---
title: "Estereoquímica: quiralidade e isômeros"
book: "Química dos ensinos fundamental e médio"
subject: chemistry
language: pt
chapter: 39
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/39-estereoquimica-quiralidade-e-isomeros
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
---

# Capítulo 39 — Estereoquímica: quiralidade e isômeros

As folhas de hortelã e as sementes de alcaravia não têm nada a ver no cheiro: uma tem o cheiro fresco de chiclete, a outra o cheiro quente do pão de centeio. No entanto, a [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) responsável por cada cheiro é a mesma carvona, feita dos mesmos [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) ligados na mesma ordem. As duas carvonas só diferem como uma mão esquerda difere de uma mão direita: cada uma é a imagem no espelho da outra. O nosso nariz, feito de [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) que também têm “mão”, distingue uma da outra. Este capítulo aprende a ver as [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) em três dimensões.

**O que você já sabe.**

A geometria das [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), e as cunhas cheias e tracejadas que as desenham no espaço ([Capítulo 24](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/24-estruturas-de-lewis-e-geometria-das-moleculas#ch-g10-lewis-and-shape)). Os [isômeros constitucionais](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#def-g11-organic-skeletons-isomer) ([Capítulo 32](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#ch-g11-organic-skeletons)). Os [grupos funcionais](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-functional-group) ([Capítulo 33](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#ch-g11-functional-groups)).

![Hortelã e alcaravia: duas moléculas imagens no espelho uma da outra, dois cheiros.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/img-f6d99421ef6c.jpg)

*Hortelã e alcaravia: duas [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) imagens no espelho uma da outra, dois cheiros.*

## 39.1 As moléculas no espaço

**Definição 39.1 (Estereoisômeros).**

*Estereoisômeros* são [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) com a mesma fórmula e a mesma sequência de [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) ligados, que só diferem pela disposição dos seus [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) no espaço.

**Definição 39.2 (Representação de Cram).**

Na *representação de Cram* de um [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono com quatro ligações simples, duas ligações são desenhadas no plano do papel como traços simples, formando um ângulo, a ligação que aponta para o leitor como uma cunha cheia e a ligação que se afasta dele como uma cunha tracejada.

## 39.2 A quiralidade

**Definição 39.3 (Quiral, carbono assimétrico).**

Um objeto ou uma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) é *quiral* se não pode ser sobreposto à sua imagem no espelho, como uma mão. Um [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono ligado a quatro [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) ou grupos diferentes é um *carbono assimétrico*; ele costuma ser marcado com um asterisco.

**Proposição 39.4 (Um carbono assimétrico torna uma molécula quiral).**

Uma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) com exatamente um [carbono assimétrico](#def-g12-stereochemistry-chiral) é [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral).

**Demonstração.** Admitido: trocar dois dos quatro grupos diferentes em volta do [carbono assimétrico](#def-g12-stereochemistry-chiral) dá a imagem no espelho, e nenhuma rotação da [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) inteira consegue trazê-la de volta, já que os quatro grupos são todos diferentes. ∎

**Definição 39.5 (Enantiômeros, mistura racêmica).**

Dois [estereoisômeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) que são imagens no espelho um do outro e não são sobreponíveis são *enantiômeros*. Uma [mistura](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/8-substancias-puras-e-misturas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) de quantidades iguais de dois enantiômeros é uma *mistura racêmica*.

![Os dois enantiômeros do ácido lático, CH3-CH(OH)-COOH, na representação de Cram. O carbono central é assimétrico (H, OH, CH3, COOH). Nenhuma rotação transforma A em B: eles são tão diferentes quanto uma mão esquerda e uma mão direita.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-286f427bf7a8.svg)

*Os dois [enantiômeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) do ácido lático, $\ce{CH3-CH(OH)-COOH}$, na [representação de Cram](#def-g12-stereochemistry-cram). O carbono central é assimétrico ($\ce{H}$, $\ce{OH}$, $\ce{CH3}$, $\ce{COOH}$). Nenhuma rotação transforma A em B: eles são tão diferentes quanto uma mão esquerda e uma mão direita.*

**Método 39.6 (Uma molécula é quiral?).**

1. Procure os [carbonos assimétricos](#def-g12-stereochemistry-chiral) : um carbono com quatro grupos diferentes. Nenhum: a [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) (neste livro) não é [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral) .
2. Exatamente um: a [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) é [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral) .
3. Dois ou mais: procure um plano que corte a [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) em duas metades espelhadas, numa das suas formas; se houver um, a [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) não é [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral) ; senão, ela é.

