---
title: "Eliminasi"
book: "Kimia Universitas — Tahun 1"
subject: chemistry
language: id
chapter: 20
exercises: 12
source: https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/20-eliminasi
license: CC-BY-NC-SA-4.0
credit: "One Chemistry Book, One Course (one-course.com)"
---

# Bab 20 — Eliminasi

Reaksikan 2-bromo-2-metilpropana dengan natrium etoksida dalam etanol pada suhu kamar, maka produk utamanya sebuah eter; panaskan campuran yang sama, maka produk utamanya sebuah alkena, 2-metilpropena, tanpa gugus etoksi di dalamnya. Ion etoksida tidak berperan sebagai [nukleofil](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/18-efek-elektronik-dan-zat-antara-reaktif#def-b1-electronic-effects-nucleophile) yang menyerang karbon, melainkan sebagai basa yang mengambil proton dari karbon di sebelahnya sementara bromidanya lepas. Persaingan antara substitusi dan eliminasi ini menjalar ke seluruh sintesis organik. Bab ini memerikan kedua mekanisme eliminasi, syarat geometrisnya yang istimewa, aturan yang meramalkan alkena mana yang terbentuk, dan cara mengarahkan sebuah reaksi ke salah satu jalan.

**Yang sudah kamu ketahui.**

SN1 dan SN2 ([Bab 19](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/19-substitusi-nukleofilik#ch-b1-nucleophilic-substitution)); [proyeksi Newman](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-representations), [konformasi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-isomers) sikloheksana, dan deskriptor $Z$/$E$ ([Bab 16](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#ch-b1-stereochemistry-in-depth)); [karbokation](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/18-efek-elektronik-dan-zat-antara-reaktif#def-b1-electronic-effects-intermediates) dan basa ([Bab 18](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/18-efek-elektronik-dan-zat-antara-reaktif#ch-b1-electronic-effects)).

## 20.1 Mekanisme E2

**Definisi 20.1 (Eliminasi β\betaβ, E2 dan E1).**

*Eliminasi $\beta$* melepaskan [gugus pergi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/18-efek-elektronik-dan-zat-antara-reaktif#def-b1-electronic-effects-nucleophile) Y dari sebuah karbon (karbon $\alpha$) dan sebuah proton dari karbon tetangganya (karbon $\beta$), sehingga terbentuk ikatan rangkap dua di antara keduanya. Dalam *mekanisme E2* sebuah basa mengambil proton sementara Y lepas, dalam satu [tahap elementer](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/9-mekanisme-reaksi-tahap-elementer-dan-pendekatan#def-b1-elementary-steps-elementary-step); dalam *mekanisme E1* Y lepas lebih dahulu, menghasilkan [karbokation](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/18-efek-elektronik-dan-zat-antara-reaktif#def-b1-electronic-effects-intermediates), yang lalu kehilangan sebuah proton $\beta$.

**Proposisi 20.2 (Hukum laju E2).**

Untuk E2, $v = k[\mathrm{RY}][\mathrm{B}]$, dengan B basanya.

**Bukti.** Satu [tahap elementer](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/9-mekanisme-reaksi-tahap-elementer-dan-pendekatan#def-b1-elementary-steps-elementary-step) bimolekuler, yang melibatkan [substrat](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/19-substitusi-nukleofilik#def-b1-nucleophilic-substitution-substitution) dan basa: hukum aksi massa untuk [tahap elementer](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/9-mekanisme-reaksi-tahap-elementer-dan-pendekatan#def-b1-elementary-steps-elementary-step) ([Bab 9](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/9-mekanisme-reaksi-tahap-elementer-dan-pendekatan#ch-b1-elementary-steps)). ∎

**Definisi 20.3 (Anti-periplanar dan sin-periplanar).**

Dua ikatan pada atom-atom yang bertetangga disebut *anti-periplanar* jika terletak pada satu bidang di sisi yang berlawanan ([sudut torsi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) $180^\circ$), dan *sin-periplanar* jika terletak pada satu bidang di sisi yang sama ($0^\circ$).

