Un alcoolate est la base conjuguée d’un alcool : méthanolate , éthanolate , tert-butanolate . Les alcoolates sont des bases fortes et de bons nucléophiles.
Exemples
Exemple 22.5 (Un éther dissymétrique)
Le 2-méthoxy-2-méthylpropane (méthyl tert-butyl éther) : le tert-butanolate de sodium avec l’iodométhane le donne proprement ; le méthanolate de sodium avec le bromure tertiaire, le 2-bromo-2-méthylpropane, donne du 2-méthylpropène par E2. L’encombrement du côté de l’alcoolate, la petite taille du côté de l’halogénure.