formulas): ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-0fab45f71dbf.svg).

## 32.7 Problema: o gás do isqueiro

**Problema 32.1.**

Problema de fim de semana — quantos [alcanos](#def-g11-organic-skeletons-alkane) diferentes têm a fórmula $\ce{C7H16}$?

Um isqueiro contém butano; um cartucho de camping de inverno contém uma [mistura](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/8-substancias-puras-e-misturas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) mais rica em propano ou em 2-metilpropano. O butano ferve a cerca de $0\,{}^{\circ}\mathrm{C}$, o 2-metilpropano a $-11.7\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ e o propano a $-42\,{}^{\circ}\mathrm{C}$.

**Parte I — Dois gases com uma mesma fórmula.**

1. Dê a [fórmula molecular](#def-g11-organic-skeletons-formulas) do butano, e verifique que ela segue a fórmula geral dos [alcanos](#def-g11-organic-skeletons-alkane) .
2. Desenhe a sua [fórmula estrutural](#def-g11-organic-skeletons-formulas) .
3. Escreva a sua [fórmula estrutural condensada](#def-g11-organic-skeletons-formulas) e a sua [fórmula em bastão](#def-g11-organic-skeletons-formulas) .
4. Desenhe o 2-metilpropano dos mesmos três jeitos. Por que ele tem a mesma [fórmula molecular](#def-g11-organic-skeletons-formulas) ?
5. O butano e o 2-metilpropano são [isômeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer) ? De que tipo?

**Parte II — No frio.**

6. Quais dos três gases são gases a $20\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ e à pressão normal?
7. Um isqueiro aberto é usado ao [ar](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/4-o-ar-uma-mistura-de-gases#def-g4-air-a-mixture-of-gases-air) livre a $-5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ . Por que ele dá uma chama fraca?
8. Por que os cartuchos de inverno são ricos em propano ou em 2-metilpropano?
9. Explique por que o 2-metilpropano ferve a uma temperatura mais baixa que o butano.
10. Por que o propano não tem [isômero](#def-g11-organic-skeletons-isomer) ?

**Parte III — Dar nomes e contar.**

11. Dê o nome de ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-da06593f7fee.svg) .
12. Por que o nome “3-metilbutano” está errado para a mesma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) ?
13. Quantos [alcanos](#def-g11-organic-skeletons-alkane) [isômeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer) têm as fórmulas $\ce{C4H10}$ , $\ce{C5H12}$ e $\ce{C6H14}$ ?

**Parte IV — Os [isômeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer) de $\ce{C7H16}$.**

14. Desenhe o [isômero](#def-g11-organic-skeletons-isomer) linear e dê o seu nome.
15. Desenhe e dê o nome dos [isômeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer) cuja cadeia mais longa tem seis [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono. Por que não existe “4-metil-hexano”?
16. Desenhe e dê o nome dos [isômeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer) cuja cadeia mais longa tem cinco [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono e dois grupos metil.
17. Existe um [isômero](#def-g11-organic-skeletons-isomer) com uma cadeia de cinco carbonos e um grupo etil? Por que o grupo etil só pode ficar no carbono 3?
18. Desenhe e dê o nome do [isômero](#def-g11-organic-skeletons-isomer) cuja cadeia mais longa tem quatro [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono.
19. Conte todos os [isômeros](#def-g11-organic-skeletons-isomer) encontrados.
20. Dê a resposta final: quantos [isômeros constitucionais](#def-g11-organic-skeletons-isomer) o heptano tem, contando ele próprio?

**Solução de Problema 32.1.**

**1.** $\ce{C4H10}$: com $n = 4$, $2n + 2 = 10$.

**2.** ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-c53772dd2ba7.svg).

**3.** $\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$; ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-922a7cdf08c5.svg).

**4.** ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-43a1f07776d2.svg); ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-116e9ce3f2ab.svg); ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-678ff4f833fc.svg). Ele tem os mesmos [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom), quatro carbonos e dez hidrogênios, ligados numa ordem diferente.

**5.** Sim: [isômeros constitucionais](#def-g11-organic-skeletons-isomer) (esqueletos diferentes).

**6.** Os três: as suas temperaturas de ebulição estão abaixo de $20\,{}^{\circ}\mathrm{C}$.

**7.** A $-5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$, abaixo da sua temperatura de ebulição, o butano continua líquido à pressão normal e libera pouco gás.

**8.** O propano ($-42\,{}^{\circ}\mathrm{C}$) e o 2-metilpropano ($-11.7\,{}^{\circ}\mathrm{C}$) fervem abaixo das temperaturas de inverno: eles ainda liberam bastante gás no frio.

**9.** O 2-metilpropano é ramificado, mais compacto: [interações de van der Waals](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/30-eletronegatividade-polaridade-e-forcas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-van-der-waals) mais fracas.

**10.** Com três [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono, o único esqueleto possível é a cadeia $\ce{C-C-C}$: qualquer carbono deslocado para outro lugar dá a mesma cadeia.

**11.** 2-metilbutano.

**12.** A cadeia deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima do substituinte: 2, e não 3.

**13.** 2, 3 e 5.

**14.** Heptano, ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-def0a4d91494.svg).

**15.** 2-metil-hexano ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-89148cf10297.svg) e 3-metil-hexano ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-d01fe9df0c22.svg). O “4-metil-hexano” é o 3-metil-hexano numerado a partir da extremidade errada.

**16.** 2,2-dimetilpentano, 2,3-dimetilpentano, 2,4-dimetilpentano e 3,3-dimetilpentano.

**17.** Sim, o 3-etilpentano. No carbono 2, o grupo etil formaria uma cadeia de seis carbonos passando por ele: a [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) seria o 3-metil-hexano.

**18.** 2,2,3-trimetilbutano, ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-organic-skeletons/fig-ba64feb380c4.svg).

**19.** $1 + 2 + 4 + 1 + 1 = 9$.

**20.** O heptano tem 9 [isômeros constitucionais](#def-g11-organic-skeletons-isomer), contando ele próprio.