---
title: "Os polímeros"
book: "Química dos ensinos fundamental e médio"
subject: chemistry
language: pt
chapter: 49
exercises: 15
source: https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/49-os-polimeros
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
---

# Capítulo 49 — Os polímeros

Uma jaqueta de fleece pode ser fiada a partir de garrafas derretidas; uma corda de escalada é feita de náilon; esta página é celulose, fabricada pelas árvores. Os três são [polímeros](#def-g12-polymers-polymer): [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) com milhares de [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de comprimento, construídas pela repetição, de novo e de novo, de uma pequena unidade. As suas propriedades — macio ou rígido, elástico ou quebradiço, fundível ou não — vêm menos dos [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) que eles contêm do que da maneira como as suas longas cadeias estão arrumadas.

**O que você já sabe.**

Os [plásticos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/15-os-plasticos-e-os-materiais-sinteticos#def-g8-plastics-plastic) são feitos de [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) muito longas; os [termoplásticos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/15-os-plasticos-e-os-materiais-sinteticos#def-g8-plastics-thermoplastic) amolecem com o aquecimento, os [termofixos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/15-os-plasticos-e-os-materiais-sinteticos#def-g8-plastics-thermoplastic) não ([Capítulo 15](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/15-os-plasticos-e-os-materiais-sinteticos#ch-g8-plastics)). Os grupos [álcool](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-alcohol), ácido, [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid), [amina](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-amine) e [amida](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-amine) ([Capítulo 33](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#ch-g11-functional-groups)). Uma adição junta duas [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) numa só sem perder nenhum [átomo](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) ([Capítulo 40](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/40-mecanismos-de-reacao-as-setas-curvas#ch-g12-curly-arrows)).

![Garrafas usadas e uma jaqueta de fleece: o mesmo polímero, em duas formas.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-polymers/img-8e3b8191ea06.jpg)

*Garrafas usadas e uma jaqueta de fleece: o mesmo [polímero](#def-g12-polymers-polymer), em duas formas.*

## 49.1 Monômeros, polímeros, unidades de repetição

**Definição 49.1 (Polímero, monômero, polimerização).**

Um *polímero* é uma substância feita de [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) muito grandes, as macromoléculas, cada uma construída a partir de muitas pequenas unidades ligadas umas atrás das outras. As pequenas [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) a partir das quais ele é feito são os seus *monômeros*; a reação que as junta é uma *polimerização*.

**Definição 49.2 (Unidade de repetição, grau de polimerização).**

A *unidade de repetição* de um [polímero](#def-g12-polymers-polymer) é o menor grupo de [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) cuja repetição dá a cadeia; ela é escrita entre colchetes com um [índice](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-formula) $n$. O número $n$ de unidades de repetição de uma cadeia é o seu *grau de polimerização*.

![A polimerização do eteno: n moléculas de monômero dão uma cadeia de polietileno, cuja unidade de repetição -CH2-CH2- é escrita entre colchetes.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-polymers/fig-7d7102a104f8.svg)

*A [polimerização](#def-g12-polymers-polymer) do eteno: $n$ [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) de [monômero](#def-g12-polymers-polymer) dão uma cadeia de polietileno, cuja [unidade de repetição](#def-g12-polymers-repeat-unit) $\ce{-CH2-CH2-}$ é escrita entre colchetes.*

**Proposição 49.3 (A massa molar de um polímero).**

Uma cadeia de [grau de polimerização](#def-g12-polymers-repeat-unit) $n$ tem uma [massa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass)

$$
M(\text{polímero}) \approx n \times M(\text{unidade de repetição}) ,
$$

já que as duas pontas da cadeia são desprezíveis para $n$ grande.

**Demonstração.** A cadeia é formada por $n$ [unidades de repetição](#def-g12-polymers-repeat-unit) mais dois grupos terminais de alguns [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) cada; para $n$ na casa dos milhares, os grupos terminais pesam menos de um milésimo do total. ∎

**Exemplo 49.4 (Uma cadeia de polietileno).**

Uma cadeia de polietileno de [massa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) $280\,000\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ tem $n = 280000/28.0 = 10000$ [unidades de repetição](#def-g12-polymers-repeat-unit), isto é, vinte mil [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono em fila. Numa amostra real, as cadeias não têm todas o mesmo comprimento: $n$ é uma média.

