---
title: "Estratégia de síntese e química verde"
book: "Química dos ensinos fundamental e médio"
subject: chemistry
language: pt
chapter: 48
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/48-estrategia-de-sintese-e-quimica-verde
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
---

# Capítulo 48 — Estratégia de síntese e química verde

O mesmo analgésico, o ibuprofeno, já foi fabricado de duas maneiras. A rota mais antiga tem seis etapas, e de cada cem quilogramas de matérias-primas que ela compra, sessenta viram resíduo. A mais nova tem três etapas, e aproveita quase todos os [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) que compra. As duas dão o mesmo pó branco no comprimido; elas diferem no planejamento. Um químico que planeja uma [síntese](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#def-g10-synthesis-yield-synthesis) faz quatro perguntas: como ir depressa, como obter muito, como mexer só na parte certa de uma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule), e como desperdiçar pouco.

**O que você já sabe.**

Uma [síntese](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#def-g10-synthesis-yield-synthesis): reação, separação, purificação, identificação; o seu [rendimento](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield) ([Capítulo 28](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#ch-g10-synthesis-yield)). As [setas curvas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/40-mecanismos-de-reacao-as-setas-curvas#def-g12-curly-arrows-curly-arrow), a substituição, a adição, a [eliminação](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/40-mecanismos-de-reacao-as-setas-curvas#def-g12-curly-arrows-categories) ([Capítulo 40](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/40-mecanismos-de-reacao-as-setas-curvas#ch-g12-curly-arrows)). Um [catalisador](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/42-a-catalise#def-g12-catalysis-catalyst) acelera uma reação sem ser consumido ([Capítulo 42](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/42-a-catalise#ch-g12-catalysis)). Uma [reação não total](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/43-o-equilibrio-quimico-quociente-e-constante#def-g12-equilibrium-non-total) para em $Q = K$; um excesso de um [reagente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/12-as-reacoes-quimicas-reagentes-e-produtos#def-g7-chemical-reactions-reactant), ou a retirada de um produto, a leva mais longe ([Capítulo 43](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/43-o-equilibrio-quimico-quociente-e-constante#ch-g12-equilibrium)).

![Uma fábrica farmacêutica: os reatores de uma síntese, ampliados para toneladas.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/img-b5f8b439ae9f.jpg)

*Uma fábrica farmacêutica: os reatores de uma [síntese](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#def-g10-synthesis-yield-synthesis), ampliados para toneladas.*

## 48.1 Otimizar uma síntese

Duas coisas diferentes podem ser melhoradas: a *velocidade*, que decide quanto tempo a [síntese](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#def-g10-synthesis-yield-synthesis) leva, e o *[rendimento](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield)*, que decide quanto produto ela dá.

**Proposição 48.1 (Alavancas sobre a velocidade e o rendimento).**

- A velocidade aumenta com a temperatura, com as concentrações dos [reagentes](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/12-as-reacoes-quimicas-reagentes-e-produtos#def-g7-chemical-reactions-reactant) e com um [catalisador](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/42-a-catalise#def-g12-catalysis-catalyst) .
- O [rendimento](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield) final de uma [reação total](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/27-a-tabela-de-avanco#def-g10-reaction-progress-table-limiting) é fixado pelo [reagente limitante](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/27-a-tabela-de-avanco#def-g10-reaction-progress-table-limiting) ; o de uma [reação não total](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/43-o-equilibrio-quimico-quociente-e-constante#def-g12-equilibrium-non-total) aumenta com um excesso de um [reagente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/12-as-reacoes-quimicas-reagentes-e-produtos#def-g7-chemical-reactions-reactant) , ou com a retirada de um produto à medida que ele se forma. Um [catalisador](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/42-a-catalise#def-g12-catalysis-catalyst) não o muda: ele só leva o sistema mais depressa ao mesmo [estado final](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/27-a-tabela-de-avanco#def-g10-reaction-progress-table-system) .

