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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Isocyanates, réarrangements de Curtius et de Hofmann » ?

Aussi appelé : isocyanate · rearrangement de Curtius · rearrangement de Hofmann

Définition 27.21 Chimie universitaire — 3e année · Chapitre 27 — Radicaux, carbènes et réarrangements

Un isocyanate est un composé R−N=C=O\ce{R-N=C=O}. Dans le réarrangement de Curtius, un azoture d’acyle perd du diazote par chauffage tandis que le groupe R migre du carbone vers l’azote, ce qui donne un isocyanate ; dans le réarrangement de Hofmann, un amide primaire traité par le dibrome et une base donne le même isocyanate en passant par un N-bromoamide. Avec l’eau, l’isocyanate donne l’amine RNHX2\ce{RNH2} et du dioxyde de carbone ; avec un alcool, un carbamate.

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