![Reaksi E2 2-bromobutana, dipandang sepanjang ikatan C3–C2 (C3 di depan, C2 yang membawa Br di belakang) pada salah satu dari kedua konformasi anti-periplanarnya; konformasi yang lain, dengan hidrogen lain pada C3 anti terhadap Br, menghasilkan (Z)-but-2-ena. Tiga pasang elektron berpindah bersamaan: basa mengambil proton, pasangan C–H menjadi ikatan π, pasangan C–Br pergi bersama brom. Gugus-gugus yang saling berhadapan pada proyeksi Newman berakhir di sisi yang sama ikatan rangkap dua.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-2/b1-elimination/fig-edc035a3ba02.svg)

*Reaksi E2 2-bromobutana, dipandang sepanjang ikatan C3–C2 (C3 di depan, C2 yang membawa Br di belakang) pada salah satu dari kedua [konformasi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-isomers) [anti-periplanarnya](#def-b1-elimination-periplanar); [konformasi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-isomers) yang lain, dengan hidrogen lain pada C3 anti terhadap Br, menghasilkan (*Z*)-but-2-ena. Tiga pasang elektron berpindah bersamaan: basa mengambil proton, pasangan C–H menjadi ikatan $\pi$, pasangan C–Br pergi bersama brom. Gugus-gugus yang saling berhadapan pada [proyeksi Newman](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-representations) berakhir di sisi yang sama ikatan rangkap dua.*

**Proposisi 20.4 (E2 bersifat anti dan stereospesifik).**

E2 berlangsung dari [konformasi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-isomers) yang ikatan C–H dan C–Y-nya [anti-periplanar](#def-b1-elimination-periplanar). Reaksi itu stereospesifik: [substrat-substrat](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/19-substitusi-nukleofilik#def-b1-nucleophilic-substitution-substitution) yang merupakan [diastereomer](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-enantiomers) menghasilkan [stereoisomer](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-isomers) alkena yang berbeda, yang ditentukan oleh susunan anti itu.

**Bukti.** Pada [keadaan transisi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/9-mekanisme-reaksi-tahap-elementer-dan-pendekatan#def-b1-elementary-steps-energy-profile), [pasangan elektron ikatan](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/3-struktur-lewis-resonansi-dan-vsepr#def-b1-lewis-resonance-vsepr-lewis) C–H harus memasuki daerah antiikatan ikatan C–Y sementara kedua karbon menjadi trigonal; tumpang tindihnya paling baik jika kedua ikatan sejajar, dalam satu bidang. Susunan anti adalah susunan goyang (berenergi rendah) dan menjaga basa jauh dari [gugus pergi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/18-efek-elektronik-dan-zat-antara-reaktif#def-b1-electronic-effects-nucleophile); susunan sin adalah susunan eklips. Dengan H dan Y anti, kedua gugus lain pada setiap karbon menjadi tetap: gugus-gugus yang berada di sisi yang sama pada [proyeksi Newman](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-representations) berakhir *cis* pada ikatan rangkap dua. Sebuah [diastereomer](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-enantiomers) mempunyai dua gugus yang dipertukarkan pada satu karbon, dan menghasilkan alkena yang lain. ∎

**Proposisi 20.5 (E2 pada sikloheksana).**

Pada cincin sikloheksana, E2 menuntut [gugus pergi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/18-efek-elektronik-dan-zat-antara-reaktif#def-b1-electronic-effects-nucleophile) dan hidrogen $\beta$ sama-sama [aksial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) (*trans*-diaksial); [gugus pergi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/18-efek-elektronik-dan-zat-antara-reaktif#def-b1-electronic-effects-nucleophile) yang tertahan [ekuatorial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) tidak dapat bereaksi sampai cincinnya terbalik.

**Bukti.** Pada karbon-karbon [kursi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) yang bersebelahan, dua ikatan [aksial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) bersifat [anti-periplanar](#def-b1-elimination-periplanar) (satu ke atas, satu ke bawah, sejajar dengan sumbu); ikatan [ekuatorial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) hanya anti terhadap ikatan C–C cincin, tidak pernah terhadap ikatan C–H. ∎

![Susunan trans-diaksial pada kursi: klor yang aksial anti-periplanar terhadap hidrogen-hidrogen aksial pada kedua karbon tetangganya (biru).](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-2/b1-elimination/fig-36d2dcf13eff.svg)

*Susunan *trans*-diaksial pada [kursi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations): klor yang [aksial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) [anti-periplanar](#def-b1-elimination-periplanar) terhadap hidrogen-hidrogen [aksial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) pada kedua karbon tetangganya (biru).*

## 20.2 Mekanisme E1

**Proposisi 20.6 (Hukum laju E1).**

Untuk E1, $v = k[\mathrm{RY}]$, dengan laju sama dengan laju ionisasinya.