**Demonstração.** O primeiro ponto reúne os [fatores cinéticos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/41-a-velocidade-das-reacoes#def-g12-reaction-rates-kinetic-factor) dos Capítulos [41](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/41-a-velocidade-das-reacoes#ch-g12-reaction-rates) e [42](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/42-a-catalise#ch-g12-catalysis). O segundo decorre de $Q = K$ no fim de uma [reação não total](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/43-o-equilibrio-quimico-quociente-e-constante#def-g12-equilibrium-non-total): acrescentar um [reagente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/12-as-reacoes-quimicas-reagentes-e-produtos#def-g7-chemical-reactions-reactant) ou retirar um produto torna $Q < K$, e a reação continua no sentido direto. ∎

**Exemplo 48.2 (A esterificação com um separador de água).**

O ácido etanoico e o etanol, um [mol](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-amount) de cada, só dão $67\,\%$ de [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) no equilíbrio. Se a [mistura](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/8-substancias-puras-e-misturas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) for aquecida sob refluxo num [solvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute) que não se mistura com a água, com um pouco de ácido como [catalisador](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/42-a-catalise#def-g12-catalysis-catalyst), o vapor se condensa num tubo lateral, um *separador de água*: a água, mais densa, se deposita no fundo e fica ali, enquanto o [solvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute) volta para o balão. A água sai da reação à medida que se forma, $Q$ fica abaixo de $K$, e a esterificação vai quase até o fim. O aquecimento dá a velocidade, o [catalisador](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/42-a-catalise#def-g12-catalysis-catalyst) mais velocidade, o separador o [rendimento](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield).

![Um separador de água num balão aquecido sob refluxo: a água formada é retirada da reação à medida que se condensa.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/fig-644fe5610d59.svg)

*Um separador de água num balão aquecido sob refluxo: a água formada é retirada da reação à medida que se condensa.*

## 48.2 A seletividade

Uma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) real muitas vezes carrega vários [grupos funcionais](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-functional-group). Um [reagente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/12-as-reacoes-quimicas-reagentes-e-produtos#def-g7-chemical-reactions-reactant) que ataca todos eles dá uma [mistura](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/8-substancias-puras-e-misturas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture); uma boa [síntese](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#def-g10-synthesis-yield-synthesis) usa um [reagente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/12-as-reacoes-quimicas-reagentes-e-produtos#def-g7-chemical-reactions-reactant) que só ataca o grupo que deve ser transformado.

**Definição 48.3 (Reação quimiosseletiva).**

Uma reação é *quimiosseletiva* quando, numa [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) que carrega vários [grupos funcionais](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-functional-group), o seu [reagente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/12-as-reacoes-quimicas-reagentes-e-produtos#def-g7-chemical-reactions-reactant) transforma um grupo e deixa os outros intactos.

**Exemplo 48.4 (Um redutor que escolhe).**

O boro-hidreto de sódio, $\ce{NaBH4}$, reduz o grupo carbonila dos [aldeídos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-carbonyl) e das [cetonas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-carbonyl) a um grupo [álcool](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-alcohol), mas não mexe nos [ésteres](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid). Numa [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) que carrega uma [cetona](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-carbonyl) e um [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid), só a [cetona](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-carbonyl) muda:

$$
\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CO-O-CH3}
  \;\xrightarrow{\ \ce{NaBH4}\ }\;
  \ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CO-O-CH3} .
$$

Um [redutor](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/35-oxidacao-e-reducao#def-g11-redox-oxidant) mais forte, o hidreto de lítio e alumínio $\ce{LiAlH4}$, reduziria os dois grupos: ele não é [quimiosseletivo](#def-g12-synthesis-strategy-chemoselective) aqui.

**Observação 48.5 (Vários tipos de seletividade).**

A quimiosseletividade escolhe entre grupos. Uma reação também pode escolher entre duas posições do mesmo grupo, ou entre dois [estereoisômeros](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/39-estereoquimica-quiralidade-e-isomeros#def-g12-stereochemistry-stereoisomer) do produto, como mostraram as [enzimas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/42-a-catalise#def-g12-catalysis-enzyme) do [Capítulo 42](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/42-a-catalise#ch-g12-catalysis) e as [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) [quirais](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/39-estereoquimica-quiralidade-e-isomeros#def-g12-stereochemistry-chiral) do [Capítulo 39](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/39-estereoquimica-quiralidade-e-isomeros#ch-g12-stereochemistry). Cada tipo é estudado nos volumes universitários.

## 48.3 Os grupos protetores

Quando nenhum [reagente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/12-as-reacoes-quimicas-reagentes-e-produtos#def-g7-chemical-reactions-reactant) é seletivo o bastante, o químico esconde o grupo que não deve reagir, faz a reação e depois descobre o grupo de novo.

**Definição 48.6 (Grupo protetor).**

Um *grupo protetor* é um grupo ligado a um [grupo funcional](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-functional-group) para impedi-lo de reagir durante uma ou mais etapas de uma [síntese](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#def-g10-synthesis-yield-synthesis), e retirado depois para devolver o grupo original. As três operações são a *proteção*, a *reação* e a *desproteção*.