**Observação 39.7 (Mesmas propriedades, cheiros diferentes).**

Dois [enantiômeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) têm as mesmas temperaturas de fusão e de ebulição, a mesma [solubilidade](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solubility), os mesmos espectros: toda medida feita com algo que não é [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral) dá o mesmo resultado para os dois. Eles só diferem quando encontram algo [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral), como a luz polarizada, que eles desviam em sentidos opostos, ou os receptores do nariz: uma carvona tem cheiro de hortelã, o seu [enantiômero](#def-g12-stereochemistry-enantiomer), de alcaravia.

## 39.3 Os diastereoisômeros

**Definição 39.8 (Diastereoisômeros).**

[Estereoisômeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) que não são imagens no espelho um do outro são *diastereoisômeros*. Ao contrário dos [enantiômeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer), os diastereoisômeros têm propriedades físicas diferentes.

**Proposição 39.9 (Contar os estereoisômeros).**

Uma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) com $n$ [carbonos assimétricos](#def-g12-stereochemistry-chiral) tem no máximo $2^n$ [estereoisômeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer). Há menos quando a [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) tem duas metades iguais: então uma das combinações tem um plano de simetria e não é [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral) (uma forma *meso*).

**Demonstração.** Cada [carbono assimétrico](#def-g12-stereochemistry-chiral) pode ter duas disposições, independentemente dos outros: $2 \times 2 \times \dots \times 2 = 2^n$ combinações. Quando duas combinações são a mesma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), a contagem diminui. ∎

![Os três estereoisômeros do ácido tartárico. L e D são enantiômeros; cada um é um diastereoisômero da forma meso, que tem um plano de simetria numa das suas formas: três estereoisômeros, e não 22 = 4.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-f84545c5dbb1.svg)

*Os três [estereoisômeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) do ácido tartárico. L e D são [enantiômeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer); cada um é um [diastereoisômero](#def-g12-stereochemistry-diastereomer) da forma meso, que tem um plano de simetria numa das suas formas: três [estereoisômeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer), e não $2^2 = 4$.*

**História — Pasteur separa cristais à mão, 1848.**

Em 1848, o jovem químico Louis Pasteur examinou com uma lupa cristais de um sal do “ácido racêmico”, uma forma do ácido tartárico que não desviava a luz polarizada para nenhum lado. Ele notou que os cristais tinham duas formas, imagens no espelho uma da outra, e os separou um por um com uma pinça. Dissolvido, um dos montes desviava a luz polarizada para a direita, o outro, do mesmo tanto, para a esquerda: o ácido racêmico era uma [mistura](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/8-substancias-puras-e-misturas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) de duas [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) imagens no espelho uma da outra. As [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), concluiu ele, podem ter “mão”.

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/img-84b8a6bd387f.jpg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/img-a602a95824c2.jpg)

*Louis Pasteur (1822–1895), fotografado por Paul Nadar.*

*Cristais de tartarato de amônio da coleção de Pasteur. Foto de Marie-Lan Taÿ Pamart, CC BY 4.0.*

## 39.4 Os isômeros Z e E

**Definição 39.10 (Isômeros Z e E).**

Quando cada carbono de uma [ligação dupla](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/24-estruturas-de-lewis-e-geometria-das-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) $\ce{C=C}$ carrega dois [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) ou grupos diferentes, existem dois [estereoisômeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer), porque a [ligação dupla](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/24-estruturas-de-lewis-e-geometria-das-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) não gira. Em cada carbono, o grupo cujo [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) ligado a ele tem o maior [número atômico](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/16-dentro-do-atomo#def-g9-inside-the-atom-atomic-number) tem prioridade. Se os dois grupos prioritários estão do mesmo lado da [ligação dupla](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/24-estruturas-de-lewis-e-geometria-das-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond), o [isômero](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#def-g11-organic-skeletons-isomer) é *Z*; se estão em lados opostos, ele é *E*.

**Método 39.11 (Z ou E?).**

1. Verifique que cada carbono da [ligação dupla](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/24-estruturas-de-lewis-e-geometria-das-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) carrega dois grupos diferentes; senão, não há isomeria [Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) / [E](#def-g12-stereochemistry-z-e) .
2. Em cada carbono, dê prioridade ao grupo cujo primeiro [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) tem o maior [número atômico](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/16-dentro-do-atomo#def-g9-inside-the-atom-atomic-number) (as regras completas para os empates são dadas no volume do primeiro ano da universidade).
3. Mesmo lado: [Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) . Lados opostos: [E](#def-g12-stereochemistry-z-e) .

