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title: "Os grupos funcionais e as famílias"
book: "Química dos ensinos fundamental e médio"
subject: chemistry
language: pt
chapter: 33
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
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# Capítulo 33 — Os grupos funcionais e as famílias

Abra uma garrafa de vinagre, um frasco de removedor de esmalte, um pacote de balas de pera, e passe por uma banca de peixe: quatro cheiros, ácido, de [solvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute) adocicado, frutado e de peixe, e quatro tipos diferentes de [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule). Cada uma deve o seu cheiro, e a maior parte da sua química, não ao seu esqueleto de carbono, mas a um pequeno grupo de [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) ligado a ele: oxigênio e hidrogênio num caso, um [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de nitrogênio em outro. Os químicos classificam os [compostos orgânicos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#def-g11-organic-skeletons-organic) por esses grupos.

**O que você já sabe.**

As [fórmulas em bastão](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#def-g11-organic-skeletons-formulas), os nomes dos [alcanos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#def-g11-organic-skeletons-alkane) e dos [grupos alquila](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#def-g11-organic-skeletons-alkane), os [isômeros](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#def-g11-organic-skeletons-isomer) ([Capítulo 32](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#ch-g11-organic-skeletons)). As [ligações polares](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/30-eletronegatividade-polaridade-e-forcas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-polar-bond) e as [ligações de hidrogênio](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/30-eletronegatividade-polaridade-e-forcas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond) ([Capítulo 30](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/30-eletronegatividade-polaridade-e-forcas-intermoleculares#ch-g11-polarity-and-cohesion)).

![Vinagre, um solvente, frutas: cada cheiro vem de um grupo de átomos diferente num esqueleto de carbono.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/img-50eeb0e80dad.jpg)

*Vinagre, um [solvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute), frutas: cada cheiro vem de um grupo de [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) diferente num esqueleto de carbono.*

## 33.1 Os grupos funcionais

**Definição 33.1 (Grupo funcional).**

Um *grupo funcional* é um grupo de [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom), além dos [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono e de hidrogênio do esqueleto ligados só por ligações simples, que dá a uma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) as suas reações características. Os compostos que compartilham um [grupo](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/20-a-tabela-periodica-um-primeiro-olhar#def-g9-periodic-table-first-look-period) funcional formam uma família.

![Os principais grupos funcionais, e os cinco construídos sobre um grupo carbonila C=O, desenhados por inteiro. R e R' representam cadeias de carbono (grupos alquila) e X um átomo de halogênio (F, Cl, Br, I).](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-69405e2e26ab.svg)

*Os principais [grupos funcionais](#def-g11-functional-groups-functional-group), e os cinco construídos sobre um grupo carbonila $\ce{C=O}$, desenhados por inteiro. R e R$'$ representam cadeias de carbono ([grupos alquila](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#def-g11-organic-skeletons-alkane)) e X um [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de [halogênio](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/23-camadas-eletronicas-e-tabela-periodica#def-g10-electron-shells-family) (F, Cl, Br, I).*

## 33.2 Os álcoois e a sua classe

**Definição 33.2 (Álcool, classe de um álcool).**

Um *álcool* tem um grupo hidroxila $\ce{-OH}$ ligado a um [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono que só tem ligações simples. A *classe de um álcool* é primário, secundário ou terciário, conforme o [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono que leva o $\ce{-OH}$ esteja ligado a um, a dois ou a três outros [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono. (O metanol, $\ce{CH3OH}$, cujo carbono não está ligado a nenhum, é contado com os álcoois primários.)

![Três isômeros C4H10O, três classes de álcool.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-10c94db8970c.svg)

*Três [isômeros](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#def-g11-organic-skeletons-isomer) $\ce{C4H10O}$, três classes de [álcool](#def-g11-functional-groups-alcohol).*

## 33.3 Aldeídos, cetonas, ácidos e ésteres

**Definição 33.3 (Aldeído, cetona).**

Um grupo carbonila é uma [ligação dupla](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/24-estruturas-de-lewis-e-geometria-das-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) $\ce{C=O}$. Se o seu [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono está na ponta da cadeia (ligado a pelo menos um [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrogênio), o composto é um *aldeído*; se ele está no meio da cadeia (ligado a dois [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono), o composto é uma *cetona*.

