Alle boeken

Professioneel

Apps Over Coach Inloggen Begin met lezen

Scheikunde · Begrippenlijst

Wat is Exo- en endocyclisaties?

Ook bekend als: exocyclisatie · endocyclisatie

Definitie 27.3 Universitaire scheikunde — jaar 3 · Hoofdstuk 27 — Radicalen, carbenen en omleggingen

Bij een exocyclisatie komt de verbroken binding (of de aangevallen π\pi-binding) buiten de nieuwe ring te liggen; bij een endocyclisatie erbinnen.

Het 5-hexenylradicaal sluit zich door aanval van C1 op C5 (5-exo, groen): de nieuwe ring heeft vijf leden en het radicaal komt erbuiten te liggen, op C6. Aanval op C6 (6-endo, rood gestreept) zou het stabielere secundaire cyclohexylradicaal geven, maar is veel trager: de keten kan C1 niet op de naderingslijn naar C6 plaatsen die de π*-orbitaal vereist.
Het 5-hexenylradicaal sluit zich door aanval van C1 op C5 (5-exo, groen): de nieuwe ring heeft vijf leden en het radicaal komt erbuiten te liggen, op C6. Aanval op C6 (6-endo, rood gestreept) zou het stabielere secundaire cyclohexylradicaal geven, maar is veel trager: de keten kan C1 niet op de naderingslijn naar C6 plaatsen die de π∗\pi^*-orbitaal vereist.
Lees in het hoofdstuk →