![Os dois estereoisômeros do but-2-eno. Em cada carbono, o CH3 (carbono, Z = 6) tem prioridade sobre o H (Z = 1). Eles são diastereoisômeros: fervem a temperaturas diferentes.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-20a5fed2aacc.svg)

*Os dois [estereoisômeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) do but-2-eno. Em cada carbono, o $\ce{CH3}$ (carbono, $Z = 6$) tem prioridade sobre o $\ce{H}$ ($Z = 1$). Eles são [diastereoisômeros](#def-g12-stereochemistry-diastereomer): fervem a temperaturas diferentes.*

## 39.5 As conformações

**Definição 39.12 (Conformação).**

Os [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de uma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) podem girar em torno de uma ligação simples. Cada disposição alcançada por essas rotações é uma *conformação* da [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule). As conformações de uma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) não são [isômeros](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#def-g11-organic-skeletons-isomer): elas se transformam umas nas outras o tempo todo à temperatura ambiente.

![Duas conformações do etano, CH3-CH3, vistas ao longo da ligação C-C: o carbono da frente é o centro, o carbono de trás é o círculo. A conformação alternada, em que os átomos estão o mais longe possível uns dos outros, é a mais estável.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-667bf97c54b0.svg)

*Duas [conformações](#def-g12-stereochemistry-conformation) do etano, $\ce{CH3-CH3}$, vistas ao longo da ligação $\ce{C-C}$: o carbono da frente é o centro, o carbono de trás é o círculo. A [conformação](#def-g12-stereochemistry-conformation) alternada, em que os [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) estão o mais longe possível uns dos outros, é a mais estável.*

**Observação 39.13 (Por que isso importa).**

Os seres vivos são feitos de [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) [quirais](#def-g12-stereochemistry-chiral) (proteínas, açúcares), e os receptores e as enzimas feitos delas distinguem os [enantiômeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer): dois [enantiômeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) podem ter cheiros, gostos ou efeitos como medicamento muito diferentes. É por isso que os químicos que fabricam um medicamento com um [carbono assimétrico](#def-g12-stereochemistry-chiral) precisam saber que [enantiômero](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) estão fabricando, e testar cada um.

## 39.6 Exercícios

**Exercício 39.1 ★.**

Quais destas [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) têm um [carbono assimétrico](#def-g12-stereochemistry-chiral)? Marque-o com um asterisco. Butan-2-ol $\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3}$; propan-2-ol $\ce{CH3-CH(OH)-CH3}$; 2-clorobutano; ácido lático $\ce{CH3-CH(OH)-COOH}$.

**Solução de Exercício 39.1.**

Butan-2-ol: o carbono 2 ($\ce{H}$, $\ce{OH}$, $\ce{CH3}$, $\ce{CH2CH3}$). Propan-2-ol: nenhum (o carbono 2 carrega dois $\ce{CH3}$ idênticos). 2-Clorobutano: o carbono 2. Ácido lático: o carbono 2 ($\ce{H}$, $\ce{OH}$, $\ce{CH3}$, $\ce{COOH}$).

**Exercício 39.2 ★.**

Cada [isômero](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#def-g11-organic-skeletons-isomer) é [Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) ou [E](#def-g12-stereochemistry-z-e)?

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-d5a87cedaa5b.svg)

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-97e19125cb1f.svg)

**Solução de Exercício 39.2.**

Primeiro: os dois $\ce{Cl}$ (prioritários sobre o $\ce{H}$) do mesmo lado: [Z](#def-g12-stereochemistry-z-e). Segundo: à esquerda, o $\ce{CH3}$ tem prioridade, em cima; à direita, o $\ce{CH2CH3}$ tem prioridade, embaixo: [E](#def-g12-stereochemistry-z-e).

**Exercício 39.3 ★.**

Quais são [quirais](#def-g12-stereochemistry-chiral): uma luva, uma colher, um parafuso, um cubo? Qual das [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) $\ce{CH2Cl2}$ e $\ce{CHFClBr}$ é [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral)?

**Solução de Exercício 39.3.**

[Quirais](#def-g12-stereochemistry-chiral): a luva, o parafuso. Não [quirais](#def-g12-stereochemistry-chiral): a colher, o cubo (cada um tem um plano de simetria). O $\ce{CHFClBr}$ é [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral) (quatro [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) diferentes no carbono); o $\ce{CH2Cl2}$ não é.