## 49.2 Os polímeros de adição

**Definição 49.5 (Polímero de adição, polímero de condensação).**

Um *polímero de adição* se forma por adições de [monômeros](#def-g12-polymers-polymer) que carregam uma [ligação dupla](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/24-estruturas-de-lewis-e-geometria-das-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) $\ce{C=C}$, sem nenhum outro produto: a sua [unidade de repetição](#def-g12-polymers-repeat-unit) tem os mesmos [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) que o [monômero](#def-g12-polymers-polymer). Um *polímero de condensação* se forma por reações entre dois [grupos funcionais](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-functional-group) que juntam dois [monômeros](#def-g12-polymers-polymer) e liberam uma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) pequena, em geral água, a cada ligação.

| [monômero](#def-g12-polymers-polymer) | [polímero](#def-g12-polymers-polymer) | [unidade de repetição](#def-g12-polymers-repeat-unit) | usos |
| --- | --- | --- | --- |
| eteno $\ce{CH2=CH2}$ | polietileno (PE) | $\ce{-CH2-CH2-}$ | sacolas, garrafas |
| cloroeteno $\ce{CH2=CHCl}$ | poli(cloreto de vinila) (PVC) | $\ce{-CH2-CHCl-}$ | canos, esquadrias |
| fenileteno $\ce{CH2=CH-C6H5}$ | poliestireno (PS) | $\ce{-CH2-CH(C6H5)-}$ | copos, isopor |
| tetrafluoroeteno $\ce{CF2=CF2}$ | PTFE | $\ce{-CF2-CF2-}$ | panelas antiaderentes |

*Quatro [polímeros de adição](#def-g12-polymers-addition-polymer). Em cada um, a [ligação dupla](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/24-estruturas-de-lewis-e-geometria-das-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) do [monômero](#def-g12-polymers-polymer) se abre, e os seus dois carbonos entram na cadeia.*

**Método 49.6 (Encontrar o monômero a partir de um polímero).**

1. Encontre a [unidade de repetição](#def-g12-polymers-repeat-unit) : o menor grupo cuja repetição dá a cadeia.
2. Se a cadeia principal só contém [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono, é um [polímero de adição](#def-g12-polymers-addition-polymer) : recoloque uma [ligação dupla](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/24-estruturas-de-lewis-e-geometria-das-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-multiple-bond) entre os dois carbonos da cadeia principal da [unidade de repetição](#def-g12-polymers-repeat-unit) . Esse é o [monômero](#def-g12-polymers-polymer) .
3. Se a cadeia principal contém ligações [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) ou [amida](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-amine) , é um [polímero de condensação](#def-g12-polymers-addition-polymer) : corte cada ligação, e devolva a cada lado os [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) da [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) pequena liberada ( $\ce{-OH}$ ao $\ce{C=O}$ , $\ce{-H}$ ao $\ce{O}$ ou ao $\ce{N}$ ). Esses são os [monômeros](#def-g12-polymers-polymer) .

**Exemplo 49.7 (O monômero do PVC).**

A cadeia $\ce{-CH2-CHCl-CH2-CHCl-CH2-CHCl-}$ repete $\ce{-CH2-CHCl-}$; ela só contém carbonos na cadeia principal, logo o [monômero](#def-g12-polymers-polymer) é $\ce{CH2=CHCl}$, o cloroeteno.

## 49.3 Os polímeros de condensação

Um [monômero](#def-g12-polymers-polymer) com um só grupo reativo só pode se ligar uma vez: ele termina uma cadeia. Para construir uma cadeia por condensação, cada [monômero](#def-g12-polymers-polymer) precisa de dois grupos, um em cada ponta.

**Exemplo 49.8 (O PET, um poliéster).**

O etano-1,2-diol, $\ce{HO-CH2-CH2-OH}$, carrega dois grupos [álcool](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-alcohol); o ácido benzeno-1,4-dicarboxílico, $\ce{HOOC-C6H4-COOH}$, dois grupos ácido. Cada grupo ácido forma um [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) com um grupo [álcool](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-alcohol) e libera água: a cadeia cresce pelas duas pontas. O [polímero](#def-g12-polymers-polymer) é o poli(tereftalato de etileno), o PET, o material das garrafas de bebida e das fibras de poliéster. A sua [unidade de repetição](#def-g12-polymers-repeat-unit), $\ce{C10H8O4}$, tem uma [massa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) de $192.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$, isto é, os dois [monômeros](#def-g12-polymers-polymer) ($62.0 + 166.0$) menos duas [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) de água ($36.0$).

