O que é Espécies duras e moles?

Um nucleófilo duro ou um eletrófilo duro é pequeno, tem uma carga concentrada e um HOMO (respectivamente, um LUMO) distante do de seus parceiros: reage sob controle de carga. Um nucleófilo mole ou um eletrófilo mole é grande e polarizável, com um HOMO alto (respectivamente, um LUMO baixo): reage sob controle orbital. Duro reage de preferência com duro, mole com mole.