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Chimie · Glossaire

Qu'est-ce que « Cyclisations exo et endo » ?

Aussi appelé : cyclisation exo · cyclisation endo

Définition 27.3 Chimie universitaire — 3e année · Chapitre 27 — Radicaux, carbènes et réarrangements

Dans une cyclisation exo, la liaison rompue (ou la liaison π\pi attaquée) se retrouve à l’extérieur du nouveau cycle ; dans une cyclisation endo, à l’intérieur.

Le radical hex-5-ényle se ferme par attaque de C1 sur C5 (5-exo, en vert) : le nouveau cycle compte cinq chaînons et le radical se retrouve à l’extérieur, sur C6. L’attaque sur C6 (6-endo, tirets rouges) donnerait le radical cyclohexyle secondaire, plus stable, mais elle est bien plus lente : la chaîne ne peut pas placer C1 sur la ligne d’approche de C6 qu’exige l’orbitale π*.
Le radical hex-5-ényle se ferme par attaque de C1 sur C5 (5-exo, en vert) : le nouveau cycle compte cinq chaînons et le radical se retrouve à l’extérieur, sur C6. L’attaque sur C6 (6-endo, tirets rouges) donnerait le radical cyclohexyle secondaire, plus stable, mais elle est bien plus lente : la chaîne ne peut pas placer C1 sur la ligne d’approche de C6 qu’exige l’orbitale π∗\pi^*.
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