**Método 48.7 (Planejar uma proteção).**

1. Liste os grupos de cada [reagente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/12-as-reacoes-quimicas-reagentes-e-produtos#def-g7-chemical-reactions-reactant) , e a única ligação a formar.
2. Marque todos os outros grupos que o [reagente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/12-as-reacoes-quimicas-reagentes-e-produtos#def-g7-chemical-reactions-reactant) dessa etapa também poderia atacar.
3. Proteja cada um deles com um grupo que resista às condições da reação e que possa ser retirado em condições suaves que conservem a nova ligação.
4. Faça as contas do custo: cada proteção acrescenta duas etapas, proteção e desproteção, e diminui o [rendimento](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield) global.

**Exemplo 48.8 (Fabricar um dipeptídeo, e não quatro).**

A glicina, $\ce{H2N-CH2-COOH}$, e a alanina, $\ce{H2N-CH(CH3)-COOH}$, carregam cada uma um grupo [amina](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-amine) e um grupo ácido. Uma ligação [amida](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-amine) entre o ácido da glicina e a [amina](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-amine) da alanina dá o dipeptídeo Gly–Ala. [Misturados](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/2-misturar-e-dissolver#def-g2-mixing-and-dissolving-mix) diretamente, os dois aminoácidos dão quatro dipeptídeos, Gly–Ala, Ala–Gly, Gly–Gly e Ala–Ala, numa [mistura](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/8-substancias-puras-e-misturas#def-g6-pure-substances-and-mixtures-mixture) difícil de separar. O plano:

1. proteger a [amina](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-amine) da glicina com um grupo escrito $\ce{Z}$ , e o ácido da alanina na forma do seu [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) metílico;
2. formar a ligação [amida](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-amine) : só sobram livres um grupo ácido e um grupo [amina](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-amine) ;
3. retirar os dois [grupos protetores](#def-g12-synthesis-strategy-protecting-group) .

![Proteção, reação, desproteção: a única ligação amida que pode se formar é a desejada.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/fig-2d74259ef78b.svg)

*Proteção, reação, desproteção: a única ligação [amida](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-amine) que pode se formar é a desejada.*

## 48.4 A economia atômica

Um [rendimento](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield) de $100\,\%$ diz que cada [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) do [reagente limitante](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/27-a-tabela-de-avanco#def-g10-reaction-progress-table-limiting) virou produto. Ele não diz quantos dos [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) comprados acabaram no produto: os outros produtos da equação, por mais puros que sejam, são resíduos, a menos que alguém possa usá-los.

**Definição 48.9 (Economia atômica).**

A *economia atômica* de uma [síntese](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#def-g10-synthesis-yield-synthesis) é a fração da massa dos [reagentes](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/12-as-reacoes-quimicas-reagentes-e-produtos#def-g7-chemical-reactions-reactant), tomados nas proporções da [equação balanceada](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/13-conservacao-da-massa-e-equacoes-balanceadas#def-g8-balanced-equations-equation), que acaba no produto desejado.

**Proposição 48.10 (A economia atômica a partir da equação).**

Para uma [equação balanceada](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/13-conservacao-da-massa-e-equacoes-balanceadas#def-g8-balanced-equations-equation) $a_1\,\ce{R1} + a_2\,\ce{R2} + \cdots \rightarrow
p\,\ce{P} + \text{outros produtos}$,

$$
\text{economia atômica} =
  \frac{p\,M(\ce{P})}{a_1 M(\ce{R1}) + a_2 M(\ce{R2}) + \cdots}
  \times 100\,\% .
$$

**Demonstração.** Para $x$ [mols](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-amount) de reação, a massa de [reagentes](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/12-as-reacoes-quimicas-reagentes-e-produtos#def-g7-chemical-reactions-reactant) consumida é $x\,(a_1 M(\ce{R1}) + \cdots)$ e a massa de produto desejado formada é $x\,p\,M(\ce{P})$; a sua razão não depende de $x$. ∎

**Método 48.11 (Calcular uma economia atômica).**

1. Escreva a [equação balanceada](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/13-conservacao-da-massa-e-equacoes-balanceadas#def-g8-balanced-equations-equation) ; para uma rota de várias etapas, some as etapas de modo que todos os intermediários se cancelem.
2. Calcule a [massa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) de cada [reagente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/12-as-reacoes-quimicas-reagentes-e-produtos#def-g7-chemical-reactions-reactant) e do produto desejado.
3. Aplique a fórmula, com os [coeficientes estequiométricos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/13-conservacao-da-massa-e-equacoes-balanceadas#def-g8-balanced-equations-coefficient) .
4. O resíduo por quilograma de produto é de $(100 - \text{economia atômica})/\text{economia atômica}$ quilogramas.