![O PET a partir dos seus dois monômeros: cada ligação éster (os grupos -CO-O-) libera uma molécula de água.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-polymers/fig-6b3320aa3005.svg)

*O PET a partir dos seus dois [monômeros](#def-g12-polymers-polymer): cada ligação [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) (os grupos $\ce{-CO-O-}$) libera uma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) de água.*

**Exemplo 49.9 (O náilon-6,6, uma poliamida).**

A hexano-1,6-diamina, $\ce{H2N-(CH2)6-NH2}$, e o ácido hexanodioico, $\ce{HOOC-(CH2)4-COOH}$, se juntam por ligações [amida](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-amine), cada uma liberando uma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) de água:

$$
\cdots\ce{-NH-(CH2)6-NH-CO-(CH2)4-CO-}\cdots
$$

Os dois seis do nome contam os [átomos](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-atom) de carbono de cada [monômero](#def-g12-polymers-polymer). As ligações [amida](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-amine) de cadeias vizinhas se atraem por [ligações de hidrogênio](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/30-eletronegatividade-polaridade-e-forcas-intermoleculares#def-g11-polarity-and-cohesion-hydrogen-bond), o que torna as fibras de náilon resistentes.

**História — Carothers e o náilon.**

O químico Wallace Carothers, que dirigia um laboratório de pesquisa de uma empresa química, decidiu provar que os [polímeros](#def-g12-polymers-polymer) eram verdadeiras [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) gigantes e fabricá-los de propósito. A sua equipe fez primeiro poliésteres, que fundiam fácil demais para serem úteis; em 1934, ela se voltou para as [aminas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-amine) e fez poliamidas, entre elas a fibra que mais tarde recebeu o nome de náilon. O náilon entrou em produção em 1939, primeiro como meias que causaram sensação numa Feira Mundial, depois como paraquedas, cordas e cerdas de escova de dentes.

![Wallace Carothers no seu laboratório.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-polymers/img-56ea3e715b45.jpg)

*Wallace Carothers no seu laboratório.*

## 49.4 Estrutura e propriedades

Duas amostras do mesmo [polímero](#def-g12-polymers-polymer) podem se comportar de maneiras muito diferentes: o que conta é o comprimento das cadeias, a sua forma e a maneira como elas estão arrumadas.

**Proposição 49.10 (Cadeias e propriedades).**

- Cadeias mais longas se emaranham mais: o material é mais resistente e funde a uma temperatura mais alta.
- Cadeias lineares podem se alinhar lado a lado em regiões ordenadas, *cristalinas* ; cadeias ramificadas não podem, e ficam desordenadas, *amorfas* . As regiões cristalinas tornam um [polímero](#def-g12-polymers-polymer) mais denso, mais rígido e menos transparente.
- Cadeias mantidas lado a lado só por forças intermoleculares deslizam umas sobre as outras quando aquecidas: o [polímero](#def-g12-polymers-polymer) é um [termoplástico](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/15-os-plasticos-e-os-materiais-sinteticos#def-g8-plastics-thermoplastic) . Cadeias unidas por *ligações cruzadas* covalentes não podem: o [polímero](#def-g12-polymers-polymer) é um [termofixo](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/15-os-plasticos-e-os-materiais-sinteticos#def-g8-plastics-thermoplastic) ou, com poucas ligações cruzadas, um sólido elástico como a borracha.

**Demonstração.** O aquecimento dá às cadeias energia suficiente para vencer as forças intermoleculares entre elas ([Capítulo 30](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/30-eletronegatividade-polaridade-e-forcas-intermoleculares#ch-g11-polarity-and-cohesion)), que são mais fracas que as [ligações covalentes](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/24-estruturas-de-lewis-e-geometria-das-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-covalent-bond); quanto mais contato entre as cadeias, mais energia isso exige. As ligações cruzadas são covalentes: rompê-las destrói o material em vez de fundi-lo. ∎

![Quatro arranjos de cadeias de polímero. As ligações cruzadas (em laranja) são ligações covalentes entre cadeias.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-polymers/fig-d55e9d05b554.svg)

