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Química · Glossário

O que é Ciclizações exo e endo?

Também chamado de: ciclizacao exo · ciclizacao endo

Definição 27.3 Química universitária — 3.º ano · Capítulo 27 — Radicais, carbenos e rearranjos

Em uma ciclização exo, a ligação que se rompe (ou a ligação π\pi atacada) fica fora do novo anel; em uma ciclização endo, dentro dele.

O radical 5-hexenila se fecha pelo ataque de C1 sobre C5 (5-exo, verde): o novo anel tem cinco membros e o radical fica fora dele, em C6. O ataque sobre C6 (6-endo, tracejado vermelho) daria o radical ciclo-hexila secundário, mais estável, mas é muito mais lento: a cadeia não consegue pôr C1 na linha de aproximação de C6 que o orbital π* exige.
O radical 5-hexenila se fecha pelo ataque de C1 sobre C5 (5-exo, verde): o novo anel tem cinco membros e o radical fica fora dele, em C6. O ataque sobre C6 (6-endo, tracejado vermelho) daria o radical ciclo-hexila secundário, mais estável, mas é muito mais lento: a cadeia não consegue pôr C1 na linha de aproximação de C6 que o orbital π∗\pi^* exige.
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