**Exemplo 48.12 (Adição contra substituição).**

O bromoetano a partir do eteno, $\ce{C2H4 + HBr -> C2H5Br}$: todos os [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) acabam no produto, [economia atômica](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) $108.9/(28.0 + 80.9) = 100\,\%$. O etanol a partir do bromoetano, $\ce{C2H5Br + NaOH -> C2H5OH + NaBr}$: a [economia atômica](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) é $46.0/(108.9 + 40.0) = 30.9\,\%$; por quilograma de etanol, $2.2\,\mathrm{kg}$ de brometo de sódio. Uma adição sempre tem uma [economia atômica](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) de $100\,\%$; uma substituição ou uma [eliminação](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/40-mecanismos-de-reacao-as-setas-curvas#def-g12-curly-arrows-categories) nunca tem.

![Economias atômicas calculadas a partir das equações: o eteno com o brometo de hidrogênio, o ácido etanoico com o etanol, as duas rotas do ibuprofeno, e o bromoetano com o hidróxido de sódio.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/fig-f43216e7b8d1.svg)

*[Economias atômicas](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) calculadas a partir das equações: o eteno com o brometo de hidrogênio, o ácido etanoico com o etanol, as duas rotas do ibuprofeno, e o bromoetano com o hidróxido de sódio.*

## 48.5 A química verde

**Definição 48.13 (Química verde).**

A *química verde* é a concepção de produtos e de processos químicos que reduzem ou eliminam o uso e a produção de substâncias perigosas, da escolha das matérias-primas ao destino do produto depois do uso.

Doze princípios resumem a abordagem; cada um é uma pergunta a fazer sobre um processo.

1. Prevenir os resíduos em vez de tratá-los.
2. Maximizar a [economia atômica](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) .
3. Conceber [sínteses](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#def-g10-synthesis-yield-synthesis) menos perigosas.
4. Conceber produtos químicos e produtos mais seguros.
5. Usar [solventes](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute) e condições de reação mais seguros.
6. Aumentar a eficiência energética: trabalhar perto da temperatura e da pressão ambientes.
7. Usar matérias-primas renováveis.
8. Evitar derivados químicos, como os [grupos protetores](#def-g12-synthesis-strategy-protecting-group) .
9. Usar [catalisadores](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/42-a-catalise#def-g12-catalysis-catalyst) , e não [reagentes](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/12-as-reacoes-quimicas-reagentes-e-produtos#def-g7-chemical-reactions-reactant) estequiométricos.
10. Conceber produtos que se degradem depois do uso.
11. Analisar em tempo real para prevenir a poluição.
12. Minimizar o potencial de acidentes.

**Observação 48.14 (Princípios, não leis).**

Os princípios muitas vezes puxam em sentidos opostos: um [grupo protetor](#def-g12-synthesis-strategy-protecting-group) desrespeita o princípio 8, mas pode salvar uma [síntese](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#def-g10-synthesis-yield-synthesis) inteira; um [catalisador](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/42-a-catalise#def-g12-catalysis-catalyst) que economiza energia pode conter um [metal](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/20-a-tabela-periodica-um-primeiro-olhar#def-g9-periodic-table-first-look-metal) raro. Julgar um processo é pesar os princípios, com números sempre que possível: [economia atômica](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy), [rendimento](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield), massa de resíduos, energia.

**História — A química verde, 1998.**

Em 1998, os químicos Paul Anastas e John Warner publicaram um livro, *Green Chemistry: Theory and Practice*, que expôs os doze princípios. Um ano antes, um prêmio do governo para [sínteses](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#def-g10-synthesis-yield-synthesis) mais verdes tinha ido para a rota de três etapas do ibuprofeno, usada em escala industrial desde 1992. Desde então, os princípios são ensinados aos químicos como parte do seu ofício.