**Definição 33.4 (Ácido carboxílico, éster).**

Um *ácido carboxílico* tem um grupo carboxila $\ce{-COOH}$, uma carbonila e uma hidroxila no mesmo [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono. Um *éster* tem o grupo $\ce{-COO-}$ entre duas cadeias de carbono: ele é aparentado a um ácido cujo $\ce{-OH}$ foi substituído por um $\ce{-O-}$R$'$ vindo de um [álcool](#def-g11-functional-groups-alcohol).

**Exemplo 33.5 (O etanoato de etila).**

O [solvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute) etanoato de etila, $\ce{CH3-COO-CH2-CH3}$, tem cheiro de bala de pera e de removedor de esmalte. A sua “parte ácida”, $\ce{CH3-CO}$, vem do ácido etanoico $\ce{CH3-COOH}$ e dá a primeira palavra do nome, *etanoato*; a sua “parte alcoólica”, $\ce{O-CH2-CH3}$, vem do etanol $\ce{CH3-CH2-OH}$ e dá a segunda, *de etila*. Um capítulo mais adiante mostra como um [éster](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) é produzido a partir do seu ácido e do seu [álcool](#def-g11-functional-groups-alcohol).

![Dar nome a um éster: a parte ácida dá uma terminação em -oato (etanoato), a parte alcoólica um nome de grupo alquila (de etila); o nome é “etanoato de etila”.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-0f171dca5ee9.svg)

*Dar nome a um [éster](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid): a parte ácida dá uma terminação em *-oato* (*etanoato*), a parte alcoólica um nome de [grupo alquila](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#def-g11-organic-skeletons-alkane) (*de etila*); o nome é “etanoato de etila”.*

## 33.4 Aminas, amidas, haloalcanos e alcenos

**Definição 33.6 (Amina, amida).**

Uma *amina* tem um [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de nitrogênio ligado a uma cadeia de carbono por uma ligação simples, como em $\ce{-NH2}$. Uma *amida* tem um [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de nitrogênio ligado ao carbono de um grupo carbonila, como em $\ce{-CO-NH2}$.

**Definição 33.7 (Haloalcano, alceno).**

Um *haloalcano* é um [alcano](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#def-g11-organic-skeletons-alkane) em que um ou mais [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrogênio foram substituídos por [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de [halogênio](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/23-camadas-eletronicas-e-tabela-periodica#def-g10-electron-shells-family) (F, Cl, Br, I). Um *alceno* tem uma [ligação dupla](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/24-estruturas-de-lewis-e-geometria-das-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) carbono–carbono, $\ce{C=C}$.

**Observação 33.8 (Cheiros e grupos).**

Muitas [aminas](#def-g11-functional-groups-amine) pequenas têm cheiro de peixe podre, e o cheiro do peixe que já não está fresco se deve em grande parte a elas. Muitos [ésteres](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) pequenos têm cheiro de fruta. Os [ácidos carboxílicos](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) pequenos têm um cheiro ácido, como o vinagre; a propanona, uma [cetona](#def-g11-functional-groups-carbonyl), é o conhecido cheiro de [solvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute) do removedor de esmalte.

## 33.5 A nomenclatura

**Método 33.9 (Dar nome a um composto orgânico com um grupo funcional).**

1. Encontre a cadeia de carbono mais longa que *contém* o carbono do [grupo funcional](#def-g11-functional-groups-functional-group) (ou, para um [álcool](#def-g11-functional-groups-alcohol) ou uma [amina](#def-g11-functional-groups-amine) , o carbono que o leva): ela dá o nome de base.
2. Numere a cadeia a partir da extremidade que dá ao [grupo funcional](#def-g11-functional-groups-functional-group) o menor número.
3. Troque o *-o* do [alcano](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#def-g11-organic-skeletons-alkane) pela terminação da família, precedida da posição do grupo se necessário: propan-2-ol, butan-2-ona. (Os [aldeídos](#def-g11-functional-groups-carbonyl) , os ácidos e as [amidas](#def-g11-functional-groups-amine) têm o seu grupo no carbono 1: sem número.)
4. Acrescente os substituintes alquila como prefixos, com as suas posições, como nos [alcanos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#def-g11-organic-skeletons-alkane) ; um [halogênio](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/23-camadas-eletronicas-e-tabela-periodica#def-g10-electron-shells-family) é sempre um prefixo (2-cloropropano).

