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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Alcoolate » ?

Définition 22.1 Chimie universitaire — 1re année · Chapitre 22 — Les alcools : activer le groupe OH

Un alcoolate est la base conjuguée ROX−\ce{RO-} d’un alcool ROH\ce{ROH} : méthanolate CHX3OX−\ce{CH3O-}, éthanolate CHX3CHX2OX−\ce{CH3CH2O-}, tert-butanolate (CHX3)X3COX−\ce{(CH3)3CO-}. Les alcoolates sont des bases fortes et de bons nucléophiles.

Exemples

Exemple 22.5 (Un éther dissymétrique)

Le 2-méthoxy-2-méthylpropane (méthyl tert-butyl éther) : le tert-butanolate de sodium avec l’iodométhane le donne proprement ; le méthanolate de sodium avec le bromure tertiaire, le 2-bromo-2-méthylpropane, donne du 2-méthylpropène par E2. L’encombrement du côté de l’alcoolate, la petite taille du côté de l’halogénure.

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