**Exemplo 48.15 (Duas rotas para o ibuprofeno).**

O ibuprofeno, $\ce{C13H18O2}$, é fabricado a partir do hidrocarboneto $\ce{C10H14}$ (isobutilbenzeno). A rota mais antiga usa seis etapas e, em cada uma, uma quantidade completa de [reagente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/12-as-reacoes-quimicas-reagentes-e-produtos#def-g7-chemical-reactions-reactant); somados, os seus [reagentes](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/12-as-reacoes-quimicas-reagentes-e-produtos#def-g7-chemical-reactions-reactant) têm uma soma de [massas molares](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) de $514.5\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$, para $206.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ de ibuprofeno: [economia atômica](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) de $40\,\%$. A rota mais nova usa três etapas, duas delas catalisadas, e a equação global

$$
\ce{C10H14 + C4H6O3 + H2 + CO -> C13H18O2 + C2H4O2}
$$

dá $206.0/266.0 = 77\,\%$. O seu subproduto, o ácido etanoico, é recuperado e usado: contado como produto, a [economia atômica](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) passa de $99\,\%$.

![O ibuprofeno (em cima) e as suas duas rotas industriais: a mais antiga, com seis etapas, e a mais nova, com três etapas catalisadas, com as suas economias atômicas.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/fig-c455583953b4.svg)

![O ibuprofeno (em cima) e as suas duas rotas industriais: a mais antiga, com seis etapas, e a mais nova, com três etapas catalisadas, com as suas economias atômicas.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/fig-8e127243472c.svg)

*O ibuprofeno (em cima) e as suas duas rotas industriais: a mais antiga, com seis etapas, e a mais nova, com três etapas catalisadas, com as suas [economias atômicas](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy).*

**Exemplo 48.16 (Solventes mais verdes).**

Muitas reações e [extrações](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/22-especies-quimicas-naturais-e-sinteticas#def-g10-chemical-species-extraction) usam [solventes](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute) orgânicos tóxicos, inflamáveis ou voláteis. A água é o mais seguro de todos os [solventes](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute), quando os [reagentes](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/12-as-reacoes-quimicas-reagentes-e-produtos#def-g7-chemical-reactions-reactant) se dissolvem nela. O dióxido de carbono vira outro: acima de $31\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ e $73.8\,\mathrm{bar}$, ele é um *fluido supercrítico*, nem líquido nem gás, que dissolve muitas [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) orgânicas. Ele extrai, por exemplo, a cafeína dos grãos de café; quando a pressão é liberada, ele simplesmente volta a ser gás e não deixa nenhum resíduo no produto.

![Um vaso de extração de alta pressão, em que o dióxido de carbono supercrítico substitui um solvente orgânico.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-synthesis-strategy/img-9826e48dd6cd.jpg)

*Um vaso de [extração](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/22-especies-quimicas-naturais-e-sinteticas#def-g10-chemical-species-extraction) de alta pressão, em que o dióxido de carbono supercrítico substitui um [solvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute) orgânico.*

## 48.6 Exercícios

**Exercício 48.1 ★.**

O etanol pode ser fabricado por hidratação do eteno, $\ce{C2H4 + H2O -> C2H5OH}$, ou por fermentação da glicose, $\ce{C6H12O6 -> 2C2H5OH + 2CO2}$. Calcule a [economia atômica](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) de cada uma.

**Solução de Exercício 48.1.**

Hidratação: $46.0/(28.0 + 18.0) = 100\,\%$. Fermentação: $2 \times 46.0/180.0 = 51.1\,\%$.

**Exercício 48.2 ★.**

No esquema do dipeptídeo deste capítulo, diga em que etapa cada [grupo protetor](#def-g12-synthesis-strategy-protecting-group) é colocado, e em que etapa ele é retirado.

**Solução de Exercício 48.2.**

Os dois grupos, o $\ce{Z}$ na [amina](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-amine) da glicina e o [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) metílico no ácido da alanina, são colocados na etapa 1 e retirados na etapa 3.

**Exercício 48.3 ★.**

Uma fábrica substitui um [solvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute) clorado por água numa das suas reações. Que princípio da [química verde](#def-g12-synthesis-strategy-green-chemistry) ela aplica?

**Solução de Exercício 48.3.**

Princípio 5: usar [solventes](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute) e condições de reação mais seguros.

**Exercício 48.4 ★.**

Por que um excesso de etanol aumenta o [rendimento](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield) de uma esterificação, e um [catalisador](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/42-a-catalise#def-g12-catalysis-catalyst) não?

**Solução de Exercício 48.4.**

Um excesso de etanol torna $Q < K$, logo a reação avança mais no sentido direto. Um [catalisador](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/42-a-catalise#def-g12-catalysis-catalyst) acelera os dois sentidos da mesma forma: chega-se ao mesmo [estado final](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/27-a-tabela-de-avanco#def-g10-reaction-progress-table-system), só que mais cedo.