**Exemplo 33.10 (Quatro nomes).**

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-0956ec5bc58b.svg) é o propan-2-ol (um [álcool](#def-g11-functional-groups-alcohol) secundário); ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-976d9a298eb9.svg) é a butan-2-ona; ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-dd56a484ecab.svg) é o ácido butanoico; ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-b4a7fb2936e7.svg) é o 3-metilbutanal.

![A bancada de um perfumista: muitos dos frascos contêm ésteres, álcoois, aldeídos e cetonas.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/img-c988fda640c8.jpg)

*A bancada de um perfumista: muitos dos frascos contêm [ésteres](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid), [álcoois](#def-g11-functional-groups-alcohol), [aldeídos](#def-g11-functional-groups-carbonyl) e [cetonas](#def-g11-functional-groups-carbonyl).*

**Segurança.**

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-dd70dd6a23ed.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-dd24cbda8fb7.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-8534e22fe83d.svg)

A propanona é altamente inflamável e irritante para os olhos; o seu vapor dá sonolência. O ácido etanoico puro é inflamável e provoca queimaduras graves na pele e nos olhos; o vinagre é uma solução diluída dele. Os cheiros nunca são testados cheirando um frasco: o vapor é abanado devagar em direção ao nariz com a mão, e só quando o professor autoriza.

## 33.6 Exercícios

**Exercício 33.1 ★.**

Dê o nome do [grupo funcional](#def-g11-functional-groups-functional-group) e da família de cada composto: $\ce{CH3-CH2-CH2-OH}$; $\ce{CH3-CO-CH2-CH3}$; $\ce{CH3-CH2-COOH}$; $\ce{CH3-COO-CH3}$; $\ce{CH3-CH2-NH2}$.

**Solução de Exercício 33.1.**

Hidroxila, [álcool](#def-g11-functional-groups-alcohol); carbonila no meio da cadeia, [cetona](#def-g11-functional-groups-carbonyl); carboxila, [ácido carboxílico](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid); grupo [éster](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid), [éster](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid); grupo amino $\ce{-NH2}$, [amina](#def-g11-functional-groups-amine).

**Exercício 33.2 ★.**

Dê o nome: $\ce{CH3-OH}$; $\ce{CH3-CH2-CH2-OH}$; $\ce{HCOOH}$; $\ce{CH3-CH2-CHO}$; $\ce{CH3-CO-CH3}$.

**Solução de Exercício 33.2.**

Metanol; propan-1-ol; ácido metanoico; propanal; propanona.

**Exercício 33.3 ★.**

A que família pertence cada composto: butan-2-ol, pentanal, propanoato de metila, propanamida, 2-bromopropano, but-1-eno?

**Solução de Exercício 33.3.**

[Álcool](#def-g11-functional-groups-alcohol); [aldeído](#def-g11-functional-groups-carbonyl); [éster](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid); [amida](#def-g11-functional-groups-amine); [haloalcano](#def-g11-functional-groups-halogenoalkane); [alceno](#def-g11-functional-groups-halogenoalkane).

**Exercício 33.4 ★.**

Escreva as [fórmulas estruturais condensadas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#def-g11-organic-skeletons-formulas) do propanal e da propanona. Qual é o [aldeído](#def-g11-functional-groups-carbonyl)? Como se reconhece?

**Solução de Exercício 33.4.**

Propanal $\ce{CH3-CH2-CHO}$, propanona $\ce{CH3-CO-CH3}$. O propanal é o [aldeído](#def-g11-functional-groups-carbonyl): o carbono do seu $\ce{C=O}$ está na ponta da cadeia, ligado a um [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrogênio; na propanona, ele está entre dois [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono.

**Exercício 33.5 ★.**

Dê a classe do propan-1-ol, do propan-2-ol e do 2-metilpropan-2-ol.

**Solução de Exercício 33.5.**

Primário (o carbono que leva o $\ce{-OH}$ tem um carbono vizinho); secundário (dois); terciário (três).

**Exercício 33.6 ★★.**

Desenhe as [fórmulas em bastão](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#def-g11-organic-skeletons-formulas) do pentan-3-ol, do ácido 2-metilbutanoico, da hexan-2-ona e do etanoato de propila.

**Solução de Exercício 33.6.**

Pentan-3-ol ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-5e847a8a4915.svg); ácido 2-metilbutanoico ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-c8a1dfddf394.svg); hexan-2-ona ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-a62870c62b6d.svg); etanoato de propila ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-092fada4c1e0.svg).