**Bukti.** Seperti pada SN1 ([Proposisi 19.7](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/19-substitusi-nukleofilik#prop-b1-nucleophilic-substitution-sn1-law)): [karbokation](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/18-efek-elektronik-dan-zat-antara-reaktif#def-b1-electronic-effects-intermediates) terbentuk dalam tahap yang lambat dan terpakai dengan cepat, di sini melalui pelepasan proton kepada pelarut atau [basa lemah](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/10-kesetimbangan-asambasa-dan-metode-reaksi-predominan#def-b1-predominant-reaction-strong-acid); [pendekatan keadaan tunak](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/9-mekanisme-reaksi-tahap-elementer-dan-pendekatan#def-b1-elementary-steps-qssa) menyisakan $v = k_1[\mathrm{RY}]$. ∎

E1 berbagi [karbokationnya](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/18-efek-elektronik-dan-zat-antara-reaktif#def-b1-electronic-effects-intermediates) dengan SN1: [substrat](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/19-substitusi-nukleofilik#def-b1-nucleophilic-substitution-substitution) tersier dalam [pelarut protik](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/4-gaya-antarmolekul-dan-pelarut#def-b1-intermolecular-forces-solvents-solvent-classes) menghasilkan keduanya, dengan alkena yang lebih disukai jika dipanaskan. Karena [karbokation](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/18-efek-elektronik-dan-zat-antara-reaktif#def-b1-electronic-effects-intermediates) itu datar dan protonnya baru lepas sesudahnya, E1 tidak mempunyai syarat geometris dan tidak stereospesifik; reaksi itu terutama menghasilkan alkena yang lebih stabil, biasanya isomer (*E*).

![E1: ionisasi 2-bromo-2-metilpropana menjadi karbokation, lalu pelepasan sebuah proton dari gugus metil kepada pelarut, yang menghasilkan 2-metilpropena.](https://one-course.com/images/onecourse/chapters/chemistry-2/b1-elimination/fig-6f2b51cc68d2.svg)

*E1: ionisasi 2-bromo-2-metilpropana menjadi [karbokation](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/18-efek-elektronik-dan-zat-antara-reaktif#def-b1-electronic-effects-intermediates), lalu pelepasan sebuah proton dari gugus metil kepada pelarut, yang menghasilkan 2-metilpropena.*

## 20.3 Regioselektivitas: aturan Zaitsev

**Definisi 20.7 (Reaksi regioselektif dan stereoselektif).**

Reaksi yang dapat menghasilkan beberapa [isomer struktur](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-isomers) tetapi terutama membentuk satu di antaranya adalah *reaksi regioselektif*; reaksi yang dapat menghasilkan beberapa [stereoisomer](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-isomers) tetapi terutama membentuk satu di antaranya adalah *reaksi stereoselektif*.

**Proposisi 20.8 (Aturan Zaitsev).**

Jika beberapa hidrogen $\beta$ dapat dilepaskan, alkena utamanya biasanya yang paling tersubstitusi (yang paling stabil), dan isomer (*E*) alih-alih isomer (*Z*) (*aturan Zaitsev*). Basa yang meruah, dan kendala geometris seperti syarat trans-diaksial, dapat mengalahkan aturan itu.

**Bukti.** Gugus-gugus alkil pada karbon-karbon ikatan rangkap dua menstabilkannya (seperti gugus itu menstabilkan [karbokation](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/18-efek-elektronik-dan-zat-antara-reaktif#def-b1-electronic-effects-intermediates)), dan alkena (*E*) menghindari berdesakannya gugus-gugus *cis*. [Keadaan transisi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/9-mekanisme-reaksi-tahap-elementer-dan-pendekatan#def-b1-elementary-steps-energy-profile) E2 dan E1 mempunyai sebagian sifat ikatan rangkap dua, sehingga alkena yang lebih stabil terbentuk lebih cepat. Basa yang meruah lebih mudah mencapai hidrogen-hidrogen yang kurang terhalang; dan hidrogen yang tidak dapat [anti-periplanar](#def-b1-elimination-periplanar) terhadap [gugus pergi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/18-efek-elektronik-dan-zat-antara-reaktif#def-b1-electronic-effects-nucleophile) sama sekali tidak dilepaskan oleh E2, betapa pun stabilnya alkena yang akan dihasilkannya. ∎

**Metode 20.9 (Meramalkan alkenanya).**

1. Daftarkan karbon-karbon $\beta$ yang membawa hidrogen.
2. Untuk E2, pertahankan hanya hidrogen yang dapat [anti-periplanar](#def-b1-elimination-periplanar) terhadap Y (pada cincin: trans-diaksial, dalam [kursi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) yang benar-benar dapat terbentuk).
3. Di antaranya, utamakan hidrogen yang menghasilkan alkena paling tersubstitusi (Zaitsev), kecuali basanya meruah.
4. Untuk masing-masing, gambarlah [proyeksi Newman](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-representations) dalam [konformasi anti](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) untuk membaca geometri ( *E* )/( *Z* )-nya.