**Exercício 48.5 ★.**

O boro-hidreto de sódio reduz os [aldeídos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-carbonyl) e as [cetonas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-carbonyl), não os [ésteres](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid). A sua reação com o 4-oxopentanoato de metila (uma [cetona](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-carbonyl) e um [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid)) é [quimiosseletiva](#def-g12-synthesis-strategy-chemoselective)? Que grupo muda?

**Solução de Exercício 48.5.**

Sim: só a [cetona](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-carbonyl) é reduzida, a um grupo [álcool](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-alcohol) secundário; o [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) não muda.

**Exercício 48.6 ★★.**

Um [mol](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-amount) de ácido etanoico e um de etanol dão $0.67\,\mathrm{mol}$ de [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) no equilíbrio. Proponha duas maneiras de aumentar essa quantidade, e uma maneira de chegar a ela mais depressa.

**Solução de Exercício 48.6.**

Mais [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid): um excesso de um [reagente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/12-as-reacoes-quimicas-reagentes-e-produtos#def-g7-chemical-reactions-reactant), ou retirar a água (separador de água) à medida que ela se forma. Mais depressa: aquecer sob refluxo, acrescentar um [catalisador](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/42-a-catalise#def-g12-catalysis-catalyst) ácido.

**Exercício 48.7 ★★.**

O 4-oxopentanoato de metila, $\ce{CH3-CO-CH2-CH2-CO-O-CH3}$, é tratado uma vez com boro-hidreto de sódio, e outra vez com um excesso de hidreto de lítio e alumínio, que reduz o [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) a dois [álcoois](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-alcohol). Escreva cada produto.

**Solução de Exercício 48.7.**

Com $\ce{NaBH4}$:

$$
\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CO-O-CH3} .
$$

Com $\ce{LiAlH4}$:

$$
\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH2OH}
$$

(pentano-1,4-diol), mais metanol vindo da outra metade do [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid).

**Exercício 48.8 ★★.**

No gráfico de barras das [economias atômicas](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy), que reações conservam mais de três quartos dos [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom)? Por que fator a rota de três etapas do ibuprofeno é melhor que a de seis?

**Solução de Exercício 48.8.**

A adição ($100\,\%$), a esterificação ($83\,\%$) e a rota de três etapas do ibuprofeno ($77\,\%$). $77.4/40.0 = 1.9$: quase duas vezes melhor.

**Exercício 48.9 ★★.**

A aspirina é fabricada por $\ce{C7H6O3 + C4H6O3 -> C9H8O4 + C2H4O2}$. Calcule a sua [economia atômica](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) e a massa de subproduto por quilograma de aspirina.

**Solução de Exercício 48.9.**

$180.0/(138.0 + 102.0) = 75.0\,\%$. Ácido etanoico: $60.0/180.0 = 0.333\,\mathrm{kg}$ por quilograma de aspirina.

**Exercício 48.10 ★★.**

Por que uma [síntese](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#def-g10-synthesis-yield-synthesis) é aquecida sob refluxo e não num balão aberto? Qual dos dois, a velocidade ou o [rendimento](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield), o aquecimento melhora?

**Solução de Exercício 48.10.**

O aquecimento acelera a reação; o condensador devolve os vapores ao balão, de modo que nenhum [reagente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/12-as-reacoes-quimicas-reagentes-e-produtos#def-g7-chemical-reactions-reactant) ou [solvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute) se perde. O aquecimento melhora a velocidade, não o [rendimento](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield) final.

**Exercício 48.11 ★★.**

Na figura das duas rotas do ibuprofeno, conte as etapas e diga que princípios da [química verde](#def-g12-synthesis-strategy-green-chemistry) a rota mais nova aplica. Dê três.

**Solução de Exercício 48.11.**

Seis etapas contra três. Princípios: prevenir os resíduos (1), maximizar a [economia atômica](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) (2), usar [catalisadores](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/42-a-catalise#def-g12-catalysis-catalyst) (9); e também menos etapas, menos energia (6).

**Exercício 48.12 ★★★.**

Uma [síntese](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#def-g10-synthesis-yield-synthesis) de três etapas tem [rendimentos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield) de $80\,\%$, $70\,\%$ e $90\,\%$. Calcule o [rendimento](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield) global. Que quantidade de [matéria-prima](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/7-das-materias-primas-a-reciclagem#def-g5-raw-materials-and-recycling-raw-material) é necessária para obter $0.10\,\mathrm{mol}$ de produto final, sabendo que um [mol](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-amount) de [matéria-prima](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/7-das-materias-primas-a-reciclagem#def-g5-raw-materials-and-recycling-raw-material) dá no máximo um [mol](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-amount) de produto?