**Exercício 39.4 ★.**

O que é uma [mistura racêmica](#def-g12-stereochemistry-enantiomer)? No caso da carvona, ela tem cheiro de hortelã, de alcaravia ou dos dois?

**Solução de Exercício 39.4.**

Uma [mistura](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/8-substancias-puras-e-misturas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) de quantidades iguais de dois [enantiômeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer). A carvona racêmica contém os dois [enantiômeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer), logo o nariz recebe os dois cheiros ao mesmo tempo.

**Exercício 39.5 ★.**

O but-1-eno $\ce{CH2=CH-CH2-CH3}$ pode existir como [isômeros Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) e [E](#def-g12-stereochemistry-z-e)? Por quê?

**Solução de Exercício 39.5.**

Não: o carbono 1 carrega dois [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) idênticos, $\ce{H}$ e $\ce{H}$; trocá-los dá a mesma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule).

**Exercício 39.6 ★★.**

Desenhe os dois [enantiômeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) do butan-2-ol na [representação de Cram](#def-g12-stereochemistry-cram), com um espelho entre eles.

**Solução de Exercício 39.6.**

![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-81bcf9e315e2.svg) espelho ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-856f9d84e304.svg)

**Exercício 39.7 ★★.**

Quantos [estereoisômeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) têm: o 2-clorobutano; o 2,3-diclorobutano $\ce{CH3-CHCl-CHCl-CH3}$; o pent-2-eno $\ce{CH3-CH=CH-CH2-CH3}$?

**Solução de Exercício 39.7.**

2-Clorobutano: 2 (um [carbono assimétrico](#def-g12-stereochemistry-chiral)). 2,3-Diclorobutano: 3 (dois [carbonos assimétricos](#def-g12-stereochemistry-chiral) com metades iguais: um par de [enantiômeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) e uma forma meso). Pent-2-eno: 2 ([Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) e [E](#def-g12-stereochemistry-z-e)).

**Exercício 39.8 ★★.**

Diga se estes pares são [enantiômeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer), [diastereoisômeros](#def-g12-stereochemistry-diastereomer) ou a mesma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule): os ácidos L- e D-tartárico; os ácidos L- e meso-tartárico; o ([Z](#def-g12-stereochemistry-z-e))- e o ([E](#def-g12-stereochemistry-z-e))-but-2-eno; o ácido meso-tartárico e a sua própria imagem no espelho.

**Solução de Exercício 39.8.**

[Enantiômeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer); [diastereoisômeros](#def-g12-stereochemistry-diastereomer); [diastereoisômeros](#def-g12-stereochemistry-diastereomer); a mesma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) (o ácido meso-tartárico é sobreponível à sua imagem no espelho).

**Exercício 39.9 ★★.**

O butano, $\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$, visto ao longo da sua ligação central. Desenhe a [conformação](#def-g12-stereochemistry-conformation) alternada em que os dois grupos $\ce{CH3}$ estão opostos, e uma eclipsada em que eles ficam frente a frente. Qual é a mais estável? Por quê?

**Solução de Exercício 39.9.**

Na [conformação](#def-g12-stereochemistry-conformation) alternada com os grupos $\ce{CH3}$ opostos, os grupos grandes estão o mais longe possível um do outro: é a mais estável. Na eclipsada, os dois $\ce{CH3}$ ficam frente a frente e se atrapalham.

**Exercício 39.10 ★★.**

O ácido meso-tartárico tem dois [carbonos assimétricos](#def-g12-stereochemistry-chiral), mas não é [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral). Explique, usando o seu plano de simetria.

**Solução de Exercício 39.10.**

As suas duas metades, cada uma $\ce{CH(OH)COOH}$, são imagens no espelho uma da outra: um plano entre os dois carbonos centrais corta a [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) em duas metades espelhadas. Uma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) com um plano de simetria é a sua própria imagem no espelho: não é [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral).

**Exercício 39.11 ★★.**

Desenhe e dê nome aos [isômeros Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) e [E](#def-g12-stereochemistry-z-e) do pent-2-eno.

**Solução de Exercício 39.11.**

([Z](#def-g12-stereochemistry-z-e))-pent-2-eno ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-6f568f6efb04.svg) e ([E](#def-g12-stereochemistry-z-e))-pent-2-eno ![](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-stereochemistry/fig-3ff1798728a0.svg).