**Exercício 33.7 ★★.**

O propanal e a propanona têm a mesma [fórmula molecular](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#def-g11-organic-skeletons-formulas). Dê-a. Eles são [isômeros](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#def-g11-organic-skeletons-isomer)? Eles têm o mesmo [grupo funcional](#def-g11-functional-groups-functional-group)?

**Solução de Exercício 33.7.**

$\ce{C3H6O}$. Sim, eles são [isômeros](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#def-g11-organic-skeletons-isomer), mas com grupos diferentes: um [aldeído](#def-g11-functional-groups-carbonyl) e uma [cetona](#def-g11-functional-groups-carbonyl) (os dois grupos carbonila, em lugares diferentes).

**Exercício 33.8 ★★.**

Escreva a [fórmula estrutural condensada](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#def-g11-organic-skeletons-formulas) e o nome do [éster](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) cuja parte ácida vem do ácido metanoico $\ce{HCOOH}$ e cuja parte alcoólica vem do etanol; depois, do [éster](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) do ácido etanoico e do propan-1-ol.

**Solução de Exercício 33.8.**

$\ce{HCOO-CH2-CH3}$, metanoato de etila; $\ce{CH3-COO-CH2-CH2-CH3}$, etanoato de propila.

**Exercício 33.9 ★★.**

Dê o nome dos [ésteres](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) $\ce{CH3-COO-CH3}$, $\ce{CH3-CH2-COO-CH2-CH3}$ e $\ce{HCOO-CH3}$, e o ácido e o [álcool](#def-g11-functional-groups-alcohol) a que cada um é aparentado.

**Solução de Exercício 33.9.**

Etanoato de metila (ácido etanoico, metanol); propanoato de etila (ácido propanoico, etanol); metanoato de metila (ácido metanoico, metanol).

**Exercício 33.10 ★★.**

Desenhe e dê o nome dos quatro [álcoois](#def-g11-functional-groups-alcohol) de fórmula $\ce{C4H10O}$, e dê a classe de cada um.

**Solução de Exercício 33.10.**

| ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-0d94d2273dad.svg) | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-8342403ec7b8.svg) | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-403ec6726351.svg) | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-202549bfcb6f.svg) |
| --- | --- | --- | --- |
| butan-1-ol | butan-2-ol | 2-metilpropan-1-ol | 2-metilpropan-2-ol |
| primário | secundário | primário | terciário |

**Exercício 33.11 ★★.**

Usando a tabela dos grupos: qual é a família de $\ce{CH3-CO-NH2}$? Que terminação o nome de um [alceno](#def-g11-functional-groups-halogenoalkane) recebe? Que famílias têm um grupo carbonila com um [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de oxigênio ou de nitrogênio no mesmo carbono?

**Solução de Exercício 33.11.**

Uma [amida](#def-g11-functional-groups-amine) (a etanamida). *-eno*. Os [ácidos carboxílicos](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) ($\ce{C=O}$ e $\ce{-OH}$ no mesmo carbono), os [ésteres](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) ($\ce{C=O}$ e $\ce{-O-}$) e as [amidas](#def-g11-functional-groups-amine) ($\ce{C=O}$ e $\ce{N}$): três famílias.

**Exercício 33.12 ★★★.**

Circule e dê o nome dos [grupos funcionais](#def-g11-functional-groups-functional-group) da aspirina e do paracetamol. (Um $\ce{-OH}$ ligado diretamente a um anel como o do paracetamol se chama grupo fenol; ele se comporta de modo diferente de um [álcool](#def-g11-functional-groups-alcohol).)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-f92a443a8d5b.svg)

**Solução de Exercício 33.12.**

Aspirina: um grupo carboxila ([ácido carboxílico](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid)) e um grupo [éster](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid). Paracetamol: um $\ce{-OH}$ de fenol no anel e um grupo [amida](#def-g11-functional-groups-amine) $\ce{NH-CO}$.

**Exercício 33.13 ★★★.**

O etanol $\ce{CH3-CH2-OH}$ e o metoximetano $\ce{CH3-O-CH3}$ têm a mesma [fórmula molecular](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#def-g11-organic-skeletons-formulas). Dê-a. O metoximetano pertence a uma família que não está na tabela, a dos éteres. Qual dos dois pode formar [ligações de hidrogênio](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/30-eletronegatividade-polaridade-e-forcas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond) entre as suas próprias [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule)? Qual ferve a uma temperatura mais alta (um ferve a $78\,{}^{\circ}\mathrm{C}$, o outro a $-25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$)?