*Quatro arranjos de cadeias de [polímero](#def-g12-polymers-polymer). As ligações cruzadas (em laranja) são [ligações covalentes](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/24-estruturas-de-lewis-e-geometria-das-moleculas#def-g10-lewis-and-shape-covalent-bond) entre cadeias.*

**Exemplo 49.11 (Dois polietilenos).**

O polietileno fabricado sob pressão muito alta tem muitas ramificações curtas: as suas cadeias se arrumam mal, e ele dá filmes macios e transparentes para sacolas. Fabricado com um [catalisador](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/42-a-catalise#def-g12-catalysis-catalyst) a baixa pressão, as suas cadeias são quase lineares e se arrumam em regiões cristalinas: ele é mais denso e mais rígido, e dá garrafas de leite e engradados. O mesmo [monômero](#def-g12-polymers-polymer), a mesma [unidade de repetição](#def-g12-polymers-repeat-unit), uma arquitetura diferente.

## 49.5 Os polímeros naturais

Os seres vivos fabricaram [polímeros](#def-g12-polymers-polymer) muito antes dos químicos.

- A **celulose** e o **amido** são ambos cadeias de unidades de glicose, $\ce{C6H10O5}$ por unidade, ligadas de modo diferente: a celulose forma fibras retas e resistentes (madeira, algodão, papel); o amido forma espirais que o organismo digere.
- As **proteínas** são cadeias de aminoácidos unidos por ligações [amida](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-amine) , as ligações peptídicas do dipeptídeo do [Capítulo 48](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/48-estrategia-de-sintese-e-quimica-verde#ch-g12-synthesis-strategy) .
- O **DNA** é uma cadeia de nucleotídeos; a ordem dos seus quatro tipos de unidade armazena a informação genética.
- A **borracha natural** é um [polímero de adição](#def-g12-polymers-addition-polymer) do isopreno, $\ce{CH2=C(CH3)-CH=CH2}$ , recolhido como um líquido leitoso, o látex, da casca da seringueira. Aquecida com enxofre, as suas cadeias são ligadas por pontes de enxofre: a borracha fica mais resistente e conserva a sua forma, como num pneu.

![A sangria de uma seringueira: o látex escorre de um corte na casca para dentro de uma tigela.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-1/g12-polymers/img-46e724f1ae33.jpg)

*A sangria de uma seringueira: o látex escorre de um corte na casca para dentro de uma tigela.*

**Observação 49.12 (Fazer e desfazer).**

Um [termoplástico](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/15-os-plasticos-e-os-materiais-sinteticos#def-g8-plastics-thermoplastic) pode ser fundido e moldado de novo: é a [reciclagem](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/7-das-materias-primas-a-reciclagem#def-g5-raw-materials-and-recycling-recycling) mecânica. Um [polímero de condensação](#def-g12-polymers-addition-polymer) também pode ser quebrado nos seus [monômeros](#def-g12-polymers-polymer) pela reação inversa, uma hidrólise, e os [monômeros](#def-g12-polymers-polymer) transformados em novo [polímero](#def-g12-polymers-polymer): é a [reciclagem](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/7-das-materias-primas-a-reciclagem#def-g5-raw-materials-and-recycling-recycling) química. Um [termofixo](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/15-os-plasticos-e-os-materiais-sinteticos#def-g8-plastics-thermoplastic) não se presta facilmente a nenhuma das duas.

## 49.6 Exercícios

**Exercício 49.1 ★.**

Dê o [monômero](#def-g12-polymers-polymer) do polipropileno, cuja [unidade de repetição](#def-g12-polymers-repeat-unit) é $\ce{-CH2-CH(CH3)-}$.

**Solução de Exercício 49.1.**

Propeno, $\ce{CH2=CH-CH3}$.

**Exercício 49.2 ★.**

Escreva a [unidade de repetição](#def-g12-polymers-repeat-unit) do [polímero](#def-g12-polymers-polymer) fabricado a partir do tetrafluoroeteno, $\ce{CF2=CF2}$. É um [polímero de adição](#def-g12-polymers-addition-polymer) ou de condensação?

**Solução de Exercício 49.2.**

$\ce{-CF2-CF2-}$; um [polímero de adição](#def-g12-polymers-addition-polymer): o [monômero](#def-g12-polymers-polymer) tem uma ligação $\ce{C=C}$ e não se forma nenhum outro produto.