**Exercício 39.12 ★★★.**

O 2,3-dibromobutano $\ce{CH3-CHBr-CHBr-CH3}$ tem dois [carbonos assimétricos](#def-g12-stereochemistry-chiral). Desenhe os seus [estereoisômeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) na representação em zigue-zague usada para o ácido tartárico, e mostre que um deles é uma forma meso.

**Solução de Exercício 39.12.**

Como para o ácido tartárico, com $\ce{Br}$ no lugar de $\ce{OH}$ e $\ce{CH3}$ no lugar de $\ce{COOH}$: os dois $\ce{Br}$ em cunha cheia, os dois em cunha tracejada (um par de [enantiômeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer)), e um em cunha cheia e outro em cunha tracejada, que tem um plano de simetria: a forma meso. Três [estereoisômeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer).

**Exercício 39.13 ★★★.**

Uma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) de medicamento tem um [carbono assimétrico](#def-g12-stereochemistry-chiral). A sua [síntese](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#def-g10-synthesis-yield-synthesis) dá uma [mistura racêmica](#def-g12-stereochemistry-enantiomer), mas só um [enantiômero](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) se encaixa no receptor [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral) sobre o qual ele deve agir. Que fração do medicamento racêmico é ativa? Dê duas maneiras de um químico fazer melhor.

**Solução de Exercício 39.13.**

Metade. O químico pode separar os dois [enantiômeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) (como Pasteur, por outros meios), ou fabricar só o [enantiômero](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) útil, com uma reação que seja ela mesma [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral) (um catalisador [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral), uma enzima, um material de partida [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral)).

**Exercício 39.14 ★★★.**

O hexa-2,4-dieno, $\ce{CH3-CH=CH-CH=CH-CH3}$, tem duas [ligações duplas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/24-estruturas-de-lewis-e-geometria-das-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond), cada uma podendo ser [Z](#def-g12-stereochemistry-z-e) ou [E](#def-g12-stereochemistry-z-e). Quantos [estereoisômeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) ele tem? (Cuidado com a simetria da [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule).)

**Solução de Exercício 39.14.**

Três: (2E,4E), (2Z,4Z) e (2E,4Z), sendo o último a mesma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) que (2Z,4E) lida a partir da outra ponta.

**Exercício 39.15 ★★★.**

Uma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) de açúcar tem três [carbonos assimétricos](#def-g12-stereochemistry-chiral) e nenhuma simetria. Quantos [estereoisômeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) ela pode ter no máximo? Quantos pares de [enantiômeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) isso dá? Quantos [diastereoisômeros](#def-g12-stereochemistry-diastereomer) tem cada [estereoisômero](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer)?

**Solução de Exercício 39.15.**

$2^3 = 8$ [estereoisômeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer), isto é, 4 pares de [enantiômeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer). Cada [estereoisômero](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) tem um [enantiômero](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) e $8 - 2 = 6$ [diastereoisômeros](#def-g12-stereochemistry-diastereomer).

## 39.7 Problema: os cristais de Pasteur

**Problema 39.1.**

Problema de fim de semana — o ácido tartárico tem dois carbonos assimétricos: quantos estereoisômeros ele tem de verdade?

As formas do ácido tartárico, $\ce{HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH}$, tiveram um papel decisivo na descoberta de que as [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) podem ter “mão”. O ácido L-tartárico funde a cerca de $169\,{}^{\circ}\mathrm{C}$.

**Parte I — A [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule).**

1. Dê a [fórmula molecular](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/32-as-moleculas-organicas-esqueletos-e-nomes#def-g11-organic-skeletons-formulas) do ácido tartárico e a sua [massa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) .
2. Dê o nome dos seus [grupos funcionais](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-functional-group) , e diga quantos há de cada.
3. Que [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono são assimétricos? Liste os quatro grupos de cada um.
4. Segundo a regra deste capítulo, quantos [estereoisômeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) ele poderia ter no máximo?

**Parte II — Os [estereoisômeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer).**

5. No desenho em zigue-zague do ácido L-tartárico, os grupos $\ce{OH}$ são desenhados com cunhas cheias ou tracejadas?
6. Desenhe a sua imagem no espelho. As duas podem ser sobrepostas? Dê o nome da imagem no espelho.
7. Desenhe a forma com uma cunha cheia e uma tracejada. Gire-a mentalmente em torno da ligação central, e encontre um plano de simetria.
8. Essa forma é [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral) ? Como ela se chama?
9. Explique por que o ácido tartárico só tem três [estereoisômeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) .
10. Diga se L e D, e depois L e meso, são [enantiômeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) ou [diastereoisômeros](#def-g12-stereochemistry-diastereomer) .