**Solução de Exercício 33.13.**

$\ce{C2H6O}$. Só o etanol, com o seu $\ce{O-H}$, forma [ligações de hidrogênio](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/30-eletronegatividade-polaridade-e-forcas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond) entre as suas [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) (o metoximetano não tem hidrogênio no seu oxigênio). O etanol ferve mais alto, a $78\,{}^{\circ}\mathrm{C}$; o metoximetano a $-25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$.

**Exercício 33.14 ★★★.**

O ácido lático, produzido pelos músculos cansados, é ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-de60d9d27dfc.svg). Dê o nome dos seus dois [grupos funcionais](#def-g11-functional-groups-functional-group). Quando uma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) tem um grupo ácido e outro grupo, o ácido dá a terminação e o outro grupo vira um prefixo (*hidroxi-* para $\ce{-OH}$, *amino-* para $\ce{-NH2}$). Dê o nome do ácido lático, e depois o da glicina, $\ce{H2N-CH2-COOH}$.

**Solução de Exercício 33.14.**

Um grupo hidroxila e um grupo carboxila. A cadeia tem três carbonos, sendo o carbono do ácido o carbono 1 e o $\ce{-OH}$ no carbono 2: ácido 2-hidroxipropanoico. Glicina: ácido 2-aminoetanoico (muitas vezes escrito ácido aminoetanoico).

**Exercício 33.15 ★★★.**

O vinho deixado aberto ao [ar](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/4-o-ar-uma-mistura-de-gases#def-g4-air-a-mixture-of-gases-air) vira vinagre: o etanol vira ácido etanoico, passando pelo etanal. Escreva as [fórmulas estruturais condensadas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#def-g11-organic-skeletons-formulas) e moleculares dos três compostos e as suas famílias. O que muda na fórmula em cada etapa?

**Solução de Exercício 33.15.**

O etanol, $\ce{CH3-CH2-OH}$ ou $\ce{C2H6O}$, é um [álcool](#def-g11-functional-groups-alcohol); o etanal, $\ce{CH3-CHO}$ ou $\ce{C2H4O}$, um [aldeído](#def-g11-functional-groups-carbonyl); o ácido etanoico, $\ce{CH3-COOH}$ ou $\ce{C2H4O2}$, um [ácido carboxílico](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid). Do etanol ao etanal, perdem-se dois [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de hidrogênio; do etanal ao ácido etanoico, ganha-se um [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de oxigênio.

## 33.7 Problema: os aromas de fruta

**Problema 33.1.**

Problema de fim de semana — uma química de aromas constrói o cheiro de banana: qual é a massa molar da molécula-chave?

Uma química de aromas tem cinco compostos na sua bancada:

| A | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-bccdd0c9a600.svg) |
| --- | --- |
| B | ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g11-functional-groups/fig-748c72fda77c.svg) |
| C | $\ce{CH3-COOH}$ |
| D | $\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO}$ |
| E | $\ce{CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3}$ |

A tem cheiro de banana e de bala de pera, B de malte, C de vinagre, D de grama cortada, E de abacaxi.

**Parte I — Grupos e famílias.**

1. Dê o nome do [grupo funcional](#def-g11-functional-groups-functional-group) de cada composto.
2. Dê a família de cada um.
3. Que compostos são [ésteres](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) ? Que cheiros eles têm?
4. Qual é a classe do [álcool](#def-g11-functional-groups-alcohol) B?
5. Dê a [fórmula molecular](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#def-g11-organic-skeletons-formulas) de D, e desenhe um [isômero](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#def-g11-organic-skeletons-isomer) de D que seja uma [cetona](#def-g11-functional-groups-carbonyl) .

**Parte II — Os nomes.**

6. Dê o nome de B (encontre a cadeia mais longa que contém o carbono que leva o $\ce{-OH}$ ).
7. Dê o nome de C e de D.
8. Dê o nome de E, e o ácido e o [álcool](#def-g11-functional-groups-alcohol) a que ele é aparentado.
9. Explique o nome de A, etanoato de 3-metilbutila: que parte vem do ácido, e que parte vem do [álcool](#def-g11-functional-groups-alcohol) ?