**Exercício 49.3 ★.**

Classifique como [polímeros de adição](#def-g12-polymers-addition-polymer) ou de condensação: polietileno, PET, náilon, PVC, poliestireno.

**Solução de Exercício 49.3.**

Adição: polietileno, PVC, poliestireno. Condensação: PET (um poliéster), náilon (uma poliamida).

**Exercício 49.4 ★.**

Quais destes [polímeros](#def-g12-polymers-polymer) são naturais: celulose, náilon, amido, PVC, borracha de látex, proteínas?

**Solução de Exercício 49.4.**

Celulose, amido, borracha de látex, proteínas. O náilon e o PVC são sintéticos.

**Exercício 49.5 ★.**

Por que cada [monômero](#def-g12-polymers-polymer) de um [polímero de condensação](#def-g12-polymers-addition-polymer) deve carregar dois grupos reativos?

**Solução de Exercício 49.5.**

Cada ligação usa um grupo de cada [monômero](#def-g12-polymers-polymer); com dois grupos, um [monômero](#def-g12-polymers-polymer) pode se ligar dos dois lados, e a cadeia continua crescendo. Um [monômero](#def-g12-polymers-polymer) com um só grupo interromperia a cadeia.

**Exercício 49.6 ★★.**

Uma amostra de PVC tem uma [massa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) média de $125\,000\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$. Calcule o seu [grau de polimerização](#def-g12-polymers-repeat-unit).

**Solução de Exercício 49.6.**

$M(\ce{C2H3Cl}) = 24.0 + 3.0 + 35.5 = 62.5\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$; $n = 125000/62.5 = 2000$.

**Exercício 49.7 ★★.**

Uma cadeia de poliestireno tem um [grau de polimerização](#def-g12-polymers-repeat-unit) de 2500. Calcule a sua [massa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass).

**Solução de Exercício 49.7.**

$M(\ce{C8H8}) = 104.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$; $M = 2500 \times 104.0 =
2.60 \times 10^{5}\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**Exercício 49.8 ★★.**

O ácido lático, $\ce{CH3-CH(OH)-COOH}$, carrega um grupo [álcool](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-alcohol) e um grupo ácido. Mostre que ele pode formar sozinho um poliéster, escreva a sua [unidade de repetição](#def-g12-polymers-repeat-unit) e dê o nome da [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) pequena liberada.

**Solução de Exercício 49.8.**

O grupo ácido de uma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) forma um [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) com o grupo [álcool](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-alcohol) da seguinte, que ainda tem um grupo ácido livre: a cadeia cresce. [Unidade de repetição](#def-g12-polymers-repeat-unit) $\ce{-O-CH(CH3)-CO-}$; libera-se água a cada ligação.

**Exercício 49.9 ★★.**

Explique, com a figura dos arranjos de cadeias, por que os filmes de sacola são macios e transparentes, enquanto as garrafas de leite são rígidas e opacas.

**Solução de Exercício 49.9.**

Os filmes de sacola são feitos de cadeias ramificadas, que não se arrumam: o material é amorfo, macio e transparente. As garrafas de leite são feitas de cadeias quase lineares, que se arrumam em regiões cristalinas: mais densas, mais rígidas, e as regiões cristalinas espalham a luz.

**Exercício 49.10 ★★.**

O cabo de uma panela é um [termofixo](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/15-os-plasticos-e-os-materiais-sinteticos#def-g8-plastics-thermoplastic), e o pegador de [plástico](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/15-os-plasticos-e-os-materiais-sinteticos#def-g8-plastics-plastic) da tampa também. Descreva as suas cadeias. Por que eles não podem ser fundidos e reciclados?

**Solução de Exercício 49.10.**

As suas cadeias estão unidas por muitas ligações cruzadas covalentes. O aquecimento não consegue fazer as cadeias deslizarem; ele rompe ligações e destrói o material em vez de fundi-lo.

**Exercício 49.11 ★★.**

Uma cadeia de náilon-6,6 tem uma [massa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) de $22\,600\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$. Calcule a [massa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) da sua [unidade de repetição](#def-g12-polymers-repeat-unit) $\ce{C12H22N2O2}$, e depois o seu [grau de polimerização](#def-g12-polymers-repeat-unit).

**Solução de Exercício 49.11.**

$M(\ce{C12H22N2O2}) = 144.0 + 22.0 + 28.0 + 32.0 = 226.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$; $n = 22600/226.0 = 100$.