**Solução de Exercício 48.12.**

$0.80 \times 0.70 \times 0.90 = 0.504$: $50.4\,\%$. [Matéria-prima](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/7-das-materias-primas-a-reciclagem#def-g5-raw-materials-and-recycling-raw-material): $0.10/0.504 = 0.20\,\mathrm{mol}$.

**Exercício 48.13 ★★★.**

Planeje a [síntese](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#def-g10-synthesis-yield-synthesis) do dipeptídeo Ala–Gly (o ácido da alanina ligado à [amina](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-amine) da glicina): que grupos você protege, e quantas etapas o plano tem?

**Solução de Exercício 48.13.**

Proteger a [amina](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-amine) da alanina ($\ce{Z}$) e o ácido da glicina ([éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) metílico); formar a ligação [amida](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-amine) entre o ácido livre da alanina e a [amina](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-amine) livre da glicina; retirar os dois [grupos protetores](#def-g12-synthesis-strategy-protecting-group). Três fases, isto é, cinco reações se cada proteção e cada desproteção for contada.

**Exercício 48.14 ★★★.**

Uma empresa chama o seu processo de “verde” porque ele usa um [catalisador](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/42-a-catalise#def-g12-catalysis-catalyst). O processo funciona a $250\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ em benzeno, um [solvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute) tóxico, e a sua [economia atômica](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) é de $35\,\%$. Julgue a afirmação, princípio por princípio.

**Solução de Exercício 48.14.**

O [catalisador](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/42-a-catalise#def-g12-catalysis-catalyst) aplica o princípio 9. Mas os $250\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ vão contra o princípio 6, o benzeno contra os princípios 3 e 5, e uma [economia atômica](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) de $35\,\%$ contra o princípio 2: $65/35 = 1.9\,\mathrm{kg}$ de resíduos por quilograma de produto. Uma característica verde não faz um processo verde.

**Exercício 48.15 ★★★.**

A cafeína é extraída dos grãos de café ou com diclorometano, um [solvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute) clorado volátil, ou com dióxido de carbono supercrítico a cerca de $40\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ e $100\,\mathrm{bar}$. Explique por que o segundo é supercrítico, por que ele precisa de um vaso resistente, e dê duas vantagens que ele tem sobre o primeiro.

**Solução de Exercício 48.15.**

$40\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ e $100\,\mathrm{bar}$ estão acima do ponto crítico do dióxido de carbono, $31\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ e $73.8\,\mathrm{bar}$. A pressão é cem vezes a pressão atmosférica: o vaso é de aço grosso. O dióxido de carbono não é tóxico nem inflamável, volta a ser gás sem deixar resíduo, e pode ser reutilizado; nenhum [solvente](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute) clorado escapa.

## 48.7 Problema: duas rotas para o ibuprofeno

**Problema 48.1.**

Problema de fim de semana — quanto resíduo a rota de três etapas evita por tonelada de ibuprofeno?

A rota mais antiga do ibuprofeno $\ce{C13H18O2}$ tem seis etapas. Somados, os seus [reagentes](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/12-as-reacoes-quimicas-reagentes-e-produtos#def-g7-chemical-reactions-reactant) são $\ce{C10H14}$, $\ce{C4H6O3}$, $\ce{C4H7ClO2}$, $\ce{C2H5ONa}$, um ácido contado como $\ce{H3O}$, $\ce{NH3O}$ e dois $\ce{H2O}$. A rota mais nova tem três etapas:

$$
\ce{C10H14 + C4H6O3 + H2 + CO -> C13H18O2 + C2H4O2} .
$$

**Parte I — As equações.**

1. Verifique que a equação da rota mais nova está balanceada em carbono, hidrogênio e oxigênio.
2. Dê o nome do subproduto da rota mais nova.
3. Na rota mais antiga, que elementos dos [reagentes](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/12-as-reacoes-quimicas-reagentes-e-produtos#def-g7-chemical-reactions-reactant) acabam inteiramente nos resíduos?
4. Qual das duas rotas usa [catalisadores](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/42-a-catalise#def-g12-catalysis-catalyst) ? Que princípio isso aplica?

