O que é Cicloadições 1,3-dipolares?

Um 1,3-dipolo é um sistema $\pi$ de três átomos com quatro elétrons, escrito com cargas formais nas extremidades ou no meio, como uma azida $\ce{R-N=N+=N-}$, um óxido de nitrila ou uma molécula de ozônio. Uma cicloadição 1,3-dipolar é sua cicloadição [3+2], uma reação de seis elétrons, com um alqueno ou um alquino, que dá um anel de cinco membros.