**Exercício 49.12 ★★★.**

Escreva a reação entre uma [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) de hexano-1,6-diamina e uma de ácido hexanodioico, que dá a primeira ligação [amida](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-amine). Por que o produto pode continuar reagindo pelas duas pontas?

**Solução de Exercício 49.12.**

$$
\ce{H2N(CH2)6NH2 + HOOC(CH2)4COOH -> H2N(CH2)6NHCO(CH2)4COOH + H2O} .
$$

O produto ainda carrega um grupo [amina](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-amine) livre numa ponta e um grupo ácido livre na outra: cada um pode reagir com outro [monômero](#def-g12-polymers-polymer).

**Exercício 49.13 ★★★.**

Que massa de água é liberada quando se fabrica $1.0\,\mathrm{kg}$ de náilon-6,6?

**Solução de Exercício 49.13.**

Duas [moléculas](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) de água por [unidade de repetição](#def-g12-polymers-repeat-unit). $n = 1000/226.0 =
4.42\,\mathrm{mol}$ de [unidades de repetição](#def-g12-polymers-repeat-unit), logo $8.85\,\mathrm{mol}$ de água: $8.85 \times 18.0 = 159\,\mathrm{g}$.

**Exercício 49.14 ★★★.**

A borracha natural é macia e pegajosa quando está quente; aquecida com enxofre, ela vira a borracha elástica e resistente dos pneus. Explique com as cadeias. Por que um pneu é tão difícil de reciclar?

**Solução de Exercício 49.14.**

A borracha natural quente é feita de cadeias que deslizam umas sobre as outras. As pontes de enxofre ligam as cadeias: elas se esticam mas voltam, e não escorrem mais. Como tem ligações cruzadas, um pneu não pode ser fundido e remodelado.

**Exercício 49.15 ★★★.**

O amido e a celulose têm a mesma fórmula por unidade, $\ce{C6H10O5}$. Uma cadeia de celulose tem uma [massa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) de $1.6 \times 10^{6}\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$. Quantas unidades de glicose ela contém? Qual é o seu comprimento, se cada unidade acrescenta $0.5\,\mathrm{nm}$ a ele?

**Solução de Exercício 49.15.**

$M(\ce{C6H10O5}) = 162.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$; $n = 1.6 \times 10^{6}/162.0 = 9900$ unidades; comprimento $9900 \times 0.5 = 4900\,\mathrm{nm}$, cerca de $5\,\text{µ}\mathrm{m}$.

## 49.7 Problema: da garrafa ao fleece

**Problema 49.1.**

Problema de fim de semana — quantas garrafas de 25 g cabem numa jaqueta de fleece?

Uma jaqueta de fleece é feita de $300\,\mathrm{g}$ de fibra de PET. Garrafas usadas de $25\,\mathrm{g}$ cada são recolhidas, triadas, lavadas, trituradas, fundidas e fiadas; nesse processo, $80\,\%$ da massa das garrafas acaba como fibra na jaqueta.

**Parte I — O [polímero](#def-g12-polymers-polymer).**

1. Dê o nome dos dois [monômeros](#def-g12-polymers-polymer) do PET e dos [grupos funcionais](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-functional-group) que eles carregam.
2. Que ligação se forma entre eles? Que [molécula](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/11-atomos-e-moleculas#def-g7-atoms-and-molecules-molecule) pequena é liberada?
3. O PET é um [polímero de adição](#def-g12-polymers-addition-polymer) ou de condensação?
4. Calcule as [massas molares](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) dos dois [monômeros](#def-g12-polymers-polymer) .
5. Deduza a [massa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) da [unidade de repetição](#def-g12-polymers-repeat-unit) $\ce{C10H8O4}$ , e confira-a com a sua fórmula.

**Parte II — As cadeias.**

6. O PET de uma garrafa tem cadeias de [massa molar](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-molar-mass) média $38\,400\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$ . Calcule o [grau de polimerização](#def-g12-polymers-repeat-unit) .
7. Quantas ligações [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) uma cadeia contém, aproximadamente?
8. O PET das garrafas é em parte cristalino. O que isso diz sobre as suas cadeias?
9. Por que o PET pode ser fundido e fiado como fibra?