**Parte II — As [economias atômicas](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy).**

5. Calcule a [massa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) do ibuprofeno.
6. Calcule a soma das [massas molares](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) dos [reagentes](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/12-as-reacoes-quimicas-reagentes-e-produtos#def-g7-chemical-reactions-reactant) da rota mais antiga.
7. Deduza a sua [economia atômica](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) .
8. Calcule a soma das [massas molares](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) dos [reagentes](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/12-as-reacoes-quimicas-reagentes-e-produtos#def-g7-chemical-reactions-reactant) da rota mais nova.
9. Deduza a sua [economia atômica](#def-g12-synthesis-strategy-atom-economy) .
10. Quanto ela passa a ser se o ácido etanoico for contado como produto?

**Parte III — Os resíduos por tonelada.**

11. Para a rota mais antiga, com [rendimento](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield) de $100\,\%$ , que massa de [reagentes](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/12-as-reacoes-quimicas-reagentes-e-produtos#def-g7-chemical-reactions-reactant) é comprada por tonelada de ibuprofeno?
12. Que massa de resíduos ela dá por tonelada?
13. A mesma pergunta para a rota mais nova: massa de [reagentes](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/12-as-reacoes-quimicas-reagentes-e-produtos#def-g7-chemical-reactions-reactant) por tonelada.
14. A massa de ácido etanoico por tonelada.
15. Que massa de resíduos por tonelada é evitada se o ácido etanoico for contado como resíduo?

**Parte IV — Os [rendimentos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield) e o mundo real.**

16. Suponha que cada etapa tenha um [rendimento](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield) de $90\,\%$ . Calcule o [rendimento](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield) global da rota mais antiga.
17. O mesmo para a rota mais nova.
18. Dê mais uma razão pela qual menos etapas significam menos resíduos, além da equação.
19. Na prática, o ácido etanoico é recuperado e usado. Que massa de resíduos por tonelada a rota mais nova dá então, com [rendimento](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/28-a-sintese-rendimento-e-pureza#def-g10-synthesis-yield-yield) de $100\,\%$ ?
20. Dê a resposta final: quanto resíduo a rota de três etapas evita por tonelada de ibuprofeno?

**Solução de Problema 48.1.**

**1.** C: $10 + 4 + 1 = 15 = 13 + 2$; H: $14 + 6 + 2 = 22 = 18 + 4$; O: $3 + 1 = 4 = 2 + 2$.

**2.** O ácido etanoico, $\ce{C2H4O2}$.

**3.** O nitrogênio, o cloro e o sódio: o ibuprofeno só contém carbono, hidrogênio e oxigênio.

**4.** A mais nova: princípio 9, [catalisadores](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/42-a-catalise#def-g12-catalysis-catalyst) em vez de [reagentes](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/12-as-reacoes-quimicas-reagentes-e-produtos#def-g7-chemical-reactions-reactant) estequiométricos.

**5.** $13 \times 12.0 + 18 \times 1.0 + 2 \times 16.0 =
206.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**6.** $134.0 + 102.0 + 122.5 + 68.0 + 19.0 + 33.0 + 36.0 =
514.5\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**7.** $206.0/514.5 = 40.0\,\%$.

**8.** $134.0 + 102.0 + 2.0 + 28.0 = 266.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**9.** $206.0/266.0 = 77.4\,\%$.

**10.** $(206.0 + 60.0)/266.0 = 100\,\%$ no papel; mais de $99\,\%$ na prática.

**11.** $514.5/206.0 = 2.50\,\mathrm{t}$.

**12.** $2.50 - 1 = 1.50\,\mathrm{t}$.

**13.** $266.0/206.0 = 1.29\,\mathrm{t}$.

**14.** $60.0/206.0 = 0.29\,\mathrm{t}$.

**15.** $1.50 - 0.29 = 1.21\,\mathrm{t}$.

**16.** $0.90^6 = 0.53$: $53\,\%$.

**17.** $0.90^3 = 0.73$: $73\,\%$.

**18.** Cada etapa usa [solventes](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/9-solucoes-e-solubilidade#def-g6-solutions-and-solubility-solute), separações e purificações, e perde um pouco de produto: menos etapas, menos dessas perdas.

**19.** Quase nenhum: o seu único subproduto é usado.

**20.** A rota de três etapas evita cerca de $1.5\,\mathrm{t}$ de resíduos por tonelada de ibuprofeno ($1.2\,\mathrm{t}$ mesmo que o seu ácido etanoico fosse jogado fora).