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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Diagramme de corrélation orbitalaire » ?

Définition 26.8 Chimie universitaire — 3e année · Chapitre 26 — Réactions péricycliques

Un diagramme de corrélation orbitalaire relie chaque orbitale du réactif à l’orbitale du produit de même symétrie, par rapport aux éléments de symétrie conservés le long du chemin réactionnel, en les prenant dans l’ordre des énergies : la S la plus basse avec la S la plus basse, et ainsi de suite.

Diagrammes de corrélation orbitalaire pour butadiène cyclobutène. À gauche, le chemin disrotatoire conserve un plan miroir : la _2 occupée (A) est corrélée à la π* vide (A) du cyclobutène (tirets rouges) : thermiquement interdit. À droite, le chemin conrotatoire conserve un axe C_2 : les orbitales occupées vont vers des orbitales occupées : thermiquement permis. — Diagrammes de corrélation orbitalaire pour butadiène $\rightleftharpoons$ cyclobutène. À gauche, le chemin disrotatoire conserve un plan miroir : la $\psi_2$ occupée (A) est corrélée à la $\pi^*$ vide (A) du cyclobutène (tirets rouges) : thermiquement interdit. À droite, le chemin conrotatoire conserve un axe $C_2$ : les orbitales occupées vont vers des orbitales occupées : thermiquement permis.

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