## 20.4 Substitusi atau eliminasi?

**Proposisi 20.10 (Substitusi melawan eliminasi).**

Eliminasi didukung oleh [basa kuat](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/10-kesetimbangan-asambasa-dan-metode-reaksi-predominan#def-b1-predominant-reaction-strong-acid) yang meruah, oleh suhu tinggi, dan oleh [substrat](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/19-substitusi-nukleofilik#def-b1-nucleophilic-substitution-substitution) tersier atau yang padat; substitusi oleh [nukleofil](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/18-efek-elektronik-dan-zat-antara-reaktif#def-b1-electronic-effects-nucleophile) yang baik yang merupakan [basa lemah](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/10-kesetimbangan-asambasa-dan-metode-reaksi-predominan#def-b1-predominant-reaction-strong-acid), oleh suhu rendah, dan oleh [substrat](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/19-substitusi-nukleofilik#def-b1-nucleophilic-substitution-substitution) primer.

**Bukti.** Kekuatan basa mendukung serangan pada hidrogen; keruahan menghalangi serangan pada karbon yang padat tetapi tidak pada hidrogen yang terbuka. [Karbon tersier](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/18-efek-elektronik-dan-zat-antara-reaktif#def-b1-electronic-effects-carbon-class) tidak dapat dicapai SN2, dan [karbokationnya](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/18-efek-elektronik-dan-zat-antara-reaktif#def-b1-electronic-effects-intermediates) mudah kehilangan proton. Eliminasi mengubah satu molekul menjadi dua atau tiga (alkena, [gugus pergi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/18-efek-elektronik-dan-zat-antara-reaktif#def-b1-electronic-effects-nucleophile), basa yang terprotonasi): eliminasi lebih disukai seiring naiknya suhu, sebuah hasil yang dibuktikan dalam jilid Tahun 2. ∎

| [substrat](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/19-substitusi-nukleofilik#def-b1-nucleophilic-substitution-substitution) | [basa kuat](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/10-kesetimbangan-asambasa-dan-metode-reaksi-predominan#def-b1-predominant-reaction-strong-acid), kecil | [basa kuat](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/10-kesetimbangan-asambasa-dan-metode-reaksi-predominan#def-b1-predominant-reaction-strong-acid), meruah | [basa lemah](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/10-kesetimbangan-asambasa-dan-metode-reaksi-predominan#def-b1-predominant-reaction-strong-acid), [nukleofil](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/18-efek-elektronik-dan-zat-antara-reaktif#def-b1-electronic-effects-nucleophile) baik |
| --- | --- | --- | --- |
| primer | SN2 (sebagian E2) | E2 | SN2 |
| sekunder | E2 (dan SN2) | E2 | SN2 (aprotik), SN1/E1 (protik) |
| tersier | E2 | E2 | SN1/E1 (protik) |

*Orientasi awal: reaksi utama pada setiap kasus. Pemanasan mendukung eliminasi pada setiap kolom.*

## 20.5 Latihan

**Latihan 20.1 ★.**

Tuliskan alkena-alkena yang dapat terbentuk melalui eliminasi HBr dari 2-bromobutana, dari 2-bromo-2-metilbutana, dan dari bromosikloheksana, serta alkena yang diramalkan [aturan Zaitsev](#prop-b1-elimination-zaitsev) sebagai produk utama.

**Solusi Latihan 20.1.**

2-Bromobutana: but-1-ena, (*E*)- dan (*Z*)-but-2-ena; yang utama adalah (*E*)-but-2-ena. 2-Bromo-2-metilbutana: 2-metilbut-2-ena (utama, trisubstitusi) dan 2-metilbut-1-ena. Bromosikloheksana: hanya sikloheksena.

**Latihan 20.2 ★.**

Tuliskan [hukum laju](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/8-kinetika-kimia-hukum-laju#def-b1-rate-laws-order) E1 dan E2. Bagaimana keduanya dapat dibedakan secara eksperimen untuk 2-bromo-2-metilpropana dalam etanol yang mengandung etoksida?

