Tous les livres

Professionnel

Applis À propos Coach Connexion Commencer la lecture

Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Donneur d’hydrure » ?

Aussi appelé : hydrure metallique complexe

Définition 24.5 Chimie universitaire — 1re année · Chapitre 24 — Oxydation et réduction en chimie organique

Un donneur d’hydrure transfère un atome d’hydrogène avec son doublet liant, HX−\ce{H-}, à un carbone électrophile. Le borohydrure de sodium NaBHX4\ce{NaBH4} et l’aluminohydrure de lithium LiAlHX4\ce{LiAlH4} sont des hydrures métalliques complexes : l’hydrure est transféré depuis l’ion BHX4X−\ce{BH4-} ou AlHX4X−\ce{AlH4-}, et non sous forme d’ion libre.

Réduction d’une cétone par le borohydrure : un doublet B–H forme la nouvelle liaison C–H tandis que le doublet π de C=O passe sur l’oxygène ; l’alcoolate est protoné par le solvant (eau ou alcool) ou lors de l’hydrolyse. Chaque ion BH4- peut céder successivement ses quatre hydrogènes.
Réduction d’une cétone par le borohydrure : un doublet B–H forme la nouvelle liaison C–H tandis que le doublet π\pi de C=O passe sur l’oxygène ; l’alcoolate est protoné par le solvant (eau ou alcool) ou lors de l’hydrolyse. Chaque ion BHX4X−\ce{BH4-} peut céder successivement ses quatre hydrogènes.
Lire dans le chapitre →

Termes liés