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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Dédoublements » ?

Aussi appelé : dedoublement d'un racemique · dedoublement cinetique · dedoublement cinetique dynamique

Définition 28.13 Chimie universitaire — 3e année · Chapitre 28 — Synthèse asymétrique

Le dédoublement d’un racémique est sa séparation en énantiomères, classiquement par cristallisation de sels diastéréoisomères avec un acide ou une base énantiopurs. Dans un dédoublement cinétique, les deux énantiomères réagissent à des vitesses différentes avec un réactif ou un catalyseur chiral, avec la sélectivité s=kfast/kslows = k_{\mathrm{fast}}/k_{\mathrm{slow}}. Dans un dédoublement cinétique dynamique, les énantiomères du substrat s’interconvertissent rapidement pendant que l’un d’eux réagit.

Dédoublement cinétique : ee du substrat restant (trait plein) et du produit (tirets) en fonction du taux de conversion, pour trois sélectivités. Le substrat peut toujours être rendu énantiopur en allant assez loin, au prix du rendement ; le produit est le plus pur à faible conversion.
Dédoublement cinétique : ee du substrat restant (trait plein) et du produit (tirets) en fonction du taux de conversion, pour trois sélectivités. Le substrat peut toujours être rendu énantiopur en allant assez loin, au prix du rendement ; le produit est le plus pur à faible conversion.
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