**Solusi Latihan 20.2.**

E1: $v = k[\mathrm{RBr}]$; E2: $v = k[\mathrm{RBr}][\ce{EtO-}]$. Ukurlah [laju awal](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/8-kinetika-kimia-hukum-laju#def-b1-rate-laws-initial-rate) pembentukan alkena pada beberapa konsentrasi etoksida: laju itu bertambah sebanding untuk E2, dan tidak berubah untuk E1.

**Latihan 20.3 ★.**

Gambarlah [proyeksi Newman](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-representations) 2-bromobutana sepanjang C2–C3 dalam ketiga [konformasi goyangnya](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations), lalu nyatakan mana yang dapat mengalami E2.

**Solusi Latihan 20.3.**

Sepanjang C2–C3, Br pada C2 dapat anti terhadap salah satu hidrogen C3 atau terhadap gugus metil C4: kedua [konformasi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-isomers) dengan H anti terhadap Br dapat bereaksi melalui E2 (menghasilkan alkena (*E*) dan (*Z*)); [konformasi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-isomers) ketiga tidak dapat mengalami eliminasi ke arah C3.

**Latihan 20.4 ★.**

Ramalkan reaksi utamanya (SN1, SN2, E1, E2): bromoetana dengan natrium hidroksida di dalam air pada $25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$; 2-bromo-2-metilpropana dengan kalium tert-butoksida; 2-bromopropana dengan natrium iodida dalam propanon; 2-bromo-2-metilpropana dalam etanol panas.

**Solusi Latihan 20.4.**

SN2 (primer, hidroksida, suhu rendah); E2 (tersier, [basa kuat](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/10-kesetimbangan-asambasa-dan-metode-reaksi-predominan#def-b1-predominant-reaction-strong-acid) yang meruah); SN2 (iodida, [nukleofil](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/18-efek-elektronik-dan-zat-antara-reaktif#def-b1-electronic-effects-nucleophile) yang baik dan [basa lemah](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/10-kesetimbangan-asambasa-dan-metode-reaksi-predominan#def-b1-predominant-reaction-strong-acid), [pelarut aprotik](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/4-gaya-antarmolekul-dan-pelarut#def-b1-intermolecular-forces-solvents-solvent-classes)); SN1 dan E1, dengan E1 bertambah jika dipanaskan.

**Latihan 20.5 ★★.**

Tunjukkan, dengan [proyeksi Newman](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-representations), bahwa eliminasi E2 HBr dari kedua [diastereomer](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-enantiomers) 2-bromo-3-metilpentana yang dapat kehilangan hidrogen C3 menghasilkan kedua [stereoisomer](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-isomers) 3-metilpent-2-ena.

**Solusi Latihan 20.5.**

C3 membawa satu hidrogen. Pada setiap [diastereomer](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-enantiomers), menempatkan H itu anti terhadap Br pada C2 menetapkan posisi gugus-gugus lainnya: metil C2 dan etil C3 berada di sisi yang sama pada [diastereomer](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-enantiomers) yang satu dan di sisi yang berlawanan pada [diastereomer](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-enantiomers) yang lain. Yang satu menghasilkan (*E*)-, yang lain (*Z*)-3-metilpent-2-ena: sebuah [reaksi stereospesifik](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/19-substitusi-nukleofilik#def-b1-nucleophilic-substitution-stereospecific).

**Latihan 20.6 ★★.**

Tuliskan mekanisme dehidrasi 2-metilbutan-2-ol dalam asam sulfat pekat yang panas (E1) dan tentukan alkena utamanya.

**Solusi Latihan 20.6.**

OH terprotonasi, $\ce{R-OH2+}$; air lepas, menghasilkan [karbokation](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/18-efek-elektronik-dan-zat-antara-reaktif#def-b1-electronic-effects-intermediates) tersier $\ce{(CH3)2C+-CH2CH3}$; sebuah basa (air, $\ce{HSO4-}$) mengambil proton dari karbon tetangganya. Produk utama (Zaitsev): 2-metilbut-2-ena.

**Latihan 20.7 ★★.**

Jelaskan mengapa *trans*-1-bromo-4-tert-butilsikloheksana bereaksi sangat lambat melalui E2 sedangkan isomer *cis*-nya bereaksi cepat. (Gugus tert-butil tetap [ekuatorial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations).)

**Solusi Latihan 20.7.**

Gugus tert-butil mengunci [kursi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) dengan gugus itu [ekuatorial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations). Pada isomer *trans*, brom lalu juga [ekuatorial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations), tidak pernah anti terhadap C–H: E2 harus menunggu [kursi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) terbalik yang sangat tidak menguntungkan. Pada isomer *cis* brom [aksial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations), dengan dua hidrogen trans-diaksial: E2 berlangsung cepat.