**Parte III — A [reciclagem](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/7-das-materias-primas-a-reciclagem#def-g5-raw-materials-and-recycling-recycling).**

10. Que massa de garrafas é necessária para uma jaqueta?
11. Quantas garrafas são isso?
12. O que acontece com o resto da massa?
13. Que princípio da [química verde](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/48-estrategia-de-sintese-e-quimica-verde#def-g12-synthesis-strategy-green-chemistry) essa [reciclagem](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/7-das-materias-primas-a-reciclagem#def-g5-raw-materials-and-recycling-recycling) aplica?

**Parte IV — De volta aos [monômeros](#def-g12-polymers-polymer).**

14. Escreva, para uma [unidade de repetição](#def-g12-polymers-repeat-unit) , a hidrólise do PET nos seus [monômeros](#def-g12-polymers-polymer) .
15. Que [quantidade de matéria](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/25-o-mol-e-a-massa-molar#def-g10-the-mole-amount) de [unidades de repetição](#def-g12-polymers-repeat-unit) há em $1.00\,\mathrm{kg}$ de PET?
16. Que massas de cada [monômero](#def-g12-polymers-polymer) dá a hidrólise completa de $1.00\,\mathrm{kg}$ de PET?
17. Que massa de água ela consome? Verifique a [conservação da massa](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/13-conservacao-da-massa-e-equacoes-balanceadas#def-g8-balanced-equations-conservation) .
18. Dê uma vantagem dessa [reciclagem](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/7-das-materias-primas-a-reciclagem#def-g5-raw-materials-and-recycling-recycling) química sobre a fusão.
19. Dê a resposta final: quantas garrafas de $25\,\mathrm{g}$ cabem numa jaqueta de fleece?

**Solução de Problema 49.1.**

**1.** Etano-1,2-diol (dois grupos [álcool](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-alcohol)) e ácido benzeno-1,4-dicarboxílico (dois grupos [ácido carboxílico](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid)).

**2.** Uma ligação [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid); libera-se água.

**3.** Um [polímero de condensação](#def-g12-polymers-addition-polymer).

**4.** $M(\ce{C2H6O2}) = 62.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$; $M(\ce{C8H6O4}) =
166.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$.

**5.** $62.0 + 166.0 - 2 \times 18.0 = 192.0\,\mathrm{g}/\mathrm{mol}$; e $10 \times 12.0 + 8 \times 1.0 + 4 \times 16.0 = 192.0$.

**6.** $n = 38400/192.0 = 200$.

**7.** Duas ligações [éster](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/33-os-grupos-funcionais-e-as-familias#def-g11-functional-groups-carboxylic-acid) por [unidade de repetição](#def-g12-polymers-repeat-unit): cerca de 400.

**8.** As suas cadeias são em grande parte lineares, e partes delas se alinham em regiões ordenadas.

**9.** Ele é um [termoplástico](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/15-os-plasticos-e-os-materiais-sinteticos#def-g8-plastics-thermoplastic): as suas cadeias não têm ligações cruzadas e deslizam umas sobre as outras quando quentes.

**10.** $300/0.80 = 375\,\mathrm{g}$.

**11.** $375/25 = 15$ garrafas.

**12.** Tampas, rótulos, sujeira e aparas são retirados ou perdidos durante a triagem, a lavagem e a fiação.

**13.** Prevenir os resíduos (princípio 1): um objeto usado vira [matéria-prima](https://one-course.com/books/chemistry/1/pt/chapter/7-das-materias-primas-a-reciclagem#def-g5-raw-materials-and-recycling-raw-material).

**14.** $\ce{C10H8O4 + 2H2O -> C2H6O2 + C8H6O4}$.

**15.** $1000/192.0 = 5.21\,\mathrm{mol}$.

**16.** Diol: $5.21 \times 62.0 = 323\,\mathrm{g}$; ácido: $5.21 \times 166.0 = 865\,\mathrm{g}$.

**17.** $2 \times 5.21 \times 18.0 = 188\,\mathrm{g}$ de água; $1000 + 188 = 323 + 865 = 1188\,\mathrm{g}$: a massa se conserva.

**18.** Os [monômeros](#def-g12-polymers-polymer) podem ser purificados e dão um PET novo tão bom quanto o original, enquanto a fusão encurta um pouco as cadeias a cada vez.

**19.** Uma jaqueta de fleece leva 15 garrafas de $25\,\mathrm{g}$.