**Parte III — As propriedades.**

11. A que temperatura funde o ácido D-tartárico? Por quê?
12. O ácido meso-tartárico tem de fundir na mesma temperatura? Por quê?
13. A carvona mostra que dois [enantiômeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) podem ter cheiros diferentes. Por que um nariz consegue distingui-los e um termômetro não?
14. Uma [mistura racêmica](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) dos ácidos L- e D-tartárico: é uma [substância pura](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/8-substancias-puras-e-misturas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-pure-substance) ? Ela tem atividade óptica como um todo?

**Parte IV — Pasteur.**

15. O sal racêmico de Pasteur deu cristais de duas formas, imagens no espelho uma da outra. O que cada cristal continha?
16. A partir de $10.0\,\mathrm{g}$ de sal racêmico, que massa de cada tipo de cristal ele podia esperar?
17. Por que a forma meso nunca aparece entre esses cristais?
18. Como ele podia verificar, depois da separação, que os dois montes eram [enantiômeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) ?
19. O 3-clorobutan-2-ol, $\ce{CH3-CHCl-CH(OH)-CH3}$ , também tem dois [carbonos assimétricos](#def-g12-stereochemistry-chiral) . Quantos [estereoisômeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) ele tem? Por que ele não perde um, como o ácido tartárico?
20. Dê a resposta final: quantos [estereoisômeros](#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) tem o ácido tartárico?

**Solução de Problema 39.1.**

**1.** $\ce{C4H6O6}$; $M = 4 \times 12.0 + 6 \times 1.0 + 6 \times 16.0
= 150.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**2.** Dois grupos carboxila (ácido) e dois grupos hidroxila ([álcool](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-alcohol)).

**3.** Os dois carbonos centrais, cada um ligado a $\ce{H}$, $\ce{OH}$, $\ce{COOH}$ e $\ce{CH(OH)COOH}$.

**4.** $2^2 = 4$.

**5.** Os dois com cunhas cheias.

**6.** Os dois $\ce{OH}$ com cunhas tracejadas; ela não pode ser sobreposta ao L: é o ácido D-tartárico, o seu [enantiômero](#def-g12-stereochemistry-enantiomer).

**7.** Girada em torno da ligação central de modo que os dois $\ce{OH}$ fiquem do mesmo lado, a [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) tem um plano entre os seus dois carbonos centrais que reflete uma metade sobre a outra.

**8.** Não: é o ácido meso-tartárico.

**9.** Das quatro combinações (cheia, cheia), (tracejada, tracejada), (cheia, tracejada), (tracejada, cheia), as duas últimas são a mesma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), a forma meso, porque as duas metades da [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) são iguais.

**10.** L e D: [enantiômeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer). L e meso: [diastereoisômeros](#def-g12-stereochemistry-diastereomer).

**11.** Também a $169\,{}^{\circ}\mathrm{C}$: os [enantiômeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) têm as mesmas propriedades físicas.

**12.** Não: ele é um [diastereoisômero](#def-g12-stereochemistry-diastereomer) do L, um composto diferente com as suas próprias propriedades.

**13.** Os receptores do nariz são [quirais](#def-g12-stereochemistry-chiral) e distinguem as imagens no espelho; um termômetro, que não é [quiral](#def-g12-stereochemistry-chiral), não consegue.

**14.** Não, é uma [mistura](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/8-substancias-puras-e-misturas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) de dois compostos; como um todo, ela não tem atividade óptica, já que os dois [enantiômeros](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) se anulam.

**15.** Um só [enantiômero](#def-g12-stereochemistry-enantiomer): cada cristal era feito só de L ou só de D.

**16.** $5.0\,\mathrm{g}$ de cada.

**17.** A forma meso é um composto diferente, que não faz parte da [mistura racêmica](#def-g12-stereochemistry-enantiomer) de L e D.

**18.** Dissolvendo cada monte: as soluções desviam a luz polarizada do mesmo tanto em sentidos opostos (e os cristais são imagens no espelho uns dos outros).

**19.** Quatro: os seus dois [carbonos assimétricos](#def-g12-stereochemistry-chiral) carregam grupos diferentes ($\ce{Cl}$ num, $\ce{OH}$ no outro), logo nenhuma combinação tem plano de simetria, e não há duas combinações que sejam a mesma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule).

**20.** Três: L, D e meso.