**Latihan 20.8 ★★.**

2-Bromo-2-metilbutana dengan natrium etoksida terutama menghasilkan 2-metilbut-2-ena; dengan kalium tert-butoksida, terutama 2-metilbut-1-ena. Jelaskan.

**Solusi Latihan 20.8.**

Etoksida, yang kecil, mengambil hidrogen yang menghasilkan alkena yang lebih tersubstitusi (Zaitsev). tert-Butoksida, yang meruah, lebih mudah mencapai hidrogen-hidrogen gugus metil yang terbuka daripada hidrogen $\ce{CH2}$ di bagian dalam: alkena yang kurang tersubstitusi.

**Latihan 20.9 ★★.**

Mengapa eliminasi tidak pernah teramati pada bromometana? Dan pada 1-bromo-2,2-dimetilpropana melalui E2?

**Solusi Latihan 20.9.**

Bromometana tidak mempunyai karbon $\beta$. Pada 1-bromo-2,2-dimetilpropana karbon $\beta$-nya kuaterner dan tidak membawa hidrogen.

**Latihan 20.10 ★★★.**

Dalam etanol pada $25\,{}^{\circ}\mathrm{C}$, 2-bromo-2-metilpropana menghasilkan campuran eter (SN1) dan alkena (E1) yang perbandingannya tidak bergantung pada konsentrasi [substrat](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/19-substitusi-nukleofilik#def-b1-nucleophilic-substitution-substitution). Tunjukkan bahwa kedua produk berasal dari [karbokation](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/18-efek-elektronik-dan-zat-antara-reaktif#def-b1-electronic-effects-intermediates) yang sama dan bahwa rasionya adalah rasio dua [tetapan laju](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/8-kinetika-kimia-hukum-laju#def-b1-rate-laws-order).

**Solusi Latihan 20.10.**

Kedua produk memerlukan [karbokation](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/18-efek-elektronik-dan-zat-antara-reaktif#def-b1-electronic-effects-intermediates), yang terbentuk pada tahap yang lambat dengan laju $k_1[\mathrm{RBr}]$. [Karbokation](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/18-efek-elektronik-dan-zat-antara-reaktif#def-b1-electronic-effects-intermediates) itu lalu terbagi antara penangkapan oleh etanol ([tetapan laju](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/8-kinetika-kimia-hukum-laju#def-b1-rate-laws-order) $k_S$) dan pelepasan proton ([tetapan laju](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/8-kinetika-kimia-hukum-laju#def-b1-rate-laws-order) $k_E$), keduanya berorde satu semu terhadap pelarut: fraksi alkenanya $k_E/(k_E + k_S)$, tidak bergantung pada konsentrasi [substrat](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/19-substitusi-nukleofilik#def-b1-nucleophilic-substitution-substitution).

**Latihan 20.11 ★★★.**

Salah satu [diastereomer](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-enantiomers) 1,2-dibromo-1,2-difeniletana (yang meso) menghasilkan, melalui E2 dengan etoksida, satu [stereoisomer](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-isomers) 1-bromo-1,2-difeniletena. Tentukan yang mana, dengan [proyeksi Newman](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-representations).

**Solusi Latihan 20.11.**

Mulai dari [konformasi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-isomers) [senyawa meso](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-enantiomers) dengan kedua Br anti (kedua fenil lalu anti, kedua H anti), putarlah C1 sebesar $120^\circ$ untuk menempatkan H-nya anti terhadap Br pada C2. Kedua gugus fenil lalu berada di sisi yang sama terhadap sumbu H–Br: keduanya berakhir *cis*. Pada C1, Br berperingkat lebih tinggi daripada Ph; pada C2, Ph lebih tinggi daripada H; Br dan fenil C2 bersifat *trans*: (*E*)-1-bromo-1,2-difeniletena.

**Latihan 20.12 ★★★.**

Dengan energi-energi pada [Bab 16](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#ch-b1-stereochemistry-in-depth), jelaskan mengapa reaksi E2 pada sikloheksana dapat diperlambat dengan faktor ratusan jika [gugus pergi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/18-efek-elektronik-dan-zat-antara-reaktif#def-b1-electronic-effects-nucleophile) harus menjadi [aksial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) dalam [kursi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) yang padat. Nyatakan lajunya sebagai hasil kali fraksi konformer dan sebuah [tetapan laju](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/8-kinetika-kimia-hukum-laju#def-b1-rate-laws-order).

