Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is Mannichreactie?

Definitie 30.12 Universitaire scheikunde — jaar 3 · Hoofdstuk 30 — Totaalsynthese: strategie en klassieke routes

De mannichreactie is de additie van een enol of enolaat aan een iminiumion, in situ gemaakt uit een aldehyde en een primair of secundair amine, wat een β\beta-aminocarbonylverbinding geeft.

De tropinonsynthese van Robinson. Twee mannichreacties, de eerste intermoleculair en de tweede ringsluitend, verbinden de drie componenten; de twee carbonzuurgroepen die de centrale groepen CH2 enoliseerbaar maakten, vertrekken daarna als koolstofdioxide. In het bicyclische product overspant de N-methylbrug de zevenring.
De tropinonsynthese van Robinson. Twee mannichreacties, de eerste intermoleculair en de tweede ringsluitend, verbinden de drie componenten; de twee carbonzuurgroepen die de centrale groepen CHX2\ce{CH2} enoliseerbaar maakten, vertrekken daarna als koolstofdioxide. In het bicyclische product overspant de N-methylbrug de zevenring.
De retrosynthese van prostaglandine F_2 door Corey, in grote lijnen (dubbele pijlen: “wordt gemaakt uit”). De twee zijketens worden eerst gedisconnecteerd; het cyclopentaan met zijn vier stereocentra komt uit een lacton, het lacton uit een bicyclisch keton, en het keton uit een diels-alderreactie die hun relatieve configuratie vastlegt.
De retrosynthese van prostaglandine F2α\mathrm F_{2\alpha} door Corey, in grote lijnen (dubbele pijlen: “wordt gemaakt uit”). De twee zijketens worden eerst gedisconnecteerd; het cyclopentaan met zijn vier stereocentra komt uit een lacton, het lacton uit een bicyclisch keton, en het keton uit een diels-alderreactie die hun relatieve configuratie vastlegt.
Lees in het hoofdstuk →