Wat is CIP-regels, descriptoren?

De CIP-regels (Cahn–Ingold–Prelog) rangschikken de vier substituenten van een stereogeen centrum: eerst het hogere atoomnummer; bij gelijkheid vergelijk je de verzamelingen atomen die daarna gebonden zijn, en zo verder naar buiten; een dubbele binding telt als twee enkele bindingen naar gedupliceerde atomen. Met de laagst gerangschikte substituent van het oog af gericht definieert de volgorde $1 \to 2 \to 3$ met de wijzers van de klok mee de descriptor (R), en tegen de wijzers van de klok in (S). Voor een dubbele binding met twee substituenten op elk koolstofatoom betekent (Z) dat de twee hoogst gerangschikte aan dezelfde kant staan, en (E) aan tegengestelde kanten.