**Solusi Latihan 20.12.**

Hanya [kursi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) dengan [gugus pergi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/18-efek-elektronik-dan-zat-antara-reaktif#def-b1-electronic-effects-nucleophile) [aksial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) yang bereaksi: $v = k\,x\,[\mathrm{RY}][\mathrm{B}]$, dengan $x$ fraksi [kursi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) itu. Setiap gugus alkil [aksial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) yang dituntutnya memerlukan beberapa kJ/mol ($5.7\,\mathrm{kJ}/\mathrm{mol}$ untuk metil), yang membagi $x$ sekitar sepuluh kali per gugus pada suhu kamar: dengan dua atau tiga gugus semacam itu, $x$ turun menjadi $10^{-2}$ atau $10^{-3}$ dan reaksinya sebanyak itu pula lebih lambat.

## 20.6 Soal: Mentil Klorida dan Neomentil Klorida

**Soal 20.1.**

Soal akhir pekan — kursi-kursi dua klorida yang merupakan diastereomer, hidrogen anti-periplanar yang tersedia pada masing-masing, alkena yang terbentuk, dan rasio laju E2-nya

Mentil klorida dan neomentil klorida adalah klorida dari mentol dan neomentol ([Bab 16](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#ch-b1-stereochemistry-in-depth)): pada cincinnya, C1 membawa Cl, C2 gugus isopropil, C5 gugus metil. Pada mentil klorida ketiga gugus itu dapat semuanya [ekuatorial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations); pada neomentil klorida, Cl [aksial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) jika kedua gugus alkil [ekuatorial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations). Keduanya direaksikan dengan natrium etoksida dalam etanol, sebuah reaksi E2. Data soal: $95\,\%$ neomentil klorida berada dalam [kursi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) dengan Cl [aksial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations); untuk mentil klorida, [kursi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) dengan Cl [aksial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) (ketiga gugus [aksial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations)) merupakan fraksi $5.0 \times 10^{-3}$; anggaplah setiap hidrogen [anti-periplanar](#def-b1-elimination-periplanar) pada [kursi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) yang reaktif bereaksi dengan [tetapan laju](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/8-kinetika-kimia-hukum-laju#def-b1-rate-laws-order) yang sama. Neomentil klorida menghasilkan $78\,\%$ alkena trisubstitusi.

**Bagian I — [Kursi-kursinya](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations).**

1. Gambarlah [kursi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) yang lebih disukai untuk mentil klorida.
2. Gambarlah [kursi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) yang lebih disukai untuk neomentil klorida.
3. Apakah kedua klorida itu [enantiomer](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-enantiomers) atau [diastereomer](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-enantiomers) ?
4. Nyatakan syarat geometris E2 pada cincin.
5. Pada [kursi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) manakah mentil klorida dapat bereaksi? Gambarlah.
6. Mengapa [kursi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) itu jarang? Gunakan biaya energi gugus-gugus [aksial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) .

**Bagian II — Hidrogen-hidrogen anti.**

7. Daftarkan karbon-karbon $\beta$ klorida itu (C2 dan C6) beserta hidrogennya.
8. Pada [kursi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) reaktif neomentil klorida, hidrogen manakah yang [anti-periplanar](#def-b1-elimination-periplanar) terhadap Cl?
9. Pada [kursi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) reaktif mentil klorida, apakah hidrogen C2 [aksial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) ? Apakah salah satu hidrogen C6 [aksial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) ?
10. Berapa banyak hidrogen [anti-periplanar](#def-b1-elimination-periplanar) yang ditawarkan setiap klorida?
11. Gambarlah [proyeksi Newman](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-representations) sepanjang C1–C6 untuk [kursi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) reaktif mentil klorida.
12. Mengapa eliminasi [sin-periplanar](#def-b1-elimination-periplanar) tidak dapat menyelamatkan reaksi itu?

**Bagian III — Produk-produknya.**

13. Namai alkena yang terbentuk dengan melepaskan hidrogen C2 dan alkena yang terbentuk dengan melepaskan salah satu hidrogen C6.
14. Manakah yang didukung [aturan Zaitsev](#prop-b1-elimination-zaitsev) , dan mengapa?
15. Apa yang dihasilkan neomentil klorida? Apakah rasio 78/22 sesuai dengan [aturan Zaitsev](#prop-b1-elimination-zaitsev) ?
16. Apa yang dihasilkan mentil klorida? Apakah hal ini sesuai dengan [aturan Zaitsev](#prop-b1-elimination-zaitsev) ?
17. Reaksi manakah yang stereospesifik, regioselektif, atau keduanya?
18. Mengapa substitusi (SN2) hanya sedikit dengan etoksida di sini?

