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Química · Glosario

¿Qué es Reacción de Mannich?

Definición 30.12 Química universitaria — tercer año · Capítulo 30 — Síntesis total: estrategia y rutas clásicas

La reacción de Mannich es la adición de un enol o de un enolato a un ion iminio, formado in situ a partir de un aldehído y de una amina primaria o secundaria, que da un compuesto β\beta-aminocarbonílico.

Síntesis de la tropinona de Robinson. Dos reacciones de Mannich, la primera intermolecular y la segunda de cierre de anillo, unen los tres componentes; los dos grupos ácido carboxílico que hacían enolizables los grupos CH2 centrales se van después como dióxido de carbono. En el producto bicíclico, el puente N-metilo atraviesa el anillo de siete miembros.
Síntesis de la tropinona de Robinson. Dos reacciones de Mannich, la primera intermolecular y la segunda de cierre de anillo, unen los tres componentes; los dos grupos ácido carboxílico que hacían enolizables los grupos CHX2\ce{CH2} centrales se van después como dióxido de carbono. En el producto bicíclico, el puente N-metilo atraviesa el anillo de siete miembros.
Retrosíntesis de la prostaglandina F_2 de Corey, a grandes rasgos (flechas dobles: “se obtiene a partir de”). Las dos cadenas laterales se desconectan primero; el ciclopentano con sus cuatro estereocentros procede de una lactona; la lactona, de una cetona bicíclica, y la cetona, de una reacción de Diels–Alder que fija su configuración relativa.
Retrosíntesis de la prostaglandina F2α\mathrm F_{2\alpha} de Corey, a grandes rasgos (flechas dobles: “se obtiene a partir de”). Las dos cadenas laterales se desconectan primero; el ciclopentano con sus cuatro estereocentros procede de una lactona; la lactona, de una cetona bicíclica, y la cetona, de una reacción de Diels–Alder que fija su configuración relativa.
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