**Parte III — A partir de um ácido e de um [álcool](#def-g11-functional-groups-alcohol).**

10. A que dois compostos da bancada A é aparentado?
11. Dê as [fórmulas moleculares](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#def-g11-organic-skeletons-formulas) de A, B e C.
12. Um [éster](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) é produzido a partir do seu ácido e do seu [álcool](#def-g11-functional-groups-alcohol) , com perda de uma pequena [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) . Usando as fórmulas, descubra qual.
13. Escreva a equação da formação de A, em [fórmulas moleculares](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#def-g11-organic-skeletons-formulas) , e verifique que ela está balanceada.

**Parte IV — [Massas molares](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass).**

14. Calcule as [massas molares](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) de B e de C.
15. Deduza a [massa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) de A a partir da equação da questão 13.
16. Calcule a [massa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) de A diretamente a partir da sua fórmula, e compare.
17. Verifica-se que uma amostra frutada desconhecida tem [massa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) próxima de $116\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ . Ela é A ou E?
18. O ácido heptanoico, $\ce{CH3-(CH2)5-COOH}$ , tem cheiro de ranço. Mostre que ele é um [isômero](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#def-g11-organic-skeletons-isomer) de A. Uma [massa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) sozinha consegue identificar um composto?
19. Por que os químicos dizem que o cheiro pertence ao [grupo funcional](#def-g11-functional-groups-functional-group) tanto quanto ao esqueleto? Use A e o ácido heptanoico.
20. Dê a resposta final: qual é a [massa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) do [éster](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) da banana, o etanoato de 3-metilbutila?

**Solução de Problema 33.1.**

**1.** A: grupo [éster](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid); B: hidroxila; C: carboxila; D: carbonila na ponta da cadeia; E: grupo [éster](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid).

**2.** A [éster](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid), B [álcool](#def-g11-functional-groups-alcohol), C [ácido carboxílico](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid), D [aldeído](#def-g11-functional-groups-carbonyl), E [éster](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid).

**3.** A (banana) e E (abacaxi): cheiros frutados.

**4.** Primário: o carbono que leva o $\ce{-OH}$ está ligado a um carbono.

**5.** $\ce{C6H12O}$; por exemplo a hexan-2-ona, $\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CH2-CH3}$.

**6.** A cadeia que contém o $\ce{C-OH}$ tem quatro carbonos, numerados a partir do $\ce{-OH}$, com um metil no carbono 3: 3-metilbutan-1-ol.

**7.** C: ácido etanoico; D: hexanal.

**8.** Butanoato de etila, aparentado ao ácido butanoico e ao etanol.

**9.** *Etanoato*: a parte ácida $\ce{CH3-CO}$, do ácido etanoico; *de 3-metilbutila*: a parte alcoólica, do 3-metilbutan-1-ol.

**10.** C (ácido etanoico) e B (3-metilbutan-1-ol).

**11.** A $\ce{C7H14O2}$; B $\ce{C5H12O}$; C $\ce{C2H4O2}$.

**12.** $\ce{C2H4O2} + \ce{C5H12O}$ contém $\ce{C7H16O3}$, uma $\ce{H2O}$ a mais que $\ce{C7H14O2}$: a água.

**13.** $\ce{C2H4O2 + C5H12O -> C7H14O2 + H2O}$: C 7 = 7, H 16 = 16, O 3 = 3.

**14.** $M(\text{B}) = 5 \times 12.0 + 12 \times 1.0 + 16.0 =
88.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$; $M(\text{C}) = 60.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**15.** $60.0 + 88.0 - 18.0 = 130.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**16.** $7 \times 12.0 + 14 \times 1.0 + 2 \times 16.0 =
130.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$: a mesma.

**17.** E, $\ce{C6H12O2}$: $6 \times 12.0 + 12 \times 1.0 + 2 \times
16.0 = 116.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**18.** $\ce{C7H14O2}$: a mesma fórmula que A, logo um [isômero](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#def-g11-organic-skeletons-isomer), com a mesma [massa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass). Uma [massa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) sozinha não consegue distinguir [isômeros](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#def-g11-organic-skeletons-isomer).

**19.** A e o ácido heptanoico têm os mesmos [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom), mas grupos diferentes, um [éster](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) e um [ácido carboxílico](#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid): um tem cheiro de banana, o outro de ranço. O grupo, e o lugar onde ele fica, decidem.

**20.** $130.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.