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Química · Glossário

O que é Reação de Mannich?

Definição 30.12 Química universitária — 3.º ano · Capítulo 30 — Síntese total: estratégia e rotas clássicas

A reação de Mannich é a adição de um enol ou de um enolato a um íon imínio, formado in situ a partir de um aldeído e de uma amina primária ou secundária, que dá um composto β\beta-aminocarbonílico.

A síntese da tropinona de Robinson. Duas reações de Mannich, a primeira intermolecular e a segunda fechando o anel, unem os três componentes; os dois grupos ácido carboxílico que tornaram enolizáveis os grupos CH2 centrais saem depois como dióxido de carbono. No produto bicíclico, a ponte N-metila atravessa o anel de sete membros.
A síntese da tropinona de Robinson. Duas reações de Mannich, a primeira intermolecular e a segunda fechando o anel, unem os três componentes; os dois grupos ácido carboxílico que tornaram enolizáveis os grupos CHX2\ce{CH2} centrais saem depois como dióxido de carbono. No produto bicíclico, a ponte N-metila atravessa o anel de sete membros.
A retrossíntese da prostaglandina F_2 por Corey, em linhas gerais (setas duplas: “é preparado a partir de”). As duas cadeias laterais são desconectadas primeiro; o ciclopentano com seus quatro estereocentros vem de uma lactona, a lactona de uma cetona bicíclica, e a cetona de uma reação de Diels–Alder que fixa sua configuração relativa.
A retrossíntese da prostaglandina F2α\mathrm F_{2\alpha} por Corey, em linhas gerais (setas duplas: “é preparado a partir de”). As duas cadeias laterais são desconectadas primeiro; o ciclopentano com seus quatro estereocentros vem de uma lactona, a lactona de uma cetona bicíclica, e a cetona de uma reação de Diels–Alder que fixa sua configuração relativa.
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