**Bagian IV — Lajunya.**

19. Tuliskan laju setiap reaksi sebagai fungsi fraksi [kursi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) reaktif dan banyaknya hidrogen [anti-periplanar](#def-b1-elimination-periplanar) .
20. Hitunglah laju relatif neomentil klorida.
21. Hitunglah laju relatif mentil klorida.
22. Hitunglah rasio laju $k(\text{neomentil})/k(\text{mentil})$ .

**Solusi Soal 20.1.**

**1.** Sebuah [kursi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) dengan Cl, isopropil, dan metil semuanya [ekuatorial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations). **2.** Isopropil dan metil [ekuatorial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations), Cl [aksial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations). **3.** [Diastereomer](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-enantiomers): keduanya hanya berbeda pada C1. **4.** [Gugus pergi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/18-efek-elektronik-dan-zat-antara-reaktif#def-b1-electronic-effects-nucleophile) dan hidrogen $\beta$ trans-diaksial. **5.** Hanya pada [kursi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) terbalik, dengan Cl, isopropil, dan metil semuanya [aksial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations). **6.** Ketiga gugus [aksial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations): metil saja memerlukan sekitar $5.7\,\mathrm{kJ}/\mathrm{mol}$, gugus isopropil yang lebih besar lebih banyak, klor sedikit: seluruhnya sekitar $13\,\mathrm{kJ}/\mathrm{mol}$, sehingga fraksinya sekitar $\exp(-13000/2479) = 5 \times 10^{-3}$, nilai yang diambil dalam soal. **7.** C2 (satu H, karena membawa gugus isopropil) dan C6 (dua H). **8.** Dengan Cl [aksial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) pada C1, H [aksial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) C2 (karena isopropilnya [ekuatorial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations)) dan H [aksial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) C6: dua. **9.** Pada [kursi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) triaksial gugus isopropil menempati posisi aksial C2, sehingga H-nya [ekuatorial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations): tidak anti. C6 mempunyai H [aksial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations): anti. **10.** Neomentil klorida dua, mentil klorida satu. **11.** Sepanjang C1–C6: Cl ([aksial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations), ke atas) pada C1 berseberangan dengan H [aksial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) (ke bawah) pada C6; ikatan-ikatan cincin dan H [ekuatorial](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) goyang di antaranya. **12.** Pada [kursi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) tidak ada ikatan C–H yang [sin-periplanar](#def-b1-elimination-periplanar) terhadap ikatan C–Cl; memaksakannya berarti cincin yang eklips dan tegang. **13.** Melepaskan H C2: 4-metil-1-(propan-2-il)sikloheks-1-ena (trisubstitusi); melepaskan H C6: 3-metil-6-(propan-2-il)sikloheks-1-ena (disubstitusi). **14.** Alkena trisubstitusi, yang lebih tersubstitusi dan lebih stabil. **15.** Kedua alkena, $78\,\%$ trisubstitusi: sesuai. **16.** Hanya alkena disubstitusi: kebalikan ramalan Zaitsev, yang dipaksakan oleh satu-satunya hidrogen anti yang tersedia. **17.** Keduanya stereospesifik (syarat anti); neomentil klorida bereaksi secara regioselektif (78/22); mentil klorida menghasilkan satu [isomer struktur](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-isomers) saja. **18.** Karbon yang membawa Cl bersifat sekunder dan diapit gugus isopropil: padat bagi SN2, sedangkan etoksida adalah [basa kuat](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/10-kesetimbangan-asambasa-dan-metode-reaksi-predominan#def-b1-predominant-reaction-strong-acid). **19.** $v \propto x\,n_{\mathrm{H}}$: fraksi [kursi](https://one-course.com/books/chemistry/2/id/chapter/16-stereokimia-lanjut#def-b1-stereochemistry-in-depth-conformations) reaktif dikalikan dengan banyaknya hidrogen anti. **20.** $0.95 \times 2 = 1.90$. **21.** $5.0 \times 10^{-3} \times 1 = 5.0 \times 10^{-3}$. **22.** **$k(\text{neomentil})/k(\text{mentil}) = 1.90/5.0 \times 10^{-3}
= 380$**.