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Química · Glosario

¿Qué es Ciclaciones exo y endo?

También llamado: ciclacion exo · ciclacion endo

Definición 27.3 Química universitaria — tercer año · Capítulo 27 — Radicales, carbenos y transposiciones

En una ciclación exo, el enlace que se rompe (o el enlace $\pi$ atacado) queda fuera del nuevo anillo; en una ciclación endo, dentro de él.

El radical 5-hexenilo se cierra por ataque de C1 sobre C5 (5-exo, verde): el nuevo anillo tiene cinco miembros y el radical queda fuera de él, en C6. El ataque sobre C6 (6-endo, trazo discontinuo rojo) daría el radical ciclohexilo secundario, más estable, pero es mucho más lento: la cadena no puede situar C1 en la línea de aproximación a C6 que exige el orbital π*. — El radical 5-hexenilo se cierra por ataque de C1 sobre C5 (5-exo, verde): el nuevo anillo tiene cinco miembros y el radical queda fuera de él, en C6. El ataque sobre C6 (6-endo, trazo discontinuo rojo) daría el radical ciclohexilo secundario, más estable, pero es mucho más lento: la cadena no puede situar C1 en la línea de aproximación a C6 que exige el orbital $\pi^*$ .

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